全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2007, 19:447-451
文章编号:1001-6880(2007)03-0447-05
　
　
　收稿日期:2006-06-20　　　接受日期:2006-07-31
　基金项目:教育部重点科学技术研究项目(105153)
＊通讯作者 E-mail:cunfangliu398@yahoo.com.cn
抱茎蓼挥发油成分及其抗菌活性的研究
刘存芳 ,田光辉
陕西理工学院化学学院 ,汉中 723001
摘　要:水蒸气蒸馏法从抱茎蓼全草中提取挥发油 , 用气相色谱-质谱联用技术对其挥发油组分进行分离和鉴
定 , 运用气相色谱面积归一化法确定各组分的相对含量 , 并利用正构烷烃系列物质对各组分进行定性确定 , 从
抱茎蓼全草的挥发油中检出 41个组分 ,占全油的 99.21%, 鉴定出 38个组分 ,其主要组分是石竹烯(16.98%)、
3-己烯-1-醇(14.69%)、3-辛烯-3醇(8.89%)、a-里哪醇(7.13%)、β-环柠檬醛(6.36%)等。对抱茎蓼全草的挥
发油做了抗菌试验 , 其挥发油对大肠埃希菌(ATCC25922株)、肠炎沙门菌 (50040株)、金黄色葡萄球菌
(ATCC25925株)有显著地抑制和灭活作用。
关键词:抱茎蓼;挥发油;气相色谱-质谱法;抗菌活性
中图分类号:Q946.85;R282.7 文献标识码:A
StudyonVolatileComponentsandAntimicrobialActivityofthe
EssentialOilfromPolygonumamplexicaule
LIUCun-fang, TIANGuang-hui
SchoolofChemistry, ShaanxiUniversityofTechnology, Hanzhong723001 , China
Abstract:TheessentialoilfromPolygonumamplexicaulewasextractedbysteamdistillation, thecomponentsofthees-
sentialoilwereseparatedandstructuralyidentifiedbyGC-MS, therelativecontentsofthecomponentsbythepeak-area
normalizationmethodadoptedingaschromatography, andallcomponentsoftheessentialoilwascalibratedwithastand-
ardmixtureofhomologousn-alkaneseries.Forty-onecomponentswereseparatedandaccountedfor99.21% oftheall
peakarea, 38 componentswereidentified.Themajorcomponentsoftheessentialoilwerecaryophyllen(16.98%), 3-
hexen-l-ol(14.69%), 3-octen-3-ol(8.89 %), a-linalool(7.13%), β-cyclocitral(6.36%), etc.Theessentialoilfrom
Polygonumamplexicaulewereinvestigatedbyantimicrobialactivities, theresultsoftheantimicrobialactivitiesofthees-
sentialoilinhibitedthegrowthoftestingbacteriasandsterilizedthemespeciallyagainstEscherichiacoli(ATCC25922),
Salmonellaenteritidis(50040)andStaphylococcusaureus(ATCC25925).
Keywords:PolygonumamplexicauleD.Don;essentialoil;GC-MS;antimicrobialactivity
　　抱茎蓼(PolygonumamplexicauleD.Don)是蓼属
(PolygonumL.)蓼科(Polynonaceae)的一种多年生草
本植物 ,又名血三七 、红三七[ 1, 2] 。由于蓼属植物有清
热解毒 、散结消肿 、活血止痛、顺气解痉 、收敛止泻等功
效 ,有些还具有抗菌 ,抗氧化 ,抗肿瘤 ,杀虫等生物活
性[ 2, 3] ,受到人们的关注 ,对该属植物化学成分的研究
报道较多[ 3] ,对该属部分植物的挥发油也有研究[ 4] 。
抱茎蓼地上部分和地下部分的化学成分有文献报
道[ 5, 6] ,抱茎蓼的挥发油成分分析未见报道 ,挥发油有
许多独特的生理活性 ,有杀菌 、消炎 、抗氧化 、清热解毒
等作用 ,一些挥发油已用于医疗和保健 ,由于其独特的
气味被用作香料或当作食品的天然防腐剂 ,一些已被
应用于食品工业。这里对大巴山产的抱茎蓼采用水蒸
气蒸馏法提取挥发油 ,利用气相色谱-质谱联用技术对
其化学成分进行分析和鉴定 ,用气相色谱面积归一化
法确定各个组分的相对百分含量 ,运用正构烷烃系列
物质对挥发油组分进行了定性分析和确定;并对抱茎
蓼的挥发油做了抗菌活性试验 ,为综合利用和开发抱
茎蓼这一天然资源提供技术支撑。
1　实验部分
1.1　材料 、试剂和仪器
1.1.1　材料
抱茎蓼(编号 SNU05-11-29 LIU)于 2004年 7
月下旬在四川境内的大巴山上采集 ,经陕西师范大
学生命科学学院田先化教授鉴定 ,确认为抱茎蓼
(PolygonumamplexicauleD.Don), 标本号 SNU05-
11-29LIU。
1.1.2　试剂
无水硫酸钠 、乙醚 、氯化钠(均为分析纯 ,西安
化学试剂厂),水为蒸馏水 ,正构烷烃系列物质 (C6
～ C20)为色标(北京化学试剂公司进口分装)。MH
肉汤 ,肉汤培养基 ,普通琼脂平板培养基。活性实验
所用标准菌株冻干品购自中国预防医学科学院北京
药品生药制品鉴定所中国医学细菌保藏中心。
1.1.3　仪器
Finnigan-TraceDSQ型 GC/MS仪(美国热电公
司), GC(美国安捷伦利科技有限公司 , AgilentGC
6890N, FID),打浆机 ,水蒸汽蒸馏装置 , 96孔培养
板 ,普通培养箱。
1.2　实验方法
1.2.1　挥发油的提取
将新鲜的抱茎蓼全草 100g用打浆机打碎成泥
浆状 ,水蒸气蒸馏法提取挥发油 10 h。馏出液经
NaCl饱和后用乙醚萃取三次 ,萃取液用无水硫酸钠
干燥 24 h,蒸馏回收乙醚后得到一种有清香气味的
淡黄色挥发油 0.169 g,得油率为 0.169 %。密封 ,
0 ℃下保存备用 。
1.2.2　GC-MS工作条件
Finnigan-TraceDSQ型 GC/MS仪 ,色谱柱型号:
DB-5(30m×0.25 mm×0.25 μm),色谱条件:载气
为 He气 ,柱温:40 ～ 280 ℃;初始温度为 40℃,保持
3 min后 ,以 10 ℃/min程序升温 ,升至 280 ℃并保
持 3 min;进样口温度为 250 ℃,衡流模式流量为 1
mL/min,进样量为 0.1 μL,分流比为 30:1,色质界
面温度为 250 ℃。质谱条件:EI离子源 ,电离能量
70 eV,离子源温度 200 ℃,倍增器电压 976 V,扫描
范围 30 ～ 500质量单位。定量定性方法:各色谱峰
对应的质谱图经联用仪的计算机谱库检索进行定
性 ,质谱数据库为 NIST谱库 [ 7] 。各组分的相对含
量是根据总离子流图由计算机采用峰面积归一化法
计算而得 ,是相对总检出量而言 。
1.2.3　正构烷烃系列物质对挥发油中的组分定性
确定
用 GC对挥发油组分使用正构烷烃系列(C6 ～
C20)进行定性 ,确定各组分的 Kovats保留指数 RI
值[ 8, 9] 。GC工作条件:色谱柱型号 HP-5(5% Phenyl
MethylSiloxane;capilary:30.0 m×320 μm×0.25
μm),柱温:40 ～ 280℃;初始温度 40 ℃,保持 3 min
以 10℃/min程序升温;进样口温度为 250℃,检测器
温度为 250℃,衡流模式流量为 1.5mL/min,进样量
为 0.2 μL,分流比 30:1,检测器为 FID,载气为 N2。
1.2.4　抗菌试验
抗菌试验菌株为大肠埃希菌 ,伤寒沙门菌 ,肠炎
沙门菌 ,鼠伤寒沙门菌 ,福氏志贺菌 ,金黄色葡萄球
菌 ,白色假丝酵母菌 , 6个细菌和一个酵母菌。试验
菌液配置方法:将细菌接种于 MH肉汤 ,置普通培养
箱 37 ℃, 24 h培养 ,比浊法进行计数。用培养液调
配成 106 CFU/mL,培养基使用肉汤培养基和普通琼
脂平板培养基 ,采用微量二倍连续梯度稀释法测定
MIC,平板转种法测定 MBC[ 10] 。
MIC的测定:将抱茎蓼挥发油溶于含 5%
Tween-80的肉汤 ,并进行二倍连续梯度稀释 ,将各
浓度样品液分别加到 96孔培养板 , 0.15mL/孔。再
依次加入浓度为 106 CFU/mL的试验菌液 50 μL/
孔。同时设立细菌对照 。放置于湿盒内于普通培养
箱 37℃, 24h培养 ,观察 ,无细菌生长孔的最小药物
浓度为最小抑菌浓度(MIC)。 MBC的测定:依次将
细菌未生长孔(≧ MIC)的培养物用无菌生理盐水
稀释 20倍 ,分别吸取 0.05 mL点种于琼脂平板 ,置
普通培养箱 37℃, 24h培养 ,无细菌生长接种区域
所对应的最小药物浓度为最小杀菌浓度(MBC)。
2　结果与讨论
2.1　抱茎蓼挥发油成分分析
抱茎蓼挥发油经 GC-MS分离分析的总离子流
图如图 1,分离出 41个组分 ,各峰经质谱扫描后所
得的质谱图 ,采用计算机谱库检索 ,人工谱图解析 ,
按各峰的质谱碎片与文献核对 ,查阅有关质谱资料 ,
对基峰 、质荷比和相对丰度等方面进行比较 ,分别对
各峰加以确认 , 鉴定出 38个组分 , 占全油的
97.95%,抱茎蓼挥发油成分分析结果列于表 1。表
1中的 RI值是选用一系列正构烷烃作为参比物 ,其
他任何组分的保留行为 ,都用在色谱图谱上紧靠它
的两个正构烷烃来标定 ,即用了前 、后两个参比物 ,
且保留值挨得很近 ,保留指数的测定可以精确得到
1个 I单位 ,甚至 0.1个 I单位 ,相对偏差仅为 0.1 ～
0.2%,使用 RI值减少了许多外部因素 ,可信度和重
现性得到提高 [ 8, 9] 。
448 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.19
图 1　抱茎蓼挥发油总离子流程图
Fig.1　TICchromatogramoftheessentialoilfromPolygonumam-
plexicaule
　　抱茎蓼挥发油组分中含量较高的组分是石竹烯
(caryophylen, 16.98%)、3-己烯 -1-醇(3-hexen-l-ol,
14.69%)、3-辛烯-3-醇 (3-octen-3-ol, 8.89%)、α-里
哪醇(α-linalool, 7.13%)、β-环柠檬醛(β-cyclocitral,
6.36%)等 ,它们占到了挥发油总量的 54.05%,这
些含量较高的物质结构中都含有不饱和双键 ,而含
有不饱和双键的化合物往往表现出一系列的生理活
性 ,这些含量较高物质的结构特征预示着抱茎蓼挥
发油可能具有一定的生理活性。其中石竹烯对皮肤
炎症及消化系统溃疡有较好的疗效 ,石竹烯具有抗
氧化作用 [ 11] ,广泛应用于香料 ,食品工业 ,药物合成
中间体等领域 。
从抱茎蓼挥发油成分种类来看 ,以醇 、酮 、烯烃 、
醛类居多 ,其中醇类有 8种之多 ,酮类有 7种 ,烯类
有 9种 ,醛类 4种 ,杂环化合物有两个呋喃甲醇和 2-
戊基 -呋喃。其中挥发性醇类一般具有令人兴奋的
调和性气味且具有抗腐败 、抗滤过性病毒等特性 ,橙
花叔醇有玫瑰花香 ,属于高级烯醇类物质 ,有愉快持
久的香气 。α-萜品醇具有显著的平喘功效 ,也可以
作为空气消毒剂。叶绿醇也叫植醇 ,是一种无环二
萜化合物 ,是合成维生素 E、K1的原料 。抱茎蓼挥
发油成分以萜类居多 ,萜类化合物具有提神 、抗菌消
炎和镇痛等作用。这预示着抱茎蓼挥发油有一定的
药理活性 ,抱茎蓼挥发油将具有良好的应用开发价
值 ,有必要进一步研究其药理活性 。
表 1　抱茎蓼挥发油化学成分
Table1　ChemicalcompositionoftheessentialoilfromPolygonumamplexicaule
峰号
Peak
保留时间 tR
(min)
化合物名称
Compound
分子式
Molecularformula
相对含量
Relativecontent(%)
保留指数
RI
1 3.19 Trichloroethylene三氯乙烯 C2HCl3 1.05 298
2 3.67 1, 1-diethoxy-Ethane1, 1-二乙氧基乙烷 C6H14O2 0.09 339
3 4.22 1-ethoxy-Pentane1-乙氧基戊烷 C7H16O 0.19 340
4 4.70 乙酸乙酯 Ethylacetate C4H8O2 0.98 434
5 5.81 3, 3-二甲基-2-己酮 3, 3-Dimenthyl-2-hexanone C8H16O 0.83 536
6 5.94 2-戊酮 2-Pentanone C5H10O 2.51 548
7 6.25 3-辛烯 3-Octene C8H16 1.12 577
8 6.53 2, 2-二甲基戊醛 2, 2-Dimethylpentanal C7H14O 0.49 603
9 8.36 1-Octen-3-ol1-辛烯-3-醇 C8H16O 0.28 771
10 8.63 3-辛烯-3-醇 3-Octen-3-ol C8H 16O 8.89 796
11 9.81 1, 3-dimethyl-Benzene间二甲苯 C8H10 0.26 812
12 10.20 3-戊烯-2-酮 3-Penten-2-one C5H8O 4.67 830
13 10.72 3-己烯-1-醇 3-Hexen-l-ol C6H12O 14.69 896
14 11.00 正己醇 1-Hexanol C6H14O 3.01 919
15 11.58 2-己烯醛 2-Hexenal C6H10O 1.89 946
16 11.81 正庚醛 Heptanal C7H14O 1.46 976
17 12.29 呋喃甲醇 Furfurylalcohol C5H6O2 2.55 982
18 12.45 4-Methyl-4-hydroxy-cyclohexanone4-甲基-4-羟基环己酮 C7H12O2 0.51 996
19 13.06 2-戊基-呋喃 2-Pentyl-furan C9H14O 0.59 1020
20 15.05 结构未定 Unidentified 0.11
21 15.46 2, 5-二甲基-1, 3-己二烯 2, 5-Dimethyl-1, 3-hexadiene C8H14 2.81 1100
22 16.23 苯甲醛 Benzaldehyde C7H6O 0.93 1131
23 16.41 苯酚 Phenol C6H6O 0.56 1144
24 16.89 桉树脑 cineole C10H18O 4.26 1177
25 17.13 结构未定 Unidentified 0.62
26 17.62 Linalyl-3-methylbutanoate里哪基-3-甲基丁酸酯 C15H26O2 2.05 1263
449Vol.19 刘存芳等:抱茎蓼挥发油成分及其抗菌活性的研究
27 17.96 α-里哪醇 α-Linalool C10H18O 7.13 1288
28 18.38 结构未定 Unidentified 0.53
29 18.69 Diphenylamine二苯胺 C12H11N 0.49 1360
30 20.48 石竹烯 Caryophylen C15H24 16.98 1555
31 20.96 5-甲基-2-庚酮 5-Methyl-2-heptanone C8H11O 0.56 1624
32 21.43 α-萜品醇 α-Terpineol C10H18O 2.72 1660
33 22.80 5, 6-epoxide-α-Lonon5, 6-环氧化物-α-紫罗兰酮 C13H20O2 0.16 1700
34 23.36 反-橙花叔醇 Trans-nerolidol C15H26O 3.23 1733
35 23.41 β-环柠檬醛 β-Cyclocitral C10H16 0 6.36 1737
36 24.58 邻苯二甲酸二丁酯 Dibutylphthalate C16H22O4 0.19 1824
37 25.16 β-紫罗兰酮 β-Lonone C13H20O 0.15 1836
38 26.22 邻苯二甲酸二异丁酯 Phthaliaciddisobutylester C16H22O4 0.23 1848
39 26.48 正十九烷Nonadecane C19H40 3.53 1860
40 26.98 十六碳酸 Hexaecanoicacid C16H32O2 0.25 1876
41 27.84 叶绿醇 Phytol C20H40O 0.31 1888
2.2　抗菌活性结果分析
抱茎蓼挥发油对七个标准菌株的 MIC和 MBC
如表 2,从表中结果可以看出抱茎蓼挥发油对试验所
选用的七个试验菌株均有明显的抑制作用和灭活作
用 ,能有效地抵抗常见肠道致病菌的感染 。抱茎蓼挥
发油对大肠埃希菌 ATCC25922株的 MIC值是 2.78
μL/mL,表明抱茎蓼挥发油对此细菌有较明显的抑制
作用;抱茎蓼挥发油对肠炎沙门菌 50040株和金黄色
葡萄球菌 ATCC25925株的 MIC值分别是 6.78 μL/
mL和 4.68μL/mL,表明抱茎蓼挥发油对这两个细菌
也有明显的抑制作用;抱茎蓼挥发油对其他细菌的
MIC值相对较大一些 ,但也表现出一定的抑菌活性 ,
抱茎蓼挥发油对试验的七个菌株均有抑制作用 。
表 2　抱茎蓼挥发油对标准菌株的 MIC和 MBC值
Table2　MICsandMBCsoftheessentialoilformPolygonum
amplexicaule
标准菌株
Microorganism
最小抑菌浓度
MIC(μL/mL)
最小杀菌浓度
MBC(μL/mL)
大肠埃希菌 ATCC25922株
EscherichiacoliATCC25922 2.78 4.68
伤寒沙门菌 50127株
Salmonelatyphi50127 6.78 11.12
肠炎沙门菌 50040株
Salmonelaenteritidis50040 5.56 8.78
鼠伤寒沙门菌 50013株
Salmonelatyphimurium 50013 9.56 12.48
福氏志贺菌 51065株
Shigelaflexneri51065 8.78 14.04
金黄色葡萄球菌 ATCC25925株
StaphylococcusaureusATCC25925 4.68 6.25
白色假丝酵母菌 85021株
Candidaalbicans85021 12.48 14.04
　　抱茎蓼挥发油对大肠埃希菌的 MBC值是 4.68
μL/mL,表明抱茎蓼挥发油对此细菌有显著的杀灭作
用;抱茎蓼挥发油对肠炎沙门菌 50040株和金黄色葡
萄球菌 ATCC25925株的 MBC值分别是 8.78和 6.25
μL/mL,表明抱茎蓼挥发油对这两个细菌也有明显的
杀灭作用;抱茎蓼挥发油对试验的七个菌株均有杀灭
作用 。抱茎蓼挥发油对大肠埃希菌 ATCC25922株 、
肠炎沙门菌 50040株和金黄色葡萄球菌 ATCC25925
株的抑制作用和灭活作用较为显著 。
3　结束语
　　用水蒸气蒸馏法提取茎蓼全草中的挥发油 ,分析
其挥发油成分和含量以及对其挥发油生物活性的初
步试验 ,为综合利用和开发这一资源提供理论依据。
通过对茎蓼挥发油化学成分分析可知其成分复杂多
样 ,与文献报道的蓼属其他植物挥发油化学成分中的
一些主要成分是一致的 ,以萜类为主 [ 4] ,这进一步证
明物种与其化学组成具有一定的相关性 ,其中的主要
化学成分对该属植物的鉴定有参考价值 ,但由于种
类 、地域和来源的不同挥发油化学组成会存在着一定
的差异 ,这意味着挥发油的生物活性也存在着差异。
抗菌试验结果表明抱茎蓼挥发油对实验所选用的七
个试验菌株均有明显的抑制作用和灭活作用 ,这和全
草的水提物具有广谱抗菌作用的结果相一致[ 2, 3] ,这
里仅对其挥发油的生物活性做了初步地试验 ,由于抱
茎蓼挥发油化学成分的复杂多样性 ,其他生物活性试
验还有研究的价值和意义 ,其挥发油抗氧化及消除自
由基的实验还需进一步研究。
450 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.19
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