全 文 ：·技术和方法·
苍白秤钩风中蜕皮甾醇类成分研究
卯 霞，陆伟东，胡 疆＊（云南曲靖师范学院生物资源与环境科学学院，曲靖６５５０２１）
［关键词］ 苍白秤钩风；蜕皮甾醇；化学成分
［中图分类号］ Ｒ ２８４．１ ［文献标志码］ Ｂ ［文章编号］ １６７１－２８３８（２０１３）０１－００６０－０２
ＤＯＩ：１０．５４２８／ｐｃａｒ２０１３０１１９
苍白秤钩风Ｄｉｐｌｏｃｌｉｓｉａ ｇｌａｕｃｅｓｃｅｎｓ（Ｂ１．）Ｄｉｅｌｓ系防己
科 Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍａｃｅａｅ秤钩风属植物，该属植物全世界共有４
种，国内有两种，主要分布于我国南部和西南部地区。文献
记载该植物的藤茎及叶具有清热解毒、祛风除湿的功效，民
间常用于治疗风湿骨痛、尿路感染、毒蛇咬伤等症［１］。国外
学者曾对产自印度及巴基斯坦的苍白秤钩风的化学成分进
行过研究，结果表明其藤茎含有多种化学成分，如三萜、三萜
皂苷、生物碱和蜕皮甾酮等［２－５］。为了加深对该植物的研究
以扩大药源并从中寻找和发现新药或新药先导化合物，作者
对采自云南省西双版纳地区的苍白秤钩风藤茎的化学成分
进行了深入研究。从苍白秤钩风藤茎８０％乙醇提取液的乙
酸乙酯部分分离得到４个蜕皮甾醇类化合物，经波谱解析鉴
定为ｃａｌｏｎｙｓｔｅｒｏｎｅ（１）、ｓｔａｃｈｙｓｔｅｒｏｎｅ Ｂ（２）、ｓｔａｃｈｙｓｔｅｒｏｎｅ Ｃ
（３）和２０－ｈｙｄｒｏｘｙｅｃｄｙｓｏｎｅ（４）。其中，化合物１～３为首次从
苍白秤钩风中分离得到。
１ 材料和方法
１．１ 材料和试剂 苍白秤钩风藤茎采自云南省西双版纳地
区，经曲靖师范学院生物资源与环境科学学院陆伟东副教授
鉴定为苍白秤钩风Ｄｉｐｌｏｃｌｉｓｉａ ｇｌａｕｃｅｓｃｅｎｓ，硅胶（Ａ型，中国
青岛海洋化工集团公司），高效薄层预制板（烟台市化学工业
研究所烟台化工科技开发实验厂）；所用试剂均为分析纯。
１．２ 仪器 ＲＹ－２型电热熔点测定仪（天津分析仪器厂）；
Ｂｒｕｋｅｒ Ｖｅｃｔｏｒ ２２型红外分析仪（德国Ｂｒｕｋｅｒ Ｏｐｔｉｃｓ公司）；
Ｂｒｕｋｅｒ ＤＲＸ－５００型核磁共振仪（ＴＭＳ为内标，德国Ｂｒｕｋｅｒ
Ｏｐｔｉｃｓ公司）；Ｖａｒｉａｎ ＭＡＴ－２１２质谱仪（美国Ｖａｒｉａｎ公司）。
１．３ 提取分离 苍白秤钩风藤茎８．５ｋｇ，用８０％乙醇加热
回流提取３次（回流时间分别为３、２、１ｈ），合并提取液，减压
浓缩得浸膏６８３ｇ。浸膏用水混悬，水混悬液用乙酸乙酯萃
取３次，得乙酸乙酯部分９７ｇ（固体）。乙酸乙酯部分（９７ｇ）
经反复硅胶柱层析，用石油醚－乙酸乙酯系统梯度洗脱
（９５∶５、９０∶１０、８０∶２０、７０∶３０、６０∶４０、５０∶５０）分成６个
组分。组分２（８ｇ）用氯仿－甲醇系统梯度洗脱（９５∶５、９０∶
１０、８０∶２０、７０∶３０）分成４个亚组分。得到的亚组分２
（９８７ｍｇ）经硅胶、反相硅胶和Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ～２０反复柱层析
分离纯化得化合物１（８６ｍｇ）和化合物３（７２ｍｇ）。得到的亚
组分３（８８７ｍｇ）经与亚组分２同法处理后得化合物２（６２ｍｇ）
和化合物４（８１ｍｇ）。化合物１～４的化学结构式见图１。
图１ 化合物１～４的结构
作者简介 卯 霞（女），副教授．Ｅ－ｍａｉｌ：ｍｏ６６０２０７＠ｓｉｎａ．ｃｏｍ
＊通信作者（Ｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｉｎｇ ａｕｔｈｏｒ）：胡 疆，Ｅ－ｍａｉｌ：ｈｕｊｉａｎｇ＠ｍａｉｌ．
ｋｉｂ．ａｃ．ｃｎ
２ 结构鉴定
２．１ 化 合 物 １ 白 色 无 定 形 粉 末 （Ｃ２７ Ｈ４０ Ｏ７）；
［α］２５Ｄ ＝ ＋２２．０°（ｃ＝０．２，ＭｅＯＨ）。１ Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，
５００ＭＨｚ）δ：４．０２（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２），４．４４（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），７．４５
（１Ｈ，ｂｒ ｓ，Ｈ－１５），３．９１ （１Ｈ，ｍ，Ｈ－２２），１．３８ （３Ｈ，ｓ，１８－
ＣＨ３），１．７２（３Ｈ，ｓ，１９－ＣＨ３），１．５８（３Ｈ，ｓ，２１－ＣＨ３），１．４２
（６Ｈ，ｓ，２６－ＣＨ３ ａｎｄ ２７－ＣＨ３ ）； １３ Ｃ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，
１２５ＭＨｚ）δ：３２．３（Ｃ－１），６９．７（Ｃ－２），７３．４（Ｃ－３），４２．５（Ｃ－
４），１３４．０（Ｃ－５），１６３．９（Ｃ－６），１８１．０（Ｃ－７），１４４．６（Ｃ－８），
１４２．３（Ｃ－９），３７．０（Ｃ－１０），２４．８（Ｃ－１１），２７．４（Ｃ－１２），４７．３
（Ｃ－１３），１２４．４（Ｃ－１４），１２７．５（Ｃ－１５），４９．２（Ｃ－１６），５６．０（Ｃ－
１７），１８．５（Ｃ－１８），２７．４（Ｃ－１９），７６．３（Ｃ－２０），２０．９（Ｃ－２１），
７７．９（Ｃ－２２），２７．４（Ｃ－２３），４２．７（Ｃ－２４），６９．８（Ｃ－２５），３０．１
（Ｃ－２６），３０．６ （Ｃ－２７）；ＦＡＢ－ＭＳ （ｎｅｇ．）：ｍ／ｚ ４７５［Ｍ－
Ｈ］－）；ＨＲ－ＥＳＩ－ＭＳ（ｎｅｇ．）：ｍ／ｚ４７５．２６９ ３［Ｍ－Ｈ］－（计算
值Ｃ２７Ｈ３９Ｏ７为４７５．２６９ ６）。以上波谱数据与文献６报道的
数据基本一致，故推断此化合物为ｃａｌｏｎｙｓｔｅｒｏｎｅ。
２．２ 化 合 物 ２ 白 色 无 定 形 粉 末 （Ｃ２７ Ｈ４２ Ｏ６）；
［α］２５Ｄ ＝＋１４．１°（ｃ＝０．１，ＭｅＯＨ）。１ Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤ３ＯＤ，
５００ＭＨｚ）δ：３．８１（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２），３．９２（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），６．０９
（１Ｈ，ｂｒ ｓ，Ｈ－７），２．７１（１Ｈ，ｍ，Ｈ－９），６．０５（１Ｈ，ｂｒ ｓ，Ｈ－１５），
３．３５（１Ｈ，ｓ，Ｈ－２２），１．１３（３Ｈ，ｓ，１８－ＣＨ３），０．９８（３Ｈ，ｓ，１９－
·０６·
药学服务与研究 Ｐｈａｒｍ Ｃａｒｅ Ｒｅｓ ２０１３Ｆｅｂ；１３（１）
卯 霞，等．苍白秤钩风中蜕皮甾醇类成分研究
ＣＨ３）；１３ Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：３７．２（Ｃ－１），６８．７
（Ｃ－２），６８．４（Ｃ－３），３３．０（Ｃ－４），５１．６（Ｃ－５），２０５．９（Ｃ－６），
１２１．０（Ｃ－７），１５８．８（Ｃ－８），３９．９（Ｃ－９），４０．０（Ｃ－１０），２１．８
（Ｃ－１１），４１．２（Ｃ－１２），４９．６（Ｃ－１３），１５０．７（Ｃ－１４），１３０．４（Ｃ－
１５），３１．９（Ｃ－１６），５９．０（Ｃ－１７），２０．２（Ｃ－１８），２４．１（Ｃ－１９），
７７．３（Ｃ－２０），２０．４（Ｃ－２１），７８．５（Ｃ－２２），２７．３（Ｃ－２３），４２．４
（Ｃ－２４），７１．３（Ｃ－２５），２９．０（Ｃ－２６），３０．０（Ｃ－２７）；ＦＡＢ－ＭＳ
（ｎｅｇ．）：ｍ／ｚ ４６１［Ｍ － Ｈ］－ ）；ＨＲ－ＥＳＩ－ＭＳ （ｎｅｇ．）：
ｍ／ｚ４６１．２９０ ４［Ｍ－Ｈ］－（计算值Ｃ２７Ｈ４１Ｏ６，为４６１．２９０ ３）。
以上波谱数据与文献［６］报道的数据基本一致，故推断此化
合物为ｓｔａｃｈｙｓｔｅｒｏｎｅ Ｂ。
２．３ 化 合 物 ３ 白 色 无 定 形 粉 末 （Ｃ２７ Ｈ４２ Ｏ６）；
［α］２５Ｄ ＝＋３４．５° （ｃ＝０．３，ＭｅＯＨ）。１ Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤ３ＯＤ，
５００ＭＨｚ）δ：４．１７（１Ｈ，ｍ，Ｈ－２），４．２４（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），６．３４
（１Ｈ，ｓ，Ｈ－７），３．５９（１Ｈ，ｍ，Ｈ－９），３．００（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１７），５．５５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８ Ｈｚ，Ｈ－２４），１．６０ （３Ｈ，ｓ，２１－ＣＨ３），１．４０
（３Ｈ，ｓ，２６－ＣＨ３），１．４２ （３Ｈ，ｓ，２７－ＣＨ３）； １３ Ｃ－ＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：３８．０（Ｃ－１），６８．３（Ｃ－２），６８．２（Ｃ－３），
３２．５（Ｃ－４），５１．５（Ｃ－５），２０３．７（Ｃ－６），１２１．７（Ｃ－７），１６６．２
（Ｃ－８），３４．４（Ｃ－９），３８．７（Ｃ－１０），２１．２（Ｃ－１１），３２．０（Ｃ－１２），
４８．１（Ｃ－１３），８４．２（Ｃ－１４），３１．８（Ｃ－１５），２１．６（Ｃ－１６），５０．０
（Ｃ－１７），１８．０（Ｃ－１８），２４．６（Ｃ－１９），７７．１（Ｃ－２０），２２．７（Ｃ－
２１），７６．７ （Ｃ－２２），３５．９ （Ｃ－２３），１２４．０ （Ｃ－２４），１３２．０ （Ｃ－
２５），２１．６（Ｃ－２６），２６．０（Ｃ－２７）；ＦＡＢ－ＭＳ（ｎｅｇ．）：ｍ／ｚ ４６１
［Ｍ－Ｈ］－）；ＨＲ－ＥＳＩ－ＭＳ（ｎｅｇ．）：ｍ／ｚ４６１．２９０ １［Ｍ－Ｈ］－
（计算值Ｃ２７Ｈ４１Ｏ６为４６１．２９０ ３）。以上波谱数据与文献［７］
报道的数据基本一致，故推断此化合物为ｓｔａｃｈｙｓｔｅｒｏｎｅ Ｃ。
２．４ 化 合 物 ４ 白 色 无 定 形 粉 末 （Ｃ２７ Ｈ４４ Ｏ７）；
［α］２５Ｄ ＝＋２４．７°（ｃ＝０．２，ＭｅＯＨ）。１ Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤ３ＯＤ，
５００ＭＨｚ）δ：３．７８（１Ｈ，ｓ，Ｈ－２），３．６８（１Ｈ，ｓ，Ｈ－３），２．０８
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－５），５．６５（１Ｈ，ｓ，Ｈ－７），２．９９（１Ｈ，ｍ，Ｈ－９），２．２３
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－１７），３．１９ （１Ｈ，ｂｒ ｓ，Ｈ－２２），０．７３ （３Ｈ，ｓ，１８－
ＣＨ３），１．０４ （３Ｈ，ｓ，２６－ＣＨ３），１．０４ （３Ｈ，ｓ，２７－ＣＨ３）；
１３ Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：３７．８（Ｃ－１），６９．０（Ｃ－２），
６９．２（Ｃ－３），３３．４ （Ｃ－４），５２．５ （Ｃ－５），２０８．０ （Ｃ－６），１２２．７
（Ｃ－７），１６８．６（Ｃ－８），３５．７（Ｃ－９），３９．９（Ｃ－１０），２２．０（Ｃ－１１），
３２．４（Ｃ－１２），４８．０（Ｃ－１３），８５．３（Ｃ－１４），３３．０（Ｃ－１５），２２．１
（Ｃ－１６），５１．０ （Ｃ－１７），１８．５ （Ｃ－１８），２４．８ （Ｃ－１９），７８．３
（Ｃ－２０），２１．６（Ｃ－２１），７８．９（Ｃ－２２），２７．９（Ｃ－２３），４２．９（Ｃ－
２４），７１．８ （Ｃ－２５），２９．６ （Ｃ－２６），３０．２ （Ｃ－２７）；ＦＡＢ－ＭＳ
（ｎｅｇ．）：ｍ／ｚ ４７５［Ｍ － Ｈ］－ ）；ＨＲ－ＥＳＩ－ＭＳ （ｎｅｇ．）：
ｍ／ｚ４７９．３００ ３［Ｍ－Ｈ］－（计算值Ｃ２７Ｈ４３Ｏ７为４７９．３００ ９）。
以上波谱数据与文献［８］道的数据基本一致，故推断此化合
物为２０－ｈｙｄｒｏｘｙｅｃｄｙｓｏｎｅ。
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２０１０，７１（８－９）：９７５－９８１．
［收稿日期］ ２０１２－０６－０４ ［修回日期］ ２０１２－０９－２０
［本文编辑］
檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪
汪学昭
《药学服务与研究》杂志２０１３年征订启事
《药学服务与研究》杂志是第二军医大学主管、主办的，我国第一本有关药学服务方面的专业性学术期刊。本刊宗旨：普
及药学服务，提供用药咨询，推广合理用药，提高药物治疗水平，报道药物治疗经验和研究进展，反映药学研究现状，提供临床
药学和临床药理新进展、新信息。本刊为中国科技论文统计源期刊、中国科技核心期刊，收录于美国《化学文摘》（ＣＡ）等国内
外大型数据库和文摘类期刊。本刊辟有：院士论坛、专家论坛、论著、医院药学、文献综述、临床药师等栏目。本刊为双月刊，双
月月末出版，大１６开，正文８０页。国际标准连续出版物号ＩＳＳＮ １６７１－２８３８，国内统一连续出版物号ＣＮ ３１－１８７７／Ｒ，邮发代号
４－７０６，国外发行代号ＢＭ ３７３１。定价每册１５元，全年９０元。您可到当地邮局或直接汇款至本刊编辑部进行订阅，免邮寄费。
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药学服务与研究 Ｐｈａｒｍ Ｃａｒｅ Ｒｅｓ ２０１３Ｆｅｂ；１３（１）
卯 霞，等．苍白秤钩风中蜕皮甾醇类成分研究