全 文 ：2013
Aug;21(4) 锦灯笼的化学成分研究
药学与临床研究
Pharmaceutical and Clinical Research
药 学
研 究
作者简介 彭兰淇，女，硕士研究生 E-mail: lanqier2099@126.com
通讯作者 张朝凤，女，副研究员 E-mail: njchaogfeng@126.com
收稿日期 2013-05-10 修回日期 2013-05-30
*
箭叶蓼的化学成分研究
彭兰淇，张朝凤 *，许翔鸿，张 勉
中国药科大学中药学院生药学研究室，南京 211198
摘 要 箭叶蓼 Polygonum sieboldii Meisn.来源于蓼科蓼属，为治疗风湿性关节炎的民间药用
植物，全草入药。 本课题组在以往的基础上继续对箭叶蓼乙醇提取物进行成分研究，从中分离鉴
定了 10 个化合物，分别为：槲皮素（1），槲皮素-3-O-鼠李糖苷（2），异鼠李素（3），麦黄酮（4），
7，4′-二甲氧基山柰酚（5），芦丁（6），鼠李糖甲酯（7），蔗糖（8）以及 β-谷甾醇（9）和胡萝卜苷
（10）。 箭叶蓼中主要含有黄酮醇及其苷类物质，以上化合物均为首次从箭叶蓼中分得。
关键词 蓼科；箭叶蓼；化学成分；黄酮醇类
中图分类号 R284.2 文献标志码 A 文章编号 1673-7806（2013）04-347-03
箭叶蓼 Polygonum sieboldii Meisn. 为蓼科
Polygonaceae 蓼属多年生草本植物，全草入药，又名
倒刺林、荞麦刺、雀翘等，可祛风除湿，清热解毒，用
于治疗风湿关节痛，毒蛇咬伤等[1]。 产于四川、贵州、
云南等省。 朝鲜、日本、俄罗斯（远东）也有分布[2]。
根据其同属植物杠板归 [3-4]的成分研究表明，该
属植物主要含有黄酮类化合物 [5]。 本课题组在前期
基础上[6-8]继续对蓼属药用植物进行化学成分研究，
为民间药用植物的应用提供科学依据。 本文通过溶
剂萃取、柱色谱分离等技术对箭叶蓼乙醇提取物进
行化学成分研究，共分离和鉴定了 10 个化合物，确
定其主要化学成分为黄酮醇类成分，所有化合物均
为首次从箭叶蓼中分得。
1 仪器与材料
KofleX-4 型显微熔点测定仪 （温度未校正）；
Brucker ACF-300，500 型核磁共振仪；Agilent 1100
LC-ESI/MS 型质谱仪；薄层层析硅胶（GF254）和柱层
析硅胶（100~200目和 200~300 目）均为青岛海洋化
工集团公司生产。 所有试剂均为分析纯。
箭叶蓼药材 2010 年 10 月购于吉林省吉林市，
经本课题组成员张朝凤鉴定为蓼科植物箭叶蓼
Polygonum sieboldii Meisn.全草，凭证标本存放于中
国药科大学生药学研究室（NO. PS-2010-10）。
2 提取与分离
取干燥箭叶蓼全草 8 公斤，粉碎，分别用 12 倍、
10 倍、10 倍的 85%乙醇热回流提取 3 次， 每次 2
h，减压浓缩除乙醇得总浸膏 1.28 kg，然后将其水混
悬，用乙酸乙酯萃取，减压浓缩回收溶剂得浸膏 87.7
g。 取乙酸乙酯萃取物 85 g 用硅胶柱色谱法分离纯
化，用二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，分别收集得到 7 个
流分（Fr.A~G）。从纯二氯甲烷得到 Fr.A（2.1 g），从二
氯甲烷-甲醇（50∶1~20∶1）得到 Fr.B（11.1 g），从二氯
甲烷-甲醇（20∶1~10∶1）得到 Fr.C（28.3 g），从二氯甲
烷-甲醇（10∶1~8∶1）得到 Fr.D（5.5 g），从二氯甲烷-甲
醇（3∶1~1∶1）得到 Fr.E（7.0 g），从二氯甲烷-甲醇（1∶
1）得到 Fr.F（8.5 g），从二氯甲烷-甲醇（1∶1~0∶100）得
到 Fr.G （11.1 g）。 再对各流分反复经硅胶柱色谱、
Sephadex LH-20柱色谱分离，从 Fr.A流分得到化合
物 9（20 mg），从 Fr.B 流分得到化合物 3（18 mg）、4
（110 mg），从 Fr.C 流分得到化合物 1（1.5 g）、10（50
mg），从 Fr.D流分得到化合物 2（120 mg）、5（4 mg）、6
（7 mg）、7（25 mg），从 Fr.G流分得到化合物 8（20 mg）。
3 除蔗糖、β-谷甾醇、 胡萝卜苷外化合物的
结构鉴定
化合物 1~8 通过与文献 [9-12]比对，数据基本一
致，分别鉴定为槲皮素（quercetin，1）、槲皮素-3-O-
鼠李糖苷（quercetin-3-O-rhamnoside，2）、异鼠李素
（isorhamnetin，3）、麦黄酮（tricin，4）、7，4′-二甲氧基
山柰酚 （7，4′-dimethoxykaemferol，5）、 芦丁（rutin，
6）、鼠李糖甲酯（methylrhamnose，7）、蔗糖（sucrose，
347
DOI:10.13664/j.cnki.pcr.2013.04.009
8）、β-谷甾醇（β-sitosterol，9）和胡萝卜苷（daucos-
terol，10）。 化合物 1~7结构式见图 1。
化合物 1 黄色针晶，mp 300~302℃。 1H-NMR
（DMSO-d6，500 MHz） δ：12.48（1H，s，5-OH），10.73
（1H，s，7-OH），9.54（1H，s，4′–OH），9.30（1H，s，3-
OH），9.25（1H，s，3′-OH），7.67（1H，dd，J=2.0 Hz，H-
2′），7.53（1H，d，J=8.5，2.0 Hz，H-6′），6.88（1H，d，J=
8.5 Hz，H-5′），6.40（1H，d，J=2.5 Hz，H-8），6.18（1H，
d，J=2.0 Hz，H-6）。 13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）δ：
147.0（C-2），135.9（C-3），176.0（C-4），160.9（C-5），
98.3 （C-6），164.0 （C-7），93.5 （C-8），156.3 （C-9），
103.2（C-10），122.1（C-1′），115.2（C-2′），145.2（C-
3′），147.0（C-4′），115.7（C-5′），120.1（C-6′）。 以上
数据与文献 [7]一致，鉴定该化合物 1 为 3，5，7，3′，4′
-五羟基黄酮，即槲皮素（quercetin）。
化合物 2 黄色结晶，mp 228~230℃。 1H-NMR
（DMSO-d6，300 MHz） δ：12.65（1H，s，5-OH），10.84
（1H，s，7-OH），9.68（1H，s，4′-OH），9.32 （1H，s，3′-
OH），7.29（1H，d，J=1.5，H-2′），7.27（1H，dd，J=8.4，2.0
Hz，H-6′），6.86（1H，d，J=8.1 Hz，H-5′），6.38（1H，d，
J =1.5 Hz，H-8），6.20 （1H，d，J =1.2 Hz，H-6），5.25
（1H，s，H-1′′），3.97~4.92 （4H，m，H-2′′~5′′），0.81
（3H，d，H-6′′）。 13C-NMR （DMSO-d6，75 MHz） δ：
156.8（C-2），134.6（C-3），178.1（C-4），161.7（C-5），
99.0 （C-6），164.6 （C-7），94.0 （C-8），157.7 （C-9），
104.5（C-10），121.5（C-1′），115.8（C-2′），145.6（C-
3′），148.8（C-4′），116.0（C-5′），121.1（C-6′），102.2
（C-1′′ ），70.9 （C-2′′ ），70.7 （C-3′′ ），71.5 （C-4′′ ），
70.4（C-5′′），17.9（C-6′′）。 以上数据与文献 [5]一致，
鉴定该化合物 2 为 5，7，3′，4′-四羟基黄酮-3-O-鼠
李糖苷，即槲皮素-3-O-鼠李糖苷（quercetin-3-O-
rhamnoside）。
化合物 3 黄色粉末，mp 303~304℃。 1H-NMR
（DMSO-d6，300 MHz） δ：12.43（1H，s，5-OH），10.71
（1H，s，7 -OH），9.68 （1H，s，4′ -OH），9.36 （1H，s，3 -
OH），7.73 （1H，d，J=1.5 Hz，H-2′），7.66 （1H，dd，J=
8.7，1.8 Hz，H-6′），6.91（1H，d，J=8.4 Hz，H-5′），6.44
（1H，d，J=1.5 Hz，H-8），6.16（1H，d，J=1.5 Hz，H-6），
3.81（3H，s，OCH3）。 13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz） δ：
147.8（C-2），136.3（C-3），176.4（C-4），161.2（C-5），
98.7 （C-6），164.4 （C-7），94.1 （C-8），156.6 （C-9），
103.5（C-10），122.2（C-1′），112.3（C-2′），149.3（C-
3′），147.1（C-4′），116.0（C-5′），122.4（C-6′），56.3
（OCH3）。以上数据与文献[8]一致，鉴定该化合物 3为
3，5，7，4′-四羟基-3′-甲氧基黄酮 ， 即异鼠李素
（isorhamnetin）。
化合物 4 黄色粉末，mp 291~292℃。 1H-NMR
（DMSO-d6，300 MHz） δ：12.94（1H，s，5-OH），10.87
（1H，s，7-OH），7.31（2H，s，H-2′，6′），6.98（1H，s，H-
3），6.47（1H，d，J=2.1 Hz，H-8），6.19（1H，d，J=1.8 Hz，
H-6），3.87（6H，s，3′，5′-OCH3）。 13C-NMR（DMSO-
d6，75 MHz） δ：164.1 （C-2），104.1（C-3），182.3（C-
4），157.4 （C-5），99.3 （C-6），164.6 （C-7），94.7 （C-
8），161.9 （C-9），104.9 （C-10），120.9 （C-1′ ），104.2
（C-2′，6′），148.7（C-3′，5′），140.4（C-4′），56.8（3′，5′
-OCH3）。以上数据与文献[9]一致，鉴定该化合物 4为
4′，5，7-三羟基-3′，5′-二甲氧基黄酮， 即麦黄酮
（tricin）。
化合物 5 黄色无定型粉末，mp 179~180℃。溶
于甲醇 。 1H-NMR （DMSO-d6，300 MHz） δ：12.43
（1H，s，5-OH），9.61（1H，s，3-OH），8.18（2H，d，J=8.7
Hz，H-2′，6′），7.12 （2H，d，J=9.0 Hz，H-3′，5′），6.76
（1H，d，J=2.1 Hz，H-8），6.36（1H，d，J=2.1 Hz，H-6），
3.87（3H，s，-OCH3），3.85（3H，s，-OCH3）。 13C-NMR
图 1 化合物 1~7 结构式
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（DMSO-d6，75 MHz） δ：176.1 （C-4），164.9 （C-7），
160.5 （C-4′ ），160.3 （C-5），156.1 （C-9），136.3 （C-
3），129.3（C-2′，6′），123.1（C-1′），114.0（C-3′，5′），
104.0（C-10），97.4（C-6），92.0（C-8），56.0（-OCH3），
55.3（-OCH3）。 以上数据与文献[10]相一致，确定化合
物 5为 3，5-二羟基-7，4′-二甲氧基黄酮， 即 7，4′-
二甲氧基山柰酚（7，4′-dimethoxykaemferol）。
化合物 6 黄色粉末， 盐酸-镁粉反应呈阳性，
mp 214~215℃。 溶于甲醇。 1H-NMR（DMSO-d6，300
MHz） δ：12.59（1H，s，5-OH），7.54（2H，d，J=7.5 Hz，
H-2′，6′），6.84（1H，d，J=8.7 Hz，H-5′），6.37（1H，d，
J=1.5 Hz，H-8），6.18（1H，d，J=1.8 Hz，H-6），5.33（1H，
d，J=7.5 Hz，Glc H-1′′），4.38 （1H，s，Rha H-1′′′）。
13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz） δ：177.3（C-4），164.3
（C-7），161.2（C-5），156.5（C-9），156.4（C-2），148.4
（C-4′），144.7 （C-3′），133.2 （C-3），121.5 （C-1′），
121.1（C-6′），116.2（C-5′），115.2（C-2′），103.8（C-
10），101.2（C-1′′），100.7（C-1′′′），98.7（C-6），93.6
（C-8），76.4 （C-3′′′），75.9 （C-5′′），74.3 （C-2′′），
71.8（C-4′′′），70.5（C-3′′′），70.3（C-2′′′），69.9（C-
4′′），68.2（C-5′′），66.9（C-6′′），17.7（C-6′′′）。 以上
数据与文献 [11]相一致，确定化合物 6 为 5，7，3′，4′-
四羟基黄酮-3-O-芸香糖苷，即芦丁（rutin）。
化合物 7 无色针状结晶。 1H-NMR （DMSO-
d6，300 MHz） δ：4.46 （1H，d，J =6.3 Hz，H -1），4.71
（1H，d，J=4.8 Hz，2-OH），4.35 （1H，d，J=4.8 Hz，3-
OH），4.24 （1H，s，4-OH），3.62 （1H，t，J=7.8，3.9 Hz，
H-2），3.38 （3H，s， -OCH3），3.20 （1H，m，H-3），3.10
（1H，m，H-5），3.05 （1H，m，H-4），1.17 （3H，d，J=5.7
Hz，CH3）。 13C-NMR（DMSO-d6，75 MHz） δ：101.7（C-
1），73.7（C-4），72.4（C-3），72.4（C-2），70.8（C-5），
56.1（-OCH3），18.3（C-6）。 以上数据与文献 [12]相一
致，确定化合物 7为鼠李糖甲酯（methylrhamnose）。
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Studies on the Chemical Constituents from Polygonum sieboldii
PENG Lan-qi, ZHANG Chao-feng*, XU Xiang-hong, ZHANG Mian
Research Department of Pharmacognosy, China Pharmaceutical University, Nanjing 211198, China
ABSTRACT The whole plants of Polygonum sieboldii Mesin. (fam. Polygonaceae) were used as folk
medicines for treating rheumatoid arthritis. In order to find out the active substances and main type of
chemical constituents in this species, the powder of whole herbs was extracted by 85% ethanol and
different organic solvents. Ten compounds were isolated by column chromatography, their structures were
identified by literature data and spectrometry analysis as quercetin (1), quercetin -3 -O -rhamnoside (2),
isorhamnetin(3), tricin(4), 7, 4′-dimethoxykaemferol(5), rutin(6), methylrhamnose(7), sucrose(8), β-sitosterol(9)
and daucosterol (10). The main type of compounds in P.sieboldii is flavonol, and all of the substances were
isolated from this species for the first time.
KEY WORDS Polygonaceae; Polygonum sieboldii; Chemical constituents; Flavonols
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Aug;21(4) 箭叶蓼的化学成分研究
药学与临床研究
Pharmaceutical and Clinical Research
药 学
研 究
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