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气相色谱-质谱法分析含羞草挥发油的化学成分



全 文 :收稿日期:2005-08-25;修回日期:2005-12-09
作者简介:袁 珂(1959~ ),女 ,北京市人 ,教授 ,从事天然产物活性成分研究及开发。E-m ail:yu an k e001@163.com
第 27 卷 第 1 期
2006 年 2 月
质 谱 学 报
Journal o f Chinese Mass Spectrome try Society
Vo l.27 No.1
Feb.2006
气相色谱-质谱法分析含羞草挥发油的化学成分
袁 珂1 ,殷明文2
(1.浙江林学院食品与药学院 , 浙江 临安 311300;2.郑州大学化学系 , 河南郑州 450052)
摘要:采用常规水蒸气蒸馏法提取含羞草中的挥发油 ,并用气相色谱-质谱法分析其化学成分。分离出 41 个
峰 ,鉴定出 34种化学成分 , 占总峰面积的 89.01 %。含羞草挥发油中主要成分为 N , N-二苯基-肼酰胺 、邻苯
二甲酸二异丁酯 、邻苯二甲酸丁基-2-甲基丙基酯 、十九烷 、1H-吲哚-3-乙醇 、二十四烷 、2 , 4-二(1-苯乙基)苯
酚 、二十六烷 、二十七烷等。
关键词:含羞草;挥发油;化学成分;气相色谱-质谱法(GC/MS)
中图分类号:O657.63;R284.1  文献标识码:A  文章编号:1004-2997(2006)01-50-03
Analysis of Chemical Constituents of the Essential Oil from
Mimosa pudica L.by Gas Chromatography-Mass Spectrometry
YUAN Ke1 , YIN Ming-wen2
(1.College o f Food and Pharmacy , Zhe jiang Forestry University , Lin an 311300 , China;
2.Department o f Chemistry , Zhengzhou University , Zhengzhou 450052 , China)
Abstract:The essent ial constituents f rom Mimosa pud ica L.were ex t racted by steam distil-
li tion method and the obtained essential oil we re analy zed by gas chromatog raphy-mass
spect rometry (GC/MS).Fourty-one peaks w ere separated and 34 components w ere identi-
fied , which represented 89.01% of the to tal peak a rea.T he main components w ere N , N-
dipheny l-hydrazinecarboxamide , bis(2-methy lpropy l)1 , 2-benzenedicarboxy late , buty l-2-
methy lpropy l 1 , 2-benzenedica rboxylate , nonadecane , 1H-lndole-3-ethanol , tet raco sane ,
pheno l , 2 ,4-bis(1-phenylethy l), hexaco sane , heptacosane , etc.
Key words:Mimosa pudica L.;essential oi l;chemical consti tuent;gas chromatog raphy-
mass spectrometry(GC/MS)
  含羞草为豆科(Legumino sae)含羞草属植
物含羞草 Mimosa pudica L.的全草[ 1] ,又名知
羞草 、怕丑草等 ,为海南优势植物 ,尤其是在三亚
沿海地带分布广而集中[ 2] ,资源极为丰富 ,便于
采集利用 。含羞草中主要含黄酮类 、酚类 、内酯
类 、氨基酸 、有机酸及皂苷等成分[ 3] ,具有清热 、
安神 、消积 、解毒[ 4] 等作用 ,可作为镇静药治疗失
眠症 、痉挛和小儿惊厥 ,还可用于治疗目热肿痛 、
深部脓肿 、带状疱疹[ 5] 等。目前对含羞草中化学
成分的研究未见有报道。本文报道了含羞草中
低极性化学成分的研究 ,通过水蒸气蒸馏法提取
含羞草中的挥发油化学成分 ,采用毛细管气相色
谱-质谱法对其进行分离鉴定 ,用气相色谱峰面
积归一化法测定了各成分的相对强度 ,为含羞草
的合理开发和利用提供了科学依据 。
1 实验部分
1.1 仪器与材料
HP5890型气相色谱仪(美国惠普公司),
T RIO2000型质谱仪(英国质谱公司);含羞草全
草于 2003年 7月采自海南三亚 ,由海南大学黄
世满教授鉴定。
1.2 挥发油的提取
将含羞草全草洗净 ,晾干后切碎 ,然后按常
规水蒸气蒸馏法提取出挥发油 ,用乙醚萃取。萃
取液用无水硫酸钠干燥后用水浴加热蒸出乙醚 ,
得到淡黄色具有浓郁香气的挥发油 。其相对密
度小于 1 ,干燥全草的得油率 w =0.48%。
1.3 GC/MS条件
1.3.1 色谱条件 DB5型石英毛细管柱(30 m
×0.25 mm×0 .25 μm);载气为氦气;毛细管流
速 3 mL/min;汽化室温度 280 ℃,柱温 280 ℃,
检测器温度 280 ℃;升温程序:初始温度 60 ℃,
保持 2 min后以 5 ℃/min的速度升至 150 ℃,
保持 2 min ,再以 5 ℃/min升至 260 ℃,恒温 10
m in。
1.3.2 质谱条件 电子轰击(EI)离子源;电离
能量 70 eV ;电离源温度 200 ℃;质量扫描范围
m/z 10 ~ 400 ;进样量 0.1 μL;分流比 10 ∶1。
2 结果与讨论
2.1 测定结果
按上述实验条件对含羞草中的挥发油化学
成分进行了 GC/MS 分析 ,获得了满意的分离效
果 。GC分离出 41个组分 。用 Hew lett-packard
软件按峰面积归一化法计算各峰峰面积的相对
强度对化合物进行定量分析 。根据 GC/MS 联
用所得的质谱信息 ,用 NBS 数据库检索与标准
谱图对照 、分析[ 6] ,鉴定或推测了含羞草中的挥
发油化学成分 ,结果见表 1。
表 1 含羞草挥发油化学成分分析结果
Table 1 Chemical constituent of essential oil from Mimosa pudica L.
峰号
No.
保留时间
tR/min
化合物
Com pound
分子式
Molecular
formula
相对强度
Relat ive
inten si ty/%
匹配度
S imilarit y
/ %
1 1.62 1-乙氧基丙烷 1-ethoxyp ropane C5H 12O 0.70 88.3
2 1.72 醋酸乙酯 acet ic ether C4H 8O 2 3.16 80.0
3 1.97 甲氧基醋酸 methoxyacetic acid C3H 6O 3 0.55 61.5
4 2.05 3-甲基丁醛 3-meth ylbutanal C5H 10O 0.48 74.4
5 13.13 十二烷 dodecane C12H26 0.78 93.5
6 18.55 (Z)-3-十四碳烯(Z)-3-t et radecene C14H28 0.60 95.1
7 18.74 十三烷 t ridecane C13H28 1.12 95.7
8 20.70 3 , 6-二甲基-4 , 5-二乙基-3 , 5-辛烯
3 , 6-dim ethyl-4 , 5-diethyl- 3 , 5-octadiene
C14H26 0.43 67.0
9 21.80 3 , 5-双(1 , 1-二甲基乙基)酚
3 , 5-bis(1 , 1-dim ethyl ethyl)phenol
C14H22O 0.34 86.7
10 22.69 3-甲基-1-已基-环戊烷 3-methyl-1-hexyl-cyclopentan C12H24 0.34 86.3
11 23.67 (Z)-3-十六碳烯(Z)-3-hexadecene C16H32 0.68 96.0
51 第 1 期           袁 珂等:气相色谱-质谱法分析含羞草挥发油的化学成分
   续表
峰号
No.
保留时间
tR/min
化合物
Com pound
分子式
Molecular
formula
相对强度
Relat ive
inten si ty/%
匹配度
S imilarit y
/ %
12 23.84 十四烷 tet radecane C14H30 2.57 91.5
13 24.60 N , N-二苯基肼酰胺N , N-dipheny lhydrazinecarboxamide C13H 13ON 3 8.98 88.7
14 25.22 3-环已基十一烷 3-cyclohexylundecane C17H34 1.29 75.3
15 25.35 4-乙基十四烷 4-ethyl tet radecane C16H34 0.43 89.6
16 25.54 2 , 6 , 11-三甲基十二烷 2 , 6 , 11-t rim ethyld odecane C15H32 0.34 89.5
17 26.22 十七烷 heptadecane C17H36 3.42 97.1
18 26.34 2 , 6-二甲基十七烷 2 , 6-dimethy lheptadecane C19H40 0.68 89.5
19 27.62 4-环己基十二烷 4-cyclohexyldodecane C18H36 0.68 86.7
20 27.82 2-甲基十八烷 2-methy loctadecane C19H40 0.51 89.9
21 28.30 3-环己基十三烷 3-cyclohexyl t ridecane C19H38 0.60 82.5
22 28.47 邻苯二甲酸二异丁酯
bis(2-methylpropyl)1 , 2-b enzenedicarboxylate
C16H 22O4 3.93 93.8
23 30.04 邻苯二甲酸丁基-2-甲基丙基酯
butyl-2-m ethylpropy l 1 , 2-benzenedicarboxylate
C16H 22O4 3.56 77.8
24 30.62 十九烷 nonadecane C19H40 4.02 75.8
25 32.17 十六烷酸 hex adecanoic acid C16H 32O2 1.54 77.0
26 32.69 二十烷 eicosane C20H42 3.42 95.7
27 34.69 二十一烷 hen eicos ane C21H44 3.42 89.5
28 36.64 二十二烷 docosane C22H46 2.99 90.8
29 38.96 1H-吲哚-3-乙醇 1H-indole-3-ethanol C10H11NO 4.54 92.7
30 40.49 二十四烷 tet racosane C24H50 3.93 89.7
31 41.29 1-二十碳烯 1-eicosen e C20H40 1.03 68.8
32 42.55 2 , 4-二(1-苯乙基)苯酚 2 , 4-bis(1-ph enylethyl)ph enol C22H22O 11.62 79.1
33 43.54 二十六烷 hex acosane C26H54 9.15 85.7
34 44.77 二十七烷 hep tacosane C27H56 7.18 93.7
2.2 结论
由表 1可知 ,其中 34个峰对应的化学成分
已作了鉴定或结构推测。已鉴定的成分占总峰
面积的 89.01 %,主要成分为 N , N-二苯基-肼
酰胺(8.98%)、邻苯二甲酸二异丁酯(3.93%)、
邻苯二甲酸丁基-2-甲基丙基酯(3 .56%)、十九
烷(4 .02 %)、1H-吲哚-3-乙醇(4.54%)、二十四
烷(3 .93%)、2 , 4-二(1-苯乙基)苯酚(11.62%)、
二十六烷(9.15 %)、二十七烷(7.18%)等。关于
含羞草中低极性精油成分的研究 ,经文献检索未
见有报道 。本研究通过对含羞草挥发油化学成
分和含量的分析 ,获得了该植物中精油的类型及
分布情况 ,为其合理开发与利用提供了科学依
据。
参考文献:
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