全 文 ：第 31 卷 第 11 期
2012 年 11 月
分析测试学报
FENXI CESHI XUEBAO(Journal of Instrumental Analysis)
Vol. 31 No. 11
1436 ～ 1440
收稿日期:2012 － 04 － 18;修回日期:2012 － 06 － 26
基金项目:国家自然科学基金(81060340);贵州省中药现代化科技产业研究开发专项项目((黔科合社字) ［2009］ 5019 号);贵州
省药物分析研究科技创新人才团队 (黔科合人才团队(2011)4008);贵州省中药现代化科技产业研究开发专项项目 (黔
科合 ZY ［2011］ 3013)
* 通讯作者:周 欣，博士，教授，研究方向:中药质量控制、指纹图谱、中药新药研发，Tel:0851 － 6690018，E － mail:alice9800@
sina. com
HPLC法测定杠板归中槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖
醛酸及槲皮素的含量
范东生1，赵 超1，2，陈华国1，2，周 欣1，2* ，龚小见1，2，赵 杨1，2，杨世林1，2
(1． 贵州师范大学 天然药物质量控制研究中心，贵州 贵阳 550001;2． 贵州师范大学 贵州省山地
环境信息系统与生态环境保护重点实验室，贵州 贵阳 550001)
摘 要:建立了高效液相色谱法同时测定杠板归中槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素含量的方法。采用
Lichrosher 5 － C18色谱柱，以甲醇 － 0. 05%磷酸水溶液为流动相，梯度洗脱，流速为 1 mL /min，紫外检测波
长为 258 nm，柱温为 25 ℃，2 种化合物在 30 min 内均得到较好分离。槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素
的线性范围分别为 0. 037 6 ～ 3. 920 0 mg 和 0. 004 2 ～ 0. 440 0 mg，检出限和定量下限分别为 2. 509、0. 282 ng
和 6. 272、0. 702 ng，方法的平均回收率分别为 99%和 98%。运用该方法对不同产地杠板归药材中的 2 种黄
酮类化合物进行测定，并得出二者含量的比例。方法快速简便，灵敏准确，重现性好，可作为杠板归药材的
质量控制方法。
关键词:杠板归;槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸;槲皮素;高效液相色谱
中图分类号:O657. 72;TQ460. 72 文献标识码:A 文章编号:1004 － 4957(2012)11 － 1436 － 05
doi:10. 3969 / j. issn. 1004 － 4957. 2012. 11. 017
Quantitative Determination of Quercetin-3-O-β-D-glucuronide
and Quercetin in Polygonum Perfoliatum L． by HPLC
FAN Dong-sheng1，ZHAO Chao1，2，CHEN Hua-guo1，2，ZHOU Xin1，2* ，
GONG Xiao-jian1，2，ZHAO Yang1，2，YANG Shi-lin1，2
(1． The Reseach Center for Quality Control of Natural Medicine，Guizhou Normal University，Guiyang 550001，China;
2． Key Laboratory for Information System of Mountainous Areas and Protection of Ecological Environment，
Guizhou Normal University，Guiyang 550001，China)
Abstract:An high performance liquid chromatographic method for the quantitative determination of
quercetin-3-O-β-D-glucuronide and quercetin in Polygonum perfoliatum L． was developed． The sep-
aration was performed on a Lichrosher 5 － C18 column(250 mm × 4. 6 mm，5 μm)together with a
C18 guard column by gradient elution using methanol － 0. 05% phosphoric acid as mobile phase at a
flow rate of 1 mL /min． The detection wavelength was set at 258 nm and the colume temperature was
25 ℃ ． Two compounds were successfully separated in 30 min． The calibration curves were linear in
the ranges of 0. 037 6 － 3. 920 0 mg for quercetin-3-O-β-D-glucuronide and 0. 004 2 － 0. 440 0 mg for
quercetin． The limits of detection(LOD)and limits of quantitation(LOQ)were 2. 509，0. 282 ng
and 6. 272，0. 702 ng，respectively． The mean recoveries of two analytes were 99% and 98%，re-
spectively． The established method was applied in the determination of contents of both two com-
pounds in 15 samples obtained from different regions，and the results showed that the proportion of
both compounds in different samples were great different． The proposed method is simple，rapid and
accurate，and can be used for the quality control of Polygonum perfoliatum L． ．
Key words:Polygonum perfoliatum L．;quercetin-3-O-β-D-glucuronide;quercetin;high performance
liquid chromatography
第 11 期 范东生等:HPLC法测定杠板归中槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸及槲皮素的含量
杠板归为蓼科植物杠板归 (Polygonum perfoliatum L．)的干燥地上部分［1］。据 《中药大辞典》记
载，杠板归具有利水消肿、清热解毒、活血等功效［2］。现代研究发现，杠板归具有抗炎、抑菌、止咳
等［3 － 5］作用。迄今为止，从杠板归中分离得到的化合物主要包括黄酮类［6 － 9］、苦木素类［10］、蒽醌类、
新苯丙素蔗糠酯类［6，11］及萜类［12］等。杠板归在贵州省分布广泛且为贵州苗族特色药材，具有较高的药
用价值，且疗效确切、用途广。由于许多成药制剂中均用到杠板归，其市场需求量很大。
文献报道通常以槲皮素［13 － 15］、咖啡酸［16］为指标建立杠板归的质量控制标准，2010 版药典也是以
槲皮素为指标成分进行杠板归含量测定［1］。但由于大多数植物中均含有槲皮素，因此该测定方法不具
有专属性。还有文献报道以槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸为指标进行含量测定［17］。本文以槲皮素-3-O-β-
D-葡萄糖醛酸和槲皮素为指标测定杠板归中这两个代谢物的含量，并通过二者含量比值变化，衡量杠
板归质量的变化，建立了 HPLC同时定量测定槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素的方法，并对不同
产地杠板归样本中这 2 种化合物的含量及二者之间的比值进行对比研究，为客观评价杠板归药材的质
量提供参考。
1 实验部分
1. 1 仪器与试剂
Aglient 1100 高效液相色谱仪，配四元泵，DAD检测器，自动进样器;梅特勒 －托利多十万分之一
天平;槲皮素对照品购自中国药品生物制品鉴定所(批号:100081 － 200406);槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖
醛酸为本实验室自制，其结构经 MS、NMR、IR、UV 法鉴定，纯度经 HPLC 峰面积归一化法测定大于
98%。乙腈 (色谱纯)购自美国 Tedia公司;磷酸(色谱纯)购自成都科龙化工试剂厂;乐百氏纯净水;
甲醇、乙醇均为分析纯。
杠板归药材主产于贵州、河南、湖南、安徽等地，本实验中共收集了 15 批杠板归样品，经鉴定为
Polygonum perfoliatum L．。
1. 2 色谱条件
Lichrosher 5 － C18色谱柱(250 mm ×4. 6 mm，5. 0 μm，江苏汉邦公司);流动相 A为 0. 05%磷酸水
溶液，B为甲醇;梯度洗脱:0 ～ 10 min，43% B;10 ～ 30 min，43%～ 80% B。检测波长为 258 nm;流
速为 1 mL /min;柱温为 25 ℃;进样体积 20 μL。
1. 3 样品制备
取药材粉末 0. 2 g(过 60 目)，精密称定，置于具塞锥形瓶中，加入 80%乙醇溶液 60 mL，加热回
流提取 2 h，提取 2 次，过滤，挥干，残渣用甲醇溶解，定容至 25 mL，摇匀，过滤，即得。
1. 4 对照品溶液制备
精密称取槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸对照品 9. 800 mg 和槲皮素对照品 5. 500 mg，分别定容于 25
mL容量瓶中，然后分别取 10 mL和 2 mL用甲醇定容至 25 mL容量瓶中，得到槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖
醛酸和槲皮素的质量浓度分别为 0. 156 8 g /L和 0. 017 6 g /L的混合对照溶液，4 ℃储存备用。
2 结果与讨论
2. 1 供试品溶液制备方法的优化
本课题组对杠板归的有效部位及化学成分进行了研究，发现其乙醇提取物具有明显的抗炎药理活性，
故选择乙醇为提取溶剂。比较了无水乙醇、60%和 80%乙醇的提取效果，结果表明，80%乙醇的提取率
较高。以 80%乙醇作为提取溶剂，比较了超声提取法和回流提取法对两种化合物提取效果的影响，结果
显示，回流提取法的提取效果明显优于超声提取法。对溶剂用量(30、40、50、60、70、80、90 mL)、提
取次数(1、2、3 次)和提取时间(1、2、3 h)分别进行了单因素考察，在此基础上，本实验进一步对溶剂
用量(A):60、70、80 mL，提取次数(B):1、2、3 次和提取时间(C):1、2、3 h进行了 L9(3
4)正交试
验(表 1)，以槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素的提取率为指标，优选最佳提取条件。方差分析表明
结果无显著性，表明各因素的相互作用对提取率影响不显著(表 2)。从 R 值可以看出 4 因素对提取率
影响的大小顺序为:B ＞ D ＞ C ＞ A，选择最佳提取工艺为 A1B2C2D2，优化后的提取条件见“1. 3”。
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分析测试学报 第 31 卷
表 1 L9(3
4)正交试验结果
Table 1 The result of L9(3
4)matrix
No．
Factor
Solvent
volume(A)
Extraction
times(B)
Extraction
time(C)
Blank(D)
Quercetin-3-O-β
-D-glucuronide
(%)
Quercetin
(%)
Score
1 1(60 mL) 1(1) 1(1 h) 1 1. 044 8 0. 018 2 80. 397 2
2 1 2(2) 2(2 h) 2 1. 133 9 0. 026 3 96. 812 5
3 1 3(3) 3(3 h) 3 0. 992 3 0. 027 4 91. 133 1
4 2(70 mL) 1 2 3 0. 974 7 0. 018 1 76. 639 7
5 2 2 3 1 1. 016 9 0. 022 8 85. 675 1
6 2 3 1 2 1. 164 6 0. 020 3 89. 635 0
7 3(80 mL) 1 3 2 1. 100 8 0. 024 7 92. 771 4
8 3 2 1 3 1. 052 0 0. 019 6 82. 812 0
9 3 3 2 1 1. 097 8 0. 023 9 91. 448 9
K1 268. 33 249. 80 252. 84 257. 52
K2 251. 94 265. 29 264. 90 279. 22
K3 267. 03 272. 21 269. 56 250. 57
Range(R) 5. 46 7. 47 5. 58 7. 23
* score =(ai /amax + bi /bmax)× 100% ，a． quercetin-3-O-β-D-glucuronide，b． quercetin
表 2 方差分析表
Table 2 Analysis of variance based on the experimental results
Source Sum of square Degree of freedom Mean square F Significance
A 55. 28 2 27. 64 0. 37 Insignificance
B 87. 71 2 43. 86 0. 58 Insignificance
C 49. 66 2 24. 83 0. 33 Insignificance
D 148. 49 2 74. 42 1 Insignificance
﹡ F0. 05(2，2)= 19. 0，﹡﹡ F0. 0，1(2，2)= 99. 0
2. 2 色谱条件的优化
考察了甲醇 －水、乙腈 －水洗脱系统对色谱分
离效果的影响。结果发现槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛
酸和槲皮素的峰形对称性均较差。进一步比较了不
同浓度的甲酸、乙酸和磷酸水溶液 －有机相系统对
两种化合物的分离效果，综合考虑色谱分离效果和
图 1 杠板归样品(A)和对照品(B)的色谱图
Fig. 1 Representative HPLC chromatograms of the extract
of Polygonum perfoliatum L.(A)and mixed standards(B)
经济成本，最终选择甲醇 － 0. 05%磷酸水为洗脱体
系。由于两种化合物的极性相差较大，所以本实验
选择梯度洗脱。在优化条件下，两种化合物的色谱
图见图 1。
对槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素进行了
全波长紫外扫描，发现两化合物在 258 nm 下均有较
好的吸收。因此，选择此波长作为最佳检测波长。
2. 3 方法学验证
2. 3. 1 线性关系 取对照品储备液，并稀释成不同浓度的对照品溶液。以峰面积(y)对对照品浓度
(x)进行线性回归，相关数据见表 3。精密移取混合对照品稀释至适当浓度，按上述色谱条件进行检
测，以峰高为基线噪声的 3 倍(S /N = 3)时，即为对照品的检出限;以峰高为基线噪声的 10 倍(S /N =
10)时计算其定量下限，结果见表 3。方法显示了良好的线性关系。
表 3 槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素的线性方程、线性范围、检出限和定量下限
Table 3 Linear equations，linear ranges，limits of detection and quantitation for quercetin-3-O-β-D-glucuronide and quercetin
Compound Linear equation r Linear range(mg) LOD(ng) LOQ(ng)
Quercetin-3-O-β-D-glucuronide y = 42 513x － 5. 631 3 0. 999 8 0. 037 6 ～ 3. 920 0 2. 509 6. 272
Quercetin y = 82 512x － 6. 592 7 1. 000 0 0. 004 2 ～ 0. 440 0 0. 282 0. 702
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第 11 期 范东生等:HPLC法测定杠板归中槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸及槲皮素的含量
2. 3. 2 精密度 取同一对照品混合溶液，连续测定 6 次，计算槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素
峰面积的 RSD 分别为 1. 1%和 0. 8%;每天测定 2 次，连续测定 3 d，两化合物峰面积的 RSD 分别为
1. 9%、2. 1%。表明仪器日内和日间精密度良好。
2. 3. 3 稳定性 精密称定药材粉末，按 “1. 3”方法处理，分别在 0、2、4、6、8、12、24 h 进样分
析。测得槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素的峰面积的 RSD 值分别为 2. 6%和 1. 5%，说明供试品
至少在 24 h 内稳定。
2. 3. 4 重复性 称取同一产地杠板归药材粉末 6 份，精密称定，按 “1. 3”方法进行样品处理，按
“1. 2”色谱条件进行测定，槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素含量的 RSD 值分别为 2. 5%
和 2. 7%。
2. 3. 5 加标回收率 取已知含量的药材粉末 0. 1 g，精密称定，分别加入 80%、100%、120% 3 个水
平的槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素对照品，平行处理 3 份，按“1. 3”方法进行处理，并计算加
标回收率。两化合物的回收率为 95%～103%(见表 4)。
表 4 槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素的加标回收率
Table 4 Recovery of quercetin-3-O-β-D-glucuronide and quercetin
Weight of
sample m / g
Quercetin-3-O-β-D-glucuronide Quercetin
Original
m / g
Added
m / g
Found
m / g
Recovery
R /%
Original
m / g
Added
m / g
Found
m / g
Recovery
R /%
0. 100 7 1. 228 5 0. 951 0 2. 190 2 101 0. 022 1 0. 019 0. 04 100
0. 101 3 1. 235 9 0. 951 0 2. 210 4 103 0. 022 0 0. 019 0. 04 97
0. 101 0 1. 232 2 0. 951 0 2. 164 8 98 0. 022 3 0. 019 0. 04 98
0. 100 4 1. 224 9 1. 170 4 2. 370 3 98 0. 022 1 0. 023 0. 04 98
0. 099 8 1. 217 6 1. 170 4 2. 394 8 101 0. 022 0 0. 023 0. 04 96
0. 101 1 1. 233 4 1. 170 4 2. 430 2 102 0. 022 3 0. 023 0. 04 97
0. 100 9 1. 231 0 1. 463 0 2. 674 4 99 0. 022 2 0. 029 0. 05 95
0. 099 7 1. 216 3 1. 463 0 2. 640 4 97 0. 022 2 0. 029 0. 05 102
0. 101 2 1. 234 6 1. 463 0 2. 624 7 95 0. 022 3 0. 029 0. 05 96
Mean recovery
珔R /%
99 98
RSD(%) 2. 6 2. 2
2. 4 实际样品的测定
取不同产地杠板归药材，按 “1. 3”方法制备供试品溶液，分别取供试品溶液和对照品溶液在
“1. 2”色谱条件下进样测定，外标法定量，结果见表 5。
表 5 15 批杠板归药材中槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸与槲皮素的含量及含量的比例
Table 5 Contents of quercetin-3-O-β-D-glucuronide and quercetin in Polygonum perfoliatum L． from different habitats
and proportion of contents of both compounds
No． Source
Collecting and
purchasing time
Quercetin-3-O-β-D-
glucuronide(mg·g － 1)
Quercetin(mg·g － 1) Proportion
1 Qiannan 1，Guizhou(贵州黔南 1) 2008. 08 3. 89 ± 0. 19 0. 11 ± 0. 009 35 ∶ 1
2 Guiding，Guizhou(贵州贵定) 2008. 08 3. 55 ± 0. 25 0. 12 ± 0. 006 30 ∶ 1
3 Dabieshan，Anhui(安徽大别山) 2008. 08 3. 58 ± 0. 17 0. 11 ± 0. 005 33 ∶ 1
4 Chenxi，Hunan(湖南辰溪) 2008. 08 3. 66 ± 0. 21 0. 27 ± 0. 019 14 ∶ 1
5 Danzhai，Guizhou(贵州丹寨) 2008. 09 4. 97 ± 0. 18 0. 11 ± 0. 012 45 ∶ 1
6 Zunyi 1，Guizhou(贵州遵义 1) 2008. 08 4. 76 ± 0. 21 0. 20 ± 0. 008 24 ∶ 1
7 Qiannan 2，Guizhou(贵州黔南 2) 2008. 08 4. 31 ± 0. 11 0. 19 ± 0. 010 23 ∶ 1
8 Mengguan，Guizhou(贵阳孟关) 2008. 08 6. 46 ± 0. 21 0. 16 ± 0. 008 40 ∶ 1
9 Bijie，Guizhou(贵州毕节) 2009. 07 6. 35 ± 0. 15 0. 21 ± 0. 009 30 ∶ 1
10 Duyun，Guizhou(贵州都匀) 2008. 08 7. 00 ± 0. 18 0. 23 ± 0. 067 30 ∶ 1
11 Zhenfeng，Guizhou(贵州贞丰) 2007. 08 6. 64 ± 0. 23 0. 15 ± 0. 002 44 ∶ 1
12 Zunyi 2，Guizhou(贵州遵义 2) 2008. 08 7. 55 ± 0. 16 0. 20 ± 0. 008 38 ∶ 1
13 Xifeng 1，Guizhou(贵州息烽 1) 2008. 08 8. 85 ± 0. 10 0. 17 ± 0. 008 52 ∶ 1
14 Xifeng 2，Guizhou(贵州息烽 2) 2008. 08 9. 55 ± 0. 22 0. 21 ± 0. 010 45 ∶ 1
15 Market of medicinal materials(贵阳药材市场) 2009. 01 7. 99 ± 0. 34 0. 29 ± 0. 007 28 ∶ 1
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分析测试学报 第 31 卷
由表 5 可见，杠板归中槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸的含量范围为 3. 55 ～ 9. 55 mg /g，而槲皮素的含
量范围为 0. 11 ～ 0. 29 mg /g，含量差异较大。其中贵州息烽 1 产杠板归中槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和
槲皮素的含量比例最大，比值为 52 ∶ 1，而湖南辰溪产杠板归中二者比例最小，为 14 ∶ 1。以上结果说
明产地对杠板归中化学成分含量的影响较大;槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸是杠板归药材中含量较大的
化合物之一。同时，多数产地杠板归药材中的槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸和槲皮素含量比值在 20 ～ 50
之间，少数产地杠板归中这两种黄酮化合物的含量比值低于 20 或高于 50，这些差异性可能与其生长环
境和采收时间有关。
3 结 论
中国药典 1 部(2010 版)建立了杠板归中槲皮素的含量测定方法及供试品溶液的制备方法，药典中
使用甲醇 －盐酸(4 ∶ 1)混合溶液作为提取溶媒回流提取，易导致以槲皮素为苷元形成的苷发生酸水解
而以槲皮素的形式存在，而且，单以槲皮素作为指标对药材进行质量控制并无专属性。而本文侧重于
研究杠板归中以原型存在并且含量较高的化合物，基于 HPLC所建立的杠板归质量控制方法简便快速、
灵敏度高、重复性好，并具备特有的专属性，有利于杠板归资源的开发利用、保护抚育和规范化种植。
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