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蒙椴树叶挥发油成分的气相色谱质谱分析



全 文 :天然产物研究与开发 Nat Prod ResDev 2006 , 18:423-425
文章编号:1001-6880(2006)03-0423-03
 
 
 收稿日期:2005-03-21   接受日期:2005-05-18
 基金项目:国家自然科学基金项目(20162003)
*通讯作者 Tel:86-471-4993443;E-mai l:ceac@imu.edu.cn
蒙椴树叶挥发油成分的气相色谱-质谱分析
方 利 ,田福利* ,马云翔 ,张孝文
(内蒙古大学化学化工学院 , 呼和浩特 010021)
摘 要:采用水蒸气蒸馏法对蒙椴树叶挥发油进行提取 , 挥发油回收率约为 0.6%(w);用气相色谱—质谱联用
技术对挥发性成分进行分析 ,鉴定了 45个化合物 , 占挥发油成分的 80.35%以上。其中主要有己醇 , 己烯醇 , 贝
壳杉烯和苯甲酸等
关键词:蒙椴;挥发油;气相色谱—质谱法
中图分类号:O657.63 文献标识码:A
Analysis of Chemical Constituents of Tilia mongolica Leaves by GC-MS
FANG Li ,TIAN Fu-li* ,MA Yun-xiang ,ZHANG Xiao-wen
(College of Chemistry and Chemical Engineering , Inner Mongolian University ,Hohhot 010021 , China)
Abstract:To study chemical constituents of volatile oil from Tilia mongolica , the volatile oil was extracted from Tilia mongolica
leaves by steam distillation and the chemical constituents were analyzed by GC-MS.Forty five constituents have been identified
which accounted for over 80.35% of total volatile oil.The major constituents were hexanal , 2-hexen-1-ol , kaur-16-ene , benzyl
alcohol etc.
Key words:Tilia mongolica;volatile oil;GC-MS
  蒙椴(Tilia mongolica)是椴树科椴树属植物主要
分布在北半球温带地区 ,为内蒙古地区典型树种 ,属
中生落叶阔叶树种 ,产于大青山 、蛮汗山 、乌拉山等
地。在内蒙古 、辽宁 、河北 、河南 、山西等省区也有分
布。在我国 ,从远古时期就把椴树的树皮和根皮用
于治疗筋无力 、慢性咳嗽 、关节炎 、风湿等疾病 ,为民
间常用药材[ 1] 。欧美则应用椴树花作发汗剂 、镇静
剂 、解热剂等[ 1] 。这显示椴树具有抗菌 、抗病毒的功
效。近几年的林木病虫防治研究中 ,内蒙古的科技
工作者发现椴树属的蒙椴 、籽椴等具有引诱天牛成
虫取食 、产卵却又显著抑制其卵的孵化及幼虫存活
的功能[ 1] 。本文对蒙椴树叶挥发油成分进行分析 。
1 实验部分
1.1 仪器与原料
仪器:Finnigan Trace GC-MS;材料:蒙椴树叶采
自内蒙古大青山 ,由内蒙古林业科学院提供并鉴定 。
试剂:乙醚(分析纯)。
1.2 挥发油的提取
称取阴干的蒙椴树叶 100 g ,粉碎 ,置于水蒸气
蒸馏装置中 ,通入水蒸气蒸馏 6 h ,馏出液用无水乙
醚萃取 3次 ,萃取液以无水硫酸钙干燥过夜 ,回收乙
醚 ,得到浅黄色的挥发油 0.6 g ,收率为 0.6%(w)。
1.3 气相色谱/质谱分析条件
气相色谱条件:柱初始温度为 50 ℃, 保持 2
min ,以 10 ℃/min升至 290 ℃保持 10 min;进样口温
度 280 ℃;载气为 He 气 ,流速 1 mL/min;进样量 1
μL。
  质谱条件:离子源为 EI ,温度 200 ℃,电子能量
70 eV;GC-MS接口温度为 250 ℃;质谱扫描范围:35
~ 750 u 。
2 结果与讨论
对所得蒙椴树叶挥发油进行气相色谱-质谱分
析 ,得到总离子流色谱图 ,共有 80多个色谱峰 ,采用
计算机对各峰质谱图进行 NIST 标准库的检索和根
据质谱裂解规律进行核对 ,共鉴定了 45个组分 ,占
总峰面积的 80.35%。鉴定出的成分及其相对含量
列于表 1。
从表 1可以看出 ,水蒸气蒸馏提取物分离得到
的 45个化合物中 ,以脂肪酸 、烷烃 、醇类物质为主 ,
DOI :10.16333/j.1001-6880.2006.03.018
另外 ,还有少量的醛酮类和烯烃类化合物。已有文
献报道 ,复叶槭挥发性物质对光肩星天牛的触电位
反应 ,通过实验 ,证明其中单体己醇 、反-2-己烯醇 、
青叶醇 、乙酸乙酯 、己醛 、青叶醛等在单独组分时有
较强的触电活性[ 2] ,而蒙椴树叶中叶含有类似的成
分 ,例如己醇 ,己烯醇 ,己醛等触电活性组分 ,因此 ,
蒙椴树叶挥发油也对光肩星天牛有一定的刺激作
用 ,但其抑制天牛卵的孵化及幼虫存活的机理有待
于进一步的实验来证明 。
表 1 蒙椴树叶挥发油成分
Table 1 Constituents of the volatile oil from Tilia mongolica leaves
PeakNo. tR(min) 化合物 Compound Molecular formula Similarity Relative content(%)
1 3.14 甲基环己烷 Methyl-cyclohexane C7H14 860 0.84
2 3.67 2-亚丙烯基环丁烯 2-Propenylidene-cyclobutene C7H8 917 0.89
3 4.14 正己醛 Hexanal C6H12O 732 4.74
4 5.01 3-己烯-1-醇 3-Hexen-1-ol C6H12O 948 0.42
5 5.16 2-己烯-1-醇 2-Hexen-1-ol C6H12O 783 5.67
6 5.23 1-己醇 1-Hexanol C6H14O 852 1.53
7 5.95 丁内酰酯 Butyrolactone C4H6O 896 1.34
8 6.15 1 , 1 , 2, 2-四氯乙烷 1 ,1 , 2 ,2-Tetrachloro ethane C2H2Cl4 930 0.22
9 7.55 辛醛 Octanal C8H16O 954 2.63
10 7.76 己酸-3-烯 3-Hexenoic acid C6H10O 2 898 0.08
11 8.11 苯甲酸 Benzyl alcohol C7H13O 935 1.35
12 9.26 2-己氧基乙醇 2-Hexyloxy ethanol C8H18O 2 863 1.03
13 9.42 苯乙醇 Phenylethyl alcohol C8H15O 881 0.23
14 9.59 正辛醇 1-Octanol C8H18O 810 0.06
15 9.60 甲酸辛酯 Formic acid , octyl ester C9H18O 2 927 0.26
16 10.34 丁二酸二乙酯 Butanedioic acid , diethyl ester C8H14O 4 765 0.08
17 10.71 (S)-α,α, 4-三甲基-1-羟甲基-3-环己烯(S)-α,α, 4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol C10H15O 828 0.05
18 10.82 乙酸辛酯 Acetic acid , octyl ester C10H20O 2 919 0.66
19 10.91 3-(2-羟基苯基)丙烯酸 3-(2-Hydroxyphenyl)propenoic acid C9H13O 3 826 1.02
20 11.17 3-乙基-4-甲基吡咯-2 , 5-二酮 3-Ethyl-4-methyl-4H-pyrrol-2 , 5-dione C7H8NO2 795 0.22
21 11.59 正壬酸 n-Nonanoic acid C9H18O 2 834 0.23
22 12.10 1-(1-乙氧基乙氧基)辛烷 1-(1-Ethoxyethyoxy)octane C12H26O 2 795 2.82
23 12.42 N-苯基甲酰胺 N-Phenyl formamide C7H12NO 814 0.11
24 13.16 N-苯基乙酰胺 N-Phenyl acetamide C8H14NO 925 0.08
25 13.32 1-(2 , 6 , 6-三甲基-1 , 3-环己二烯-1-基)-2-丁烯-1-酮 1-(2 ,6 , 6-T
rimethyl-1 , 3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-one C13H18O 872 0.06
26 13.51 香草醛 Vanillin C8H11O 3 854 0.14
27 13.88 4-(2 , 6, 6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 4-(2 , 6 ,6-T
rimethyl-2- cyclohexadien-1-yl)-3-buten-2-one C13H19O 800 0.04
28 14.75 1 , 2-二甲氧基-4-(1-丙稀基)苯
1 , 2-Dimethoxy-4-(1-propenyl)benzene C11H17O 2 864 0.16
29 16.02 十六烷 Hexadecane C16H34 871 0.17
30 16.55 细辛脑 Asarone C12H18O 3 834 0.32
31 17.19 十七烷 Heptadecane C17H36 873 0.21
32 18.05 苯甲酸苯甲酯 Benzyl benzoate C14H22O 2 896 2.39
33 18.28 十九烷 Nonadecane C19H40 916 0.29
34 18.72 6, 10 ,14-三甲基-2-十五烷酮 6 , 10 , 14-Trimethyl-2-pentadecanone C18H36O 921 1.11
35 18.93 邻苯二甲酸二(2-甲基)丙酯 1 , 2-Benzenedicarboxylic
acid, bis(2-methylpropyl)ester C16H28O 4 903 0.24
36 21.10 贝壳杉烯 Kaur-16-ene C10H16 904 5.95
424 天然产物研究与开发                      Vol.18
37 21.37 叶绿醇 Phytol C20H40O 842 0.52
38 21.62 9 , 12 , 15-十八三烯酸甲酯
9 , 12 , 15-Octadecatrienoic acid , methyl ester C19H32O 2 801 0.38
39 24.71 1 ,54-二溴五十四烷 1 , 54-Dibromo tet rapentacontane C54H108Br2 800 3.65
40 25.11 2 ,6 , 10 , 14-四甲基十五烷 2 , 6 ,10 ,14-Tetramethyl pentadecane C19H40 836 2.68
41 25.53 二十一烷 Heneicosane C21H44 839 1.97
42 25.93 二十四烷 Tetracosane C24H50 852 3.10
43 26.76 2 ,6 , 10, 14-四甲基十六烷 2 , 6 ,10 , 14-Tetramethyl hexadecane C20H42 793 0.85
44 27.15 二十八烷 Octacosane C28H58 882 0.57
45 30.74 四十四烷 Tetratetracontane C44H90 791 0.31
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