全 文 ：·方药纵横· DOI∶10． 13192 / j． issn． 1000-1719． 2016． 08． 045
青叶胆中 7 种主要活性成分超声提取工艺及 HPLC含量测定
杨晓泉，郭永强，夏从龙
(大理大学药学与化学学院，云南 大理 671000)
摘 要:目的:通过 HPLC － DAD多谱功能，建立多波长同时检测青叶胆中 7 种有效成分含量的 HPLC 方法;优化检
测时青叶胆中 7 种有效成分提取的最佳工艺。方法:采用 HPLC － DAD扫描 3D图谱，直接获得各环烯醚萜类、各酮口山及
齐墩果酸的最适宜吸收波长。根据结果开启 210 nm、240 nm和 265 nm多波长采集数据同时检测 7 种有效成分;采用 L9
(34)正交试验，以 7 种有效成分含量为指标，考察提取溶剂的单次液料比、单次提取时间、提取温度、提取次数等因素的
影响，优化超声提取工艺。结果:7 种成分在线性范围内线性关系良好，相关系数 r 均达到 0． 9999，平均回收率 99% ～
101%，ＲSD均小于 2%;最佳提取工艺单次液料比为 10，每次提取 30 min，提取温度为 50 ℃，提取次数为 3 次。结论:
HPLC － DAD多波长多通道检测青叶胆质量具有简便、高效、重复性好等特点;该提取工艺操作简单、合理、可行。
关键词:青叶胆;HPLC － DAD;多波长检测;提取工艺;L9(3
4)正交试验
中图分类号:Ｒ284． 2 文献标志码:A 文章编号:1000-1719(2016)08-1692-04
Ultrasonic Extraction and Determination of Seven Main
Effective Constituents in Swertia mileensis by HPLC
YANG Xiaoquan，GUO Yongqiang，XIA Conglong
(Department of Pharmacy and Chemistry，Dali University，Dali 671000，Yunnan，China)
Abstract:Objective:To establish a method for the determination of 7 effective constituents in the Swertia mileensis simultane-
ously by using HPLC － DAD spectrum technique． To optimize the processes of extracting 7 effective constituents in Swertia mileen-
sis for determination． Methods:Most appropriate absorption wavelengths of different natural iridoid compounds，xanthenones and
oleanolic acid have been performed by using 3D spectrum technique． According to the results，the wavelength 210 nm，240 nm and
265 nm had been turned on during the detection of determination 7 effective constituents． Seven effective constituents in the ex-
tract were the index and the concentration was determined by HPLC． The effects of every liquid to solid ratio，extract time，temper-
ature of extraction and the number of extraction considered were investigated． The L9(3
4)orthogonal test was used for optimiza-
tion． Ｒesults:Determination of 7 effective constituents indicated good linearity over the linear range with coefficients (r)of 0． 9999
respectively． The recoveries were found in the average range of 99% to 101% with ＲSD being less than 2% ． The optimum ultra-
sonic extraction condition was confirmed that every liquid to solid ratio of 10，30 minute for each time，50 ℃ and ultrasonic extrac-
tion 3 times． Conclusion:HPLC － DAD spectrum technique is a simple，efficient and highly reproducible way to control the quality
of Swertia mileensis． The optimized process is simple，reasonable and feasible．
Keywords:Swertia mileensis;HPLC － DAD;multiple wavelength detection;extract process;L9(3
4)orthogonal test
修回日期:2016 － 02 － 05
基金项目:国家自然科学基金项目(81260677);云南省教育厅重点项目
(2012Z118)
作者简介:杨晓泉(1990 －)，男，吉林四平人，硕士研究生，研究方向:药
物分析与质量控制。
通讯作者:夏从龙(1974 －)，男，云南大理人，教授，硕士研究生导师，研
究方向:天然药物资源调查与品质评价研究，E － mail:
long7484@ 126． com。
青叶胆(Swertia mileensis T． N． Ho et W． L． Shih)为
龙胆科獐牙菜属植物，分布于云南南部红河哈尼族彝
族自治州，为云南特有植物，常生于海拔 1300 ～ 1650
m的山坡草丛中［1］。收载于 1974 版及以后的《中华人
民共和国药典》，又名弥勒獐芽菜、肝炎草、走胆药、青
鱼胆、小苦草等。以全草入药，具有清肝利胆、清热利
湿的功效，用于治疗黄疸型肝炎、慢性传染性肝炎、病
毒性肝炎、泌尿系统感染等病症。青叶胆含有环烯醚
萜类(獐牙菜苦苷、龙胆苦苷、獐牙菜苷)、酮类成分和
齐墩果酸等活性成分，现代药理学研究表明，环烯醚萜
类具有保肝利胆、抑制中枢神经、镇痛、抗炎、抗原中和
抗结核等作用［2 － 3］;口山酮单体成分具有促进胆固醇排
泄、利胆、保肝、免疫调节、抗氧化等作用［4］;齐墩果酸
具有护肝、解肝毒、降糖、降脂、抗炎及增强机体免疫功
能等作用［3，5］，系青叶胆的重要药效物质基础。有关青
叶胆环烯醚萜类、口山酮类成分和齐墩果酸多波长多通
道同时测定，未见报道。本实验建立了青叶胆中以上
7 种活性成分的高效液相色谱定量分析方法，并对其
检验超声提取工艺进行优化，现报道如下。
·2961· 辽宁中医杂志 2016 年第 43 卷第 8 期
1 仪器与试药
仪器 Agilent 1100 高效液相色谱仪(G1311A Quat-
Pump，G1313A ALS，G1316A COLCOM，G1315B DAD
检测器，美国安捷伦公司);AE240 十万分之一电子天
秤(梅特勒 －托利多仪器(上海)有限公司);SK5200H
型超声波清洗机(上海科导超声仪器有限公司)，DZG
－303A超纯水机(超纯水出水水质:18. 25 MΩ·cm，
台湾艾柯成都康宁实验专用纯水设备厂)。
獐牙菜苦苷(批号 MUST － 11012401)、龙胆苦苷
(批号 MUST － 11011401)、獐牙菜苷(批号 MUST －
11020802)、芒果苷(批号 MUST － 10121201)、齐墩果
酸(批号 MUST －11090502)对照品均购自成都曼斯特
生物科技有限公司，纯度均≥98%。1 －羟基 － 3，7，8
－三甲氧基口山酮、1，8 －二羟基 － 3，7 －二甲氧基口山酮
为实验室自制(HPLC 质量分数≥98%)。甲醇、乙腈
均为 HPLC级，购自 TEDIA 公司，水为超纯水，其他试
剂均为分析纯。
实验材料龙胆科植物青叶胆，采自云南省红河哈
尼族彝族自治州弥勒县，经大理大学夏从龙教授鉴定
为青叶胆(Swertia mileensis T. N. Ho et W. L. Shih)，药
用部位为干燥全草。
2 方法与结果
2. 1 HPLC法测定
2. 1. 1 色谱条件 Thermo Syncronis C18色谱柱(4. 6
mm ×250 mm，5 μm)，流动相 0. 04%磷酸水(A)－乙
腈(B)梯度洗脱(0 ～ 10 min，10% B;10 ～ 26 min，10 ～
14% B;26 ～ 40 min，14 ～ 75% B;40 ～ 70 min，75% ～
90% B)，流速 1. 0 mL·min －1，依据各成分峰面积及
分离度效果，选取最适宜吸收波长作为检测波长 210
nm(齐墩果酸)、240 nm(龙胆苦苷、獐牙菜苷、芒果
苷)、265 nm(獐牙菜苦苷、1 －羟基 － 3，7，8 －三甲氧
基口山酮、1，8 －二羟基 － 3，7 －二甲氧基口山酮)，柱温 30
℃。见图 1。
1. 獐牙菜苦苷(swertiamarin)2. 龙胆苦苷(gentiopicroside)
3. 獐牙菜苷(sweroside)4. 芒果苷(mangiferin)5. 1 －羟基 － 3，7，8 －
三甲氧基口山酮(1 － hydroxy － 3，7，8 － trimethoxy － Xanthone)6. 1，8 －二
羟基 － 3，7 －二甲氧基口山酮(1，6 － dihydroxy － 3，7 － dimethoxy －
Xanthone)7. 齐墩果酸(oleanolic acid)
图 1 7 种混合对照品(A)及青叶胆样品(B)HPLC图
2. 1. 2 对照品溶液的制备 取獐牙菜苦苷、龙胆苦
苷、獐牙菜苷、芒果苷、1 －羟基 － 3，7，8 －三甲氧基口山
酮、1，8 －二羟基 － 3，7 －二甲氧基口山酮和齐墩果酸对
照品适量，分别加甲醇配制成浓度为 1. 685 mg /mL、
1. 310 mg /mL、0. 745 mg /mL、0. 730 mg /mL、0. 136 mg /
mL、0. 144 mg /mL和 2. 225 mg /mL 的溶液，即得各对
照品溶液。
2. 1. 3 供试品溶液的制备 精密称取干燥药材(全
草)粉末(过 60 目筛)青叶胆样品适量，置 10 mL试管
中，以甲醇为提取溶剂，按实验设置条件超声提取，吸
取上层液，定容至适当量瓶，临用前以 0. 22 μm 微孔
滤膜滤过，即得供试品溶液。
2. 1. 4 标准曲线的绘制 将 2. 1. 2 项下各对照品溶
液按 3:1:1:1:1:1:2 比例混合即得混合对照品溶液
Ⅰ，再稀释 10 倍，即得混合对照品溶液Ⅱ。分别精密
吸取混合对照品溶液Ⅰ进样 30 μL、20 μL、15 μL、10
μL、5 μL、2 μL和 1 μL，精密吸取混合对照品溶液Ⅱ
进样 20 μL、10 μL、5 μL、2 μL 和 1 μL，以峰面积(Y，
A)为纵坐标，对照品的进样量(X，μg)为横坐标，绘制
标准曲线，得到回归方程和相关系数，见表 1。
表 1 对照品的线性关系及范围
化合物 回归方程 r 线性范围(μg)
獐牙菜苦苷 Y =263. 662X +0. 833 0. 9999 0. 1011 ～ 15. 165
龙胆苦苷 Y =356. 600X －0. 052 0. 9999 0. 0131 ～ 3. 930
獐牙菜苷 Y =1192. 116X －0. 037 0. 9999 0. 0149 ～ 2. 235
芒果苷 Y =2330. 027X －0. 857 0. 9999 0. 0146 ～ 2. 190
1 －羟基 －3，7，
8 －三甲氧基口山酮
Y = 5382. 183X － 5. 788 0. 9999 0. 0068 ～ 0. 408
1，8 －二羟基 － 3，
7 －二甲氧基口山酮
Y = 4621. 015X － 5. 733 0. 9999 0. 0072 ～ 0. 432
齐墩果酸 Y = 538. 716X － 8. 881 0. 9999 0. 0445 ～ 13. 350
2. 1. 5 精密度试验 精密吸取 2. 1. 4 项下混合对照
品溶液Ⅰ，在 2. 1. 1 项下色谱条件连续进样 5 次，分别
记录峰面积，计算獐牙菜苦苷、龙胆苦苷、獐牙菜苷、芒
果苷、1 － 羟基 － 3，7，8 － 三甲氧基口山酮、1，8 － 二羟
基 －3，7 －二甲氧基口山酮和齐墩果酸的峰面积的 ＲSD
分别 为 1. 14%、1. 40%、0. 45%、1. 36%、1. 96%、
1. 35%、1. 27%。表明进样精密度良好。
2. 1. 6 重复性试验 精密称取同一批青叶胆粉末 5
份，制备供试品溶液，在给定色谱条件进样 10 μL，分
别记录峰面积，计算獐牙菜苦苷、龙胆苦苷、獐牙菜苷、
芒果苷、1 －羟基 － 3，7，8 －三甲氧基口山酮、1，8 －二羟
基 － 3，7 － 二甲氧基口山酮和齐墩果酸的含量(mg·
g －1)，计算 ＲSD 分别为 1. 86%、1. 39%、1. 75%、
2. 59%、1. 87%、1. 26%、2. 09%。表明方法重复性较
好。
2. 1. 7 稳定性试验 将同一样品溶液隔 0 h、1. 5 h、3
h、4. 5 h、6 h、12 h在给定色谱条件进样 10 μL，分别记
录峰面积，计算獐牙菜苦苷、龙胆苦苷、獐牙菜苷、芒果
苷、1 －羟基 － 3，7，8 －三甲氧基口山酮、1，8 －二羟基 －
3，7 －二甲氧基口山酮和齐墩果酸的峰面积的 ＲSD 分别
为 1. 16%、1. 46%、1. 83%、2. 00%、1. 40%、1. 42%、
·3961·辽宁中医杂志 2016 年第 43 卷第 8 期
表 2 7 种有效成分的加样回收率(n = 6)
化合物
样品中量
(mg)
加入量
(mg)
测得量
(mg)
回收率
(%)
回收率
平均值(%)
ＲSD
(%)
獐牙菜苦苷 26. 65183 21. 64224 47. 893 99. 17 99. 66 1. 07
27. 18437 21. 64224 49. 571 101. 52
27. 88078 27. 05280 55. 127 100. 35
27. 50390 27. 05280 54. 024 99. 02
27. 20895 32. 46336 58. 946 98. 78
27. 81524 32. 46336 59. 738 99. 1
龙胆苦苷 0. 486649 0. 4192 0. 9045 99. 85 100. 15 0. 54
0. 496373 0. 4192 0. 9172 100. 18
0. 509089 0. 5240 1. 0284 99. 55
0. 502207 0. 5240 1. 0237 99. 76
0. 496822 0. 6288 1. 1319 100. 56
0. 507892 0. 6288 1. 1478 100. 98
獐牙菜苷 0. 485673 0. 38740 0. 8821 101. 03 100. 21 0. 53
0. 495377 0. 38740 0. 8845 100. 20
0. 508068 0. 48425 0. 9878 99. 54
0. 501200 0. 48425 0. 9832 99. 77
0. 495825 0. 58110 1. 0802 100. 30
0. 506874 0. 58110 1. 0927 100. 43
芒果苷 0. 058977 0. 04672 0. 10592 100. 21 100. 35 0. 44
0. 060155 0. 04672 0. 10781 100. 87
0. 061696 0. 05840 0. 12057 100. 39
0. 060862 0. 05840 0. 12014 100. 74
0. 060210 0. 07080 0. 13057 99. 66
0. 061551 0. 07080 0. 13264 100. 22
1 －羟基 － 3，7，
8 －三甲氧基口山酮
0. 0296670. 0239360. 05437101. 43 100. 83 0. 83
0. 0302600. 0239360. 05514101. 74
0. 0310350. 029920. 06127101. 52
0. 0306160. 029920. 0604399. 83
0. 0302880. 0359040. 06689100. 06
0. 0309620. 0359040. 06713100. 39
1，8 －二羟基 － 3，
7 －二甲氧基口山酮
0. 0186070. 0149760. 03402101. 30 100. 55 0. 83
0. 0189790. 0149760. 03427100. 93
0. 0194650. 018720. 03822100. 09
0. 0192020. 018720. 0375899. 10
0. 0189960. 0224640. 04196101. 21
0. 0194190. 0224640. 04215100. 64
齐墩果酸 7. 8849476. 3820814. 215 99. 64 100. 08 0. 68
8. 0425006. 3820814. 398 99. 82
8. 2485327. 9776016. 437101. 30
8. 1370327. 9776016. 194100. 43
8. 0497729. 5731217. 571 99. 71
8. 2291419. 5731217. 729 99. 59
0. 70%。表明样品溶液在 12 h内稳定。
2. 1. 8 加样回收率试验 取已知含量的同一供试品
溶液 6 份，分别按约 0. 8:1，1:1，1. 2:1 添加各对照品
适量，制备供试品溶液，在给定色谱条件进样 10 μL。
计算各成分加样回收率，结果如表 2。
2. 1. 9 样品的测量 分别制得 5 份供试品溶液，按
2. 1. 1 项下色谱条件进样 10 μL，测得各有效成分峰面
积，通过 2. 1. 4 项下线性方程计算獐牙菜苦苷、龙胆苦
苷、獐牙菜苷、芒果苷、1 －羟基 － 3，7，8 －三甲氧基口山
酮、1，8 －二羟基 － 3，7 －二甲氧基口山酮和齐墩果酸的
含量(mg·g －1)分别为 81. 930、1. 496、1. 493、0. 1813、
0. 0912、0. 0572、24. 239，ＲSD 分别为 1. 85%、1. 39%、
1. 75%、2. 59%、1. 87%、1. 26%、2. 09%(n = 5)。
2. 2 正交实验设计
2. 2. 1 正交实验设计的因素及水平 正交试验设计
因素与水平选取单次料液比(A)、单次提取时间(B)、
提取温度(C)、提取次数(D)为考察因素，以 7 种有效
成分提取量综合评分为指标，采用 L9(3
4)正交表安排
试验。提取工艺优选因素水平见表 3。
表 3 正交实验设计的因素及水平
水平
A
单次液料比
(mL·g － 1)
B
单次提取
时间 t (min)
B
提取温度
T (℃)
B
提取次数
1 5 10 30 1
2 10 20 40 2
3 15 30 50 3
2. 2. 2 正交实验方法及结果 按表 3 安排实验，各指
标综合评分的权重系数根据其与本药材功能相关性大
小来确定［6］，分别獐牙菜苦苷为 15%、龙胆苦苷为
15%、獐牙菜苷为 15%、芒果苷为 15%、1 －羟基 － 3，
7，8 －三甲氧基口山酮为 12. 5%、1，8 －二羟基 － 3，7 －
二甲氧基口山酮为 12. 5%和齐墩果酸为 15%。结果见
表 4。
由上表可以看出，各影响因素顺序为 D(提取次
数)＞ A(单次料液比)＞ C(提取温度)＞ B 单次提取
时间，正交试验显示最佳工艺为 A2B3C3D3。以极差最
小的 B因素为误差项进行方差分析，A、C、D因素无显
著性差异，确定最佳的工艺为 A2B3C3D3(数据采用 ex-
cel软件处理［7］)，即以甲醇为提取溶剂，每次按液料比
10:1 加入溶剂，50 ℃条件下超声 30 min，超声 3 次，取
上清液混匀，定容。
2. 2. 3 提取工艺验证实验 为进一步验证优选方法
的可靠性，取 5 份药材，按上述结果分析的个条件下提
取，测定供试品溶液中獐牙菜苦苷、龙胆苦苷、獐牙菜
苷、芒果苷、1 －羟基 － 3，7，8 －三甲氧基口山酮、1，8 －二
羟基 － 3，7 －二甲氧基口山酮和齐墩果酸的质量分数，结
果分别为(81. 930 ± 1. 516)(1. 496 ± 0. 021) (1. 493 ±
0. 026) (0. 1813 ± 0. 0047) (0. 0912 ± 0. 0017)
(0. 0572 ± 0. 0007) (24. 239 ± 0. 506)mg·g －1，验证样
品中各指标与正交试验优选结果相近，说明优选的工
艺条件简单、稳定、可行。
·4961· 辽宁中医杂志 2016 年第 43 卷第 8 期
表 4 超声提取正交实验
编号 A B C D
质量分数(mg·g － 1)
獐牙菜
苦苷
龙胆
苦苷
獐牙
菜苷
芒果
苷
1 －羟基 － 3，7，
8 －三甲氧基口山酮
1，8 －二羟基 － 3，
7 －二甲氧基口山酮
齐墩
果酸
综合
评分
1 1 1 1 1 46. 109 1. 683 1. 118 0. 216 0. 0548 0. 0302 15. 015 62. 458
2 1 2 2 2 65. 805 2. 187 1. 439 0. 291 0. 0772 0. 0452 20. 775 85. 477
3 1 3 3 3 74. 536 2. 421 1. 542 0. 245 0. 0861 0. 0523 23. 237 91. 658
4 2 1 2 3 79. 282 2. 262 1. 620 0. 247 0. 0889 0. 0560 24. 442 94. 288
5 2 2 3 1 66. 391 1. 714 1. 316 0. 328 0. 0791 0. 0450 21. 422 83. 824
6 2 3 1 2 75. 777 1. 989 1. 599 0. 231 0. 0887 0. 0537 23. 260 89. 771
7 3 1 3 2 78. 144 1. 826 1. 597 0. 218 0. 0872 0. 0548 23. 810 88. 958
8 3 2 1 3 80. 317 1. 484 1. 569 0. 233 0. 0912 0. 0584 24. 160 89. 205
9 3 3 2 1 66. 661 1. 808 1. 445 0. 181 0. 0790 0. 0482 20. 099 78. 788
K1 79. 86 81. 90 80. 48 75. 02
K2 89. 86 86. 17 86. 18 88. 07
K3 85. 65 86. 74 88. 15 91. 72
Ｒ 9. 43 4. 84 7. 67 16. 69
注:综合评分 =(獐牙菜苦苷含量 /最大獐牙菜苦苷含量)× 100 × 0. 15 +(龙胆苦苷含量 /最大龙胆苦苷含量)× 100 × 0. 15 +(獐牙菜苷含量 /最
大獐牙菜苷含量)× 100 × 0. 15 +(芒果苷含量 /最大芒果苷含量)× 100 × 0. 15 +(1 －羟基 － 3，7，8 －三甲氧基口山酮含量 /最大 1 －羟基 － 3，7，8 －三
甲氧基口山酮含量)× 100 × 0. 125 +(1，8 －二羟基 － 3，7 －二甲氧基口山山酮含量 /最大 1，8 －二羟基 － 3，7 －二甲氧基口山酮含量)× 100 ×
0. 125 +(齐墩果酸含量 /最大齐墩果酸含量)× 100 × 0. 15。
表 5 超声提取综合评分方差分析
方差来源 离差平方和 SS 自由度 f 均值 MS F值 P值
A 135. 68 2 67. 84 3. 24 ＞ 0. 05
B(误差) 41. 94 2 20. 97
C 95. 22 2 47. 61 2. 27 ＞ 0. 05
D 462. 17 2 231. 08 11. 02 ＞ 0. 05
注:F0. 05(2，2)= 19
3 讨论
3. 1 多波长多通道检测
采用多波长同时进行数据采集和记录需满足两个
条件，一是要最大限度囊括全部待测组分，二是基线分
离效果要好，提高检测准确度和灵敏度［8］。本方法与
普通高效液相色谱法相比，可以同时检测在不同波长
下的不同成分，具有系统性强、省时、检测更完全等特
点;同时由于方法最大限度囊括样品组分，可以在将样
品从色谱柱中完全洗脱掉，从而不影响下一个进样的
检测。
3. 2 检测波长的选择
通过 HPLC － DAD 扫描 3D 图谱，确定獐牙菜苦
苷、龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷的最大吸收波长在
240 nm，1 －羟基 － 3，7，8 －三甲氧基口山酮和 1，8 －二
羟基 － 3，7 － 二甲氧基口山酮的最大吸收波长在 265
nm，齐墩果酸的最大吸收波长在 210 nm。由于样品中
獐牙菜苦苷含量很高，在最大吸收波长 240 nm 条件
下，与相邻峰分离效果不好，且峰面积过大出现平头
峰，对检测结果有影响，故选择 265 nm为检测波长，分
离效果和峰形更好。
3. 3 综合评分及权重系数设置
在正交试验数据处理中，试用过含量总和作为评
价指标，可由于獐牙菜苦苷和齐墩果酸含量远高于其
他物质，对总和影响较大，实验结果更偏向于这 2 种有
效成分的提取工艺改进，不能完全代表 7 种成分的提
取效率，故改用综合评分作为评价指标，以各成分与本
药材功能相关性大小来确定综合评分的权重系数［6］。
虽然古锐［4］研究表明口山酮单体成分具有促进胆固醇排
泄、利胆、保肝、免疫调节、抗氧化等作用，但王焕弟
等［9］研究表明 1 －羟基 － 3，7，8 －三甲氧基口山酮和 1，8
－二羟基 － 3，7 －二甲氧基口山酮只有微弱的抑制枯草
芽孢杆菌和毛霉等真菌效果，不是主要的青叶胆药效
基础物质，故权重系数略低于其他明确为青叶胆主要
药效物质基础［2 － 3，5］的环烯醚萜类及齐墩果酸。
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·5961·辽宁中医杂志 2016 年第 43 卷第 8 期