全 文 ：华西药学杂志
W C J·P S 2011，26(3)∶214 ～ 216
作者简介:帕丽达·阿不力孜(1962—) ，女，教授，从事维吾尔药生药学及活性成分的开发研究。Email:palida3345@ yahoo． com． cn
对叶大戟的化学成分
帕丽达·阿不力孜，丛媛媛，米仁沙·牙库甫
(新疆医科大学药学院，新疆 乌鲁木齐 830011)
摘要:目的 研究对叶大戟 Euphorbia sororia的化学成分。方法 采用硅胶、Sephadex LH － 20 柱分离纯化，通过理化常数和
光谱数据鉴定化合物的结构。结果 从对叶大戟乙醇提取物的乙酸乙酯部位和正丁醇部位中分离得到 9 个化合物，经理化常
数和波谱数据分析，分别鉴定为紫云英苷(Ⅰ)、山奈酚 3 － O － β － D －半乳糖苷(Ⅱ)、芸香苷(Ⅲ)、二十四亚甲基环阿尔廷醇
(Ⅳ)、正二十七烷醇(Ⅴ)、正二十八烷醇(Ⅵ)、腺苷(Ⅶ)、β －谷甾醇(Ⅷ)、胡萝卜苷(Ⅸ)。结论 化合物Ⅰ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ为首
次从该植物中分得。
关键词:大戟科;对叶大戟;化学成分
中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1006 － 0103(2011)03 － 0214 － 03
Study on the chemical constituents of Euphorbia sororia
PALIDA·Abulizi，CONG Yuan － yuan，MIRENSHA·Yakupu
(College of Pharmacy，Xinjiang Medical University，Urumqi 830011 P． R． China)
Abstract:OBJECTIVE To study the chemical constituents of the aerial parts of Euphorbia sororia．METHODS Isolation and pur-
ification were carried out by silica gel and SephadexLH － 20 column chromatographies． Compounds were identified by physicochemical
properties and spectral analysis． RESULTS Nine compounds were isolated from the plant． Their structures were identified as astraga-
lin (Ⅰ) ，kampferol － 3 － O － β － D － galactoside(Ⅱ) ，rutin (Ⅲ) ，24 － metheylenecycloartanol (Ⅳ) ，heptacosanol(Ⅴ) ，octacosanol
(Ⅵ) ，adenosine (Ⅶ) ，β － sitosterol (Ⅷ)and daucosterol (Ⅸ) ，respectively． CONCLUSION CompoundsⅠ，Ⅳ，Ⅴ and Ⅵ were
isolated from the plant for the first time．
Key words:Euphorbiaceae;Euphorbia sororia;Chemical constituents
CLC number:R284 Document code:A Article ID:1006 － 0103(2011)03 － 0214 － 03
对叶大戟 Euphorbia sororia 为大戟科大戟属一
年生草本植物，维吾尔名为“苏扎甫”，是医常用药
材，具有利水消肿、降压清脑、镇咳平喘、泻下杂虫等
多种药理活性。对叶大戟主要分布于中亚和中国新
疆和田等地，作为瑞香的代用品入药，收载于维吾尔
药志中，但其化学成分的研究报道较少［1 － 2］。我们
研究了对叶大戟地上部分的化学成分，从 95%乙醇
提取物的乙酸乙酯部位和正丁醇部位中分离得到 9
个化合物，经理化常数和波谱分析，分别鉴定为:紫
云英苷(Ⅰ)、山奈酚 3 － O － β － D － 半乳糖苷
(Ⅱ)、芸香苷(Ⅲ)、二十四亚甲基环阿尔廷醇
(Ⅳ)、二十七烷醇(Ⅴ)、二十八烷醇(Ⅵ)、腺苷
(Ⅶ)、β －谷甾醇(Ⅷ)、胡萝卜苷(Ⅸ)。化合物Ⅰ、
Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ为首次从该植物中分离得到。
1 实验部分
1. 1 仪器与试药
X －4 型显微熔点测定仪(温度计未校正，北京
泰克仪器有限公司) ;FT /IR － 480 型红外光谱仪
(Jas － co 公司，KBr 压片) ;AV － 400 FT 型核磁共
振仪(Bruker公司) ;LCQ Advantage MAX 型质谱仪
(Finni － gan 公司)。Sephadex LH － 20 和 C18填料
(美国 Pharmacia) ;其余试剂为分析纯;对叶大戟
(2004 年 6 月采自新疆伊犁塔城县)经新疆药物研
究所张彦福研究员鉴定为大戟科植物对叶大戟 Eu-
phorbia sororia Schrenk。
1. 2 提取与分离
取约 10 kg干燥的对叶大戟地上部分，用 5 倍
量 95%乙醇加热回流提取(3 h × 3) ，合并提取液，
减压浓缩得约 1． 8 kg浸膏。将浸膏加水混悬，依次
用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取。萃取得到约
45 g石油醚部位、约 80 g 乙酸乙酯部位、约 30 g 正
丁醇部位。经硅胶、Sephadex LH － 20 和 C18柱分离
纯化，从石油醚、乙酸乙酯部位分离得到化合物Ⅳ、
Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ和Ⅸ;从正丁醇部位分离得到化合物
Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ。
1. 3 结构鉴定
1. 3. 1 化合物Ⅰ的鉴定 Ⅰ为淡黄针状结晶(甲醇) ，
mp163 ～ 165 ℃;盐 酸 － 镁 粉 反 应 呈 阳 性。
1HNMR(600 MHz，CD3OD) :δ8． 05(2H，d，J = 8． 4
DOI:10.13375/j.cnki.wcjps.2011.03.008
Hz，H － 2，6) ，6． 88(2H，d，J = 8． 4 Hz，H － 3，
5) ，6． 20(1H，d，J = 1． 2 Hz，H － 6 ) ，6． 40(1H，d，
J = 1． 2 Hz，H －8) ，5． 35(1H，d，J = 6． 8 Hz，H －1″)。
13CNMR(150 MHz，CD3OD) :δ156． 6(C －2 ) ，133． 4
(C － 3) ，177． 0(C － 4) ，160． 1(C － 5) ，98． 2 (C －
6) ，164． 2(C － 7) ，93． 7(C － 8) ，156． 6(C － 9) ，
104. 2(C － 10) ，120． 9(C － 1 ) ，131． 0 (C － 2，
6) ，115． 1 (C － 3，5 ) ，160． 1 (C － 4 ) ，101． 1
(C －1″) ，74． 5(C － 2″) ，76． 4(C － 3″) ，71． 9(C －
4″) ，76. 6(C －5″) ，60． 9(C － 6″)。以上光谱数据与
文献的基本一致［3］，鉴定为紫云英苷。
1. 3. 2 化合物Ⅱ的鉴定 Ⅱ为黄色粉末(甲醇) ，
mp231 ～ 232 ℃;IR (KBr，cm －1) :3455，3173，
1656，1590，1558，1499，1302，1264，1081，798。
1HNMR(600 MHz，CD3OD) :δ12． 50(H，s，5 － OH) ，
8． 08 (2H，d，J = 9． 0 Hz，H －2，6 ) ，6． 84(2H，d，
J = 9． 0 Hz，H －3，5 ) ，6． 40(1H，d，J = 1． 2 Hz，H －
8 ) ，6． 20(1H，d，J = 1． 2 Hz，H － 6) ，5． 35(1H，d，
J = 7． 2 Hz，H － 1)。13 CNMR(150 MHz，CD3OD) :
δ176． 6(C － 4) ，164． 2(C － 7) ，160． 1(C － 5) ，
159. 1(C －4) ，156． 3(C － 9) ，156． 3(C － 2) ，133． 2
(C －3) ，131． 4(C － 2，6) ，120． 2(C － 1) ，114． 6
(C －3，5) ，104． 4(C － 10) ，102． 0(C － 1″) ，98． 2
(C －6) ，93． 7(C －8) ，75． 7(C － 5″) ，73． 9(C － 3″) ，
71． 7(C －2″) ，68． 0(C －4″) ，60． 1(C － 6″)。以上数
据与文献的基本一致［4］，鉴定为山奈酚 3 － O － β －
D －半乳糖苷。
1. 3. 3 化合物Ⅲ的鉴定 Ⅲ为黄色粉末(二甲基
亚砜) ，mp176 ～ 178 ℃;盐酸 － 镁粉反应呈阳性。
聚酰胺薄层层析［乙酸乙酯 －甲酸 －水(8∶1∶1)、
乙醇 －水(7∶3)、甲醇 －水(7∶3) ］，20%三氯化铝
显色，化合物Ⅲ与芦丁对照品在相同的位置显示相
同颜色的斑点，且混合熔点不下降，鉴定为芸香苷。
1． 3． 4 化合物Ⅳ的鉴定 Ⅳ为白色无定形粉末
(氯仿) ，mp122 ～ 123 ℃。EI － MS(m/z) :441［M +
H］+。1HNMR(600 MHz，CDCI3) :δ0． 33，0． 55(各
1H，d，J = 4． 2 Hz，H2 － 19) ，0． 81(3H，s，H3 － 30) ，
0． 90(3H，s，H3 － 28) ，0． 90(3H，d，J = 6． 5 Hz，H3 －
21) ，0． 97(6H，s，H3 － 18，29) ，1． 02(3H，d，J = 6． 9
Hz，H3 － 27) ，1． 03(3H，J = 6． 9 Hz，H3 － 26) ，4． 62，
4． 67(各 1H，brs，H2 － 31)。
13 CNMR(150 MHz，
CDCl3) :δ32． 0(C － 1) ，30． 40(C － 2) ，78． 9 (C －
3) ，40． 5(C － 4) ，47． 1(C － 5) ，21． 1(C － 6) ，28． 1
(C －7) ，48． 0(C －8) ，20． 0(C － 9) ，26． 0(C － 10) ，
26． 0(C － 11) ，35． 6(C － 12) ，45． 3(C － 13) ，48． 4
(C －14) ，32． 9(C － 15) ，26． 5(C － 16) ，52． 3(C －
17) ，18． 0(C － 18) ，29． 9(C － 19) ，36． 1(C － 20) ，
18． 3 (C － 21) ，35． 0(C － 22) ，31． 3(C － 23) ，
156. 99 (C － 24) ，33． 8(C － 25) ，21． 9(C － 26 ) ，
22. 0(C － 27) ，19． 3(C － 28) ，25． 4(C － 29) ，14． 0
(C －30) ，105． 9(C － 31)。以上波谱数据与文献报
道的一致［4］，故鉴定为二十四亚甲基环阿尔廷醇。
1. 3. 5 化合物Ⅴ的鉴定 Ⅴ为白色粉末(氯仿) ，
mp75 ～ 76 ℃。EI － MS(m/z) :378(M + － H2O) ，
111，97，83，69，57，43。1HNMR(600 MHz，CDCI3) :
δ0. 88(3H，t，J = 6． 8 Hz，CH3) ，1． 59 ～ 1． 50(4H，
m) ，1. 25［46H，br． s，(CH2)23］。以上波谱数据与
文献报道正二十七烷醇的一致［6］。
1. 3. 6 化合物Ⅵ的鉴定 Ⅵ为白色粉末(氯仿) ，
mp82 ～ 83 ℃。EI － MS(m/z) :392(M － H2O，1) ，
364(1) ，139(8) ，125(15) ，111(28) ，97(55) ，83
(57) ，69(42) ，57 (100) ，55(42)。1HNMR(600
MHz，CDCI3) :δ0． 88(3H，t，J = 6． 8 Hz，H －28 ) ，1．
57(2H，m，H － 2) ，1． 27(5OH，brs，H － 27) ，3． 64
(2H，t，J = 6． 6 Hz，H － 1)。13 CNMR(150 MHz，
CDCI3) :δ63． 1 (C － 1) ，32． 81 (C － 2) ，29． 70，
29． 61，29． 45(C － 4 ～ 26) ，25． 73(C － 3) ，22． 69
(C －27) ，14． 13(C －28 )。以上数据与文献报道正
二十八烷醇的一致［7］。
1. 3. 7 化合物Ⅶ的鉴定 Ⅶ为黄色粉末，mp 234 ～
235 ℃;EI － MS(m/z) :268［M + H + Na］+，290
［M + Na］+。1HNMR(600 MHz，DMSO － d6) :δ8． 31
(1H，s，H － 8) ，8． 14(1H，s，H － 2) ，7． 17(2H，s，
NH2) ，5． 89(1H，d，J = 6． 0 Hz，H － 1) ，5． 29(1H，
brs，2 － OH) ，5． 24(1H，brs，3 － OH) ，5． 02(1H，
brs，H －5) ，4． 26(1H，brs，H － 2) ，4． 17(1H，brs，
H －3) ，3． 98(1H，d，t，J = 3． 2 Hz，H － 4) ，3． 68
(1H，d，J = 10. 8 Hz，H － 5 a ) ，3． 57(1H，d，J =
10. 8 Hz，H －5b)。13CNMR(150 MHz，DMSO － d6)
δ:156． 1(C － 6) ，152． 3(C － 2) ，149． 0(C － 4) ，
139. 9(C － 8) ，112． 0(C － 5) ，88． 0(C － 1) ，70． 9
(C －2) ，73． 1(C － 3) ，86． 1(C － 4) ，61． 9 (C －
5)。以上数据与文献报道的腺苷一致［2］。
1. 3. 8 化合物Ⅷ的鉴定 Ⅷ为白色针状结晶(氯
仿) ，硅胶薄层层析，经 3 种溶剂系统(石油醚 －丙
酮、氯仿 －丙酮、氯仿 －甲醇)展开，5%浓硫酸 －无
水乙醇加热后显紫色，Rf 值一致并显一个斑点，且
混合熔点不下降，鉴定为 β －谷甾醇。
1. 3. 9 化合物Ⅸ的鉴定 Ⅸ为白色无定性粉末
(氯仿) ，硅胶薄层层析，经 3 种溶剂系统(石油醚 －
乙酸乙酯、氯仿 －丙酮、氯仿 －甲醇)展开，10%浓
硫酸 －无水乙醇加热后显紫红色，Rf 值一致并呈一
512第 3 期 帕丽达·阿不力孜，等。对叶大戟的化学成分
华西药学杂志
W C J·P S 2011，26(3)∶216 ～ 220
个斑点，且混合熔点不下降，鉴定为胡萝卜苷。
2 讨论
对大戟属植物含有萜类、黄酮类、生物碱类、脂
肪油、甾醇类、酯类等多种生物活性成分［8 － 9］。为全
面了解对叶大戟的化学组成，阐明其化学成分与药
理作用的关系，我们提取分离了全草，从中得到了 9
个化合物，这些成分的分离和鉴定为对叶大戟的药
效学研究提供了化学依据，也为进一步开发研究对
叶大戟的资源奠定了物质基础。
参考文献:
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究［J］．中草药，2003，34(6) :489 － 492．
收稿日期:2010 － 08 － 08
作者简介:席贞(1984—) ，女，正攻读天然药物化学专业的硕士学位。Email:xizifly@ 163． com
* 通信作者(Correspondent author) ，Email:huangj_pharm@ scu． edu． cn
日香桂花的化学成分研究(Ⅱ)
席 贞1，唐 敏1，王文静2，肖云川1，肖草茂1，黄 静1*
(1．四川大学华西药学院，四川 成都 610041;2．云南中医学院中药系，云南 昆明 650500)
摘要:目的 研究木犀科木犀属植物日香桂干燥花的化学成分。方法 采用柱色谱法分离纯化单体化合物并鉴定其结构。
结果 分离并鉴定出的 14 个化合物为女贞苷(Ⅰ)、α －香树脂醇(Ⅱa)、β －香树脂醇(Ⅱb)、坡模酸(Ⅲ)、urs － 12 － ene －
2α、3β、28 － triol(Ⅳ)、胆甾醇(Ⅴ)、β －胡萝卜苷(Ⅵ)、豆甾醇(Ⅶa)、α －菠甾醇(Ⅶb)、β －谷甾醇(Ⅷ)、D － glucopyranose
6 －［(2E)－ 3 －(4 － hydroxyl － phenyl －)prop － 2 － enoate］(Ⅸ)、linocinnamarin(Ⅹ)、(2S)－ 1 － O －(9Z，12Z － octadecadien-
oyl)－ 3 － O － β － galactopyranosyl － glycerol(Ⅺ)和(2S)－ 1 － O － linoleoyl － 2 － O － linolenoyl － 3 － O － β － galactopyranosyl －
glycerol(Ⅻ)。结论 所有化合物均为首次从该植物中得到;化合物Ⅴ、Ⅵ、Ⅶa、Ⅶb和Ⅷ为首次从该属植物中分离得到。
关键词:木犀科;日香桂;化学成分;柱色谱
中图分类号:R28 文献标志码:A 文章编号:1006 － 0103(2011)03 － 0216 － 05
Chemical constituents from the flowers of Osmanthus fragrans Rixianggui(Ⅱ)
XI Zhen1，TANG Min1，WANG Wen － jing2，XIAO Yun － chuan1，XIAO Cao － mao1，HUANG Jing1*
(1． West China School of Pharmacy，Sichuan University，Chengdu，Sichuan，610041 P． R． China;2． Yunnan University of Traditional
Chinese Medicine，Kunming，Yunnan，650500 P． R． China)
Abstract:OBJECTIVE To study the chemical constituents from the flowers of Osmanthus fragrans Rixianggui． METHODS The
chemical constituents were isolated and purified by silica gel and Sephdex LH － 20 column chromatographies and their structures were
identified by spectral analysis． RESULTS Fourteen compounds were isolated and identified as nuezhenide (Ⅰ) ，α － amyrin(Ⅱa) ，
β － amyrin(Ⅱb) ，pomolic acid(Ⅲ) ，urs － 12 － ene － 2α，3β，28 － triol(Ⅳ) ，cholesterol(Ⅴ) ，β － daucosterine(Ⅵ) ，stigmasterol
(Ⅶa) ，α － spinasterol(Ⅶb) ，β － sitosterol(Ⅷ) ，D － glucopyranose 6 －［(2E)－ 3 －(4 － hydroxyl － phenyl －)prop － 2 － enoate］
(Ⅸ) ，linocinnamarin(Ⅹ) ，(2S)－ 1 － O －(9Z － octadecadienoly)－ 3 － O － β － galactopyr anosyl － glycerol(Ⅺ)and (2S)－ 1 －
O － linoleoyl － 2 － O － linolenoyl － 3 － O － β － galactopyranosyl － glycerol(Ⅻ)． CONCLUSION All compounds were isolated from
this plant for the first time． And compounds Ⅴ，Ⅵ，Ⅶa，Ⅶb and Ⅷ were isolated from this genus for the first time．
Key words:Oleaceae;Osmanthus fragrans;Chemical constituents;Column Chromatography
CLC number:R28 Document code:A Article ID:1006 － 0103(2011)03 － 0216 － 05