全 文 ：香料香精化妆品　2009年10月第 5期
FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS　October ,2009 ,NO.5 研究报告
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棱子吴萸果实挥发油的化学成分研究
作　　者
云南省香料研究开发中心 ,昆明　650051
周　露　谢文申　周恒苍　…………………… 任洪涛
摘　　要
　　该研究用GC-MS 方法对棱子吴萸果实挥发油成分进行鉴定 , 检测出 65 个成分 ,鉴定了 60 个成分。棱子吴萸主要化学成
分为苧烯 、α-蒎烯 、大根香叶烯 D、δ-杜松烯 、榄香醇 、月桂烯 、β-石竹烯等。
关键词
棱子吴萸　挥发油　芸香科　苧烯　GC-MS
Studies on Chemical Constituents of the Essential Oil of Evodia subtrigonosperma Fruit
ZHOU Lu 　X IE Wenshen 　ZHOU Hengcang 　REN Hongtao
(Yunnan Flavo r and Frag rance Research and Development Center , Kunming　650051 , China)
Abstract　The chemical constituents o f the essential oil of Evod ia subtri gonosperma obtained f rom the fruits by steam distil-
lation w ere studied w ith GC-MS method in this paper.65 constituents w ere isolated , and 60 constituents w ere identified.They
are limonene , α-pinene , Germacrene-D , δ-cadinene , elemo l , myrcene , and β-car yophyllene et al.
Key words　Evodia subtrigonosperma　vo latile oil　Rutaceae　limonene　GC-MS
收稿日期:2009-04-17;修回日期:2009-05-26
　　棱子吴萸(Euodia subtrigonosperma)为芸香
科(Rutaceae)吴茱萸属植物 ,高大乔木 ,叶对生 ,奇
数羽状复叶 ,叶片长圆形或为长圆状卵形 ,叶缘具
疏面不明显的圆齿状 ,表面深绿色 ,略被疏长柔毛 。
聚伞圆锥花序 ,顶生或顶生于叶腋内 ,果心皮为 4 ,
有明显腺点。内果皮筋木质 ,淡红褐色 。种子呈三
角形 ,具 1 ～ 2条棱肋 ,每室有 2枚种子。栗棕色 ,具
光泽 。本种与无腺吴萸相近似[ 1] 。棱子吴萸是怒族
的神树 ,用于祭祀天神[ 2] 。广泛分布于云南宝山 、绿
春 、景东德宏等地 , 西藏也有分布 。该植物果实挥
发油有股淡淡的柠檬味 ,后又有圆润的榄香气 , 香
气层次丰富。
1　材料与方法
1.1　材料
样品采集于云南省德宏州陇川县广瓦山 ,并经
昆明植物研究所陶德定研究员鉴定为芸香科吴茱
萸属植物棱子吴萸 ,标本藏于昆明植物研究所标
本馆 。
取棱子吴萸的新鲜果实 ,用水蒸汽蒸馏的方法
得棱子吴萸精油 ,得率为 0.17%,精油用无水硫酸
钠脱水处理备实验用。
1.2 　方法
主要采用 GC-MS 检索 ,人工解析与标准质谱
图对照 ,对每个色谱峰进行检索 ,最后再与实验室
的标准已知化合物进行色谱/质谱分析核对 ,与包
括保留时间在内的标准图谱库进行校对 ,确定各分
离组分的化学结构 。定量采用色谱的面积归一法。
2　仪器及条件
气相色谱条件:
仪器 为 美 国 Agilent Technolog ies 公 司
HP5890。HP 5石英毛细管柱(30 mm ×0.32 mm
× 0.25 μm);柱温 80 ～ 280℃;程序升温 3 ℃/min;
柱流量为 1.5 mL/min ;进样口温度 250 ℃;氢火焰
检测器温度 250 ℃;进样量 0 .3 μL;分流比 50 ∶1;
—3—
研究报告 香料香精化妆品　2009年10月第5期FLAVOUR FRAGRANCECOSMETICS　October , 2009 ,NO.5
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载气为高纯氮气 。
气相色谱-质谱条件:
仪器为美国 Agilent Technologies 公司 HP6890
GC/5973MS气相色谱-质谱联用仪。
GC 条件:HP 5MS 石英毛细管柱(30 mm ×
0.25 mm × 0.25 μm);柱温 80 ～ 240 ℃;程序升温
3 ℃/min;柱流量为 1.0 mL/min;进样口温度 250 ℃;
柱前压 100 kPa;进样量 0.05 μL ;分流比 10 ∶1 ,载
气为高纯氮气。
MS 条件:电离方式 EI;电子能量 70 eV ;传输
线温度 250 ℃;离子源温度 230 ℃;四极杆温度
150 ℃;质量范围 35 ～ 450 amu;采用 Wiley7n .1 标
准谱库 ,计算机检索定性 。
3　结果与讨论
1)通过计算机检索 ,人工解析质谱图及标准质
谱对照的方法 ,对棱子吴萸果实的挥发性成分进行分
析检测 ,共检测出 65 个化学成分 ,鉴定了 60 个化学
成分 , 并用GC 面积归一法测百分含量 ,其中已鉴定
的化学成分占挥发油总成分的 99.90%,最后面的 5
个成分因为量太微少无法鉴定。结果见表 1。
表 1　棱子吴萸的挥发性化学成分
序号 化合物 英文名 含量/ %
1 α-蒎烯 α-pinene 5.47
2 莰烯 camphene 0.05
3 香桧烯 sabinene 0.10
4 β-蒎烯 β-pinene 0.12
5 月桂烯 myrcene 1.16
6 α-水芹烯 α-ph elland rene 0.02
7 苧烯 limonene 78.08
8 罗勒烯 ocimene 0.04
9 γ-松油烯 γ-t erpinene 0.02
10 辛醇 octanol 0.03
11 异松油烯 t erpinolene 0.02
12 芳樟醇 linalool 0.88
13
3 , 7-二甲基-1, 5 , 7-辛
三烯-3-醇
3 , 7-dim ethyl-1 , 5 , 7-
octat rien-3-ol 0.02
14 反-对-艹孟-2 , 8-二烯醇 trans-p-menth-2 , 8-
dienol
0.02
15 顺-苧烯氧化物 cis-limonene oxide 0.01
16 顺-对-艹孟-2, 8-二烯醇 cis-p-menth-2 , 8-dienol 0.02
17 反-苧烯氧化物 limonene oxide 0.06
18 β-松油醇+樟脑 β-terpineol +camphor 0.02
19 龙脑 borneol 0.01
20 松油-4-醇 4-terpinenol 0.07
21 α-松油醇 α-terpineol 0.10
序号 化合物 英文名 含量/ %
22 癸醛 decanal 0.09
23 乙酸辛酯 cap ry l acetate 0.01
24 反式-香芹醇 tran s-carveol 0.08
25 顺式-香芹醇 cis-carveol 0.02
26 香芹酮 carvone 0.02
27 癸醇 decanol 0.10
28 紫苏醇 perillalcohol 0.06
29 δ-榄香烯 δ-elemene 0.22
30 α-荜澄茄油烯 α-cubebene 0.25
31 α-copaene 0.97
32 β-波旁烯 β-bourbonene 0.04
33 β-荜澄茄油烯 β-cubebene 0.30
34 β-榄香烯 β-elemene 0.16
35 α-古芸烯 α-gurjunene 0.05
36 β-石竹烯 β-caryophyllene 1.03
37 β-古芸烯 β-gurjunene 0.01
38 γ-榄香烯 γ-elem ene 0.02
39 α-石竹烯 α-caryophyllene 0.09
40 香树烯(香橙烯) aromadend rene 0.03
41 大根香叶烯 D germacrene-D 4.07
42 双环大香叶烯 bicyclogermacrene 0.97
43 α-木罗烯 α-muurolene 0.04
44 大根香叶烯 A germacrene A 0.18
45 α-金合欢烯 α-farnesene 0.10
46 γ-杜松烯 γ-cadinene 0.14
47 δ-杜松烯 δ-cadinene 1.35
48 杜松-1 , 4-二烯 cadina-1 , 4-diene 0.02
49 榄香醇 elemol 1.37
50 大根香叶烯 B germacrene B 0.14
51
1 , 6-大根香叶二烯
-5-醇 1 , 6-germacradien-5-ol 0.25
52
匙叶桉油烯醇
(斯巴醇) spathu lenol 0.04
53
石竹烯氧化物+
蓝桉醇
caryophyllene oxide+
g lobulol
0.03
54 愈创醇 guaiol 0.04
55 1-γ-桉叶油醇 1-γ-endesmol 0.04
56 γ-桉叶油醇 γ-endesmol 0.32
57 tau-木罗醇 tau-muurolol 0.17
58
β-桉叶油醇 +
α-桉叶油醇
β-endesmol+
α-endesmol 0.11
59 α-杜松醇 α-cadinol 0.36
60 布藜醇 bulnesol 0.29
2)棱子吴萸果实挥发油主要成分为苧烯78.08%、
α-蒎烯 5.47%、大根香叶烯 D 4.07%、榄香醇 1.37%、
(下转第 38页)
—4—
综述与专论 香料香精化妆品　2009年10月第5期FLAVOUR FRAGRANCECOSMETICS　October , 2009 ,NO.5
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(上接第 2页)
2.3　回收率的测定
称取已知含量的试样 5份 ,每份中添加一定量
的标准品 ,在相同的色谱条件下进行测定 ,测得其
回收率在 98 .46%～ 99.77%。
表 3　回收率实验结果
样品 本底值/mg
加入量
/mg
测得量
/mg
回收率
/ %
平均回
收率/ %
RSD
/ %
1 119.96 21.1 139.32 99.77
2 119.96 41.8 159.27 98.46
3 119.96 61 178.95 98.89
98.71 2.7
3　结论
试验结果表明 ,以文中所述的方法测定香紫苏
内酯 ,具有较好的精密度和准确度 ,快速 ,简便 , 是
一种较为理想的定量分析方法 。
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(上接第 4页)
δ-杜松烯 1 .35%、月桂 烯 1.16 %、β-石 竹 烯
1.03 %等 。
3)棱子吴萸果油香气极佳 ,头香有柠檬味香
气 ,后续又有丰富的花香 ,可作为高档香料用于食
品及化妆品的加香。
4)已发表的关于吴茱萸属植物的挥发性成分
研究表明 , 吴茱萸属植物华南吴萸(Evodia aus-
trosinensis)、檫树(Evodia meliae folia)的果实挥发
油也是以苧烯为主要成分[ 3] 。棱子吴萸的挥发油成
分研究为国内首次 ,该研究对棱子吴萸的后续开发
利用具有一定意义 。
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