全 文 ：凤凰木叶挥发油化学成分的气相色谱 -质谱联用分析
刘　尧 ,毛　羽
(广东省深圳市药品检验所　518029)
摘要:目的 分析凤凰木叶挥发油化学成分。方法 应用气相色谱 -质谱联用(GC-MS)仪分析。结果 鉴定出 46个化合
物 , 鉴定率 95.89%。结论 挥发油中主要化学成分有植醇 、角鲨烯 、(E)-3, 7, 11-三甲基 -1, 6, 10-十二碳三烯-3-醇 、异植
醇 、二十碳烷等。
关键词:凤凰木叶;　挥发油;　气相色谱-质谱联用
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2008)01-0145-02
GC-MSAnalysisofEssentialOilsinDelonixregia(Boj.)
LIUYao, MAOYu(ShenzhenInstituteforDrugControl, Shenzhen518029, China)
Abstract:ObjectiveToanalyzetheconstituentsoftheessentialDelonixregia(Boj.)Raf..MethodsGC-MSmethodwas
used.Results 46 compoundswereidentified.Theidentificationratewas95.89%.ConclusionThemainchemicalcomponents
oftheoilwerePhytol, Squalene1, 6, 10-Dodecatrien-3-ol, 3, 7, 11-trimethyl-, (E)-, IsophytolandEicosane, etc.
Keywords:Delonixregia;　Essentialoils;　GC-MS
　　凤凰木叶来源于豆科苏木亚科凤凰木属落叶大乔木凤凰木
Delonixregia(Boj.)Raf.的新鲜叶。凤凰木 , 又名 “凤凰花”、“凤
凰树” ,是美化城市环境的著名风景树种 [ 1] 。 木质荚果 ,黑褐色 ,
其种子有毒 , 误食后会引起腹痛 、腹泻和头痛 [ 2] 。它原产于马达
加斯加岛及热带非洲 , 现世界各地都广泛引种 , 我国的台湾 、广
东 、广西 、云南 、海南和福建南部均有栽培 , 并且为国内各大城市
的主要绿化树木。凤凰木叶挥发油化学成分的研究国内未见有
文献报道。为了研究其更广的应用价值 ,本实验采用 GC-MS技
术分析凤凰木叶挥发油化学成分。
1　仪器与材料
岛津 Qp2010 GC-MS联用仪 , 石英毛细管色谱柱 HP5(5 ml,
30 m×0.25 mm×0.25μl), 凤凰木叶采自深圳笔架山公园 , 经暨
南大学中药及天然药物研究所鉴定为豆科苏木亚科凤凰木属落
叶大乔木凤凰木 Delonixregia(Boj.)Raf.的新鲜叶。按《中国药
典》 2005年版 Ⅰ 部附录 XD方法(甲法)提取挥发油 , 得率为
0.0078%。挥发油以乙醚稀释 5倍 ,为供试品溶液。
2　方法
2.1　气相色谱条件载气为氦(He)程序升温:柱温 50℃,维持 1
min,以 15℃/min升温至 120℃, 维持 1 min, 以 2℃/min升温至
240℃, 维持 1min, 柱后温度为 270℃,维持 3min;无分流;进样量
0.2 μl。
2.2　质谱条件电离方式 EI电离能量 70 eV,倍增电压 1.5 kV,
扫描质量范围 1.6 ～ 5 0 0amu, 扫描间隔 0.5s, 扫描速度
1 000 amu· s-1。
3　结果与讨论
从总离子流图 1可见 , 分离得到 52个谱峰 , 归一化法测得各
峰的相对含量。利用色谱软件及 NIST98 Libraries进行检索 , 并
结合图谱解析 , 凤凰木叶挥发油 GC-MS分析 , 检测出 52个成
分峰 , 鉴定确证其中 46个 , 占总有效成分含量的 95.89%。用面
积归一化法确定了各组分的相对百分含量。结果见表 1。在已
鉴定出的组分主要为烯 、酯 、醇 、酮 、醛 、烷烃等多类化合物 , 其中
含量较高的成分有植醇 Phytol(66.17%)、角鲨烯 Squalene
(13.51%)、(E)-3, 7, 11-三甲基 -1, 6, 10-十二碳三烯 -3-
醇 1, 6, 10 -Dodecatrien-3 -ol, 3, 7, 11 -trimethyl-, (E)-
(2.46%)、异 植醇 Isophytol(0.87%)、二 十碳烷 Eicosane
(0.80%)等。结果见图 1及表 1。
图 1　凤凰木叶挥发油总离子流图
收稿日期:2007-03-28;　修订日期:2007-07-03
作者简介:刘　尧 (1974-),男(汉族),吉林白山人 ,现任广东省深圳市药品检验所主管药师 ,硕士学位 ,主要从事药品检验工作.
表 1　凤凰木叶挥发油化学成分
峰号 保留时间 t/min 化学成分 匹配度 含量(%)
1 7.31 1, 6-Octadien-3-ol, 3, 7-dimethyl- 3, 7-二甲基 -1, 6-辛二烯-3-醇 95 0.10
2 7.39 Nonanal壬醛 96 0.17
3 14.09 Azetidine, 1-(methylsulfonyl)- 1-(甲基磺酰基)-氮杂环丁烷 99 0.12
4 14.70 1H-3a, 7-Methanoazulene, 2, 3, 4, 7, 8, - 3, 6, 8, 8a-hexahydro-3, 6, 8, 8-tetramethyl-,[ 3R-(3α, 3aβ , 7β , 8aα)] -[ 3R-(3α, 3aβ , 7β , 8aα)] -3, 6, 8, 8-四甲基 -2, 3, 4, 7, 8,
8a-六氢 -1H-3a, 7-亚甲基芡 87 0.15
5 14.84 未鉴定 89 0.93
6 15.27 未鉴定 92 0.75
7 15.65 5, 9-Undecadien-2-one, 6, 10-dimethyl-6, 10-二甲基 -5, 9-十一碳二烯 -2-酮 94 0.12
8 15.93 Bicyclo[ 2.2.1] heptane, 2-methyl-hylene-2-(4-methyl-3-pentenyl)-, 3-methylene-2-(4-methyl-3-pentenyl)-, (1S-exo)-(1S-外)- 2-甲基 -3-亚甲基 -2-(4-甲基 -3-戊烯基)-二环 [ 2.2.1] -2-庚烷 95 0.31
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LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2008VOL.19NO.1 时珍国医国药 2008年第 19卷第 1期
续表 1
峰号 保留时间 t/min 化学成分 匹配度 含量(%)
9 16.12 Benzo[b] thiophene, 2-propyl- 2-丙基苯[ b]噻吩 91 0.20
10 16.40 3-Cyclohexene-1-acetaldehyde, α, 4-dimethyl-α, 4-二甲基 -3-环己烯-1-乙醛 90 0.35
11 16.51 1, 6-Cyclodecadiene, 1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-, [ s-(E, E)] -[ s-(E, E)] - 1-甲基-5-亚甲基 -8-异丙基 -1, 6-环癸二烯 90 0.19
12 16.60 3-Buten-2-one, 4-(2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-(2, 6, 6-三甲基 -
1-环己烯 -1-基)-3-丁烯 -2-酮 92 0.38
13 17.17 α-Farneseneα-法尼烯 92 0.51
14 17.63 Naphthalene, 1, 2, 3, 5, 6, 8a-hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-, (1S-cis)-(1S-cis)- 4, 7-二甲基 -1-异丙基 - 1, 2, 3, 5, 6, 8a-六氢萘 89 0.23
15 17.92 未鉴定 91 0.92
16 18.60 2, 6, 11, 15-Tetramethyl-hexadeca-2, 6, 8, 10, 14-pentaene2, 6, 11, 15-四甲基 -2, 6, 8,
10, 14-十六碳五烯 93 0.55
17 18.67 1, 6, 10-Dodecatrien-3-ol, 3, 7, 11-trimethyl-, (E)-(E)-3, 7, 11-三甲基 -1, 6, 10-十二碳三烯 -3-醇 93 2.46
18 19.11 Squalene角鲨烯 94 13.51
19 19.53 Benzene, 1-(1, 5-dimethyl-4-hexenyl)-4-methyl-4-甲基 -1-(1, 5-二甲基 -4-己烯基)苯 92 0.21
20 19.62 Hexadecane十六碳烷 90 0.25
21 19.98 未鉴定 92 0.82
22 20.83 tau.-CadinolT-杜松醇 94 0.19
23 21.74 Naphthalene, 1, 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-1, 6-二甲基 -4-异丙基萘 96 0.16
24 21.94 α-Bisabololα-没药醇(防风根醇) 97 0.15
25 22.30 Heptacosane二十七烷 96 0.17
26 22.69 未鉴定 95 0.29
27 22.92 2, 6, 10-Dodecatrien-1-ol, 3, 7, 11-trimethyl-, (E, E)-(E, E)-3, 7, 11-三甲基 -2,
6, 10-十二碳三烯 -1-醇 95 0.21
28 25.90 11, 13-Dimethyl-12-tetradecen-1-olacetate乙酸 -11, 13-二甲基 -12-十四碳烯 -1-醇乙酸酯 94 0.14
29 26.05 2-Pentadecanone, 6, 10, 14-trimethyl- 6, 10, 14-三甲基 -2-十五碳酮 96 0.37
30 26.64 1, 2-Benzenedicarboxylicacid, bis(2-methylpropyl)ester邻苯二甲酸二异丁酯 93 0.20
31 26.94 1-Decanone, 1-phenyl- 1-苯基-1-癸酮 86 0.46
32 27.46 2-Heptadecanone2-十七碳酮 98 0.60
33 27.88 5, 9, 13-Pentadecatrien-2-one, 6, 10, 14-trimethyl-6, 10, 14-三甲基 -5, 9, 13-十五碳三烯 -2-酮 96 0.27
34 28.06 Hexadecanoicacid, methylester十六碳酸甲酯 98 0.45
35 28.57 Isophytol异植醇 97 0.87
36 29.69 Hexadecanoicacid, ethylester十六碳酸乙酯 97 0.14
37 30.51 (E, E, E)-3, 7, 11, 15-Tetramethylhexadeca-1, 3, 6, 10, 14-pentaene(E, E, E)-3, 7, 11,
15-四甲基 -1, 3, 6, 10, 14-十六碳五烯 97 0.38
38 30.75 Kaur-16-ene16-贝壳杉烯 96 0.20
39 31.75 3-Eicosene, (E)-(E)-二十碳 -3-烯 96 0.21
40 32.00 9, 12-Octadecadienoicacid(Z, Z)-, methylester(Z, Z)-9, 12-十八碳二酸甲酯 95 0.21
41 32.13 9-Octadecenoicacid(Z)-, methylester(Z)-9-十八碳酸甲酯 95 0.70
42 32.23 2-Pentatriacontanone2-三十五碳酮 94 0.32
43 32.49 Phytol植醇 95 66.17
44 32.75 9-Octadecenoicacid(Z)-, methylester(Z)-9-十八碳酸甲酯 95 0.36
45 33.08 未鉴定 96 0.39
46 33.51 9, 12-Octadecadienoicacid, ethylester9, 12-十八碳二酸乙酯 87 0.33-----
47 33.64 11, 13-Dimethyl-12-tetradecen-1-olacetate11, 13-二甲基 -12-十四烯 -1-醇乙酸酯 80 0.44
48 33.97 Silane, [ (3, 7, 11, 15-tetramethyl-2-hexadecenyl)oxy]trimethyl-[ (3, 7, 11, 15-四甲基 -
2-十六己烯)氧代 ]硅烷 97 0.29
49 34.17 Hexadeca-2, 6, 10, 14-tetraen-1-ol, 3, 7, 11, 16-tetramethyl-, (E, E, E)-(E, E, E)-
3, 7, 11, 16-四甲基 -2, 6, 10, 14-十六四烯 -1-醇 92 0.35
50 34.32 Octadecane十八碳烷 90 0.33
51 36.19 1-Tricosene1-二十三烯 93 0.61
52 36.45 Eicosane二十碳烷 94 0.80
　　从表 1中可以看出凤凰木叶的挥发油中主要含有大量的植
醇 、脂肪酸及其酯 、烯 、酮以及邻苯二甲酸酯类等。
角鲨烯已被证明是具有较强生物活性和特殊结构的天然直
链三萜烯。在动物中尤以深海鱼类(特别是鲨鱼)肝脏中含量最
为丰富———深海鲨鱼能在深海的严峻缺氧的环境中生长 ,同其肝
脏中含 25%以上的角鲨烯有密切关系。角鲨烯同深海鱼油中的
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时珍国医国药 2008年第 19卷第 1期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2008VOL.19NO.1　
EPA(二十碳五烯酸)和 DHA(二十二碳六烯酸)一样 , 都是当今
风靡全球的保健药物。它有很强的输送氧的能力 ,可增强细胞的
活力及抗病力 , 在医学上对心脏病 、糖尿病 、关节炎 、肝炎及胃炎
等均有疗效 , 还有极好的养颜 、润肤等功效 ,在相应的医用产品及
化妆品方面有着极好的应用价值和发展前景 [ 3] 。
所以凤凰木是观赏价值颇高的优良园林植物 , 不但树形好 ,
花姿美 , 而且果实奇丽。若推广种植于庭院 、公园等公共绿地 , 既
可美化环境 , 让游人观花赏叶 ,又具有一定的保健作用 ,两者相得
益彰。
参考文献:
[ 1 ] 　叶功富 ,廖福霖.厦门市行道绿化树种凤凰木的调查研究 [ J] .林
业科学研究 , 2002, 15(3):332.
[ 2 ] 　吴红京 ,王文忠.凤凰木种子毒蛋白的高效凝胶过滤色谱分析
[ J].分析测试学报 , 1999, 18(2):29.
[ 3 ] 　赵振东.松节油合成生物活性角鲨烯反应路线的研究 [ J].林产化
学与工业 , 2004, 24:20.
收稿日期:2007-04-08;　修订日期:2007-08-03
作者简介:李　群 (1967-),男(汉族),山东济南人 ,现任山东省中医药研
究院助理研究员 ,学士学位 ,主要从事中药炮制研究及保健食品 、用品的
开发研究工作.
市售千金子饮片质量分析
李　群 1 , 江　波1 , 张蒙强 2
(1.山东省中医药研究院 ,山东 济南　250014;　2.山东省临沂市中医医院　276002)
摘要:目的 通过对收集的市售千金子饮片进行含量测定 ,为制定千金子质量标准提供依据。 方法 以脂肪油 、浸出物 、
秦皮乙素和七叶树苷为指标 , 对市售的 6个样品进行含量测定。结果 各地千金子样品脂肪油组分 、醚溶性成分差别不
大 , 水溶性成分 、醇溶性成分 、秦皮乙素和七叶树苷差异较大。结论 各地市售样品在内在质量上存在较大差异。
关键词:千金子饮片;　千金子霜;　浸出物;　素皮乙素;　七叶树苷;　薄层层析
中图分类号:R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2008)01-0147-02
QualityAnalysisofSemenEuphorbiaeofMarketSeling
LIQun1 ,JIANGBo1 , ZHANGMeng-qiang2
(1.ShandongProvincialAcademyofTCM, Jinan250014, China;2.LinyiHospitalofTCM, Linyi276002,
China)
Abstract:ObjectiveTodeterminethecontentofSemenEuporbiaeinthemarketandprovidethebasisforqualitystandardof
SemenEuporbiae.MethodsThecontentsoffatyoil, extract, aesculetinandesculininsixsamplesofSemenEuporbiaeweredeter-
mined.ResultsThecontentsofsixsamplesinfatyoilandpetroleumetherextractshadnodiference, buttheyhadsignificant
diferenceinwaterextracts, ethanolextracts, aesculetinandesculin.ConclusionTheinnerqualityofSemenEuporbiaeinthe
marketofsixplacesinChinahassignificantdiference.
Keywords:SemenEuporbiae;　SemenEuporbiaePulveraqtum;　Extracts;　Aesculetin;　Esculin;　TLC
　　为了制订千金子饮片的质量标准 , 我们在前期实验的基础
上 , 对收集的济南 、河南等地市售样品进行了脂肪油含量 、物理常
数的测定 , 并用新制霜法进行制霜 , 对制成品进行了浸出物(水
冷浸 、醇浸 、醚浸)、秦皮乙素和七叶树苷的含量测定。现报道
如下。
1　仪器与材料
1.1　药材 千金子济南样品购于建联中药店 , 济宁样品购于山
东济宁药材站 , 德州样品购于山东德州地区药材站 , 临沂样品购
于山东临沂市药材站 ,平邑样品购于山东平邑县中医医院 , 河南
样品购于河南省巩义市医药公司 ,以上样品经我院吴履中研究员
鉴定为 EuphorbialathyrisL.的干燥成熟种子 , 拣去杂质 , 除去灰
屑 , 剥去种皮。
1.2 　仪器 CL-6A高效液相色谱仪(日本岛津), CS-9301C
型薄层自动扫描仪(日本岛津), UV-1型三用紫外分析仪(上海
顾村电光仪器厂)。
1.3 　试药 磷钼酸(菱湖化工试剂厂);秦皮乙素对照品由中国
药品生物制品检定所提供;七叶树苷对照品由德国 E.MERCK公
司提供。所用溶剂皆为分析纯 。
2　方法与结果
2.1　各地样品中脂肪油含量的测定 分别精密称定各地样品 2
g, 置索氏提取器内 ,提尽脂肪油。各样品脂肪油含量见表 1。
2.2　各地样品中脂肪油物理常数的测定 相对密度按相对密度
测定法项下 “比重瓶法 ”测定 [ 1] , 折光率按折光率测定法 [ 1] , 用
WYA阿倍折光仪。结果见表 2。
表 1　各地样品中脂肪油的含量( x±s) %
样品
产地
含油 百分 率
1　　　　2　　　　　 3 平均百分率 RSD
济南 68.30 68.25 67.80 68.12±0.2754 0.404
济宁 52.99 50.49 53.40 52.29±1.575 3.01
临沂 57.76 57.37 61.96 59.03±2.545 4.31
德州 57.89 58.13 59.75 58.59±1.012 1.73
平邑 62.98 62.84 66.54 64.12±2.097 3.27
河南 48.34 46.71 46.54 47.20±0.9938 2.11
　　n=3
表 2　各地样品中脂肪油物理常数( x±s)
样品产地 相对密度(d2020) 折光率(N20d)
济南 0.928 3±0.005 726 0 1.473 4±0.000 251 70
济宁 0.932 0±0.000 152 8 1.474 0±0.000 057 74
临沂 0.930 0±0.000 458 3 1.474 7±0.000 200 00
德州 0.932 2±0.000 264 6 1.474 0±0.000 057 74
平邑 0.926 1±0.000 305 5 1.472 5±0.000 100 00
河南 0.931 6±0.000 173 2 1.474 8±0.000 264 60
　　n=3
2.3　各地样品中脂肪油薄层层析 取各样品脂肪油 0.5 ml, 分
别以石油醚定容于 2 ml容量瓶内 , 摇匀 , 作为供试品溶液 , 薄层
条件同前 [ 2] 。结果见图 1。
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