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多花含笑叶的挥发油成分研究



全 文 :     天然产物研究与开发       
Vo1.13 No.5 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT         
 
 
 
 
  收稿日期:2001-07-02   修回日期:2001-09-04
  *国家自然科学基金资助课题:生物活性成分在广义木兰科中
的分布规律(39730060)
  *Foundation i tem(39730060):This Subuect Supported by the
National Natural Science Foundation of China
  **通信联系人(Author for corresponding)
多花含笑叶的挥发油成分研究*
熊 江 戴好富 易元芬 余  珍 周 俊**
(中国科学院昆明植物研究所植物化学开放实验室 昆明 650204)
摘 要 运用气相色谱-质谱-计算机联用技术 ,结合标准谱库 , 对昆明产多花含笑叶的挥发油成分进行
了研究 , 分离鉴定了 42 个化合物 , 其中单萜 16 个 , 倍半萜 21 个 , 分别占精油总含量的 21.21%和
49.08%。主要成分为γ-木罗烯(12.04%), 十六碳三烯酸甲酯(7.45%), 兰桉醇(7.38%), 1 , 8-桉叶素
(5.76%),α-愈创木烯(5.64%), 香桧烯(4.62%), 十六碳二烯酸甲酯(4.26%), β-榄香烯(3.76%), β-蒎
烯(3.20%)等。
关键词 多花含笑;挥发油;单萜;倍半萜;气/质联用
  多花含笑(Michel ia f loribunda Finet et Gag-
nep.)是木兰科(Magnoliaceae)含笑属植物 ,乔木 ,叶
革质。产云南 、四川 、湖北等地。同属植物白兰花
(M .alba DC),山辛夷(M .yunnanensis Franch),黄
缅桂(M .champaca L.)均可入药 。白兰花的花有
止咳 、化浊的功效 ,可治疗慢性支气管炎 、前列腺炎
等症[ 1] 。山辛夷的花有消炎 、清热的功效 ,可治疗
喉炎 、鼻炎等症[ 1] ;黄缅桂的根有祛风湿 、利咽喉的
功效[ 2] 。白兰花花的精油主含芳樟醇(linalool ,
77.09%)[ 3] 。含笑(M .f igo Spreng)花的挥发油成
分也有报道[ 4] 。多花含笑叶的精油成分未见报道 。
利用气相色谱-质谱-计算机检索联用技术分离鉴定
了其挥发性化学成分 ,并应用气相色谱峰面积归一
化法测定了各成分的相对百分含量 。
1 材料与方法
1.1 仪器与材料
仪器采用气相色谱-质谱-计算机联用仪(美国
Finnigan 4510型):多花含笑 1999 年 7月采自云南
昆明中国科学院昆明植物研究所木兰园 。
1.2 实验方法
1.2.1 样品制备:取多花含笑鲜叶 200 g 剪成小
片 ,用水蒸汽蒸馏法提取精油 , 得淡黄色油状物
0.954 g ,有特殊香味 ,含量为 4.77%。挥发油不经
处理分别进行气相色谱 、气相色谱/质谱分析。
1.2.2 气相色谱条件:AC-5石英毛细管柱(30 m×
0.25 mm),柱温 80 ~ 220 ℃, 5 ℃/min程序升温。
分流比 30∶1 ,气化室温度 230 ℃,柱前压 14 P ,载气
为高纯氦气 。
1.2.3 质谱条件:质谱电离方式为 EI ,灯丝电流
0.25 mA ,电子能量 70 eV ,倍增器电压 1300 V ,离
子源温度 250 ℃,扫描周期 1 s。
1.2.4 数据处理及质谱检索:样品经气相色谱-质
谱分析 ,各分离组分采用美国国家标准局 NBSLI-
BRARY 谱库检索 ,参考文献加以确认[ 5] 。定量采
用色谱峰面积归一化法 。
2 结果与讨论
多花含笑叶的挥发油经气相色谱-质谱-计算机
联用分析 ,共鉴定出 42个化合物(见表 1),鉴出率
占全油的 87.50%。分析结果表明 ,其主要成分为
单萜和倍半萜 ,其中单萜 16 个(占总的相对含量的
21.21%), 倍半萜 21 个(占总的相对含量的
49.08%),其它 5个(占总的相对含量的 17.21%)。
含量最高的是 γ-木罗烯(12.04%),其它含量较高
的是十六碳三烯酸甲酯(7.45%),兰桉醇(7.38%),
1 , 8-桉叶素(5.76%),α-愈创木烯(5.64%),香桧烯
(4.62%), 十六碳二烯酸甲酯(4.26%), β-榄香烯
(3.76%),β-蒎烯(3.20%)等 。
13
DOI :10.16333/j.1001-6880.2001.05.004
表 1 多花含笑(Michelia floribunda Finet et Gagnep.)叶的挥发油成分
Table 1 Volatile components of the leaves of Michelia f loribunda Finet et Gagnep.
序号
No
化合物
C ompounds
相对含量(%)
Relative con tene(%)
序号
No
化合物
Compounds
相对含量(%)
Relat ive contene(%)
1 3-己烯-1-醇(3-hexen-1-ol) 1.45 22 β-石竹烯(β-caryophyllene) 1.64
2 α-侧柏烯(α-thujene) 0.15 23 异石竹烯(isocaryophyllene) 0.76
3 α-蒎烯(α-pinene) 1.71 24 α-愈创木烯(α-guaiene) 5.64
4 莰烯(camphene) 0.35 25 α-石竹烯(α-caryophyllene) 0.68
5 香桧烯(sabinene) 4.62 26 γ-木罗烯(γ-muurolene) 12.04
6 β-蒎烯(β-pinene) 3.20 27 α-木罗烯(α-muurolene) 2.64
7 α-松油烯(α-terpinene) 0.18 28 δ-杜松烯(δ-cadinene) 1.73
8 柠檬烯(limonene) 0.10 29 γ-榄香烯(γ-elemene) 0.32
9 1 , 8-桉叶素(1 , 8-cineole) 5.76 30 橙花叔醇(nerolidol) 0.20
10 β-罗勒烯(β-ocimene) 0.50 31 大香叶烯 B(germacrene B) 1.59
11 γ-松油烯(γ-t erpinene) 0.37 32 兰桉醇[ (-)-globulol] 7.38
12 2-薄菏烯-1-醇(p-menth-2-en-1-ol) 0.10 33 喇叭茶醇(ledol) 1.34
13 异松油烯(t erpinolene) 0.21 34 α-杜松醇(α-cadinol) 2.01
14 芳樟醇(linalool) 2.10 35 δ-杜松醇(δ-cadinol) 1.89
15 松油烯-4-醇(4-terpineol) 0.70 36 β-桉叶油醇(β-eudesmol) 1.54
16 α-松油醇(α-terpineol) 0.92 37 金合欢醇(farnesol) 1.64
17 香叶醇(geraniol) 0.24 38 金合欢醛(farnesal) 0.79
18 δ-榄香烯(δ-elemene) 0.89 39 十六碳二烯酸甲酯(methyl hexadecadienoate) 4.26
19 依兰烯(ylangene) 0.18 40 十六碳三烯酸甲酯(methyl hexadecatrienoate)? 7.45
20 α-胡椒烯(α-copaene) 0.42 41 十八碳二烯酸甲酯(methyl octadecadienoate) 2.81
21 β-榄香烯(β-elemene) 3.76 42 十八碳三烯酸甲酯(methyl octadecatrienoate) 1.24
参考文献
1 江苏新医学院编著.中药大辞典(第一版).上海:上海
科技出版社 , 1977 , 702~ 704
2 江苏新医学院编著.中药大辞典(第一版).上海:上海
科技出版社 , 1977 , 2065~ 2066
3 Lu ZE et al.Chin.Chem.Lett., 1991 , 2(6):457~ 458
4 Tatsuka K et al.Nippon Nogeikagaku Kaishi , 1986 , 60(6):
457~ 461
5  Heller SR , Geo rge WA , EPA/ NIH Mass Spectral Data
Base , Washing ton:USGPO , 1980 , Vol.1 , sup.1 , 1915
VOLTILE COMPONENTSOF THE LEAVES OF
MICHELIA FLORIBUNDA

XIONG Jiang ,DAI Hau-fu , YI Yuan-fen , YU Zhen ,ZHOU Jun**
(Laboratary of Phytochemistry , Kunming Instituent of Botany , The Chinese Academy of Sciences , Kunming 650204 , China)
Abstract The volatile components f rom the leaves of Michelia f loribunda Finet et Gagnep.were analy zed by
capillary GC-MS method.The relative contents in the essent ial oils were determined by area nomalization.42
compounds including 16 mono terpenes and 21 sesqui terpenes w ere identif ied , showing 21.21% and 49.08% of
the total contents , respectively.The main chemical constituents w ere γ-muurolene(12.04%), methyl hexadeca-
trienoate(7.45%), (-)-g lobulol(7.38%), 1 , 8-cineole(5.76%), α-guaiene(5.64%), sabinene(4.62%) and
methyl hexadecadienoate(4.26%).
Key words Michelia f loribunda;volatile components;monoterpenes;sesqui terpenes;GC-MS
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