全 文 :第26卷第1期 海南师范大学学报(自然科学版) Vol.26 No.1
2013年3月 Journal of Hainan Normal University(Natural Science) Mar.2013
摘 要:采用水蒸气蒸馏法提取海南产大花紫薇叶挥发油,气相色谱-质谱-计算机联用技术
分析其成分.结果共鉴定出14种化合物,占挥发油总含量的99.99%,其中主要成份是邻苯二甲酸
二丁酯(32.03%),(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸(25.29%),9-十八烯酸丙酯(12.38%)和4-苄基吡啶
(7.90%).本研究可为大花紫薇的进一步研究开发和利用提供基础研究数据.
关键词:大花紫薇;挥发油;GC-MS 分析
中图分类号:R 284.1 文献标识码:A 文章编号:1674-4942(2013)01-0037-03
孔杜林 1, 陈衍成 2, 范超军 3, 姚瑰玮 1*
(1.海南医学院 药学院,海南 海口 571199;
2. 齐鲁制药(海南)有限公司,海南 海口 570314;
3. 海南师范大学 化学与化工学院,海南 海口 571158)
Abstract:To investigate the chemical constituents of the volatile oil from the leaves of L. speciosa(Linn.)Pers in Hain⁃
an province, 14 compounds in the oil were separated and identified by GC- MS, which account for 99.99% of total vola⁃
tile oils. The major constituents are dibutyl phthalate(32.03%),(Z, Z)-9,12-Octadecadienoic acid(25.29%), n-Propyl
9-octadecenoate(12.38%)and 4-(phenylmethyl)- pyridine(7.90%). This study provides a chemical basis for further
study and development of L. speciosa(Linn.)Pers..
Key words:L. speciosa(Linn.)Pers;volatile oil;GC-MS
Studies on the Chemical Constituent of Volatile Oil
from the Leaves of L. Speciosa(Linn.)Pers.
KONG Dulin1,CHEN Yancheng2,FAN Chaojun3,YAO Guiwei1*
(1. School of Pharmaceutical Sciences,Hainan Medical University,Haikou 571199,China;
2. QILU Pharmaceutical CO. LTD.,Haikou 570314,China;
3. College of Chemistry and Chemical Engineering,Hainan Normal University,Haikou 571158,China)
大花紫薇叶挥发油化学成分研究
千屈菜科Lythraceae紫薇属Lagerstroemia植物
全世界约55种,我国有16种. 其中大花紫薇L. spe⁃
ciosa(Linn.)Pers. 为千屈菜科的一种落叶乔木 [1-2],
又名大叶紫薇、大果紫薇.主要分布于斯里兰卡、马
来西亚、印度、中国、菲律宾、越南及澳大利亚等国.
在东南亚国家,大花紫薇是民间用药,俗称banaba,
马来西亚等国用其叶捣敷治脚部骨折,疟疾等. 印
度用其根作收敛剂. 研究表明:大花紫薇叶制成的
茶饮料能治疗和预防糖尿病. 大花紫薇被誉为“ 天
然植物胰岛素”,口服有效且无副作用,能减轻人体
体重而不影响食欲,有望成为 21世纪健康功能食
品.
1.1 仪器、试剂与材料
气质联用仪(6890-5973 型,美国 Agilent 公
司),EYEL4OSB-2100旋转蒸发仪(日本东京理
化),挥发油提取器,索氏提取器,电热套等.
乙醚,氯化钠,无水硫酸钠等均为国产分析纯.
大花紫薇叶采自海南省海口市,经海南师范大
学生命科学学院钟琼芯副教授鉴定为千屈菜科
(Lythraceae)紫薇属(Lagerstroemia)大花紫薇(L.
speciosa(Linn.)Pers.)的叶.
收稿日期:2012-12-12
*通讯作者
1 实验部分
1.2 挥发油的提取
取新鲜大花紫薇叶200 g,洗净捣碎,采用水蒸
气蒸馏收集馏出液300 mL,加入氯化钠至饱和,用
乙醚多次萃取,无水硫酸钠干燥,低温分离回收乙
醚得淡黄色、有愉快香气的透明油状物53 mg,即为
大花紫薇叶挥发油.
1.3 检测条件
气相色谱条件:Agilent6890-5973气质联用
仪 ,HP-5msi 毛 细 管 色 谱 柱(30m × 0.25mm,
0.25um);进样口温度250 ℃,升温程序:初温50 ℃,
保留时间 3 min,以 5 ℃/min升到 120 ℃,并保持 2
min,再以8 ℃/min升至260 ℃,保持15 min. 载气为
高纯氦气,流量 1.0 uL/min,进样量 1 uL,不分流进
样.
质谱条件:EI电离源;电离电压 70 eV,离子源
温度230 ℃,柱前压9.8psi,扫描范围35~550 aum.
按上述 1.3实验条件,对海南大花紫薇叶的挥
发油成分进行GC-MS分析,得大花紫薇叶挥发油
总离子流图(见图1). 对总离子流图中各峰经质谱
扫描后得到的成分色谱图经质谱工作站NIST05标
准质谱数据库对化合物进行检索,并结合图谱分
析,鉴定各种化学成分,采用色谱数据处理系统,按
峰面积归一化法计算各峰在挥发油中的相对百分
含量,结果见表1.
2-乙基-1-己醇
(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
(R)-3,4 -二氢-8-羟基-3-甲基-1-氢-2-苯并吡喃-1-酮
4-苄基吡啶
邻苯二甲酸二丁酯
棕榈酸乙酯
10,13-十八碳二烯酸甲酯
(E)-9-硬脂酸甲酯
(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸
(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸乙酯
9-十八烯酸丙酯
乙酸-13-十四碳烯-1-酯
邻苯二甲酸单(2-乙基己基)酯
C8H18O
C10H16O
C10H16O
C10H10O3
C12H12N
C16H22O4
C18H36O2
C19H34O2
C19H36O2
C18H32O2
C20H36O2
C21H40O2
C16H30O2
C16H22O4
9.03
14.98
15.78
22.88
24.56
31.67
32.17
34.05
34.15
34.95
35.25
35.35
40.89
42.15
130.14
152.12
152.12
178.06
169.09
278.15
284.27
294.26
296.27
280.24
308.27
324.30
254.23
278.15
2.85
2.31
2.73
2.50
7.90
32.03
1.27
1.68
1.96
25.29
3.82
12.38
1.33
1.94
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
序号 保留时间/min 化合物名称 分子式 分子量 含量/%
表1 海南大花紫薇挥发油的化学成分
Tab.1 Chemical constituents of volatile oils from the leaves of L. speciosa(Linn.)Pers
图1 大花紫薇挥发油总离子流图
Fig.1 The total ion current chromatogram of the volatile oil from L. speciosa(Linn.)Pers
5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00 45.00
600000
550000
500000
450000
400000
350000
300000
250000
200000
150000
100000
50000
0
时间
丰
度
38 海南师范大学学报(自然科学版) 2013年
从大花紫薇叶中检测出 14种挥发油成分,总
含量占挥发油总量的99.99%,主要有醇类、羧酸类
和酯类化合物.其中含量最高的是邻苯二甲酸二丁
酯(32.03%),其次为(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸
(25.29%),9-十八烯酸丙酯(12.38%)和 4-苄基吡
啶(7.90%).
据报道,脂肪酸在人体内是必需营养成分,不
饱和脂肪酸具有降血糖、降胆固醇、预防动脉硬化、
调节血脂、抗菌等作用[3-5]. 棕榈酸与动植物的营养
有密切关系,有助于婴幼儿骨骼的发育. 在大花紫
薇树叶挥发油中,不饱和脂肪酸含量达25.29%,具
有较高的营养价值.本研究可为大花紫薇的进一步
研究开发和利用提供基础研究数据.
参考文献:
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
廖琴,孙世贤. 中国玉米品种科技论坛[M]. 北京:中国农
业科技出版社,2001.
孙世贤. 中国农作物优良品种[M]. 北京:中国农业科技出
版社,2001.
余克娇,陈晓辉,毕开顺. 乌拉草挥发油的含量测定和抑
菌作用[ J ]. 西北药学杂志,2005,20(5):204-206.
黄凤洪,黄庆德,刘昌盛. 脂肪酸的营养与平衡[ J ]. 食品
科学,2004,25(增刊):255-262.
王炜,张伟敏. 单不饱和脂肪酸的功能特性[ J ]. 中国食物
与营养,2005(4):44-46.
责任编辑:毕和平
第1期 孔杜林等: 大花紫薇叶挥发油化学成分研究 39
2 讨论
(上接第36页)
[8]
[9]
[10]
[11]
[12]
[13]
[14]
[15]
[16]
周中军. 几种纳米分子及小分子体系的非线性光学性质
的理论研究[D]. 长春:吉林大学,2011.
李佩佩. 聚合物修饰的石墨烯非线性光学功能材料的设
计和制备[D]. 上海:华东理工大学,2011.
沈剑锋. 新型碳材料——碳纳米管及石墨烯的制备、修
饰与初步应用研究[D]. 上海:复旦大学,2010.
系物的非线性光学有限场/AM1研究[ J ]. 中山大学学报:
自然科学版,2001,40(3):41-44.
孙振范,韩长日,李玉光. 2苯基-1,3苯并唑衍生物分子的
非线性光学性质[ J ]. 中山大学学报:自然科学版,2006,45
(4):65-69.
郭飞燕,孙振范,李建伟. 有限长开口单壁碳纳米管结构
与非线性光学性质[ J ]. 纳米科技,2008,2(4):7-12.
黄毅,陈永胜. 石墨烯的功能化及其相关应用[ J ]. 中国
科学,2009,9(39):887-896.
Marappan V, Thomas K R J, Jiann T L, et al. Organic
Dyes Incorporating Low-Band-Gap Chromophores for
Dye-Sensitized Solar Cells[ J ]. Org Lett,2005,7(10):
1899-1902.
Kawabe Y, Keda H, Sakai T, et al. Seconnd-order
non-linear optical properties of new organic conjugated
molecules[ J ]. J Mater Chem,1992,2(10):1025-1031.
孙香冰. 金属有机配合物DMIT类材料的三阶非线性
光学特性研究[D]. 济南:山东大学,2007.
责任编辑:毕和平