全 文 ：海南白花含笑叶挥发油成分的GC-MS分析
杜金风 1,2，夏 伟 1，闫 浩 1，邵泰明 1，谢林祀 1，李义芳 1
（1海南科技职业学院，海口 571126；2韩国大真大学，京畿道抱川 11159）
摘 要：为了提取海南产白花含笑叶中的挥发油并对其成分进行分析，采用水蒸气蒸馏法提取了白花含
笑叶中的挥发油，并用GC-MS方法对所提取的挥发油成分进行了分离测试。结果显示：从白花含笑叶
的挥发油中鉴定出49种物质，占挥发油总成分的86.43%，其主要成分为(+)-1(10)-马兜铃烯(13.06%)，桉
叶醇(12.01%)，榄香醇(9.76%)，5,7-二乙基-5,6-癸二烯-3-炔(9.11%)，以及 2-苄基-4,5-二氢-1H-咪唑
(7.57%)。研究结果明确了海南产白花含笑叶中挥发油的主要成分，为白花含笑在医药、林业和化工等
各领域的进一步开发利用提供了基础理论依据。
关键词：白花含笑；挥发油；化学成分；气相色谱-质谱；水蒸气蒸馏法
中图分类号：R9 文献标志码：A 论文编号：casb16060049
GC-MS Analysis of Chemical Constituents of Volatile Oil in Leaves of
HainanMichelia mediocris Dandy
Du Jinfeng1,2, Xia Wei1, Yan Hao1, Shao Taiming1, Xie Linsi1, Li Yifang1
(1Hainan Institute of Science and Technology, Haikou 571126;
2Daejin University of South Korea, Pocheon-si Gyeonggi-do 11159)
Abstract: In order to extract and analyze the chemical constituents of volatile oil in leaves of Hainan Michelia
mediocris Dandy, the volatile oil was extracted by steam distillation method, the chemical constituents of
volatile oil were separated and measured by GC-MS method. The results showed that 49 types of components
were identified, which accounted for 86.43% of the total volatile oil, the main components of the volatile oil
were (+)-1(10)-aristolene (13.06%), machilol (12.01%), elemol (9.76%), 5,7-diethyl-5,6-decadien-3-yne
(9.11% ), and 4,5- dihydro- 2- (phenylmethyl)- 1H- imidazole (7.57% ). This research clarified the main
constituents of Hainan Michelia mediocris Dandy and provided a scientific basis for the further development
and utilization in medical, forestry and chemical engineering.
Key words: Michelia mediocris Dandy; volatile oil; chemical constituents; GC-MS; steam distillation method
0 引言
白花含笑 (Michelia mediocris Dandy)，为木兰科
(Magnoliaceae)含笑属(Michelia)植物，常绿乔木，高达
25~37 m，胸径70~90 cm，树皮灰褐色，芽顶端尖，被红
褐色微柔毛，嫩枝、嫩叶被灰白色的平伏微柔毛，叶薄
革质，菱状椭圆形，长 6~13 cm，宽 3~5 cm，生于海拔
400~1000 m的山坡杂木林中，产于广东东南部、海南
东部至西南部、广西[1-2]，柬埔寨及越南也有分布[3-4]。其
果实经干燥和磨碎后可以用作香料[3]。同属植物白兰
花(Michelia alba)的花有止咳、化浊的功效，可治疗慢
性支气管炎、前列腺炎等症，云南含笑 (Michelia
yunnanensis)的花有消炎、清热的功效，可治疗喉炎、鼻
基金项目：海南省教育厅海南省高等学校科学研究项目“海南岛木兰科植物中富含小白菊内酯的植物新资源开发研究”(Hjkj2011-53)；海南省科技厅
自然科学基金项目“海南木兰科植物总倍半萜内酯的提取及活性研究”(20152022)；海南省教育厅海南省高等学校科学研究项目“一种兼具抗氧化能
力植物源防腐剂的研发”(hnky2016-79)。
第一作者简介：杜金风，女，1981年出生，山东莱州人，讲师，在读博士，研究方向为海南特色植物资源开发。通信地址：571126海南省海口市琼山大
道18号海南科技职业学院石油大楼912室，Tel：0898-65960916，E-mail：dujinfeng-1981@163.com。
收稿日期：2016-06-09，修回日期：2016-08-12。
中国农学通报 2016,32(25):194-198
Chinese Agricultural Science Bulletin
炎等症，黄兰(Michelia champaca)的根有祛风湿、利咽
喉的功效[5]。近年来研究表明，含笑属其他植物深山
含 笑 (Michelia maudiae)、乐 昌 含 笑 (Michelia
chapensis)、阔瓣含笑(Michelia platypetala)的挥发油和
提取物具有抗氧化、抗肿瘤、消炎等活性，同时对中枢
神经系统具有较强的作用[6-9]。挥发油是一类在常温下
能挥发的、可随水蒸气蒸馏的与水不相混的油状液体，
具有广泛的生物学活性。目前，对植物挥发油进行分
析最有效的手段就是 GC- MS (Gas Chromatograph-
Mass Spectrometer)联用 [10]。GC-MS联用法是将气相
色谱和质谱的特点结合起来的一种用于确定测试样品
中未知组分或复杂组分的定性定量分析方法，其具有
GC的高分辨率和质谱的高灵敏度，在完成待测组分
分离的同时对各组分进行鉴定，在中草药分析和植物
开发领域的应用越来受到重视。目前国外与白花含笑
的相关研究关注点在于种植方法和植被分布的研究，
无任何与成分相关的研究；国内也未见有对海南白花
含笑叶挥发油成分的分析报道。本研究采集海南白花
含笑叶新鲜叶，采用水蒸气蒸馏法提取其中的挥发油，
并利用GC-MS联用技术[11]对其化学成分进行分析和
鉴定，为海南产白花含笑的开发利用提供科学依据。
1 材料与方法
1.1 主要仪器、材料和试剂
主要仪器包括安捷伦 7890A/5975C-GC/MSD气
质联用仪，上海亚荣RE-52CS型旋转蒸发仪；试验所
用试剂均为市售分析纯（AR级）试剂。白花含笑叶于
2013年 8月采自海南省昌江县霸王岭，其标本保存于
海南科技职业学院化工教师科研实验室。试验在海南
科技职业学院和海南师范大学分析测试中心于 2013
年至2014年进行。
1.2 试验条件
1.2.1 进样条件 顶空进样，样品瓶温度 100℃，定量环
(1.0 mL)温度 110℃，传输线温度 120℃，气相平衡时间
5.5 min，样品平衡时间 7.0 min，样品瓶加压时间
0.1 min，定量环增量时间 0.5 min，样品环平衡时间
0.05 min，进样时间1.0 min。
1.2.2 气相条件 石英毛细管柱 HP- FFAP (30 m ×
0.25 mm，0.25 μm)，程序升温：起始温度 40℃，保持
1 min，升温到 200℃（升温速率设置为 5℃/min），保持
5 min，继续升温到 280℃（升温速率设置为 8℃/min），
然后维持280℃至完成分析，载气为He（纯度99.99%），
柱流量 1.0 mL/min，压力 28.8 kPa，进样口温度 250℃，
分流比50:1。
1.2.3 质谱条件 EI源，电子能量为70 eV，接口温度为
280℃，离子源温度为230℃，四级杆温度为180℃，溶剂
延迟为 2.5 min，全扫描采集模式，质量范围m/z 50~
550 u，扫描间隔0.50 s，倍增器电压1200 V。
1.3 挥发油的提取
称取白花含笑的新鲜叶150 g，剪至0.2~1.0 cm的
碎片，用水蒸气蒸馏法提取[12-16]，分5次提取，每次30 g，
提取 4 h，收集回流液，再用乙酸乙酯萃取。所得萃取
液用无水硫酸钠进行干燥，减压蒸馏回收乙酸乙酯，所
得乙酸乙酯可循环利用，最终得到淡黄色油状物，计算
挥发油提取率。
2 白花含笑挥发油的化学成分分析
利用水蒸气蒸馏法提取海南白花含笑新鲜叶的挥
发油，最终得到 0.4 g淡黄色油状物，挥发油提取率为
0.27%。采用GC-MS联用技术分析白花含笑叶挥发
油的化学成分，通过化学工作站数据处理系统，采用面
积归一化法，按照其总离子流图（图 1）对各组分含量
进行计算，根据质谱图利用计算机质谱数据库对各峰
进行检索，并按各峰的质谱裂片图与文献资料进行核
对，确定了其中的49个组分，结果见表1。表1结果显
示，白花含笑叶中所提取的挥发油主要为倍半萜类、醇
类、咪唑类、酯类化合物，其中GC显示含量较高的化
学成分有 (+ )- 1(10)-马兜铃烯 (13.06% )、桉叶醇
(12.01%)、榄香醇(9.76%)、5,7-二乙基-5,6-癸二烯-3-炔
(9.11%)、2-苄基-4,5-二氢-1H-咪唑(7.57%)等。
3 结论与讨论
GC-MS分析结果表明海南产白花含笑叶中的挥
发油主要为倍半萜类、醇类、咪唑类、酯类化合物，其中
GC显示含量较高的化学成分有(+)-1(10)-马兜铃烯
(13.06%)，桉叶醇(12.01%)，榄香醇(9.76%)，5,7-二乙
基-5,6-癸二烯-3-炔(9.11%)，2-苄基-4,5-二氢-1H-咪唑
(7.57%)，占总成分的51.51%。上述化合物具有多方面
的生物活性，倍半萜类化合物具有抑菌[17-18]、抗肿瘤等
活性[19-21]，酯类和醇类化合物具有抑菌[22]、抗氧化等活
性[23-24]。通过对海南产白花含笑叶中挥发油成分的研
究，为白花含笑的规模化种植、深入研究和合理利用提
供了理论依据。本研究仅对白花含笑叶中的挥发油成
分进行了分析，课题组将继续对白花含笑其他部位及
相关海南产木兰科含笑属植物的挥发油成分进行分
析，与本研究结果进行比较，从而为含笑属植物在海南
林产及医药化工等各领域的进一步开发利用提供基础
数据。
杜金风等：海南白花含笑叶挥发油成分的GC-MS分析 ·· 195
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图1 白花含笑叶挥发油的气质-总离子流图
表1 白花含笑叶挥发油的化学成分
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
2.33
6.57
6.96
9.85
12.01
12.39
16.27
17.29
17.73
18.17
18.45
18.55
18.86
19.15
19.28
19.37
19.47
19.73
19.85
20.01
20.11
20.19
20.36
propanoic acid ethyl ester
β-phellandrene
β-myrcene
3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol
4-methyl-1-(1-methylethyl)-3-Cyclohexen-1-ol
α-terpineol
1,5,5-trimethyl-6-methylene-cyclohexene
copaene
(-)-β-elemene
isolongifolene
caryophyllene
(+)-α-elemene
1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)- [1S-(1α,4α,7α)]-azulene
dehydro-aromadendrene
α-Caryophyllene
α-gurjunene
1,1,7-trimethyl-4-methylenedec ahydro-1H-cyclopropa[e]azulene
1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydro-1,4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-(1R,3aR,4R,7R)-azulene
1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-(1α,4aα,8aα)-naphthalene
(-)-germacrene D
(+)-β-selinene
(-)-β-cadinene
bicyclogermacrene
C5H10O2
C10H16
C10H16
C10H18O
C10H18O
C10H18O
C10H16
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H22
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
C15H24
0.09
0.50
0.02
0.09
0.07
0.02
0.06
0.05
1.73
0.17
2.09
0.03
0.06
0.14
0.46
0.10
0.95
0.39
0.10
3.66
0.71
0.54
1.40
序号 保留时间/min 化合物名称 分子式 相对含量/%
·· 196
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24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
20.56
20.74
20.95
21.75
21.96
22.38
22.50
22.69
22.95
23.05
23.20
23.44
23.81
24.15
24.26
24.45
24.52
24.56
24.91
25.73
25.83
26.13
26.88
28.41
28.90
40.21
eremophilene
1,2,4a,5,6,8a-hexahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-naphthalene
d-cadinene
α-elemol
nerolidol
(-)-spathulenol
caryophyllene oxide
ledol
globulol
l,1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro--α,α,4a,8-tetramethyl-(2α,4aα,8aα)-2-naphthalenemethano
isoaromadendrene epoxide
machilol
5,7-diethyl-5,6-decadien-3-yne
(+)-1(10)-aristolene
1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydro-1,4-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-[1R-(1α.,3aβ,4α.,7β)]-azulene
4,5-dihydro-2-(phenylmethyl)-1H-imidazole
(-)-spathulenol
isoaromadendrene epoxide
decahydro-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethenyl)- [4aR-(4aα,7α,8aβ)]-naphthalene
decahydro-1,1,4,7-tetramethyl-[1aR-(1aα,4β,4aβ,7β,7aβ,7bα)]-1H-cycloprop[e]azulene
decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-[1aR-(1aα,4aβ,7α,7aβ,7bα)]-1H-cycloprop[e]azulene
7-isopropenyl-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
aristol-9-en-8-one
cyclododecyne
(Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoic acid, methyl ester
1,2-benzenedicarboxylic acid, mono(2-ethylhexyl) ester
C15H24
C15H24
C15H24
C15H26O
C15H26O
C15H24O
C15H24O
C15H26O
C15H26O
C15H26O
C15H24O
C15H26O
C14H22
C15H24
C15H24
C10H12N2
C15H24O
C15H24O
C15H24
C15H26
C15H24
C15H22O
C15H22O
C10H16
C19H32O2
C16H22O4
0.58
0.10
0.63
9.76
2.88
1.87
3.27
2.16
2.58
2.48
0.35
12.01
9.11
13.06
0.35
7.57
0.78
0.26
0.50
0.17
0.10
0.11
0.16
0.28
0.16
1.72
序号 保留时间/min 化合物名称 分子式 相对含量/%
续表1
杜金风等：海南白花含笑叶挥发油成分的GC-MS分析 ·· 197
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致谢：研究过程中得到海南科技职业学院张敬畅教授
的不吝指导，GC-MS的测定在海南师范大学陈光英教
授的硕士研究生王燕的协助下在海南师范大学分析测
试中心完成，在此一并表示诚挚的感谢。
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