全 文 ：云南清香木绿叶和嫩红叶挥发性成分对比研究
乔永锋，彭永芳* ，方云山，黄 吉，张艳芳，吴成龙 (昆明学院化学科学与技术系，云南昆明 650031)
摘要 ［目的］对比云南清香木绿叶和嫩红叶中的挥发性成分。［方法］采用同时蒸馏萃取( SDE) 和气相色谱 －质谱( GC-MS)联用法分
析比较清香木绿叶和嫩红叶中的挥发性成分，采用峰面积归一化法计算各成分的质量分数。［结果］从绿叶挥发油中鉴定出了 114个化
合物，嫩红叶挥发油中鉴定出 144个化合物。［结论］清香木叶挥发油主要含萜烯类化合物，绿叶和嫩红叶挥发油中有 43种成分是相同
的，但含量变化较大。
关键词 清香木;挥发油;气 －质联用( GC-MS)
中图分类号 S792． 99 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611( 2013) 04 －01583 －02
Study on the volatile Component of Green and Red Leave of the Pistacia weinmannifolia
QIAO Yong-feng et al ( Chemical Science and Technology Department，Kunming University，Kunming，Yunnan 650031)
Abstract ［Objective］The volatile component of green and red leave of the Pistacia weinmannifolia were studied． ［Method］ In the present
study，the volatile oil of green and red leave of the Pistacia weinmannifolia were extracted by simultaneous distillation and extraction( SDE)，
followed by the analysis with gas chromatography– mass spectrometry ( GC-MS) ． The relative contents in the volatile oil were determined by
area normalization． ［Result］The volatile oil of green leave has 114 compounds while the other oil has 144 compounds． ［Conclusion］43 com-
pounds in the two kinds of volatile oil were same，but their contents were varied greatly． Most of the compounds in the both kinds of the vola-
tile oil were terpene compounds．
Key words Pistacia weinmannifolia; Volatile oil; Gas chromatography-mass spectrometry ( GC-MS)
基金项目 昆明学院科学研究项目( 2009L14) ;云南省大学生创新实验
项目( S1108) 。
作者简介 乔永锋( 1978 － ) ，男，河南郑州人，讲师，硕士，从事天然有
机物的合成和分析研究，E-mail: 56092891@ qq． com。* 通
讯作者，教授，硕士，从事天然物分离分析研究，E-mail:
pengyongfang@ hotmail． com。
收稿日期 2012-12-24
清香木(Pistacia weinmannifolia)属漆树科黄连木属植
物，为常绿灌木或小乔木，别名香叶树、紫柚木、青香树，性喜
温暖、耐干热［1］。该树种散发出来的味道有驱逐苍蝇、蚊子
作用，树叶可用于收敛止血、治疗痢疾肠炎等［2］。Zhao X． Y．
等从清香木叶中分离得到具有抗氧化作用的 Pistafolia A 和
Pistafolia B［3 －4］。
近年来，气相色谱 －质谱(GC-MS)联用技术以准确度
高、操作方便等特点被广泛应用于中药材中挥发性成分分
析［5］、食品中残留农药分析［6］、香精香料中挥发性成分分
析［7 －8］、环境样品中挥发成分分析［9］、生物样品中挥发成分
分析［10 －11］等。周葆华采用气相色谱 －质谱(GC-MS)联用技
术对清香木叶挥发油进行了化学成分的研究，鉴定出清香木
叶挥发油的 28种化合物［12］。蔡宝国等用顶空固相微萃取和
气相色谱质谱—联用技术对清香木叶的香气成分进行分析，
共分离鉴定出了 76种化学成分［13］。为了进一步研究清香木
叶成分，笔者采用气相色谱—质谱(GC-MS)计算机联用技
术，首次对清香木的绿叶和红嫩叶的挥发性成分进行提取，
并对 2种挥发油的化学成分进行对比分析，为拓展清香木叶
在医药、食品、化妆品工业中的应用提供理论依据。
1 材料与方法
1． 1 试验材料
1． 1． 1 仪器。7890 －5975气相色谱 －质谱 －计算机联用仪
(GC-MS-DS，美国 Hewlett Packard) ，同时蒸馏萃取(Simulta-
neous Distillation Extraction，SDE)装置。
1． 1． 2 试剂。乙醚(分析纯)、无水硫酸钠(分析纯)、去离子水。
1． 1． 3 材料。清香木鲜叶样品于 2010 年 10 月采自昆明学
院花园，清香木经昆明学院生命科学与技术系挂牌鉴定。
1． 2 研究方法
1． 2． 1 挥发油提取。将新采摘的清香木鲜绿叶和鲜嫩红叶
洗净晾干粉碎后，各称取 30 g，置于 500 ml的圆底烧瓶中，加
250 ml蒸馏水。连接同时蒸馏萃取装置(带有无水乙醇为冷
凝液)。将圆底烧瓶置于电热套中加热，另一端接口用 25 ml
小圆底烧瓶量取 20 ml乙醚，用水浴加热，调整温度为 35 ℃。
打开电源开始加热，冷凝回流 3 ～ 4 h，始终保持大圆底烧瓶
中为微沸状态，加热完毕后冷却片刻，收集乙醚萃取液，将乙
醚萃取液放入盛有适量无水硫酸钠的三角瓶中干燥，过夜，
过滤得乙醚液，蒸馏除去乙醚，余留的为挥发油，样品置于 4
℃冰箱中待测。
1． 2． 2 气相色谱条件。色谱柱为 HP-5MS毛细管柱(30 m
× 250 μm × 0． 25 μm) ，载气为 He，总流速 54． 00 ml /min，分
流流量 50 ml /min，压力 7． 652 2 psi(即 52． 76 kPa) ，柱头压
40． 65 kPa。程序升温 25 ℃保持 5 min，然后以 2 ℃ /min 220
℃，220 ℃保持 4 min。进样口温度 270 ℃，接口温度 190 ℃。
进样量 1 μl，分流比 1∶1。
1． 2． 3 质谱条件。质谱条件:离子源为电子轰击式(EI)方
式，电离电压 70 eV;采集模式为全扫描;扫描质量范围 m/z
50． 0 ～550． 0;离子源温度为 230 ℃，四级杆温度为 150 ℃，灯
丝电流为 34． 6 μA。
1． 2． 4 测定和数据处理方法。取已经处理好的挥发油样品
各 1 μl，用气相色谱 －质谱 －联用分析仪进行检测，得离子
流图(图 1、2)。通过 GC-MS-DS色谱计算机数据处理系统检
索标准图谱数据库(NISTO5a． L) ，确认清香木鲜绿叶和鲜嫩
红叶的化学成分;用峰面积归一化法进行定量分析，分别得
出各化学成分的相对百分含量，为了提高分析准确度，表 1
中显示的是绿叶和鲜嫩红叶共同含有且含量大于 0． 1%的化
安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2013，41(4):1583 － 1584，1587 责任编辑 高菲 责任校对 卢瑶
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2013.04.067
合物或者某叶子中含量大于 0． 5%的化合物。
2 结果与分析
通过同时蒸馏萃取清香木叶，经处理得黄色具有芳香气
味挥发油，经气相—质谱色谱仪(GC-MS)分析，辅助检索计
算机数据处理系统检索标准图谱数据库(NISTO5a． L) ，经过
数据处理得到符合条件的化学成分共有 50种。在清香木绿
叶中含有 45种，占峰面积的 92． 61%;而清香木嫩红叶中含
有 48种，占峰面积的 87． 56%。
图 1 清香木绿叶总离子流
图 2 清香木嫩红叶总离子流
清香木绿叶中挥发性成分主要是烯萜类化合物，含量在
1%以上的有 11 种化合物，分别是:a-蒎烯、β-蒎烯、莰烯、石
竹烯、反式 －橙花叔醇、1，7，7-三甲基-三环［2． 2． 1． 0(2，6) ］
庚烷、β-月桂烯、芳樟醇、2，5，6-三甲基 1，3，6-庚三烯、二环大
根香叶烯、α-法尼烯，占挥发油总量 73． 73%;而清香木嫩红
叶含量在 1%以上的有 15种挥发性成分，它们是:α-蒎烯、2-
十二烯醛、β-蒎烯、石竹烯、莰烯、3，7，7-三甲基-二环［4． 1． 0］
庚-2-烯、1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1，4-环己二烯、1，7，7-三甲
基 －三环［2． 2． 1． 0(2，6) ］庚烷、1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1，4-
环己二烯、4-甲基-1-(1-甲基乙基)-脱氢化衍生物二环
［3． 1． 0］己烷、2，5，6-三甲基 1，3，6-庚三烯、2，4，5-三甲基苯
甲醛、1-乙烯基-1-甲基-2，4-二(1-甲基乙烯基)-环己烷、十三
醛、(Z，Z，Z)-1，5，9，9-四甲基-1，4，7-环十一三烯、二环大根
香叶烯，占挥发油总量 75． 37%。
试验结果表明，清香木叶中挥发油成分复杂，主要有烯
类、酯类、醇类、芳香烃、醛类和烷烃类等化合物，其中烯类以
萜烯种类居多。
表 1 挥发性物质分析结果
中文名称 分子式
保留
时间
min
绿叶
峰面
积∥%
嫩红叶
峰面
积∥%
3-己烯-1-醇 C6H12O 5． 954 0． 14 0． 17
1，7，7-三甲基 －三环［2． 2． 1． 0(2，6)］
庚烷
C10H16 8． 442 1． 90 1． 18
4-甲基-1-(1-甲基乙基)－脱氢化衍生
物二环［3． 1． 0］己烷
C10H16 8． 723 － 1． 16
a-蒎烯 C10H16 9． 095 37． 40 32． 73
莰烯 C10H16 9． 636 6． 72 4． 45
β-蒎烯 C10H16 10． 949 10． 57 6． 70
β-月桂烯 C10H16 10． 773 1． 09 0． 70
α-水芹烯 C10H16 12． 297 0． 55 0． 67
3，7，7-三甲基 －二环［4． 1． 0］庚-2-烯 C10H16 12． 909 0． 22 4． 15
邻异丙基甲苯 C10H16 13． 309 0． 11 0． 21
3-蒈烯 C10H16 13． 518 5． 02 2． 94
(E)-3，7-二甲基-1，3，6-辛三烯 C10H16 14． 093 0． 19 0． 13
(Z)-3，7-二甲基辛-1，3，6-三烯 C10H16 14． 582 0． 06 0． 12
1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1，4-环己二烯 C10H16 15． 015 0． 33 2． 51
α． -甲基-． α． -［4-甲基-3-戊烯基］噁丙
环甲醇
C10H18O2 15． 715 0． 56 －
芳樟醇 C10H18O 17． 149 1． 06 0． 21
2，4，6-二甲基(E，Z)-2，4，6-辛三烯 C10H16 18． 553 0． 14 0． 12
1，7，7-三甲基二环［2． 2． 1］庚烷-2-醇 C10H18O 20． 201 0． 13 0． 07
(－)-4-萜品醇 C10H18O 20． 777 0． 66 0． 41
p-薄荷-1-烯-8-醇 C10H18O 21． 457 0． 73 0． 85
2，5，6-三甲基-1，3，6-庚三烯 C10H16 28． 128 1． 60 1． 15
2，4，5-三甲基苯甲醛 C10H12O 28． 882 － 1． 12
衣兰烯 C15H24 29． 583 0． 21 0． 07
α． -可巴烯 C15H24 29． 777 0． 42 0． 23
十氢-3a-甲基-6-亚甲基-1-(1-甲基乙
基)－环丁二烯并［1，2:3，4］二环戊烯
C15H24 30． 152 0． 24 0． 18
八氢-7-甲基-3-亚甲基-4-(1-甲基乙
基)-1H-环戊二烯并［1，3］环丙烯并
［1，2］苯
C15H24 30． 418 0． 25 0． 11
1-乙烯基-1-甲基-2，4-二(1-甲基乙烯
基)－环己烷
C15H24 30． 521 0． 98 1． 10
十三醛 C13H26O 31． 31 － 1． 06
石竹烯 C15H24 31． 65 5． 65 4． 97
1八氢-7-甲基-3-亚甲基-4-(1-甲基乙
基)-H-环戊二烯并［1，3］环丙烯并［1，
2］苯
C15H24 32． 026 0． 36 0． 29
β-榄香烯 C15H24 32． 261 0． 83 0． 79
1-甲基-5-亚甲基-8-(1-甲基乙基)-1，6-
环癸二烯
C15H24 32． 655 0． 24 0． 11
(Z，Z，Z)-1，5，9，9-四甲基-1，4，7-环十
一三烯
C15H24 33． 024 0． 90 1． 08
十氢-1，1，7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙
烯并［e］薁
C15H24 33． 313 0． 27 0． 29
2-十二烯醛 C12H22O 33． 814 － 10． 25
1，2，3，5，6，7，8，8a-八氢-7-甲基-4-亚甲
基-1-异丙基 －萘
C15H24 34． 023 0． 21 0． 21
1-甲基-5-亚甲基-8-(1-甲基乙基)-6-环
癸二烯
C15H24 34． 177 0． 98 0． 95
二环大根香叶烯 C15H24 34． 813 1． 24 1． 01
α-法尼烯 C15H24 35． 393 1． 82 0． 22
1，2，3，5，6，8a-六氢-4，7-二甲基-1-(1-
甲基乙基)－萘
C15H24 35． 917 0． 88 0． 61
2，4a，5，6，7，8-六氢-3，5，5，9-四甲基-
1H-苯并环庚烯
C15H24 36． 217 0． 22 0． 10
反式 －橙花叔醇 C15H26O 37． 585 4． 68 0． 17
桉油烯醇 C15H24O 37． 980 0． 38 0． 16
蓝桉醇 C15H24O 38． 212 0． 59 0． 40
喇叭茶醇 C15H24O 38． 518 0． 16 0． 12
4-异丙基-1，6-二甲基-1，2，3，4，4a，7-六
氢萘
C15H24 39． 917 0． 17 0． 08
杜松醇 C15H26O 40． 420 0． 38 0． 18
毕橙茄醇 C15H26O 40． 897 0． 50 0． 33
2-十二烯醛醇 C12H22O 41． 567 － 0． 74
金合欢醇 C15H26O 43． 415 0． 87 －
(下转第 1587页)
4851 安徽农业科学 2013 年
育的重要措施之一，正确实施人工修枝有利于树干形质的提
高，也有利于干、枝、叶之间合理物质分配［10］。单干型南方
红豆杉作为林下培育的主要目标。由于南方红豆杉自然整
枝能力较弱，残留的节疤影响主干美感。如何科学合理进行
修枝是林下观赏型南方红豆杉关键技术，为此进行不同修枝
强度试验。
表 4 不同修枝强度对观赏型南方红豆杉影响情况
处理
地径
cm
冠幅
m
抽梢
cm
枝叶浓
密度得分
叶色
得分
① 3． 42A 1． 63a 71． 30A 3． 50 3． 63a
② 3． 23B 1． 53b 53． 00B 3． 43 3． 43ab
③ 3． 08C 1． 50c 44． 30C 3． 47 3． 13b
F值 179． 75 8． 52 446． 17 0． 50 8． 15
注:F0． 05 = 6． 94，F0． 01 = 21． 2。
试验结果(表 4)表明:对幼树的地径、冠幅、当年抽梢等
方面影响，不同处理间存在显著性或极显著性差异，弱度修
枝优于中度修枝和空白对照。对叶片色泽影响，弱度修枝与
中度修枝、中度修枝与空白对照间均无显著性差异，且弱度
修枝显著性优于空白对照。对枝叶浓密度影响，处理间无显
著性差异。究其原因是弱度修枝，树冠下部光合作用微弱而
大量消耗树体养分和水分的枝叶。
3 结论与讨论
(1)林下观赏型南方红豆杉培育，在Ⅰ、Ⅱ类立地培育效果
显著优于Ⅲ类地，这与前人的研究结论相同［11］。建议在生产
中须选择Ⅰ、Ⅱ类立地进行集约经营。
(2)在林木稀疏的林分进行林下培育时，采用多年生南
方红豆杉苗木，可以显著提高成活率及造林成效。
(3)对幼树的地径、冠幅、当年抽梢等方面影响，不同修
枝强度间有显著性或极显著性差异，弱度修枝优于中度修枝
和空白对照。对叶片色泽影响，弱度修枝与中度修枝、中度
修枝与空白对照间均无显著性差异，且弱度修枝显著性优于
空白对照。综合表现，弱度修枝可显著性促进植株生长，且
观赏性状表现理想。
(4)林分结构动态调控技术作为一种全新技术，能够协
调林分结构，在林下观赏型南方红豆杉培育明显优于常规造
林前结构调整和空白对照，可以推广。
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75 －81．
(上接第 1584 页)
3 结论与讨论
(1)从清香木叶挥发油中，绿叶鉴定了 114个化合物，红
嫩叶鉴定了 144个化合物，而绿叶和鲜嫩红叶共同含有且含
量大于 0． 1%的化合物或者某叶子中含量大于 0． 5%的化合
物共有 50种。
(2)清香木绿叶和嫩红叶 2 种叶子的挥发油中，对香气
影响较大的成分有 43种相同，但含量差异较大。
(3)烯萜类化合物是清香木具有浓郁香气的主要成分，
在绿叶中含量大于 5%的 4 种烯含量由高到低依次是:a-蒎
烯、β-蒎烯、莰烯、石竹烯，占总挥发油量的 60． 34%;在嫩红
叶中含量大于 5%的 3种烯含量由高到低依次是:a-蒎烯，2-
十二烯醛，β-蒎烯，3种化合物占总挥发油量的 49． 68%。烯
萜类化合物有多方面的生理活性，有镇咳、祛痰、解热、抗菌
消炎等功效，特别是清香叶中含量较高的 β-蒎烯，更是生产
多种香料和维生素 A、维生素 E等的重要原料。清香木茎挥
发油是生产香精的好原料，也是开发新药的好资源。
(4)在清香木中含量最高的是 a-蒎烯，这与周葆华［12］和
蔡宝国研究得出［13］的清香木成分有所差别，可能是环境、地
域不同造成挥发成分的组成和含量不同，这也形成了云南清
香木具有独特芳香气味。
(5)通过对比同一类植株不同部位挥发油的成分，并选
取含量较高的化合物做为主要分析对象，提高了分析的准
确度。
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