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破布叶叶片中挥发油的化学成分研究



全 文 :第 27卷第 3期
2007年 6月
林 产 化 学 与 工 业
ChemistryandIndustryofForestProducts
Vol.27 No.3
June2007
破布叶叶片中挥发油的化学成分研究
  收稿日期:2006-02-25
  作者简介:毕和平(1955-),男 ,山西新绛人 ,教授,主要从事天然药物化学研究;E-mail:bhphx@hainnu.edu.cn
 *通讯作者:韩长日 ,教授;E-mail:hchr@hainnu.edu.cn。
BIHe-ping  
毕和平1 , 韩长日 1* , 梁振益2 , 祝振华 1 , 钟琼芯3
(1.海南师范大学化学系 , 海南 海口 571158;2.海南大学理工学院 , 海南 海口 570228;
3.海南师范大学生物系 , 海南 海口 571158)
摘 要: 用水蒸气蒸馏法提取破布叶叶片中的挥发油 ,得油率为 0.63%,采用 GC-MS进行化学
成分分析 ,首次鉴定出 15种化合物 , 占总离子流出峰面积的 99.99%。 破布叶叶片中挥发油主要
成分为烃类和脂肪酸类物质 ,主要有 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚(18.12%)、二十八烷(11.77%)、十
六烷酸(11.29%)、二十五烷(10.32%)、二十七烷(8.61%)、2, 3-二氢苯并呋喃(6.29%)、四十四烷(5.99%)和三十
六烷(5.51%)。
关键词: 破布叶叶片;挥发油;气相色谱-质谱
中图分类号:TQ351.014;R284.1      文献标识码:A      文章编号:0253-2417(2007)03-0124-03
ChemicalConstituentsofVolatileOilfromLeavesofMicrocospaniculataL.
BIHe-ping1 , HANChang-ri1 , LIANGZhen-yi2 , ZHUZhen-hua1 , ZHONGQiong-xin3
(1.DepartmentofChemistry, HainanNormalUniversity, Haikou571158, China;
2.ScienceandEngineeringColege, HainanUniversity, Haikou570228, China;
3.DepartmentofBiology, HainanNormalUniversity, Haikou571158, China)
Abstract:ThevolatileoilfromleavesofMicrocospaniculataL.wasobtainedbysteamdistillation.Thechemicalconstituents
wereseparatedandidentifiedbyGC-MS.Relativecontentsofvolatileoilweredeterminedbypeakareanormalization.Theyield
ofoilbysteamdistillationwas0.63%, and15 compoundsfromthevolatileoilwereseparatedandidentified, whichaccountfor
99.99% oftotalvolatileoils.Themainchemicalconstituentswere2-methoxy-4-vinylphenol(18.12%), octacosane(11.77%),
n-hexadecanoicacid(11.29%), pentacosane(10.32%), heptacosane(8.61%), 2, 3-dihydro-benzofuran(6.29%),
tetratetracontane(5.99%)andhexatriacontane(5.51%).
Keywords:MicrocospaniculataL.;volatileoil;GC-MS
破布叶属全世界约 60种 ,分布于非洲 、印度 、马来西亚。我国产 2种 ,为破布叶和海南破布叶。破
布叶(MicrocospaniculataLinn.)又名布渣 、包蔽木 、泡卜布 、破布树 、布包木 、狗具木等 ,为灌木或小乔木 ,
属椴树科破布叶属植物 ,主要分布于我国海南 、广东 、广西 、云南等地。破布叶的叶 ,用于清热解毒 ,消食
积 。主治感冒 、消化不良 、腹胀 、黄疸 、蜈蚣咬伤 、腹胀 、黄疸 、小儿盗汗 、作茶饮去食积等 [ 1-2] 。破布叶叶
片的挥发油成分未见文献报道 。作者采用水蒸气蒸馏法提取破布叶叶片中的挥发油 ,采用 GC-MS联
用技术 ,结合计算机质谱图库检索 ,鉴定出破布叶叶片中的 15种化合物 ,为该药用植物的综合开发和利
用提供科学依据和参考。
1 实验部分
1.1 样品来源与挥发油提取
破布叶的叶片于 2005年 10月采自海南省三亚市落笔洞地区 ,经海南师范大学生物系钟琼芯副教
授鉴定为破布叶(MicrocospaniculataLinn.)的叶 。叶片自然晾干 ,粉碎过粒径约 0.6 ~ 1.0mm筛 。将已
第 3期 毕和平 , 等:破布叶叶片中挥发油的化学成分研究 125 
粉碎的破布叶叶片 180.0g按常法水蒸气蒸馏 ,馏出液乙醚萃取 ,无水硫酸钠干燥 ,回收乙醚得淡黄色
具特异芳香气味的挥发性油 1.140 5g,得油率 0.63%。
1.2 GC-MS仪器及分析条件
HP-6890型气相色谱与 HP-5973型质谱仪联用 。气相色谱条件:石英毛细管柱 HP-FFAP(30m×
0.25mm, 0.25μm), 程序升温:柱起始温度 60℃, 以 4℃/min升到 140℃, 再以 6℃/min升温到
250℃,载气为 He,柱流量 1.0mL/min,进样口温度 250℃,接口温度 270℃,手动进样 ,分流比 80∶1。
质谱条件:EI源;电离电压 70eV,离子源温度 230℃,扫描范围 40 ~ 500u,进样量 1.0μL。
2 结果与讨论
2.1 GC-MS分析结果
图 1 破布叶叶片中挥发油的总离子流图
Fig.1 Totalionchromatogramofchemicalconstituents
ofvolatileoilfromleavesofM.paniculata
对破布叶叶片挥发油进行气相色谱-质谱分析 ,计
算机质谱数据系统检索(DATABSE/NIST98.1),鉴定了
15种化合物 ,总离子流图见图 1,用面积归一化法确定
了各成分的相对百分含量 ,结果见表 1。其中主要成分
为 2-甲氧基 -4-乙烯基苯酚 (18.12%)、二十八烷
(11.77%)、 十 六 烷 酸 (11.29%)、二 十 五 烷
(10.32%)、二十七烷 (8.61%)、 2, 3-二氢苯并呋喃
(6.29%)、四十四烷(5.99%)和三十六烷(5.51%)。
这 8种成分共占挥发油总量的 77.90%。在鉴定出的
15种化合物中 ,其含量均在 1.5%以上 ,鉴出率占挥发
油总量的 99.99%。
2.2 烃类和脂肪酸类化合物
破布叶叶片挥发油成分中 ,主要为烃类和脂肪酸类
化合物 ,占挥发油总量的 66.38%。其中烃类化合物 10
种 ,占 55.09%;高级饱和脂肪酸 1种 ,占 11.19%。
表 1 破布叶叶挥发油化学成分
Table1 ChemicalconstituentsofvolatileoilfromleavesofM.paniculata
序号
No.
化合物
compound.
保留时间 /min
retentiontime
分子式
molecularformula Mr
相对含量 /%
relativecontent
1 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚 2-methoxy-4-vinylphenol 26.89 C9H10O2 150.07 18.12
2 十四烷 tetradecane 29.26 C14H30 198.24 1.50
3 2, 3-二氢苯并呋喃 2, 3-dihydro-benzofuran 30.14 C8H8O 120.06 6.29
4 二十四烷 tetracosane 30.78 C24H50 338.39 4.89
5 二十五烷 pentacosane 32.22 C25H52 352.41 10.32
6 植醇(叶绿醇)phytol 33.30 C20H40O 296.31 3.70
7 二十八烷 octacosane 33.55 C28H58 394.45 11.77
8 三十烷 triacontane 33.89 C30H62 422.49 3.65
9 二十七烷 heptacosane 34.85 C27H56 380.44 8.61
10 四十四烷 tetratetracontane 36.07 C44H90 618.70 5.99
11 n-十六烷酸 n-hexadecanoicacid 36.94 C16H32O2 256.24 11.29
12 三十六烷 hexatriacontane 37.25 C36H74 506.58 5.51
13 三十五烷 pentatriacontane 38.39 C35H72 492.56 3.25
14 四十三烷 tritetracontane 39.51 C43H88 604.69 2.41
15 1-十五烯 1-pentadecene 39.69 C15H30 210.24 2.70
2.3 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚
破布叶叶片挥发油中的 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚含量高达 18.12%,它是构成破布叶叶片的特征
126  林 产 化 学 与 工 业 第 27卷
香气的主要成分 ,也是破布叶茶饮中香气的主要来源。 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚是 GB2760-1986食
品添加剂使用卫生标准中允许使用的食用香料 ,同時也是烟用 、食品 、日化 、医药香精合成等行业不可多
得的高档香料之一。
2.4 二苯并呋喃环
二苯并呋喃环是具有高生理活性的天然产物的母体结构 。破布叶叶片的挥发油中的 2, 3-二氢苯
并呋喃含量达 6.29%,它作为一种精细化工原料和一些重要药物的中间原料 ,被广泛应用于三环类化
合物的合成 ,如抗肿瘤制剂 、HIV蛋白酶抑制剂 、基质金属蛋白酶抑制剂 [ 3-5]等 ,该物质作为医药中间体
在国际上有较大的市场潜力 ,而国内尚无该化合物的生产。
3 结 论
用水蒸气蒸馏法提取破布叶叶片中的挥发油 ,得油率为 0.63%,采用 GC-MS方法首次从该挥发油
中分离鉴定出 15种化合物 ,主要成分有 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚(18.12%)、二十八烷(11.77%)、十
六烷酸(11.29%)、二十五烷(10.32%)、二十七烷(8.61%)、2, 3-二氢苯并呋喃(6.29%)、四十四烷
(5.99%)和三十六烷(5.51%)等 。
参考文献:
[ 1]江苏新医学院.中药大辞典(下册)[ M] .上海:上海科学技术出版社 , 2003:1824-1825.
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[ 5]黄荣清 ,吴德雨 ,骆传环 ,等.2, 3-二氢苯并呋喃的合成与分析 [ J].科学技术与工程 , 2005, 5(21):1690-1691.
(上接 106页)
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