全 文 :*2008 年 5 月
第 14 卷第 2 期
安庆师范学院学报(自然科学版)
Journal of Anqing Teachers College(Natural Science Edit ion)
May.2008
Vol.14 No.2
清香木叶与黄连木叶挥发油化学成分的对比
周 葆 华
(安庆师范学院资源环境学院 ,安庆安徽 246011)
摘 要:采用水蒸汽蒸馏法(SD)提取清香木叶和黄连木叶挥发油;用气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术对清香
木叶和黄连木叶挥发油进行了化学成分的对比研究。鉴定出清香木叶挥发油的 28种化合物和黄连木叶挥发油的 59种
化合物 ,分别占挥发油总质量的 99.54%和 83.71%。清香木叶和黄连木叶挥发油都含萜烯类化合物 ,但清香木叶挥发油
以芳香族 、萜烯类和酮类化合物为主 ,三类化合物约占其挥发油质量的 95.2%,黄连木叶挥发油以烷烃类 、醇类 、萜烯类 、
芳香类和酮类化合物为主 ,五类化合物约占其挥发油质量的 74.2%。
关键词:清香木;黄连木;挥发油;化学成分
中图分类号:O629.6 文献标识码:A 文章编号:1007-4260(2008)02-0060-03
0 引言
清香木(Pistacia w einmannifolia)和黄连木(Pistacia chinensisBunge)都属漆树科黄连木属植物。
清香木为常绿灌木或小乔木 , 别名香叶树、紫柚木 、青香树 ,性喜温暖 、耐干热 ,野生于我国云南中部 、北
部及四川南部等海拔 1 300~ 2 300 m的干热河谷地带。黄连木系落叶乔木 ,亦称黄楝树 、药树(秦岭)。
生于海拔 500~ 1 500 m 山坡或村庄附近的阔叶林中。在我国分布较广 , 从河北省起往南至福建 、台湾
以及西南各省均有分布[ 1] 。清香木和黄连木叶均富含芳香油 , 有浓郁的芳香气味 , 且其树皮及叶均可
入药。清香木叶有消炎解毒、收敛止泻之效 , 黄连木叶有清热解毒、消暑止渴 ,用于治疗痧症、痢疾 、咽咳
肿痛、口舌糜烂 、风湿疮、漆疮等症[ 2] 。为了便于进一步研究和开发利用黄连木属植物资源 , 本文对清香
木鲜叶和黄连木叶挥发油化学成分进行了对比分析。
1 实验部分
1.1 材料 、试剂和仪器
清香木鲜叶(安徽省安庆市花卉市场盆栽)和黄连木叶(安徽省天柱山区)。乙醚 、无水硫酸钠 、丙酮
等为分析纯试剂。6890型气相色谱仪(美国 Agilent公司), 5973N 型质谱仪(美国 Agilent公司), RE-
52A 型旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂)。
1.2 实验方法
挥发油提取:取新鲜阴干清香木叶和黄连木叶200 g ,剪碎后置于挥发油提取器中 ,水蒸气常压蒸馏
8 h ,蒸馏出的液体用乙醚萃取 3次 , 萃取液浓缩后 ,再用无水硫酸钠干燥 ,过滤后除去溶剂 , 得浅黄色透
明有很浓的香味挥发油 , 得油率(油/干重)分别为 0.52%和 0.29%。挥发油化学成分分析:1)气相色谱
条件:HP-5M S弹性石英毛细管柱(30 m×0.25 mm×0.25μm), 气化室温度 280 ℃,柱温采取程序
升温方式从 70 ℃开始(恒温 2 min),以 10 ℃/min 的速度升到255 ℃(恒温 25 min), 再以 10 ℃/min的
速度升到 270 ℃(恒温 5 m in)。载气流量 60 mL/min , 载气为氦气。 2)质谱条件:载气为氦气 , 进样量
1.0μL ,分流比 50:1 ,离子源温度为 230 ℃, EI 离子源(电子轰击源),电离电压为 70 eV ,相对分子质量
扫描范围 30 ~ 550AMU ,扫瞄周期 1 s。
2 结果与分析
2.1 清香木叶和黄连木叶挥发油化学成分定性分析
*收稿日期:2008-01-10
作者简介:周葆华 ,女 ,安徽潜山人 ,安庆师范学院资源环境学院副教授。
图 1 清香木叶挥发油组分总离子流图 图 2 黄连木叶挥发性组分总离子流图
对清香木叶和黄连木叶挥发油进行 GC-MS 定性分析 , 分别得到两种挥发油的总离子流图(图 1、
2)。经计算机质谱数据库检索 ,按各色谱峰的质谱裂片图并结合有关文献 [ 3] , 对基峰质荷比和相对丰
度等进行直观比较 , 同时还对一些主要组分采用标准物质对照 , 分别对各色谱峰代表物质加以确认 ,鉴
定出清香木叶挥发油中的 28种化合物和黄连木叶挥发油中的 59种化合物。
2.2 清香木叶和黄连木叶挥发油化学成分定量分析
采用 GC-MS数据处理系统 ,用面积归一化法测得各组分的质量分数。将各个成分按其结构分别
归类 ,定量分析的结果见表 1。
表 1 清香木叶和黄连木叶挥发油各类成分及含量
化 学 成 分 质量分数/ %
类别 清香木叶挥发油中化合物名称 黄连木叶挥发油中化合物名称
清香木叶
挥发 油
黄连木叶
挥 发 油
萜 烯 类
β -蒎烯;(+)-枞油烯;β -水芹烯;桉叶油;石竹
萜烯;β -环氧石竹烯;1 , 5 , 5 , 8-四甲基-12-氧
杂双环;[ 9.1.0] -十二-3 , 7-二烯;芳樟醇;1-
甲基- 4-异丙基-2-环己烯-1-醇;4-甲基
- 1-异丙基-3-环己烯-1-醇;3-甲基- 6
-异丙基-2-环己烯-1-醇;3 , 7-二甲基-2
-辛烯-1-醇;2-(4 , 8-二甲基-3 , 7-环癸二
烯基)-2-丙醇;乙酸-6-桉叶油酯;乙酸松油
酯
β -芹子烯;α-芹子烯;杜松烯;氧化异丁香烯;氧
化石竹烯;[(1R)-(1α, 3aβ , 4α, 7β)] -1 , 2 , 3 ,
3a , ;4 , 5 , 6 , 7-八氢-1 , 4-二甲基-7-异丙基
薁;贝壳杉烯
7.54 2.20
烷 烃 类
十一烷
正十三烷
3-丁基-4-己基二环[ 4.3.0] 庚烷
正二十七烷
1-(1 , 5-二甲已基)-4-(4-甲戊基)环已烷;
2 , 6 , 10 , 15-四甲基十五烷;4-甲基十三烷;7-
己基十三烷;十六烷;二十二烷;2-环已基十一
烷;5-丁基二十二烷;2 , 6 , 10 , 15-四甲基十七
烷;9-辛基二十烷;7-己基二十二烷;1 , 7 , 11-
三甲基环十四烷;2 , 6 , 10 , 14-四甲基十六烷;二
十九烷;三十二烷;二十四烷;二十六烷;1-溴二
十二烷;三十三烷;二十三烷;三十烷;11-葵基二
十一烷;11-葵基二十二烷;三十六烷;三十一烷;
1-(1-十四烷基十五烷基)环己烷;三十四烷
0.87 60.82
芳香族 肉桂酸甲酯;邻苯二酸二异丁酯
1 , 6-二甲基-4-异丙基萘;5 , 5′, 8 , 8′-四甲基
-1 , 2′-双萘 81.42 2.62
醛类
香茅醛
(Z)-7-十六碳烯醛 3 , 4-二甲基-3-环已烯-1-甲醛 0.92 0.16
酯类
琥珀酸二异丁酯;戊二酸二丁酯;已二酸二异丁
酯;棕榈酸乙酯
酞酸二丁酯;甲酸二十-醇酯;11 , 13-二甲基-
12-十四烯-1-醇乙酸酯 2.50 0.95
酮类 环十二酮
2 , 3-二氢-3 , 3 , 5 , 6-四甲基-1H -茚-1-
酮;5 , 6 , 7 , 7a-四氢-4 , 4 , 7a-三甲基-2
(4H)-苯并呋喃酮;6 , 10 , 14-三甲基-2-十五
酮;(-)-1′, 4-二羟基-2 , 3′-二甲基-[ 1 ,
2′-二萘] -5 , 5′, 8 , 8′-四酮
6.30 2.16
酸类 - 棕榈酸;(E , E)-9 , 12-十八二烯酸 - 1.85
·61·第 2 期 周葆华:清香木叶与黄连木叶挥发油化学成分的对比
(续表 1)
醇类 -
10 , 10-二甲基-2 , 6-二亚甲基二环[ 7.2.0] ;十
一碳-5-醇;[(3R)-(3α, 3aβ , 7β , 8aα)] -2 , 3 ,
4 , 7 , 8 , 8a-六氢-3 , 8 , 8-三甲基-1H -3a , 7-
亚甲基薁-6-甲醇;植醇;异植醇;1-二十六醇;
2-十八烷氧基乙醇;2-甲基-1-三十二醇
- 6.38
其它 -
苏达灭羟基甲苯;大镰刀孢菌素;(E)-3-二十
烯;(Z)-5-甲基-5-二十二烯;9-二十六烯;
1-二十六烯
- 6.57
由表 1可知 ,清香木叶挥发油和黄连木叶挥发油在化学成分及其成分的质量分数存在较大差异。
(1)清香木叶挥发性物质含量较高 ,为 0.52%, 而黄连木叶挥发性物质的含量较低 ,为 0.29%,清香
木叶挥发性物质所占的比重相当于黄连木叶挥发性物质的 2倍。
(2)黄连木叶挥发油化学成分组成比清香木叶挥发油复杂 , 清香木叶挥发油鉴定出的 28种化合物
占总质量的 99.55%。黄连木叶挥发油鉴定出的 59种化合物占总质量的 83.71%。
(3)清香木叶挥发油和黄连木叶挥发油中都含异戊二烯结构单元的萜烯类化合物 ,但其质量分数有
明显的差异 , 清香木叶挥发油中萜烯类化合物有 15种 , 质量分数为 7.54%,黄连木叶挥发油中萜烯类
化合物有 7种 , 质量分数为 2.20%。
(4)清香木叶挥发油化学成分中有芳香族 、萜烯类 、烷烃类 、醛类 、酮类和酯类化合物 , 其中以芳香
族、萜烯类和酮类化合物为主 , 三种主要化合物约占其挥发油质量的 95.2%,黄连木叶挥发油化学成分
中除有芳香族、萜烯类、烷烃类 、醛类、酮类和酯类等化合物以外 , 还有酸类 、醇类和其它化合物 , 但以烷
烃类 、醇类 、萜烯类、芳香类和酮类化合物为主 ,五种主要化合物约占其挥发油质量的 74.2%。
3 结束语
本研究结果显示 ,从挥发油的成分看 ,清香木叶和黄连木叶均含有萜烯类化合物 , 它们具有较强的
生物活性 ,不但使挥发油具有浓郁的芳香气味 ,而且具有杀菌、消毒 ,净化空气的功效[ 4] 。已报道的 β-
水芹烯、石竹萜烯等都有较强的解热、抗炎、祛痰、抗菌作用 ,芳樟醇有抗菌 、抑菌、抗病毒作用[ 5] 。另外
大环类化合物(如环十二酮)也为很好的天然活性抑菌成分[ 6] 。因此在园林及室内绿化时应合理搭配这
些植物 ,另外可利用这些植物开发天然抗菌药物、空气清新剂 ,还可用于香料工业及农业病虫害防治[ 7] 。
参考文献:
[ 1] 中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志[ O L] .北京:科学出版社出版 , 2005:95-110.
[ 2] 袁冬梅 ,杨玲娟 ,闫世才.黄连木叶挥发油化学成分研究[ J] .西北植物学报 , 2005 , 25(12):2 539-2 542.
[ 3] 丛蒲珠.质谱在天然有机化学中的应用[ M] .北京:科学出版社 , 1987:230-232.
[ 4] 江纪武 ,肖庆祥.植物药有效成分手册[ M] .北京:轻工业出版社 , 1989.
[ 5] 林启寿.中草药成分化学[ M] .北京:人民卫生出版社 , 1977:486.
[ 6] 徐汉虹 ,赵善欢.利用植物精油防治害虫的研究进展[ J] .华南农业大学学报 , 1993 , 14(4):145-154.
[ 7] Pagé B , Pagé M , Noè l C.A new flu orimet ric as say for cytotoxity measurem en ts in vit ro [ J] .International J ou rnal of Oncology , 1993
(3):473-676.
Comparison of the Extrafcts from the Leaves of Pistacia weinmannifolia
and Pistacia chinensie Bunge
ZHOU Bao -hua
(College of Resou rce and E nvi ronmen t , Anqing Teachers College , Anqing 246011 , China)
Abstract:In thi s art icle , th e volatile oi l f orm Pistacia w einmanni folias and Pistacia chinen sis Bunge leaves w ere ob-
tained b y s team disti llation then thei r chemical const ituen ts w ere analyz ed by GC-M S.After th at , thei r biological activi-
ties w ere s creened w ith microbiological m ethod and Alamar Blu e meth od.With the analysis of the const ituents , 28 com-
pounds w ere ident ifi ed f rom the leaves of Pistacia w einmannifolias , show ing 99.54% of the total contents , w hile f rom the
leaves of Pis tacia chinensis Bunge 58 com pounds were identi fied , showing 83.17% of the total contents.They b oth con-
tained many kinds of penoids.T he main sub stan ces in volati le oi l f rom the leaves of Pistacia w einmannifolia w ere arom at ic
hydrocarbons and terpinene compounds , w hose percen tage w ere 95.2%.As for Pistacia chinen sis Bunge , the hyd rocar-
bons and hyd rocarbon s w ere the mos t abundant , accou nting for 74.2%.
Key words:pistacia weinmannifolia;pistacia chinensi s b unge;volatil e oi l;GC-MS;chemical const ituen ts
·62· 安庆师范学院学报(自然科学版) 2008 年