全 文 ：第 32 卷 第 2 期 福建师范大学学报 (自然科学版) Vol. 32，No. 2
(2016 年 3 月) Journal of Fujian Normal University (Natural Science Edition) Mar. 2016
文章编号:1000-5277(2016)02-0069-07
山橘果皮及叶片挥发油成分的分析比较
陈伟鸿，张媛燕，卢丽平，陈炳华
(福建师范大学生命科学学院，福建 福州 350117)
摘要:采用水蒸气蒸馏法提取挥发油，用 GC － MS法对山橘果皮和叶片挥发油的成分进行了分析． 结
果表明，山橘果皮挥发油的主要成分为 β －月桂烯、萜品烯、δ －榄香烯和 α －荜澄茄油烯等，且鲜果皮和
干果皮中主成分相对含量的差异较大;叶片挥发油的主要成分为 α －荜澄茄油烯、(+)-4-蒈烯和 γ －榄香烯
等，且鲜叶与干叶中主成分的相对含量变化不大． 可见，山橘果皮和叶片挥发油的主要成分有所不同，果
皮中以单萜类物质为主，叶片中以倍半萜类物质为主． 山橘挥发油制取时，应把握植株器官的来源及明确
材料预处理的方法．
关键词:山橘;果皮;叶片;挥发油;化学成分
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A
收稿日期:2015-05-07
基金项目:福建省自然科学基金资助项目 (2011J01145)
通信作者:陈炳华 (1970 － ) ，男，副教授，主要从事福建植物资源学研究． bhchen@ fjnu. edu. cn
Analysis and Comparison of Volatile Components in
Peel and Leaf of Fortunella hindsii
CHEN Wei-hong，ZHANG Yuan-yan ，LU Li-ping，CHEN Bing-hua
(College of Life Sciences，Fujian Normal University，Fuzhou 350117，China)
Abstract:The volatile oil was extracted from peel and leaf of Fortunella hindsii by steam dis-
tillation method，then analyzed by GC-MS． The results showed that the main volatile components of
F. hindsii peel were β-Myrcene，Terpinene，δ-Elemene，α-Cubebene，and their relative content of
fresh and dried peel were greatly different． The main volatile components of F. hindsii leaf were α-
Cubebene，(+)-4-Carene，γ-Elemene et al，but there was no difference between their relative
content of fresh and dried leaf． Therefore，the main volatile components in peel and leaf of
F. hindsii were monoterpene and sesquiterpenoid，respectively． While extracting volatile oil from
F. hindsii，we should understand the source of plant organs and the pre-treatment of raw materials．
Key words:Fortunella hindsii;peel;leaf;volatile oil;chemical component
山橘 (Fortunella hindsii (Champ. ex Benth. )Swingle) ，系芸香科金橘属常绿灌木，又名山金橘、
山金豆、香港金橘等． 山橘叶片呈椭圆形或倒卵状椭圆形，果圆球形或稍呈扁圆形，成熟时橙黄或朱
红色，在叶片和果皮上均分布有油点，具有芳香气味，主产于安徽南部、江西、福建、湖南、广东、
广西等省［1］． 山橘树形美观，秋冬季的累累柑果，除可供观赏外，还具有一定的药用价值． 据 《中
华药海》［2］记载，山橘叶味辛、温，入肝、肺二经，有辛温解表、祛风散寒和活血化瘀等作用．
据《中国植物志》记载，金橘属植物有 4 个种，分别是金豆 (F. venosa)、霸王金橘
(F. bawangica)、山橘 (F. hindsii)和金橘 (F. margarita)［1］． 前人对该属植物果皮及叶片挥发油成
分鲜见报道，Quijano等［3］报道了金橘叶片挥发油化学成分 (本文化学成分均以体积分数计) ，主要
有 γ-桉叶醇 (19. 00%)、榄香醇 (18. 80%)、β-桉叶醇 (12. 40%)、大根香叶烯 D (8. 90%)、β-蒎
烯 (8. 30%)和芳樟醇 (8. 20%)等． 与金橘属亲缘关系最为密切的柑橘属 (Citru) ，其挥发油成分
福 建 师 范 大 学 学 报 (自 然 科 学 版) 2016 年
的相关研究报道则较多，如金柑 (C. japonica)果皮的挥发油主要成分是柠檬烯 (93. 73%)、月桂烯
(1. 84%)等［4］;葡萄柚 (C. paradisi)的果皮挥发油以 β-月桂烯 (28. 70%)、δ-杜松烯 (21. 00%)、
β-罗勒烯 (13. 40%)和柠檬烯 (6. 60%)等为主［5］;柚 (C. grandis)的果皮则以柠檬烯
(39. 87%)、月桂烯 (12. 76%)等为主要成分，叶片以石竹烯 (11. 84%)、芳樟醇 (8. 65%)、香
叶醇 (8. 04%)、橙花叔醇 (6. 13%)和榄香烯 (5. 42%)等为主要成分［6］;柠檬 (C. limon)果皮
挥发油以柠檬烯 (47. 43%)、β-蒎烯 (15. 74%)、γ-萜品烯 (13. 60%)、β-月桂烯 (2. 43%)等为
主要成分，叶片则以柠檬烯 (17. 22%)、香叶醛 (14. 13%)、橙花醇 (11. 32%)、香叶醇
(10. 39%)、β-蒎烯 (6. 61%)、β-石竹烯 (6. 60%)和乙酸橙花酯 (5. 14%)为主要成分［7］;柑橘
(C. reticulata)果皮以柠檬烯 (77. 85%)、1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1，4-环己乙烯(8. 07%)和 β-月桂烯
(3. 57%)为主要成分［8］，叶片则以芳樟醇 (52. 66%)、柠檬烯 (8. 32%)、反式-β-罗勒烯
(7. 87%)为主要成分［9］;甜橙 (C. sinensis)果皮挥发油主要成分有柠檬烯 (88. 10%)和月桂烯
(4. 70%)等，叶片主要成分有芳樟醇 (33. 10%)、α-松油醇 (15. 30%)、乙酸芳樟醇 (12. 10%)、
香叶醇 (8. 50%)和橙花醇乙酸酯 (5. 60%)等［10］．
目前，有关山橘果实和叶片挥发油成分尚未见报道，福建多地均有山橘的分布，野生资源较为丰
富［11］，尤其是福州以东沿海的低海拔疏林中广为分布． 可见，山橘的开发利用价值大． 本文采用水
蒸气蒸馏法提取山橘果皮和叶片中的挥发油，然后采用 GC-MS 法进行测定，对山橘果皮和叶片中的
挥发油进行比较和分析，为进一步开发利用闽产山橘挥发油资源提供理论基础．
1 材料与方法
1. 1 材料和试剂
山橘叶片及成熟果实于 2013 年 12 月采自福建省连江县安凯乡 (E 119°4845 ＇＇，N 26°2131 ＇＇，
Alt. 403 m) ，经作者鉴定为山橘 Fortunella hindsii (Champ. ex Benth. )Swingle． 叶片采回后，部分原
料经捣碎直接提取挥发油，其余叶片自然晒干后，经磨碎再提挥发油;鲜果采回后，取果皮，经捣碎
直接提取挥发油，另一部分鲜果自然晒干后，人工剥取果皮再提挥发油．
试剂:无水硫酸钠、正己烷，购自中国医药上海化学试剂公司，均为国产分析纯．
1. 2 主要仪器设备
气相色谱 /质谱联用仪 6890GC /5975MSD (美国 Agilent 科技有限公司)、挥发油测定器 (常州普
天仪器制造有限公司)、KDM型调温型电热套 (山东鄄城光明仪器有限公司)等． 标准谱库为美国
NIST质谱检索数据库．
1. 3 方法
1. 3. 1 挥发油的提取
将山橘材料 (鲜果皮、干果皮、鲜叶和干叶)捣碎，取样品 100 g 于 2 000 mL 的圆底烧瓶中，
加入适量蒸馏水，置电热套中缓慢加热至沸腾，并保持微沸约 3 h，至测定器中油量不再增加为止．
放置 1 h 以上，开启活塞使油层下降至其上端恰与刻度 0 线平齐，读取挥发油含量，并计算供试品中
挥发油的得率． 收集所需油层，加少量无水硫酸钠处理后保存于冰箱 (5 ℃)备用．
1. 3. 2 GC-MS分析
气相色谱条件［12］:色谱柱 Agilent 19091N-133HP-INNOWax (30. 0 m × 250 μm × 0. 25 μm)弹性
石英毛细管柱;后进样口温度 300 ℃ ． 程序升温条件:初始温度 50 ℃，停留 5 min;10 ℃·min －1升
温至 140 ℃，2. 5 ℃·min －1升温至 180 ℃;10 ℃·min －1升温至 230 ℃ ． 后运行 5 min． 初始流量为
2. 0 mL·min －1 ． 载气为体积分数 99. 999%的高纯氦气． 柱流量 23. 6 mL·min －1，分流比 20∶ 1，进
样量 1. 0 μL．
质谱测定条件［12］:EI离子源，电子能量 70 eV，离子源温度 230 ℃，MS 四级杆温度 150 ℃ ． 溶
剂延迟 3 min，扫描质量范围 50 ～ 400 amu．
07
第 2 期 陈伟鸿等:山橘果皮及叶片挥发油成分的分析比较
定性分析:通过 HP MSD 化学工作站检索 DATABASE /NIST05. L标准质谱图库和 WILEY275 质谱
图库，同时结合有关质谱图文献解析，以此确认山橘挥发性物质的化学成分．
定量分析:通过 HP MSD化学工作站数据处理系统，按峰面积归一化法进行计算求出各化学成分
的峰面积相对百分含量．
2 结果与分析
2. 1 山橘鲜果皮和干果皮挥发油的化学成分
以水蒸馏法制取的山橘鲜果皮和干果皮挥发油，均为淡黄色油状，香气溢人，含油量分别为
0. 75%和 0. 83% ． 采用 GC-MS 分析，得到 GC-MS 的总离子流图 (图 1) ，分别检出 30 和 33 个峰，
通过面积归一化法计算挥发油中各组分的相对含量，结果见表 1．
表 1 山橘鲜果皮和干果皮挥发油的化学成分及相对含量
Tab. 1 Chemical components and relative contents of essential oil in fresh and dried peel from F. hindsii
峰号 t保留 /min 化合物 Mr 分子式
相对含量 /%
鲜果皮 干果皮
1 5. 033 α-蒎烯 α-Pinene 136 C10H16 2. 42 0. 52
2 7. 105 β-蒎烯 β-Pinene 136 C10H16 1. 71 0. 64
3 8. 481 β-月桂烯 β-Myrcene 136 C10H16 44. 24 37. 53
4 9. 264 柠檬烯 Limonene 136 C10H16 3. 27 2. 19
5 10. 166 萜品烯 Terpinene 136 C10H16 21. 56 9. 71
6 10. 799 (+)-4-蒈烯(+)-4-Carene 136 C10H16 1. 43 0. 65
7 12. 729 顺-氧化芳樟醇 cis-Linalool oxide 170 C10H18O2 0. 16
8 14. 105 δ-榄香烯 δ-Elemene 204 C15H24 4. 15 9. 95
9 14. 588 β-荜澄茄油烯 β-Cubebene 204 C15H24 0. 33
10 15. 023 β-波旁烯 β-Bourbonene 204 C15H24 2. 01
11 15. 070 4-萜烯醇 Terpinen-4-ol 154 C10H18O 1. 26
12 16. 098 石竹烯 Caryophyllene 204 C15H24 1. 17 3. 42
13 16. 533 γ-Pyronene(无异名) 136 C10H16 1. 95
14 16. 549 γ-榄香烯 γ-Elemene 204 C15H24 3. 83
15 16. 881 β-金合欢烯 β-Farnesene 204 C15H24 2. 84 2. 88
16 17. 253 顺-α-甜没药烯 is-α-Bisabolene 204 C15H24 1. 34
17 17. 633 异喇叭烯 Isoledene 204 C15H24 0. 52
18 18. 028 α-荜澄茄油烯 α-Cubebene 204 C15H24 3. 85 11. 33
19 19. 072 β-倍半水芹烯 β-sesquiphellandrene 204 C15H24 0. 51 1. 57
20 23. 739 氧化石竹烯 Caryophyllene oxide 220 C15H24O 0. 47 0. 35
21 24. 918 顺-橙花叔醇 cis-nerolidol 222 C15H26O 0. 32 1. 37
22 27. 702 白菖烯 Calarene 204 C15H24 0. 37
23 35. 991 十六酸 n-Hexadecanoic acid 256 C16H32O2 0. 21
24 37. 178 十六酸 n-Hexadecanoic acid 256 C16H32O2 0. 54 0. 33
25 38. 008 十六酸 n-Hexadecanoic acid 256 C16H32O2 0. 39
26 39. 044 十四酸 Tetradecanoic acid 228 C14H28O2 0. 29 0. 24
27 40. 927 十五酸 Pentadecanoic acid 242 C15H30O2 0. 10 0. 08
总计 93. 20 90. 80
图 1 和表 1 结果表明，山橘鲜果皮和干果皮的挥发油分别鉴定出 19 和 22 种成分，分别占总含量
的 93. 20%和 90. 80% ． 鲜果皮挥发油的主要成分有 α-蒎烯 (2. 42%)、β-蒎烯 (1. 71%)、β-月桂烯
(44. 24%)、柠檬烯 (3. 27%)、萜品烯 (21. 56%)、δ-榄香烯 (4. 15%)、石竹烯 (1. 17%)、β-金
合欢烯 (2. 84%)和 α-荜澄茄油烯 (3. 85%)等，占总量的 85. 21%;干果皮的主要成分有 β-月桂
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福 建 师 范 大 学 学 报 (自 然 科 学 版) 2016 年
图 1 山橘鲜果皮(A)和干果皮(B)挥发油的 GC-MS总离子流图
Fig. 1 Total ion chromatogram (TIC)of volatile oil in fresh(A)
and dried peel(B)from F. hindsii by GC-MS
烯 (37. 53%)、柠檬烯 (2. 19%)、萜品烯 (9. 71%)、δ-榄香烯 (9. 95%)、石竹烯 (3. 42%)、γ-
榄香烯 (3. 83%)、β-金合欢烯 (2. 88%)和 α-荜澄茄油烯 (11. 33%)等，占总量的 80. 84% ． 可
见，山橘鲜果皮和干果皮挥发油的主要成分基本一致，共有成分达 16 种，其中最主要的是 β-月桂烯、
萜品烯、δ-榄香烯和 α-荜澄茄油烯等 4 个物质． 不过，主要成分的相对含量差异较大，鲜果皮中 β-月
桂烯和萜品烯的含量分别比干果皮中的高 17. 88%和 122. 04%，而 δ-榄香烯和 α-荜澄茄油烯则分别比
干果皮中的低 58. 29%和 66. 02%，说明山橘鲜果皮经晒干处理后，其挥发油主要成分的相对含量发
生了变化，其原因可能是挥发油的稳定性较差，易受加工条件、采收时期和发育期等［13］因素的影响．
2. 2 山橘鲜叶和干叶挥发油的化学成分
以水蒸馏法制取山橘鲜叶和干叶的挥发油，均为淡黄色油状，香气溢人，含油量分别为 0. 46%
和 0. 63% ． 采用 GC-MS分析，得到 GC-MS 的总离子流图 (图 2) ，分别检出 43 和 38 个峰，再通过
面积归一化法计算挥发油中各组分的相对含量，结果见表 2．
图 2 山橘鲜叶 (A)和干叶 (B)挥发油的 GC-MS总离子流图
Fig. 2 Total ion chromatogram (TIC)of volatile oil in fresh (A)and
dried leaf (B)from F. hindsii by GC-MS
图 2 和表 2 结果表明，山橘鲜叶和干叶的挥发油分别鉴定出 18 和 17 种成分，分别占总含量的
67. 02%和 72. 48%，远低于果皮挥发油 (90%以上)的鉴定总量． 鲜叶挥发油中主要成分有(+)-4-
蒈烯 (12. 10%)、白菖烯 (2. 41%)、γ-榄香烯 (13. 17%)、α-石竹烯 (2. 51%)、α-荜澄茄油烯
(19. 79%)、β-倍半水芹烯 (3. 56%)、橙花叔醇 (1. 05%)和 β-桉叶醇 (4. 11%) ，占总量的
58. 70%;干叶的主要成分有(+)-4-蒈烯 (11. 63%)、白菖烯 (3. 39%)、γ-榄香烯 (12. 21%)、α-
石竹烯 (1. 82%)、α-荜澄茄油烯 (23. 10%)、β-倍半水芹烯 (4. 55%)、橙花叔醇 (7. 20%)和 β-
桉叶醇 (2. 40%) ，占总量的 66. 30% ． 可见，山橘鲜叶和干叶的主要成分一致，其中最主要的是 α-
荜澄茄油烯、γ-榄香烯和(+)-4-蒈烯等物质，且相对含量略有差异，鲜叶中的 α-荜澄茄油烯的含量比
干叶中的低 14. 33%，而 γ-榄香烯和(+)-4-蒈烯则比干叶高 7. 86%和 4. 04%，说明鲜叶经晒干处理
后，挥发油主要成分含量变化不大．
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第 2 期 陈伟鸿等:山橘果皮及叶片挥发油成分的分析比较
表 2 山橘鲜叶和干叶挥发油的化学成分及相对含量
Tab. 2 Chemical components and relative contents of essential oil in fresh and dried leaf from F. hindsii
峰号 t保留 /min 化合物 Mr 分子式
相对含量 /%
鲜叶 干叶
1 8. 790 2-己烯醛 2-Hexenal 98 C6H10O 0. 06
2 14. 137 (+)-4-蒈烯(+)-4-Carene 136 C10H16 12. 10 11. 63
3 14. 635 大根香叶烯 D Germacrene D 204 C15H24 0. 36
4 14. 999 β-波旁烯 β-Bourbonene 204 C15H24 1. 36 1. 19
5 16. 122 白菖烯 Calarene 204 C15H24 2. 41 3. 39
6 16. 604 γ-榄香烯 γ-Elemene 204 C15H24 13. 17 12. 21
7 17. 293 α-石竹烯 α-Caryophyllene 204 C15H24 2. 51 1. 82
8 17. 664 异喇叭烯 Isoledene 204 C15H24 2. 13 1. 55
9 18. 099 α-荜澄茄油烯 α-Cubebene 204 C15H24 19. 79 23. 10
10 19. 096 β-倍半水芹烯 β-sesquiphellandrene 204 C15H24 3. 56 4. 55
11 20. 449 γ-榄香烯 γ-Elemene 204 C15H24 0. 38 0. 28
12 22. 711 衣兰烯 Ylangene 204 C15H24 0. 48 0. 31
13 23. 755 白菖烯 Calarene 204 C15H24 0. 85
14 24. 941 橙花叔醇 Nerolidol 222 C15H26O 1. 05 7. 20
15 26. 009 白菖烯 Calarene 204 C15H24 0. 42
16 26. 666 异丁香烯 Isocaryophillene 204 C15H24 0. 52
19 27. 733 α-榄香烯 α-Elemene 204 C15H24 0. 60
20 28. 034 (-)-g-杜松烯(-)-g-Cadinene 204 C15H24 1. 52 0. 57
21 30. 438 β-桉叶醇 β-Eudesmol 222 C15H26O 4. 11 2. 40
22 35. 192 脱羟基
-异菖蒲烯二醇
Dehydroxy-isocalamendiol
220 C15H24O 0. 06
23 36. 007 十六酸 n-Hexadecanoic acid 256 C16H32O2 0. 08
24 37. 866 十六酸 n-Hexadecanoic acid 256 C16H32O2 0. 13 0. 19
25 38. 649 叶绿醇 Phytol 296 C20H40O 0. 43 0. 37
26 39. 044 十四酸 Tetradecanoic acid 228 C14H28O2 0. 32 0. 20
27 40. 927 十六酸 n-Hexadecanoic acid 256 C16H32O2 0. 08
28 40. 935 十五酸 Pentadecanoic acid 242 C15H30O2 0. 06
总计 67. 02 72. 48
2. 3 山橘果皮和叶片挥发油化学成分的结构特征分析
为进一步分析和归属挥发油色谱峰的化学结构特征，将山橘果皮及叶片挥发油的化学成分进行归
类，结果见图 3．
由图 3 可知，山橘鲜果皮挥发油化学成分中单萜类、倍半萜类和脂肪族物质分别占总量的
77. 84%、13. 36%、2. 00%，干果皮中单萜类、倍半萜类和脂肪族物质分别占总量的 51. 24%、
38. 40%、1. 16%;鲜叶挥发油中单萜类、倍半萜类、二萜类物质和脂肪族物质分别占总量的
12. 10%、53. 84%、0. 43%、0. 65%，干叶中单萜类、倍半萜类、二萜类物质和脂肪族物质分别占总
量的 11. 63%、59. 95%、0. 37%、0. 53% ． 可见，山橘果皮和叶片挥发油，其主要成分均为单萜类
和倍半萜类物质，前者以单萜类物质为主，后者以倍半萜类物质为主，说明山橘果皮和叶片中挥发油
主要成分差异明显．
3 小结与讨论
3. 1 山橘果皮和叶片挥发油成分的比较
从闽产山橘鲜果皮和干果皮的挥发油中共鉴定出 25 种化学成分，其中 15 种为共有物质，但主要
成分一致，为 β-月桂烯、萜品烯、δ-榄香烯和 α-荜澄茄油烯等，其相对含量分别为 44. 24% 和
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福 建 师 范 大 学 学 报 (自 然 科 学 版) 2016 年
图 3 山橘果皮和叶片挥发油成分结构特征的比较
Fig. 3 The comparison of structural characteristics of volatile oil
components in peel and leaf from F. hindsi
37. 53%、21. 56%和 9. 71%、4. 15%和 9. 95%、3. 85%和 11. 33%，提示山橘鲜果皮经晒干处理后，
主要成分的相对含量发生变化，实践应用中根据需要是否进行晒干预处理． 据报道，β-月桂烯和萜品
烯是常见的合成香料原料之一，具有特殊香气，可用于饮料的香型配制和香料调合剂的制作等［14 － 15］;
δ-榄香烯具有良好的抗肿瘤活性［16］，α-荜澄茄油烯具有抗氧化活性，可用于食品防腐剂等［17］． 可见，
山橘果皮挥发油还具一定的药用价值．
从闽产山橘鲜叶和干叶的挥发油中共鉴定出 23 种成分，其中 15 种为共有物质，但主要成分一
致，为 α-荜澄茄油烯、γ-榄香烯和(+)-4-蒈烯，其相对含量分别为 19. 79%和 23. 10%、13. 17%和
12. 21%、12. 10%和 11. 63%，提示山橘鲜叶经晒干处理后，其主要成分一致，且相对含量变化不
大． 据报道，γ-榄香烯对肿瘤具有一定的抑制作用，是抗癌的有效成分之一［18 － 19］; (+)-4-蒈烯有很
图 4 山橘和柑橘属植物果皮挥发油主要成分的比较
Fig. 4 The comparison of main volatile components of peel
between F. hindsii and plants of Citru
好的抗炎活性［20］． 因此，山橘叶片挥发油在食品防腐剂及抗癌和抗炎活性等领域有一定的应用前景．
3. 2 山橘果皮挥发油与柑橘属挥发油的关系
根据已报道的文献，结合山橘果皮挥发油的分析结果，发现 β-月桂烯和柠檬烯分别是金橘属
(山橘)和柑橘属挥发油中的相对含量最高的成分，且在大多数已报道的柑橘属植物中柠檬烯的含量
均在 40%以上，具体见图 4． 图 4 结果显示，如果以 β-月桂烯和柠檬烯相对含量的比值来分析，山橘
为 13. 53，金柑［4］为 0. 02，葡萄柚［5］为 4. 35，柚［6］为 0. 32，柠檬［7］为 0. 05，柑橘［8］为 0. 05，甜橙［9］
为 0. 05． 可见，金橘属果皮挥发油以 β-月桂烯为特征性成分，且与柠檬烯的比值在 10 以上，从这个
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第 2 期 陈伟鸿等:山橘果皮及叶片挥发油成分的分析比较
角度上看，β-月桂烯及其与柠檬烯的比值在上述两属的植物化学鉴定上有实际意义．
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(责任编辑:余 望)
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