全 文 ：惠安产赤楠叶挥发油的化学成分与体外抗氧化活性评价
陈景明1，许 嵘2，黄晓冬3，谢小静3
（1.泉州幼儿师范高等专科学校，福建 泉州 362000；2.泉州医学高等专科学校 药学系，福建 泉州 362000；
3.泉州师范学院 近海资源生物技术福建省高校重点实验室，福建 泉州 362000）
摘要： 以GC-MS-DS联用技术分析惠安产赤楠叶挥发油的化学组成，采用还原铁离子体系、二苯代苦肼自
由基（DPPH·）清除体系、羟自由基清除体系及抑制脂质体过氧化测定体系体外评价赤楠叶挥发油的抗氧化活
性.结果表明：惠安产赤楠叶挥发油分以石竹烯氧化物（30.04%）为主要成分，该挥发油具有较强的抗氧化能力，
还原力、清除DPPH·自由基、清除羟自由基、抑制脂质体过氧化的半效应浓度分别为4.19mg/mL、39.91mg/mL、
9.71mg/mL、19.37mg/mL.可见，赤楠叶挥发油具有作为天然抗氧化剂的开发应用价值.
关键词： 赤楠；叶；挥发油；抗氧化；化学成分
中图分类号：Q 946.85；R 284 文献标识码：A 文章编号：2095-2481（2016）02-0147-08
赤楠（Syzygium buxifolium Hook.et.Arn）为桃金娘科蒲桃属植物，常见于低山疏林或灌丛，在我国资
源较为丰富，福建各地极常见 [1].在我国，赤楠主要作为盆景素材，但也有药用记载，其根、茎、叶具健脾、
利湿、平喘之功效[2].研究发现赤楠提取物具有较强的抗菌活性与较高的总黄酮含量 [3-6]，福州鼓山产赤楠
叶富含挥发油（含量约为 0.51%左右），挥发油成分主要由石竹烯（37.623%）、α-瑟林烯（9.627%）、β-瑟林
烯（9.408%）等 33种化学成分组成，具有较强的抑菌活性[7].目前有关赤楠叶挥发油抗氧化性能的研究尚
未见相关报道，本文以惠安产赤楠叶挥发油为材料分析其化学成分与抗氧化活性，以探讨该挥发油作为
天然抗氧化剂的可能性.
1材料与方法
1.1 挥发油制备
赤楠叶采自福建惠安笔架山，洗净后自然阴干，磨成粉末后过 80 目筛（孔径 180μm）.采用水蒸汽蒸
馏法充分提取赤楠叶挥发油（简称 SVO），以甲醇助溶配成质量浓度为 100mg/mL的母液，备用.
1.2 挥发油化学成分分析
挥发油经无水 Na2SO3干燥后，参照文献[7]的 GS 条件与 MS 条件运用 GC-MS-DS 联用技术分析其
化学组成和相对含量.
1.3 挥发油的体外抗氧化活性测定
1.3.1 还原力测定 参照刘朝霞 [8]、张泽生 [9]等的方法并稍加修改 .取 0.25mL 赤楠叶挥发油样液，加入
2.5mL0.2mol/L pH6.6 的磷酸盐缓冲液和 2.5mL1%K3Fe（CN）6，充分混匀后 50℃水浴 20min，迅速冷却
后，加入 2.5mL10%三氯乙酸（TCA），4800r/min离心 10min 后取上清液 5mL，再加入 5mL 去离子水和 lmL
0.1%FeCl3，混匀静置，测定体系在波长 700nm 处的最大吸光度，以蒸馏水作参比.阳性对照为维生素 C、
2，6-二叔丁基对甲酚（BHT）、没食子酸丙酯（PG）、槲皮素（Qu）等.若体系中还原物质越多，则还原力越
强，吸光度越高，吸光度大小表示还原力的大小.
收稿日期：2016-04-21
作者简介：陈景明（1966-），男，副教授. E-mail：849182746@qq.com
基金项目：泉州市第二批科技项目（2013Z126）.
宁德师范学院学报(自然科学版)
JournalofNingdeNormalUniversity(NaturalScience)
第28卷第2期
2016年5月
Vol.28№.2
May 2016
DOI:10.15911/j.cnki.35-1311/n.2016.02.011
1.3.2 DPPH·自由基清除率测定 参照钟瑞敏 [10]等的方法并略加修改 .准确移取 0.2mL 测试样液与
4mL6×10-5mol/L的 DPPH甲醇液，混匀静置反应至反应体系在波长 517nm处吸光度稳定后，记录此时的
吸光度 A1；以 0.2mL 甲醇代替样液作空白对照，记为 A0；以甲醇代替 DPPH 甲醇液测样液本底值，记为
A2；甲醇作为参比.以维生素 C、BHT、PG 及 Qu 为阳性对照.样液对 DPPH·自由基的清除率按下式计算：
D/%=[1-（A1-A2）/A0]×100%.
1.3.3 羟基自由基消除率测定 参照方光荣等 [11]的方法并略加修改.依次加入 1.4mL2×10-5mol/L 结晶紫
溶液、1.0mL5×10-3mol/LFeSO4溶液、0.4mL1%H2O2溶液和 1.0mLpH5.5的 Tris-HCl溶液，重蒸水定容至 10mL，
摇匀，放置 5min 后，波长 588nm 处测定吸光度 A0，同时测定不加 H2O2时的吸光度 A，以 ΔA=A-A0表示
羟基自由基的生成量.以 2.0mL 测试样液代替重蒸水，测得体系吸光度 A1；以 BHT、PG 为阳性对照.样液
对羟基自由基的清除率按下式计算：D/％=（A1-A0）/（A-A0）×100%.
1.3.4 抑制脂质体过氧化能力测定 参照张尔贤等 [12]和吕英华等 [13]的方法 .卵磷脂 （300mg）溶解于
30mL0.01mol/L pH7.4 的磷酸盐缓冲液，制成脂质体 PBS 分散系（LLS），依次加入 0.2mL LLS、0.2mL 样
液、0.2mL0.4×10-3mol/L FeSO4，用 0.01mol/L pH7.4 的磷酸盐缓冲液补足至 3mL，混匀，37℃水浴避光反应
60min，加入 2.0mL 三氯乙酸（TCA）-硫代巴比妥酸（TBA）-盐酸混合液（15gTCA、0.375gTBA 与 2.1mL 浓
盐酸，100mL重蒸水定容配制），沸水浴反应 15min，冰浴急速冷却后重蒸水补足至 5mL，4 000r/min 离心
10min 后取上清液，532nm 波长处测样液管吸光度 A1.以 0.2mL 重蒸水代替样液，测得空白管吸光值 A，
同时测样液本底值 A2，以 Qu、BHT为阳性对照.样液对脂质过氧化的抑制率 I/％=[A-（A1-A2）]/A×100%.
以上试验数据采用 Excel 2003，SPSS Statistics V17.0 等软件进行统计分析与处理.
2结果和分析
2.1 赤楠叶挥发油的化学成分分析
对赤楠叶挥发油进行 GC-MS-DS分析，质谱图经谱库比对，从 76 个峰中检识出匹配度大于 85％以
上的化学成分有 41种.定性的化学成分及相对含量见表 1.
由表 1 知，所检出成分的相对含量占该挥发油总量的 74.252%.化学成分以倍半萜类化合物及其含
氧衍生物为主，其中倍半萜烯 17 种，倍半萜含氧衍生物 10 种，相对含量较高的成分为石竹烯氧化物
（30.04%）和 a-Selinene（9.502%）.
2.2 赤楠叶挥发油的抗氧化活性
2.2.1 赤楠叶挥发油的还原能力 在还原能力测定体系中，试样中的还原物质可将[Fe（CN）6]3-还原成
[Fe（CN）6]4-，进而与 Fe3+形成深蓝色物质 Fe4[Fe（CN）6]3，并在 700nm 有最大吸收 [14].考虑到各种试样在还
原铁离子反应体系中的反应速率不同，试验进行了反应时效关系的测定，结果如图 1.图 1显示质量浓度
为 20mg/mL 的赤楠叶挥发油样液在还原铁离子反应体系中的最佳反应时间约为 10min，其反应速率与
PG（10min）相当，但较快于 BHT（30min）、Qu（25min）与维生素 C（30min）.
采用最佳反应时间测定各试样的还原铁离子能力，结果见图 2和图 3.图 2和图 3 显示，赤楠叶挥发
油与阳性对照 BHT、PG、Qu、维生素 C的还原铁离子能力均与浓度存在较明显的线性量效相关（P＜0.01），
均随着浓度的增加而增强. 在施测浓度5～30mg/mL范围内， 赤楠叶挥发油量效关系可以用线性方程 y=
0.0408x+0.3169（R2=0.9781，P＜0.01）拟合，若以吸光度为 0.500 时样品的浓度作为半效应浓度 EC50，赤楠
叶挥发油还原能力的 EC50 约为 4.19mg/mL，等效于 0.26mg/mL BHT、0.10mg/mL PG、0.15mg/mL Qu与
0.13mg/mL维生素 C的还原能力.
宁德师范学院学报（自然科学版） 2016年5月148- -
表 1 赤楠叶挥发油的的化学成分
保留时间/min 化学成分 分子式 分子量 含量/%
19.251 α-Copaene C15H24 204 0.093
21.589 Caryophyllene C15H24 204 0.8
22.597 10s,11s-Himachala-3(12),4-diene C15H24 204 0.173
23.322 β-selinene C15H24 204 0.076
1,2,4a,5,6,8a-hexahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-
[4aR-(4a.alpha.,7.alpha.,8a.beta.)]-
25.838 δ-selinene C15H24 204 0.369
26.069 α-Muurolene C15H24 204 0.544
26.857 δ-Muurolene C15H24 204 0.526
27.192 d-Cadinene C15H24 204 0.906
27.374 l-Calamenene C15H22 202 0.635
29.618 Epiglobulol C15H26O 222 0.628
30.077 Nerolidol C15H26O 222 0.437
30.856 Caryophyllene oxide C15H24O 220 30.04
30.999 (-)-Globulol C15H26O 222 3.195
1,2,3,4,4a,7-hexahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-
33.579 β-Guaiene C15H24 204 2.297
33.84 10,10-Dimethyl-2,6-dimethylenebicyclo[7.2.0]undecan-5.beta.-ol C15H24O 220 3.594
34.08 Bicyclo[4.4.0]dec-1-ene, 2-isopropyl-5-methyl-9-methylene- C15H24 204 1.096
34.233 α-Cadinol C15H26O 222 2.036
34.744 β-Eudesmol C15H26O 222 2.876
35.107 a-Selinene C15H24 204 9.502
36.767 Aromadendrene oxide-(2) C15H24O 220 0.33
37.658 Aromandendrene C15H24 204 0.314
38.422 Pentadecanal C15H30O 226 1.287
39.005 Isoaromadendrene epoxide C15H24O 220 1.28
39.416 α-Cyperone C15H22O 218 1.122
43.586 Tetradecanal C14H28O 212 0.086
44.789 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl- C18H36O 268 0.754
47.292 cis-9-Hexadecenal C18H34O 266 0.095
49.851 Isophytol C20H40O 296 0.074
51.219 n-Hexadecanoic acid C16H32O2 256 0.656
52.235 Hexadecanoic acid, ethyl ester C18H36O2 284 0.166
53.44 Octadecanal C18H36O 268 0.209
57.433 Phytol C20H40O 296 1.884
58.072 Oxirane, hexadecyl- C18H36O 268 0.131
59.588 Linoleic acid ethyl ester C20H36O2 308 0.063
62.502 Bicyclo[10.8.0]eicosane, cis- C20H38 278 0.083
23.53 Humulene C15H24 204 0.199
24.739 Naphthalene, C15H24 204 0.58
25.077 3-Buten-2-one, 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)- C13H20O 192 0.155
25.443 Naphthalene, C15H24 204 1.169
decahydro-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethenyl)-,
32.181 3-Cyclohexen-1-carboxaldehyde, 3,4-dimethyl- C9H14O 138 1.749
33.228 Naphthalene, C15H24 204 2.043
陈景民等：惠安产赤楠叶挥发油的化学成分与体外抗氧化活性评价第2期 149- -
1.15
1.145
1.14
1.135
1.13
1.125
1.12
1.115
1.11
1.105
1.1
1.095
0 5 10 15 20
t/min
图 1 赤楠叶挥发油还原铁离子的反应动力学曲线
吸
光
度
（ A
）
1.800
1.600
1.400
1.200
1.000
0.800
0.600
0.400
0.200
0.000
0 10 20 30 40
浓度/（mg/mL）
图 2 赤楠叶挥发油还原铁离子能力
y=0.0408x+0.3169
R2=0.9781，P＜0.01
吸
光
度
（ A
）
浓度/（mg/mL）
图 3 PG,BHT,Qu 与维生素 C 的还原铁离子能力
吸
光
度
（ A
）
2.5
2
1.5
1
0.5
0
0 0.5 1 1.5 2
BH PG Qu 维生素 C
2.2.2 赤楠叶挥发油的 DPPH·自由基清除能力 DPPH·自由基清除反应体系是一种广泛应用于测定纯
抗氧化剂或植物提取物体外抗氧化活性的方法，通过观测加入试样后的颜色变化，并测定体系在 517nm
下的吸光度，可计算出试样对 DPPH·自由基的消除率.清除率大小表征试样抗氧化能力强弱[15].试验首先
考察了赤楠叶挥发油与维生素 C、BHT、PG、Qu 等在 DPPH·自由基反应体系中的反应动力学 （见图 4）.
在 DPPH·体系中加入赤楠叶挥发油（质量浓度为 40mg/mL）样液后，其吸光值明显下降，至 120min 时吸
光值基本稳定.因此选定该挥发油对 DPPH·自由基清除的反应时间为 120min.相比于 Qu（45min）、维生
素 C（15min）、BHT（39min）和 PG（30min）的反应时间，赤楠叶挥发油对 DPPH·自由基的清除作用相对较
为温和，反应时程较长.
不同质量浓度的赤楠叶挥发油对 DPPH·自由基清除率如图 5所示.如图 5显示，赤楠叶挥发油质量
浓度增加时，DPPH·自由基的清除率随之增大，量效关系满足线性回归方程 y=0.009x+0.108（R2=0.984，
P＜0.01），在样液浓度为 65mg/mL 时，清除率可达 76.62%.计算出赤楠叶挥发油清除 50%DPPH·自由基
的半效应浓度 EC50为 39.91mg/mL，与 0.05mg/mL维生素 C、0.04mg/mL Qu、0.1mg/mL BHT、0.02mg/mL PG
等具有相同的功效.
宁德师范学院学报（自然科学版） 2016年5月150- -
吸
光
度
（ A
）
0.8
0.75
0.7
0.65
0.6
0.55
0.5
0.45
0.4
0.35
0.3
0.25
0.2
0.15
0.1
0.05
0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130
SVO
Qu
维生素 C
BHT
PG
t/min
图 4 赤楠叶挥发油及其他抗氧化剂在 DPPH·自由基体系中的反应动力学曲线
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
0 10 20 30 40 50 60 70
清
除
率
/%
浓度/（mg/mL）
图 5 赤楠叶挥发油对 DPPH·自由基的清除作用
2.2.3 赤楠叶挥发油的羟基自由基清除能力 羟基自由基容易造成蛋白质、核酸等大分子氧化损伤，在引
发细胞坏死或突变的自由基之中毒性最强、危害最大，因而羟自由基清除率是反映试样抗氧化能力的重
要指标[11].Fenton反应体系产生的 OH·会与结晶紫中的-C=C-基团发生亲电加成反应，使结晶紫褪色.当
加入抗氧化剂后，羟基自由基生成被抑制或生成的羟基自由基被清除，结晶紫恢复本来的颜色，表现为
波长 588nm处的吸光度增加，由此可知试样对羟基自由基作用的强弱[11].试验测得赤楠叶挥发油、BHT、
PG等对羟基自由基的清除作用如图 6所示.
由图 6可知，在质量浓度为 14mg/mL 时，赤楠叶挥发油对羟基自由基的清除率可达 93.31%.在线性
范围 6～14mg/mL内， 羟基自由基清除率与质量浓度间的量效关系满足线性回归方程 y=9.3523x-40.826
（R2=0.9856，P＜0.01），半效应浓度 EC50为 9.71mg/mL，相当于 0.59mg/mL BHT 和 0.86mg/mL PG 的清除羟
基自由基的能力.
2.2.4 赤楠叶挥发油的脂质体过氧化抑制作用 脂质过氧化（LPO）损伤与肿瘤、衰老、炎症等疾病的产
生与发展密切相关.在 Fe2+催化下，卵磷脂中的多不饱和脂肪酸（PUFA）能诱发过氧化，产生的烷氧基和
烷过氧基可进一步引发链式支链反应，这一过程的过氧化产物丙二醛（MDA）与 TBA 反应所产生的粉红
色化合物在 532nm处有最大吸收值[12]，吸光值越大，脂质过氧化越严重.当加入抗氧化剂后，体系吸收值
下降，说明脂质体过氧化被抑制，由此可评价试样的抗氧化活性.赤楠叶挥发油抗 PUFA 的过氧化作用
结果见图 7.图 7 显示，赤楠叶挥发油浓度与脂质过氧化的抑制率的关系在质量浓度 10～50mg/mL 范围
内满足量效线性方程 y=0.0062x+0.3799（R2=0.9962，P＜0.01），由此测得半效应浓度 EC50为 19.37mg/mL，
第2期 陈景民等：惠安产赤楠叶挥发油的化学成分与体外抗氧化活性评价 151- -
相当于 0.15mg/mL Qu、0.15mg/mL BHT的抗脂质体过氧化能力.
清
除
率
/%
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
-10
浓度/（mg/mL）
图 6 赤楠叶挥发油、BHT、PG 对羟基自由基的清除作用
y=9.3523x-40.826
R2=0.9856，P＜0.01
y=149.9x-38.56
R2=0.995，P＜0.01
y=93.68x-31.17
R2=0.982，P＜0.01
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
SVO BHT PG
80
70
60
50
40
30
20
10
0
0 10 20 30 40 50 60
浓度/（mg/mL）
图 7 赤楠叶精油抗卵磷脂蛋白 PUFA 过氧化作用
清
除
率
/%
3结论与讨论
自由基学说认为：机体内过剩的自由基易直接造成生物大分子的损伤，从而诱发免疫失调、炎症、恶
性肿瘤等各种病变 [16-18].由于外源自由基清除剂的补充可有效减轻体内过多自由基的危害，因此研究者
致力于从植物次生代谢产物中寻找与开发高效、低毒、安全的天然源自由基清除剂.植物挥发油是植物
次生代谢物质的一种，在植物体内具有化学信号传导、防御病虫害、他感作用与抗逆等生物活性和生态
作用[19]，在植物保护、药理作用、化妆品和防腐保鲜等方面，挥发油日益展示其广泛的应用价值 [20].已有研
究发现很多植物挥发油具有抗氧化活性[21-24]，本试验采用还原铁离子能力测定、DPPH·自由基清除测定
法、羟基自由基清除测定法和抑制卵磷脂脂质体过氧化法等体外评价方法发现赤楠叶挥发油具有较强的
抗氧化活性，其还原力、清除 DPPH·自由基、清除羟基自由基、抑制脂质体过氧化的半效应浓度分别为
4.19mg/mL、39.91mg/mL、9.71mg/mL、19.37mg/mL.
植物挥发油的抗氧化能力可能源于其主要成分萜类 [25].本试验应用 GC-MS-DS 联用技术，分析发现
赤楠叶挥发油主要由倍半萜类化合物及其含氧衍生物组成，其中石竹烯氧化物（30.04%）与 a-Selinene
（9.502%）等相对含量较高，萜烯类成分可能是该挥发油的主要抗氧化活性成分.与鼓山产赤楠叶挥发油
主要含 β-石竹烯（37.623%）、a-Selinene（9.627%）[7]相比，惠安产赤楠叶挥发油中未测得 β-石竹烯，而是
其对应的石竹烯氧化物，两者的差异可能是由于惠安产赤楠叶挥发油处理过程与贮存时间较长使得石竹
烯自氧化.并且由于产地、生境的不同，同种植物会有化学成分的差异，甚至产生化学型[26].鼓山产与惠安
宁德师范学院学报（自然科学版） 2016年5月152- -
产赤楠叶挥发油均以 β-石竹烯或其衍生物为主要成分，这说明了 β-石竹烯及其衍生物是赤楠叶挥发
油的主要特征成分.有报道指出，β-石竹烯具有局麻作用、抗焦虑、抗抑郁作用、驱虫作用、抗炎作用，石
竹烯氧化物具有抗炎镇痛作用、抗真菌作用与细胞毒性，其中 β-石竹烯作为香料已经被应用于化妆品
和食品添加剂中[27].赤楠叶挥发油的抗氧化活性及主要特征成分 β-石竹烯及其衍生物的发现，预示了其
在天然抗氧化剂、医药、化工等领域具有潜在的广阔应用前景.
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第2期 陈景民等：惠安产赤楠叶挥发油的化学成分与体外抗氧化活性评价 153- -
Chemical composition and antioxidant activities in vitro of the
volatile oil from Syzygium buxifolium leaves
CHEN Jing-Ming, HUANG Xiao-Dong, XU Rong, XIE Xiao-Jing
( 1.Quanzhou Preschool Education College, Quanzhou, Fujian 362000, China; 2. Department of Pharmacy, Quanzhou
Medical College, Quanzhou, Fujian 362000, China; 3. Fujian Advanced Education Key Laboratory of Inshore Resources
Biotechnology, Quanzhou Normal University, Quanzhou, Fujian 362000, China )
Abstract: By the GC -MS -DS combined technology, the chemical composition of volatile oil from
Syzygium buxifolium leaves in Huian were analyzed, and its antioxidant activities were investigated by
various reaction systems in vitro, such as reducing power,1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH·) radical
scavenging system, hydroxyl radical scavenging system, lipid peroxidation inhibiting system. The results
showed that main components of Syzygium buxifolium volatile oil was caryophyllene oxide (30.04%), it
also showed that volatile oil from Syzygium buxifolium leaves had stronger antioxidant activity, its semi-
effective concentration of reducing power, DPPH· scavenging, hydroxyl radicals scavenging and anti-lipid
peroxidation were about 4.19mg/mL, 39.91mg/mL, 9.71mg/mL, 19.37mg/mL respectively. These showed
that the volatile oil from Syzygium buxifolium leaves had development and application value as a natural
antioxidant.
Key words: Syzygium buxifolium Hook.et.Arn; leaf; volatile oil; antioxidant activity; composition
宁德师范学院学报（自然科学版） 2016年5月154- -