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鬼箭羽挥发性成分的GC-MS分析



全 文 :• 1293 •中华中医药杂志(原中国医药学报)2009年 10 月第24 卷第 10 期 CJTCMP , October 2009, Vol . 24, No. 10
鬼箭羽(Euonymusa latus)为卫矛科(Celatraceae)
卫矛属植物卫矛Euonymus alatus(Thunb.)Sieb.具翅
状物的枝条或翅状附属物,是一味传统的中药,又
名卫矛、鬼箭、神箭、六月凌、雁翎茶、八树、鬼见愁
等[1]。收载于《贵州省中药材、民族药材质量标准》
(2003年版),其气微,味苦、甘,性寒,归肝、脾经,
具有破血、通经、杀虫等功效,主治闭经、产后腹
痛、虫积腹痛等症[2]。药理研究[3-5]表明其具有降血
糖、调血脂、延缓动脉粥样硬化、抑菌、抗炎及抗氧
化作用等。近年来,临床多用其治疗糖尿病、高血脂
症、动脉硬化等[6-8],效果显著。关于鬼箭羽中挥发性
鬼箭羽挥发性成分的GC-MS分析*
刘赟1,2 ,周欣1,3,杨占南3
(1贵州师范大学天然药物质量控制研究中心,贵阳 550001;2贵州大学精细化工研究开发中心,贵阳
550025;3贵州师范大学 贵州省山地环境信息系统与生态环境保护重点实验室,贵阳 550001)
摘要:目的:研究鬼箭羽药材中挥发性化学成分。方法:采用水蒸气蒸馏法提取鬼箭羽挥发油性成分,经
气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)分析。结果:鉴定了其中的56个挥发性化合物,占总挥发油的82.64%以上。其
挥发性组分主要是羧酸、醛、酮、萜类化合物及其含氧衍生物,该法获得的相对含量最高的是棕榈酸39.69%,
其次是冬青油5.02%,其他含量较高的成分依次是:9,12-十八碳二烯酸5.14%,十四烷酸2.79%,正己醛2.71%,
9,12,15-十八碳三烯酸2.59%,十五烷酸2.31%,壬醛1.60%,月桂酸1.34%,六氢金合欢基丙酮1.25%。结论:鬼箭
羽挥发油中的许多化合物,具有多种生物学活性。
关键词:鬼箭羽;挥发油;气相色谱-质谱联用
Study on chemical components of essential oil from Evonymus alata by GC-MS
LIU Yun1,2, ZHOU Xin1,3, YANG Zhan-nan3
(1The Research Center of the Quality Control of Natural Medicine,Guizhou Normal University,Guiyang 550001, China;
2Research and Development Center of Fine Chemicals,Guizhou University, Guiyang 550025, China; 3Key Laboratory
for Information System of Mountainous Areas and Protection of Ecological Environment,Guizhou Normal University,
Guiyang 550001,China)
Abstract: Objective: To investigate the chemical components of the essential oil from Evonymus alata. Methods: The
essential oils from Evonymus alata were extracted by steam distillation,and analyzed by GC-MS. Results: 56 volatile components
were identified, their relative contents were determined and accounted for over 82.64%. It was found that the main volatile
components were carboxylic acid, aldehyde, ketone, terpenoid and derivatives of oxygenated terpenoid, in which the predominant
compounds were n-Hexadecanoic acid 39.69%, methyl salicylate 5.02%, 9,12-Octadecadienoic acid 5.14%, tetradecanoic acid
2.79%, Hexanal 2.71%, 9,12,15-Octadecadienoic acid 2.59%, Pentadecanoic acid 2.31%, Nonanal 1.60%, Dodecanoic acid 1.34%,
Hexahydrofarnesyl acetone 1.25%. Conclusion: Many chemical components had diverse biological activities.
Key words: Evonymus alata; Essential oil; GC-MS
*国家自然科学基金项目资助(No.30760293)
通讯作者:周欣,贵阳市宝山北路116号贵州师范大学分析测试中心7楼,邮编:550001,电话:0851-6690018,E-mail:alice9800@sina.com
成分目前未见系统报道,为挖掘民间药物资源,进一
步开发利用鬼箭羽的药用价值,对鬼箭羽的挥发性
化学成分进行全面的分析十分必要。为此笔者对其
进行了挥发性组分的分析和非挥发性物质的分离。
材料与方法
1. 仪器与材料 GCMC-QP2010联用仪(日本岛
津,批号:C70264100962)。鬼箭羽(市售)经贵州师
范大学天然药物质量控制研究中心陈华国老师鉴定
为卫矛科(Celatraceae)卫矛属植物卫矛Euonymus
alatus(Thunb.)Sieb.无水硫酸钠及其他试剂均为分
析纯。
· 论著·
• 1294 • 中华中医药杂志(原中国医药学报)2009年 10 月第24 卷第 10 期 CJTCMP , October 2009, Vol . 24, No. 10
序号
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35
36
37
38
49
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
总计
保留时间(min)
6.32
7.98
9.14
9.56
11.43
11.64
12.09
12.18
12.34
12.50
12.79
12.96
13.27
13.92
14.54
14.78
15.04
15.17
16.11
16.30
17.88
18.24
19.05
19.26
19.58
19.90
21.21
22.04
23.21
24.25
26.49
29.10
29.25
31.88
32.78
33.94
35.64
35.84
37.05
37.60
37.96
40.41
40.68
42.40
42.54
42.86
43.01
43.66
44.57
45.42
45.74
46.48
46.87
47.78
48.53
48.65
化合物名称
Hexanal 正己醛
2-Hexenal 2-己烯醛
2-Heptanone 2-庚酮
Heptanal 正庚醛
(Z)-2-Heptenal 顺-2-庚烯醛
Benzaldehyde 苯甲醛
Pentyl vinyl ketone 戊基乙烯基酮
Amyl vinyl carbinol 戊基乙烯基原醇
6-Methyl-6-hepten-2-one 6-甲基-6-庚烯-2-酮
2-Amylfuran 2-戊基呋喃
α-Linalool 芳樟醇
Octanal 辛醇
(E,E)-2,4-Heptadienal 反,反-2,4-庚二烯醛
Eucalyptol 桉油精
2-Methyl-6-methylene-2-octene 2-甲基-6-甲烯-2-辛烯
(E)-2-Octenal 反-2-辛烯醛
(E)-2-Octen-1-ol 反-2-辛烯醇
2-(5-Methyl-5-vinyltetrahydro-2-furanyl)-2-propanol
反-α,α-5-三甲基-5-乙烯基四氢化-2-呋喃甲醇
Linalol 里哪醇
Nonanal 壬醛
(-)-Camphor 樟脑 左旋樟脑
(E)-2-Nonenal 反-2-壬醛
4-Terpineol α-松油醇
1-methylene-1H-Indene 1-亚甲基-1-氢茚
Analgit 冬青油
Decanal 癸醛
Pulegone 胡薄荷酮
(E)- 2-Decenal 水杨酸甲酯
cis-Isosafrole 异黄樟油素
2,4-Decadienal 2,4-癸二烯醛
Copaene 古巴烯
Acetoguaiacon 罗布麻宁
Dihydropseudoionone 香叶基丙酮
ε-Muurolene ε-依兰烯
α-Muurolene α-依兰烯
Dodecanoic acid 月桂酸
Cedrol 雪松醇
Cubenol 库贝醇
Torreyol 榧烯醇
Ar-turmerone 芳姜黄酮
Cadalene 卡达烯
Naphtho[2,3-b]thiophene萘[2,3]并噻吩
Tetradecanoic acid 十四烷酸
Hexahydrofarnesyl acetone 六氢金合欢基丙酮
2-Hydroxycyclopentadecanone 2-羟基环十五酮
Diisobutyl phthalate 邻苯二甲酸二异丁酯
Pentadecanoic acid 十五烷酸
10-methyl- Eicosane 10-甲基二十碳烷
(9E)-9-Hexadecenoic acid 十六碳烯酸
n-Hexadecanoic acid 棕榈酸
Manoyl oxide 泪柏醚
Oleic Acid 油酸
Eicosanoic acid 花生酸
Phytol 叶绿醇
9,12-Octadecadienoic acid 9,12-十八碳二烯酸
9,12,15-Octadecadienoic acid 9,12,15-十八碳三烯酸
分子式
C6H12O
C6H10O
C7H14O
C7H14O
C7H12O
C7H6O
C8H14O
C8H16O
C8H14O
C9H14O
C10H18O
C8H16O
C7H10O
C10H18O
C10H18
C8H14O
C8H16O
C10H18O2
C10H18O
C9H18O
C10H16O
C9H16O
C10H18O
C10H8
C8H8O3
C10H20O
C10H16O
C10H18O
C10H10O2
C10H16O
C15H24
C9H10O3
C13H22O
C15H24
C15H24
C12H24O2
C15H26O
C15H26O
C15H26O
C15H20O
C15H18
C12H8S
C14H28O2
C18H36O
C15H28O2
C16H23O4
C15H30O2
C21H44
C16H30O2
C16H32O2
C20H34O
C18H34O2
C20H40O2
C20H40O
C18H32O2
C18H20O2
相对分子量
100
98
114
114
112
106
126
128
126
138
154
128
110
154
138
126
128
170
154
142
152
140
154
128
152
156
152
154
162
152
204
166
194
204
204
200
222
222
222
216
198
184
228
268
240
278
242
296
254
256
290
282
312
296
280
278
相对含量(%)
2.71
0.31
0.16
0.24
0.38
0.12
0.13
0.18
0.34
0.62
0.10
0.33
0.14
0.11
0.17
0.39
0.11
1.20
0.14
1.60
0.40
0.51
0.17
0.25
5.02
0.43
0.36
0.49
1.06
0.34
0.22
0.21
0.37
0.36
0.27
1.34
0.63
0.38
0.73
0.47
0.20
0.78
2.79
1.25
0.43
0.80
2.31
0.12
1.16
39.69
0.59
0.33
0.57
0.40
5.14
2.59
82.64
表1 鬼箭羽挥发油的化学成分分析
2. 挥发油的提取 鬼箭羽粉碎,称取190g样品
于2L圆底烧瓶中,加入1 200ml蒸馏水,加正己烷
2ml,用挥发油提取器提取挥发油,经无水硫酸钠干
燥,得淡黄色透明油状挥发油。
3. 挥发油成分的分析 鬼箭羽挥发油的分析
在气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)上进行。气相色
谱条件:色谱柱为S1544(30m×0.25mm);升温程
度为40℃(保留3min),以3℃/min升至160℃(保留
1min),以5℃/min升至220℃(保留16min)。进样
口温度250℃。进样量为1.0μl,分流比为10∶1;载气
• 1295 •中华中医药杂志(原中国医药学报)2009年 10 月第24 卷第 10 期 CJTCMP , October 2009, Vol . 24, No. 10
为高纯He(Φ=99.999%),载气流量为0.76ml/min。质
谱条件是:离子源EI源;离子源温度200℃;电子能量
70eV;倍增器电压1.2kV;接口温度230℃;扫描质量
范围33-450m/z。
结果
用水蒸气蒸馏法提取鬼箭羽挥发油,应用GC-
MS法对鬼箭羽挥发油成分进行分析[9],经NIST147数
据库进行检索,并经过有关文献人工图谱鉴定,从中
鉴定出56种成分,已鉴定成分的总含量约占全油的
82.64%,以峰面积归一化法测得挥发油各组分的相
对百分含量。见表1。
讨论
鬼箭羽挥发油其主要成分大多数为羧酸、烯
酸、醛、酮、萜类化合物及其含氧衍生物,其中棕榈
酸39.69%,冬青油5.02%,9,12-十八碳二烯酸5.14%,
十四烷酸2.79%,正己醛2.71%,9,12,15-十八碳三
烯酸2.59%,十五烷酸2.31%,壬醛1.60%,月桂酸
1.34%,六氢金合欢基丙酮1.25%,含量较高。其中
多种成分具有药理活性,如桉油精有解热、抗炎、抗
菌、平喘和镇痛作用,与樟脑等成分组成复方制剂治
疗头痛;芳樟醇具有抗细胞和抗真菌的作用,其作用
强度与香茅醇相同;樟脑具有局部刺激作用和强心
作用,临床用作局部抗感染剂、局部止痒和危重病
人的急救剂;α-松油醇具有消毒杀菌、平喘作用;胡
薄荷酮有很强大的抗炎作用,强度大致与氨基比林
相等;罗布麻宁有利胆作用;芳姜黄酮对拟谷盗虫有
驱除作用[10]。
经GC-MS分析,从鬼箭羽挥发油中分离并鉴定
了56种挥发性化学成分,鬼箭羽挥发油中的许多化合
物,具有多种生物学活性,值得进一步研究,本文首
次对鬼箭羽挥发油化学成分做了分析及含量的测定,
为进一步开发和综合利用鬼箭羽药用资源提供了科
学依据。
参 考 文 献
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(收稿日期:2009年2月5日)