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红蓼挥发油化学成分的GC-MS分析



全 文 :第 29 卷第 5期
Vol.29 No.5
长春师范学院学报(自然科学版)
Journal of Changchun Normal University(Natural Science)
2010 年 10 月
Oct.2010
红蓼挥发油化学成分的GC-MS分析
赵红霞
(吉林工业职业技术学院应用化工系 , 吉林省吉林市 132013)
[ 摘 要] 采用共水蒸馏法提取野生植物红蓼茎叶中的挥发油 , 采用气相色谱-质谱联用 (GC-MS)
鉴定了其化学成分 , 采用归一化法测定了其相对含量。得到结果为:检出 18 个色谱峰 , 鉴定出 13种
化合物 , 丙烯基苯甲醚为主要成分 , 占挥发油总量的 83.66%, 其他成分占总含量的 17.34%。
[ 关键词] 红蓼;挥发油;GC-MS
[ 中图分类号] O656.22    [ 文献标识码] A    [ 文章编号] 1008-178X(2010)05-0047-03
[ 收稿日期] 2010-07-01
[ 基金项目] 吉林省教育厅科研项目 (吉教科验字 [ 2008] 282 号)。
[ 作者简介] 赵红霞 (1963-), 女 , 吉林省吉林市人 , 吉林工业职业技术学院应用化工系副教授 , 从事应用化工研究。
红蓼 (Polygonum odentale L.)是蓼科野生植物 , 分布广泛 , 我国南北各省区都有生长。蓼科植物药理学
活性多样 , 是重要的传统药物资源 。经蓼的成熟果实 , 又名水红花子 , 始载于 1977年版 《中国药典》 , 是我
国传统中药之一 。有关红蓼的化学成分及药理研究进展等文献报道 , 分别从红蓼的叶 、 果实和全草中分离得
到的黄酮类化合物[ 1-4] 。近年来研究发现该科植物具有抗微生物 、 杀虫 、 抗氧化 、抗肿瘤等多种生物活性 ,
辣蓼味辛性温;具有祛风利湿 , 散瘀止痛 , 解毒消肿等功效;主要用于痢疾 、 肠胃炎 、 腹泻 、 脚气 、 疥癣 、
风湿关节痛 、跌打肿痛;外用治毒蛇咬伤 、 皮肤湿疹等。红蓼全草富含挥发油而具有浓烈香气 , 尚未见对于
红蓼的挥发油成分的相关研究报道 。以该植物为原料 , 提取其茎叶中的挥发油并不多见 。为推动红蓼植物资
源的有效利用 , 本文作者采用共水蒸馏法对吉林省吉林市郊野生红蓼的挥发油的主要化学成分进行了提取 ,
采用气相色谱-质谱 (GC-MS)对挥发油的主要化学成分进行了分析 , 鉴定出 13种化合物 , 其主要成分丙
烯基苯甲醚混合物-茴香烯是天然食用香料 , 可应用饮料 、烤食品 、胶姆提糖 、调味酒等工业。
1 材料和方法
1.1 仪器和材料
Agilent6890/5973N气相色谱-质谱联用仪 (GC-MS);野生红蓼;水蒸气蒸馏装置;挥发油提取器。
1.2 挥发油的提取
1.2.1 红蓼原料处理
将采集的红蓼用刀将茎叶切成 0.5 ~ 1cm的小段 , 以 750g为一组进行称量 , 共称量六组平行样 。
1.2.2 提取方法
将称取的红蓼置于圆底烧瓶中 , 加 600ml沸水后连接挥发油提取器与回流冷凝管 , 采用共水蒸馏法提取
30min。每组收集挥发油约 0.04mL , 将平行提取的六组挥发油收集到一起。
1.3 GC-MS测定条件
色谱条件:Agilent6890A/5973N气相色谱-质谱联用仪 (GC-MS), HP-5 30m×0.25mm×0.25μm 石英
毛细柱 , 高纯氦为载气 , 流速为 1mL/min 。气化温度 280℃, 程序升温 70℃, 保持 5min , 升温速率 10℃/
min , 升温至 240℃, 保持 10min。
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质谱条件:EI离子源质量扫描范围 12 ~ 600amu , 电子倍增电压 1200v , 获得的数据通过 NIST 标准质谱
图库进行检索。
2 红蓼挥发油的成分分析
2.1 挥发油经直接进样 , 得到挥发油气相色谱图 (见图 1)。对比物质在同一色谱条件下的保留时间 , 并用
面积归一化法计算出有关峰的相对含量 , 得到的分析结果见表 1。
图1 红蓼挥发油总离子流图
 
表 1 红蓼挥发油中含量大于 1.1%的主要化学成分
保留时间 (min) 化合物名称 分子式 相对含量 (%)
11.08 1-甲基-4异丙烯基-1-环己烯 (limonene) C10H16 1.181
14.053 丙烯基苯甲醚 (1-Methoxy-3-propenylbenzene) C10H12O 8.362
14.85 丙烯基苯甲醚 (1-Methoxy-2-propenylbenzene) C10H12O 1.408
15.17 4-甲氧基苯乙醛 (4-Methoxyphenylacetaldehyde) C9H10O2 2.756
15.45 丙烯基苯甲醚 (1-Methoxy-4-propenylbenzene) C10H12O 73.895
20.31 其他检索与未检索出相匹配的标准谱图 …… 7.654
其他 …… 4.744
合计 100.000%
2.2 利用质谱图对挥发油成分进行进一步鉴定
将相应的质谱图 (由于仪器导出故障未能导出 , 但谱图在计算机上清晰可见)经计算机检索的数据通过
NIST标准质谱图库进行检索对比 , 并结合文献调研 , 分析鉴定结果与表 1所列出的主要成分相符。进一步
证实了分析结果的可靠性 (整体分析鉴定结果由中油吉林石化研究院分析测试研究所协助提供)。
3 红蓼挥发油主要成分性质
3.1 1-甲基-4异丙烯基-1-环己烯
1-甲基-4异丙烯基-1-环己烯又称苎烯 , CAS 号 5989-54-8 , EINECS 号 227-815-6 , 相对密度
0.8407 (21/4℃), 沸点175.5 ~ 176.5℃(101.72kPa), 折射率 1.474 , 常温下为无色有强烈宜人香味的易燃
液体 。可用作制取调香剂 , 也用作溶剂 、清洗剂 、生物燃料和杀虫剂等。
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3.2 丙烯基苯甲醚
丙烯基苯甲醚又称茴香烯 , CAS 号 4180-23-8 , EINECS 号 224-052-0 , 相对密度 0.9875 (21/4℃),
沸点 234-237 C (101.72kPa), 折射率 1.559-1.562 , 常温下为无色或淡黄色具有八角茴香样香气的液体 。
我国GB 2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用于调味酒 、 胶姆糖等用 。是刺激素和茴香醛的原
料。能促进骨髓细胞成熟和释放入外周血液 , 有明显地升高白细胞的作用 , 主要是升高中性粒细胞。用于白
细胞减少症。
3.3 4-甲氧基苯乙醛
CAS 号 5703-26-4 , 其理化性质目前没有查到可靠数据。
4 结论
本文首次报道可采用共水蒸馏法提取野生植物红蓼中的挥发油。并采用气相色谱-质谱 (GC-MS)联
用分析 , 鉴定出 13种化合物 , 其主要成分丙烯基苯甲醚 (茴香烯)占挥发油总量的 83.66%。提示红蓼挥发
油中的主要化学成分为丙烯基苯甲醚。丙类基苯甲醚是天然食用香料 , 可应用于饮料 、 食品 、胶姆糖 、调味
酒 、 空气清新剂等工业。
[ 参 考 文 献]
[ 1] 谢周涛 ,何再安 , 刘焱文.红蓼的化学成分及药理研究进展[ J] .时珍国医国药 , 2005 , 16(10):34-35.
[ 2] 杨国勋 ,宋蕾 , 李奎莲 ,等.红蓼果实化学成分的研究[ J] .中国药学杂志 , 2003 , 38(5):338-340.
[ 3] 郑尚珍 ,王定勇 , 刘武霞等.红蓼籽中的黄酮类化合物[ J] .西北师范大学学报:自然科学版 , 1999 , 35(4):42-45.
[ 4] 郑一敏 ,胥秀英 , 傅善权 ,等.高效液相色谱法测定水红花子中芦丁与槲皮苷的含量[ J] .中国药学杂志 , 2005 , 40(21):1660
-1662.
Determination of Volatile Chemical Components of Polygonum odentale L.by GC-MS
ZHAO Hong-xia
(Department of Applied Chemical , Jilin Vocational College of Industry and Technology , Jilin 132013 ,China)
Abstract:Wild growing plant Polygonum odentale L.volatile was extracted by water-steam distillation , gas chromatography
-mass spectrometry (GC-MS)was used to determine its chemical component , and normalization was employed to deter-
mine its relative content.Results:18 peaks and 13 compounds given by GC-MS have been identified , and anethole was the
main components ,which accounts for 83.66% of the total volatile.Other components account for 17.34% of the total
volatile.
Key words:Polygonum odentale L.;volatile;GC-MS
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