全 文 ：第 2 9卷第1期
2 0 1 2 年 1 月
精 细 化 工
FINE CHEMICALS
Vol ． 2 9，No ． 1
Jan． 2 0 1 2
香料与香精
收稿日期:2011 － 09 － 27;定用日期:2011 － 11 － 01
基金项目:国家自然科学基金项目(30660154，31060096) ;国际木兰学会资助项目;云南省森林植物培育和开发利用重点实验室基金项目
作者简介:马惠芬(1978 －) ，女，助理研究员。联系人:司马永康(1967 －) ，男，研究员，理学博士，E － mail:simayk@ 163． com。
黄兰挥发油的化学成分
马惠芬1，2，司马永康1，2* ，郝佳波1，2，陈少瑜1，2，韩明跃2，
李 丹2，徐 亮1，2，周 彬1，2，柴 勇2
(1．云南省森林植物培育与开发利用重点实验室暨国家林业局云南珍稀濒特森林植物保护和繁育实验室，云南 昆明
650204;2．云南省林业科学院，云南 昆明 650204)
摘要:采用同时蒸馏萃取法(SDE)分别提取 6 月份采摘的黄兰叶、花和果实的挥发油，运用毛细管气相色谱 －质
谱联用法结合计算机检索对其挥发油进行了化学成分分析。分别从黄兰叶、花和果实的挥发油中鉴定出了 17、
35和 38 种化合物。用面积归一化法测定了 3 种挥发油中各种成分的相对质量分数，各占总峰面积的 92. 18%、
99. 23%和 99. 24%。3 种挥发油化学组成各有异同，主要成分有 β-芳樟醇、大牻牛儿烯 B、石竹烯、桉叶醇、β-榄
香烯等。黄兰挥发油中富含大量在香料和医药行业有重要用途的高生物活性化合物。
关键词:黄兰;挥发油;同时蒸馏萃取;气相色谱 －质谱联用;香精
中图分类号:O657． 63 文献标识码:A 文章编号:1003 － 5214(2012)01 － 0041 － 05
The Chemical Constituents in the Volatile Oils from Michelia champaca Linn．
MA Hui-fen1，2，SIMA Yong-kang1，2* ，HAO Jia-bo1，2，CHEN Shao-yu1，2，HAN Ming-yue2，LI Dan2，
XU Liang1，2，ZHOU Bin1，2，CHAI Yong2
(1． Yunnan Provincial Key Laboratory for Cultivation and Exploitation of Forest Plants;Yunnan Laboratory for
Conservation of Rare Endangered ＆ Endemic Forest Plants，State Forestry Administration，Kunming 650204，Yunnan，
China;2． Yunnan Academy of Forestry，Kunming 650204，Yunnan，China)
Abstract:In order to gain a profound understanding of the development and exploitation value of the
volatile components of Michelia champaca Linn．，the volatile components of the leaves，flowers and
fruits of Michelia champaca Linn． were extracted by adopting the method of SDE，and were then
analyzed by means of gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS)． The results of the GC-MS
analysis reveal that 17 compounds were identified in its leaves，accounting for 92. 18% of the total peak
area;35 compounds in its flowers，accounting for 99. 23%，and 38 compounds in its fruits，accounting
for 99. 24% ． The SDE extracts from the three different parts of Michelia champaca Linn． differ in their
chemical composition and relative content． The main constituents are β-linalool，germacrene B，
caryophyllene，eucalyptol，β-elemene etc． The volatile oils from Michelia champaca Linn． are abundant
in the high bioactive compounds with very important uses for perfume and medicine industry．
Key words:Michelia champaca Linn．;volatile oil;SDE;gas chromatography-mass spectrometry;
essence
Foundation items:Supported by the National Natural Science Foundation of China(30660154，
31060096) ，the Foundation of the Magnolia Society International and the Foundation of Yunnan
Provincial Key Laboratory for Cultivation and Exploitation of Forest Plants，China
DOI:10.13550/j.jxhg.2012.01.003
黄兰(Michelia champaca Linn．)又名黄兰花、黄
缅桂、大黄桂或黄玉兰，是木兰科含笑属常绿或半常
绿乔木，花橙黄色，极香，花被片 15 ～ 20 片，是优良
的园林观赏植物。在中国分布于西藏和云南;在越
南、缅甸、尼泊尔、印度亦有分布。黄兰的花、叶可提
取浸膏及芳香油，根可入药，能驱风湿和润喉止
痛［1］;黄兰的提取物具有抗菌抗感染活性［2 － 3］，而从
黄兰的根及皮中还可分别得到小白菊内酯［4］和 5 种
倍半萜内酯［5］。
目前，黄兰主要用于园林绿化和森林培育［6 ～ 9］，
而有关其各个部位挥发油化学成分的研究报道还较
少，汪洪武［10］及周波［11］等人利用水蒸气蒸馏
(SD)、微波萃取(ME)、超声波提取(UE)和超临界
萃取(SPE)等方法对黄兰叶的挥发油化学成分进行
了报道，采用同时蒸馏萃取法(SDE)提取黄兰挥发
油鲜见报道，且黄兰的花及果实的挥发油化学成分
未见相关报道。
作者采用同时蒸馏萃取法(SDE)分别提取黄兰
的鲜叶、鲜花和鲜果的挥发油，利用 GC-MS-计算机
联用技术对黄兰的挥发油化学成分进行了分析，以
期为进一步全面了解黄兰各个部位挥发油的化学成
分，丰富黄兰挥发油提取技术，更好地开发利用该药
用及香料资源树种提供科学依据。
1 实验部分
1. 1 主要仪器、材料和试剂
本文的研究材料于 2011 年 6 月采自云南省昆
明树木园，经云南省林业科学院研究员司马永康博
士鉴定，其原植物为木兰科含笑属黄兰(Michelia
champaca Linn．)原变种，而其原植物凭证标本(司
马永康，余鸿 98102)则保存于国家林业局云南珍稀
濒特森林植物保护和繁育实验室标本馆(YCP) ;溶
剂为 Fisher公司生产色谱纯正己烷;挥发性化学成
分的分析仪器为 QP5050A 气相色谱 －质谱联用仪
(日本 Shimadzu公司)。
1. 2 挥发性化学成分的提取
将黄兰剪碎的鲜叶 100 g，整朵鲜花 65 g 和绞
碎的鲜果 47 g，分别放入1 000 mL圆底烧瓶，加 500
mL蒸馏水，接同时蒸馏萃取(SDE)装置的一端，用
电热套加热至沸腾;装置另一端接装有 40 mL 正己
烷的 200 mL平底烧瓶，以 50 ℃水浴加热;接通循环
冷却水。蒸馏萃取 1. 5 h，取下正己烷瓶，冷却，加入
一定量的无水硫酸钠除水，静置 0. 5 h 后，过滤除去
硫酸钠，减压回收正己烷，称重，计算产率。
1. 3 气相色谱 －质谱测定条件
GC 条件:DB － 5 石英毛细管柱(30 m × 0. 25
mm ×0. 25 μm) ;柱温 60 ～ 260 ℃，程序升温 5 ℃ /
min，溶剂切割时间为 3. 8 min;载气流量为 1. 0 mL /
min;进样口温度 250 ℃;柱前压 100 kPa;进样量 1
μL;分流比 50∶1;载气为高纯氦气。
MS条件:电离方式 EI;电压 1. 5 kV;传输线温
度 250 ℃;离子源温度 230 ℃;质量范围 40 ～ 500
amu;采用 NIST标准谱库检索定性。
2 结果与讨论
2. 1 结果
黄兰的鲜花、鲜叶和鲜果经 SDE 装置提取得到
的挥发性油，产率分别为花 0. 53%，叶 0. 29%，果
0. 32%。挥发油经 GC-MS 进行分析，质谱数据库
(NIST 标准谱库)检索，并结合谱图人工解析，查对
有关质谱资料，对挥发性成分进行定性，面积归一化
法计算各组分的相对质量分数，结果详见表 1。3 个
部位共分离鉴定出 50 种挥发性化合物，其中叶 17
种，花 35 种，果 38 种，分别占挥发性物质总质量的
92. 18%、99. 23%和 99. 24%。
表 1 黄兰花、叶和果的挥发性化学成分及相对质量分数
Table 1 The chemical constituents and their comparative content of the volatile oils from the leaves，flowers and fruits of Michelia
champaca Linn．
保留时间
/min 分子式 化合物
相对质量分数 /%
鲜叶 鲜花 鲜果
4. 467 C10H16 α-水芹烯 α-Phellandrene — — 0. 10
4. 849 C10H16 α-蒎烯 α-Pinene 1. 43 1. 11 3. 28
5. 182 C10H16 莰烯 Camphene 2. 10 0. 39 1. 09
5. 746 C10H16 桧萜 Sabinene 1. 91 1. 74 4. 30
5. 843 C10H16 β-蒎烯 β-Pinene 1. 58 3. 58 8. 33
6. 142 C10H16 β-月桂烯 β-Myrcene 0. 73 1. 08 3. 27
6. 476 未鉴定 — — 0. 06
6. 807 C10H16 α-萜品烯 α-Terpinene — — 0. 24
7. 030 C10H14 对聚伞花烯 p-Cymene — 0. 40 0. 23
·24· 精 细 化 工 FINE CHEMICALS 第 29 卷
续表 1
保留时间
/min 分子式 化合物
相对质量分数 /%
鲜叶 鲜花 鲜果
7. 195 C10H16 右旋柠檬烯 D-Limonene 0. 88 0. 61 1. 37
7. 294 C10H18O 桉叶醇 Eucalyptol 6. 49 12. 97 13. 22
7. 401 C10H16 反式罗勒烯 (E)-Ocimene — 2. 22 3. 66
7. 453 未鉴定 0. 71 — —
7. 636 C8H8O 苯乙醛 Phenyl acetaldehyde — 1. 22 —
7. 742 C10H16 罗勒烯 Ocimene 13. 45 5. 29 6. 85
8. 030 C10H16 γ-萜品烯 γ-Terpinene — 0. 43 0. 45
8. 533 C10H18O2 氧化芳樟醇 Linalool oxide — 1. 96
8. 942 C10H16 萜品油烯 Terpinolene — — 0. 31
9. 213 C8H8O2 苯甲酸甲酯 Benzoic acid，methyl ester — 1. 69 —
9. 373 C10H18O β-芳樟醇 β-Linalool 13. 72 21. 08 2. 84
11. 575 C10H18O 冰片 Borneol — 0. 46 0. 51
11. 701 C10H18O 环氧芳樟醇 Epoxy linalool — 0. 75 —
11. 924 C10H18O 4-甲基-1-异丙基-3-环己烯-1-醇 4-Methyl-1-isopropyl-3-cyclohexene-1-alcohol — — 0. 38
12. 382 C10H20O2 丁基己酸酯 Butyl caproate — — 0. 35
15. 7369 C10H20O2 乙酸异冰片酯 Isobornyl acetate — — 0. 17
16. 008 C8H7N 吲哚 Indole — 1. 00 —
16. 244 未鉴定 0. 69 — —
16. 834 未鉴定 1. 96 — —
18. 882 C15H24 古巴烯 Copaene — — 1. 36
19. 192 未鉴定 — — 0. 08
19. 386 C15H24 大牻牛儿烯 D Germacrene D 2. 42 — 0. 82
19. 475 C15H24 榄香烯 Elemene — 1. 93 2. 23
20. 434 C15H24 石竹烯 Caryophyllene 11. 60 2. 32 5. 52
20. 921 C15H24 α-香柑油烯 Bergamotene — — 0. 35
21. 060 C13H22O β-二氢紫罗兰酮 β-Lonone，dihydro- — 1. 03 —
21. 580 C15H24 葎草烯 α-Caryophyllene 4. 14 — 1. 54
21. 719 C15H24 绿叶烯 Patchoulene — — 0. 66
22. 532 C15H24 α-荜澄茄烯 α-Cubebene 3. 75 2. 96 8. 66
22. 658 C13H22O β-紫罗兰酮 β-Lonone — 0. 90 —
22. 938 C15H24 α-金合欢烯 α-Farnesene — 4. 59 —
23. 025 C15H24 大牻牛儿烯 B Germacrene B 14. 15 4. 65 6. 34
23. 364 C15H24 β-榄香烯 β-Elemene 6. 08 5. 14 6. 96
23. 881 C15H24 β-杜松烯 β-Cadinene，［-］ — 0. 84 1. 63
24. 593 未鉴定 — — 0. 21
25. 166 C15H26O 3，7，11-三甲基-1，6，10-三烯-3-十二醇 1，6，10-Dodecatrien-3-ol，3，7，11-trimethyl- — 0. 93 —
25. 582 C15H24 γ-依兰烯 γ-Muurolene — 0. 66 0. 21
25. 662 未鉴定 1. 42 — —
25. 847 未鉴定 3. 04 — —
25. 812 C15H24O 氧化石竹烯 Caryophyllene oxide — — 0. 33
25. 837 未鉴定 — 0. 77 —
26. 969 C15H24 β-愈创烯 β-Guaiene — — 0. 26
27. 613 C15H24O α-古巴烯-11-醇 α-Copaen-11-ol — 5. 42 2. 86
27. 653 C12H16O2 异丁酸苯乙酯 Phenethyl isobutyrate 6. 06 — —
28. 042 C15H24 香树烯［+］-Aromadendrene — 1. 20 0. 17
28. 185 未鉴定 — — 0. 45
34. 279 C10H16O 二氧化柠檬烯 Limonene dioxide 1. 69 4. 56 6. 72
34. 397 C19H32O2 亚麻酸甲酯 Methyl linolenate — 1. 19 —
34. 419 C17H30 3-十七烯-5-炔 3-Heptadecen-5-yne，［Z］ — — 1. 37
35. 070 C16H34 十六烷 Hexadecane — 0. 80 —
35. 799 C17H34O2 棕榈酸甲酯 Hexadecanoic acid，methyl ester — 2. 13 —
39. 318 未鉴定 — — 0. 26
·34·第 1 期 马惠芬，等:黄兰挥发油的化学成分
本研究采用同时蒸馏萃取法提取黄兰的挥发油，
从已鉴定出的挥发油化学成分的类型看，主要成分为
单萜烯类、倍半萜烯及其含氧衍生物，这类化合物分
别占挥发性成分总质量的百分比为叶 85. 14%，花
88. 87%，果 97. 12%，其他为少量的芳烃化合物、烃和
脂肪酸及其酯。其中，黄兰鲜叶挥发油中相对质量分
数最高的是大牻牛儿烯 B(14. 15%) ，其他依次为 β-
芳樟 醇 (13. 72%)、罗 勒 烯 (13. 45%)、石 竹 烯
(11. 60%)、桉叶醇(6. 49%)、β-榄香烯(6. 08%)、异
丁酸苯乙酯(6. 06%)、葎草烯(4. 14%)和 α-荜澄茄
烯(3. 75%)。黄兰鲜花挥发油中相对质量分数较高
的有 β-芳樟醇(21. 08%)、桉叶醇(12. 97%)、罗勒烯
(5. 29%)、β-榄香烯(5. 14%)、α-金合欢烯(4. 59%)、
二氧化柠檬烯(4. 56%)和大牻牛儿烯 B(4. 65%)。
鲜果挥发油中桉叶醇的相对质量分数最高，为
13. 22%，其他相对质量分数较高的有 α-荜澄茄烯
(8. 66%)、β-蒎烯(8. 33%)、β-榄香烯(6. 96%)、罗勒
烯(6. 85%)、二氧化柠檬烯(6. 72%)、大牻牛儿烯 B
(6. 34%)、石竹烯(5. 52%)、桧萜(4. 3%)、反式罗勒
烯(3. 66%)、α-蒎烯(3. 28%)和 β-月桂烯(3. 27%)。
表 2 黄兰挥发油的主要化学成分
Table 2 The main chemical constituents of the volatile oils extracted from Michelia champaca Linn．
化合物名称
各组分相对质量分数 /%
SDE果 SDE花 SDE叶 SD叶［11］ SD叶［10］ SPE叶［10］ ME叶［10］ UE叶［10］
桉叶醇 13. 22 12. 97 6. 49 0. 91 2. 31 3. 21 2. 91 4. 83
石竹烯 5. 52 2. 32 11. 60 16. 00 8. 48 2. 67 14. 86 12. 07
β-芳樟醇 2. 84 21. 08 13. 72 — 1. 28 0. 12 2. 68 4. 28
β-榄香烯 6. 96 5. 14 6. 08 11. 49 8. 98 — — 5. 79
γ-榄香烯 — — — 11. 14 — 0. 46 — 0. 92
榄香烯 2. 23 1. 93 — 8. 18 — — — —
大牻牛儿烯 B 6. 34 4. 65 14. 15 — 5. 03 4. 58 2. 13 1. 56
大牻牛儿烯 D 0. 82 — 2. 42 16. 40 0. 58 13. 08 8. 57 7. 55
罗勒烯 6. 85 5. 29 13. 45 — — — — —
α-荜澄茄烯 8. 66 2. 96 3. 75 — — — — —
β-蒎烯 8. 33 3. 58 1. 58 0. 36 1. 26 1. 52 1. 19 1. 87
β-荜澄茄烯 — — — — 11. 48 5. 66 3. 48 6. 24
β-桉叶烯 — — — — 9. 56 — — —
石竹烯氧化物 — — 3. 04 1. 53 2. 19 8. 29 17. 90 14. 54
邻苯二甲酸二丁酯 — — — — 3. 18 2. 37 9. 36 12. 8
三十六烷 — — — — — 6. 19 — —
2. 2 讨论
2. 2. 1 不同部位材料的比较
本实验结果发现黄兰的叶、花和果的挥发油化
学组成有很大的相似性，共同检出的化合物有桉叶
醇、罗勒烯、β-榄香烯等 14 种;其中同属于繁殖部位
的花和果的化学组成相似度最高，共同检出的化合
物有大牻牛儿烯 B、α-古巴烯-11-醇、二氧化柠檬烯
等 21 种，而属于营养器官的叶与它们的化学组成相
似度则较低。
2. 2． 2 与前人分析结果的比较
从本文的分析结果和前人的分析结果(文献
［10］和文献［11］)看，在黄兰叶挥发油中已发现化
合物 12 种，其中桉叶醇、石竹烯、大牻牛儿烯 D、β-
蒎烯和石竹烯氧化物等 5 种主要成分在各个方法均
检出，说明这几种成分在黄兰叶片中稳定存在;罗勒
烯、异丁酸苯乙酯、β-蒎烯、桧萜和二氧化柠檬烯等
5 种为本文新报道。
3 结论
采用同时蒸馏萃取法(SDE)分别提取了黄兰鲜
叶、鲜花和鲜果挥发油，经气相色谱 －质谱联用技术
(GC-MS)对提取的挥发油成分进行了分离鉴定。3
个部位共分离鉴定出 50 种挥发性化合物，其中黄兰
叶挥发油 17 种，主要成分为大牻牛儿烯 B、β-芳樟
醇、罗勒烯、桉叶醇、石竹烯、β-榄香烯、异丁酸苯乙
酯和葎草烯等。黄兰鲜花挥发油鉴定出 35 种化合
物，主要成分有 β-芳樟醇、桉叶醇、罗勒烯、β-榄香
烯、α-金合欢烯、二氧化柠檬烯和大牻牛儿烯 B 等。
鲜果挥发油鉴定出 38 种化合物，主要是桉叶醇、α-
荜澄茄烯、β-蒎烯、β-榄香烯、罗勒烯、二氧化柠檬
烯、大牻牛儿烯 B和石竹烯等。
本研究结果进一步证明，黄兰不仅可以作为优
良园林绿化树种开发，而且具有较大的香料价值和
药用价值，值得进一步研究和开发。 (下转第 56 页)
·44· 精 细 化 工 FINE CHEMICALS 第 29 卷
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