全 文 ：·化学成分·
苍白秤钩风化学成分的研究
黄孝春 1 ,郭跃伟 1 ,王峥涛 2 ,周文亮 1 ,左建平 1⒇
( 1. 中国科学院上海生命科学院药物研究所 新药研究国家重点实验室 ,上海　 200031;　 2. 上海中医药大学中药研究所 ,上
海　 200032)
摘　要: 目的　为了进一步揭示中药苍白秤钩风 Diploclisia glaucescens药理活性的物质基础 ,研究并开发其活性
成分 ,对采自广西的苍白秤钩风藤茎的化学成分进行了系统研究。 方法　经硅胶、反相硅胶和 Sephadex L H-20反
复柱层析分离纯化并通过波谱分析鉴定了 9个化合物的结构。 结果　 9个化合物分别被鉴定为: ( 2, 3)反式 -N -对
羟基苯乙基阿魏酰胺 (Ⅰ ) , 1, 5-二羟基-3-甲基 -蒽醌 (Ⅱ ) ,商陆酸 -3-O-β-D葡萄糖醛酸 -28-O -β -D-葡萄糖苷 (Ⅲ ) ,商
陆酸 -3-O-β -D-葡萄糖 -28-O -β -D-葡萄糖苷 (Ⅳ ) ,商陆酸-3-O-β -D葡萄糖醛酸苷 (Ⅴ ) ,商陆酸 -3-O-β -D葡萄糖苷
(Ⅵ ) ,豆甾醇 (Ⅶ ) ,豆甾醇 -3-O-β-D葡萄糖苷 (Ⅷ ) , 3-甲氧基 -4-羟基 -苯甲酸 (Ⅸ )。 结论　化合物Ⅰ ,Ⅱ为首次从本
属植物中分离得到 ,通过仔细解析Ⅱ 的二维相关谱 ( 1 H-1 HCOSY, HM QC, HMBC) ,对化合物Ⅱ 的碳谱数据进行了
重新归属。 药理实验表明化合物Ⅰ 具有较好的免疫增强活性 ,化合物Ⅳ～ Ⅵ 有也具有一定的免疫增强活性。
关键词: 苍白秤钩风 ;化学成分 ;药理活性
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2003) 02 0101 04
Studies on chemical constituents of Diploclisia glaucescens
HU ANG Xiao-chun1 , GUO Yue-w ei1 , W ANG Zheng-tao2 , ZHOU Wen-liang1 , ZUO Jian-ping1
( 1. State Key Labor ato ry of D rug Resea rch , Institute o f Mat eria Medica , Shanghai Institute for
Life Science, CAS, Shanghai 200031, China; 2. Institute of Chinese Mate ria M edica ,
Shanghai Univ ersity o f TCM , Shanghai 200032, China)
Abstract: Object　 To ca rry out a sy stematic study on the chemical consti tuents in the stem of Diplo-
cl isia glaucescens ( Bl. ) Diels, w hich was go t f rom Guangxi Province, aimed a t finding new pharmacologi-
cal active substances. Methods　 To obtain pure compounds by using repeated column chroma tog raphy
(si lica g el, RP-18 silica g el , Sephadex LH-20 etc. ) , while the structures of nine compounds were deter-
mined by detailed spect ral analysis. Results　 The nine compounds w ere obtained and identified as ( 2, 3)
trans N -( p-hydroxyphenethyl ) ferulamides (Ⅰ ) , 1, 5-dihydro xy-3-methy l-anthraquinone (Ⅱ ) , 3-O-β-D-
g lucuronopy rano sy l-28-O-β -D-glucopy ranosylphy tolaccagenic acid (Ⅲ ) , 3-O-β -D-glucopy ranosyl-28-O-β-
D-g lucopyranosy lphy to laccagenic acid ( diplocli sin, Ⅳ ) , 3-O-β-D-g lucuronopy rano sylphytolaccagenic acid
(Ⅴ ) , 3-O-β-D-g lucopyranosylphy to laccagenic acid (Ⅵ ) , stigmasterol ( Ⅶ ) , 3-O-β -D-glucopy rano-
stigmast ro l (Ⅷ ) and 3-methoxy-4-hydroxy-bezoic acid (Ⅸ ) . Conclusion　 Compound Ⅰ , Ⅱ were ob-
tained from Diploclisia Miers fo r the first time.
13
CNMR data o f compoundⅡ were reassigned based on the
new evidences found in
1
H-
1
CO SY and HMBC experiments. CompoundⅠ could regulate immuno logic ac-
tivi ties by enhancing the production of T and B lymphocytes.
Key words: Diplocl isia glaucescens ( Bl. ) Diels; chemical consti tuents; pharmaco logica l activ ities
　　苍白秤钩风 Diplocl isia glaucescens ( Bl. ) Diels
系防己科秤钩风属植物 ,该属植物全世界共有 4种 ,
国内有两种 ,主要分布于我国南部和西南部地区 [1 ]。
文献记载该植物的藤茎及叶具有清热解毒、祛风除
·101·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 2期 2003年 2月
⒇收稿日期: 2002-05-05基金项目:国家杰出青年基金资助课题 ( No. 30125044) ;教育部、人事部、中国科学院及上海市人事局留学回国人员资金资助作者简介:郭跃伟 ( 1958- ) ,男 ,山西太原人 , 1988年在中国药科大学获硕士学位 , 1994- 2000年在意大利、日本留学 (博士 ,博士后 ) , 2000年入选中国科学院“百人计划” ,回国到中科院上海药物研究所工作 (研究员 ,博导 )。 2001年度“国家杰出青年基金”获得者 ,被国家人事部评为“优秀回国留学人员”。 目前主持承担中国科学院重大项目、国家自然科学基金、国家杰出青年基金及国家海洋“ 863”基金多项课题。已在国内外著名学术刊物上发表论文 50余篇。研究方向为海洋生物及药用植物中生物活性物质的化学研究。 　 Tel: ( 021) 64311833　　 E-mai l: yw guo@ mai l. sh cnc. ac. cn
湿的功效 ,民间常用于治疗风湿骨痛、尿路感染、毒
蛇咬伤等症 [2 ]。国外学者曾对产自印度及巴基斯坦
的苍白秤钩风的化学成分进行过研究 ,结果表明其
藤茎含有多种化学成分如三萜、三萜皂苷、生物碱、
蜕皮甾酮等 [3～ 8 ]。 但产于我国的苍白秤钩风的化学
成分及药理活性尚无相关文献报道。 为了加深对该
植物的研究以扩大药源并从中寻找和发现新药或新
药先导化合物。我们对采自我国广西的苍白秤钩风
藤茎的化学成分进行了深入研究。经硅胶、反相硅胶
和 Sephadex LH-20反复柱层析分离纯化 ,并通过
波谱分析 ,结合对照文献数据 ,鉴定了 9个化合物的
结构。本文报道化合物Ⅰ ～ Ⅸ 的提取分离、结构鉴定
及生物活性研究。
1　实验部分
1. 1　仪器和材料:核磁共振仪为 Bruker DR× 400
型 ,以 CDCl3为溶液 ,以 TM S为内标 ;质谱仪为
Finnigan-MA T-95质谱仪。层析用硅胶为青岛海洋
化工厂分厂生产 ;实验用药材采自广西 ,由广西中医
药研究所赖茂祥教授鉴定。
1. 2　提取和分离:取苍白秤钩风干燥藤茎 4. 3 kg ,
用 95%乙醇回流提取 3次 ,合并提取液 ,减压浓缩 ,
得浸膏 324 g。浸膏加水悬浮 ,依次用石油醚、氯仿、
乙酸乙酯萃取 ,合并萃取液 ,减压浓缩 ,得石油醚部
位 25. 5 g ,氯仿部位Ⅰ 4. 7 g ,乙酸乙酯部位Ⅰ 8. 4
g。水不溶部分加入粗硅胶 ,拌匀晾干后置索氏提取
器中 ,先用石油醚热回流 ,再用氯仿、乙酸乙酯分别
回流 3次 ,合并回流液 ,减压浓缩得氯仿部位Ⅱ
11. 2 g ,乙酸乙酯部位Ⅱ 10. 3 g。 合并Ⅰ ,Ⅱ得总氯
仿部位 15. 9 g ,总乙酸乙酯部位 18. 7 g。石油醚部位
25. 5 g上硅胶柱层析 ( 200～ 300目 ) ,以石油醚 -乙
酸乙酯 ( 95∶ 5, 90∶ 10, 80∶ 20, 60∶ 40)洗脱 , T LC
检查 ,相同组分合并得 A～ E 5个组份。 组份 A
( 4. 56 g )经反复硅胶柱层析 ,用石油醚-乙酸乙酯梯
度洗脱得化合物Ⅱ ( 7. 8 mg )。氯仿部位 ( 15. 9 g )经
硅胶柱层析 ( 100～ 200目 ) ,以石油醚 -氯仿 ( 6∶ 4, 4
∶ 6)→氯仿→氯仿 -甲醇 ( 99∶ 1, 98∶ 2, 95∶ 5, 90∶
10)梯度洗脱 ,每个流份收集 500 mL。 TLC检查 ,合
并相同组份得 A′～ G′7个组份。组份 E′经反复硅
胶柱层析 ,以石油醚 -丙酮梯度洗脱得化合物Ⅰ
( 53. 0 mg )。 乙酸乙酯部位 ( 18. 7 g )上硅胶柱层析
( 200～ 300目 ) ,用石油醚-丙酮 ( 9∶ 1, 8∶ 2, 7∶ 3, 5
∶ 5)→甲醇梯度洗脱 , T LC检查 ,合并相同组份得
A″～ N″14个组份。组份 L″( 1. 70 g)上硅胶柱层析 ,
用氯仿 -甲醇 -水系统梯度洗脱得化合物Ⅴ ( 8. 4
mg )。组分 M″( 0. 98 g )上硅胶柱层析 ,反复用氯仿-
甲醇洗脱得化合物Ⅵ ( 9. 8 mg )。组分 N″上硅胶柱层
析 ,反复以氯仿 -甲醇 -水梯度洗脱得化合物Ⅲ ( 24. 7
mg )、化合物Ⅳ ( 13. 2 mg )。另外在石油醚部位还得
到化合物Ⅶ ( 195. 0 mg ) ,在氯仿部位得到化合物Ⅷ
( 17. 7 mg ) ,在乙酸乙酯部位得到化合物Ⅸ ( 23. 0
mg )。化合物Ⅰ和Ⅱ的结构式见图 1。
1. 3　结构鉴定
图 1　化合物Ⅰ 和Ⅱ的化学结构式
Fig. 1　 Structures of compoundsⅠ andⅡ
　　化合物Ⅰ : 无色针晶 ,分子式为 C18H11O4N; EI-
M S( 70 eV; inlet )m /z: 313 [M ]
+
, 193, 177。1 HNMR
( 400 M Hz, CD3OD)δ: 2. 58 ( 2H, t , J = 7. 2 Hz, H-
2′) , 3. 30 ( 2H, t , J = 7. 2 Hz, H-1′) , 3. 71 ( 3H, s,
OM e) , 6. 24( 1H, d, J= 1. 9 Hz, H-5) , 6. 54( 1H, dd,
J= 6. 4, 2. 1 Hz, H-5′) , 6. 63( 1H, d, J= 8. 2 Hz, H-
8) , 6. 85( 1H, dd, J= 8. 2, 1. 8 Hz, H-9) , 6. 89( 1H,
d, J = 8. 2 Hz, H-4′) , 6. 94( 1H, d, J= 15. 7 Hz, H-
2) , 7. 27( 1H, d, J= 15. 7 Hz, H-3)。 13 CNMR( 100
MHz, CD3OD): δ169. 5( C-1) , 119. 1 ( C-2) , 142. 3
( C-3 ) , 128. 6 ( C-4) , 111. 9 ( C-5 ) , 149. 9 ( C-6) ,
150. 1( C-7) , 116. 8( C-8) , 123. 5( C-9) , 56. 6( C-6,
OMe ) , 42. 8 ( C-1′) , 36. 3 ( C-2′) , 131. 6 ( C-3′) ,
130. 0( C-4′) , 116. 6( C-5′) , 157. 2( C-6′)。以上数据
与文献值一致 [9 ]。 另外 , NOESY谱显示 H-3与 H-
5, H-5与 6-OMe的相关峰 ,从而确证了化合物Ⅰ 为
trans-N -( 4-hydroxy-phenethyl ) ferulamides。
化合物Ⅱ :橙红色晶体 ,分子式为 C15 H10O4 ; EI-
M S m /z: 254 [ M ]
+
, 226 [ M - CO ]
+
, 198 [ M -
2CO ]
+ 。 1HNMR( 400 M Hz, CDCl3 )δ: 2. 47( 3H, s,
·102· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 2期 2003年 2月
3-Me ) , 7. 09 ( 1H, d, J = 1. 0 Hz, H-2) , 7. 29 ( 1H,
dd, J= 7. 5, 1. 0 Hz, H-6) , 7. 63( 1H, d, J= 1. 0 Hz,
H-4) , 7. 67( 1H, t , J= 8. 1 Hz, H-7) , 7. 82( 1H, dd,
J= 7. 5, 1. 0 Hz, H-8) , 12. 00( 1H, s, O H-1) , 12. 11
( 1H, s, O H-5) ;
13
CNMR( 100 M Hz, CDCl3 ):见表 1。
表 1　化合物Ⅱ的 13CNMR化学位移重新归属及与
文献报道数据的对照 [13 ]
Table 1　Reassignment of 13CNMR chemical shif t ofⅡ and
comparison with reported data in literature[13]
碳位 δa δb 碳位 δa δb
1 　 162. 8 　 162. 8 　　 7 137. 0 116. 8
2 124. 4 119. 9 8 119. 9 136. 9
3 149. 3 133. 4 8a 133. 7 116. 0
4 121. 3 121. 4 9 192. 6 181. 9
4a 133. 3 149. 3 9a 113. 8 113. 8
5 162. 5 162. 5 10 182. 0 192. 8
6 124. 6 124. 4 10a 115. 3 133. 8
3-CH3 22. 3 22. 2
　　 a实验值 ( CDCl3 , 100 M Hz ) b文献值 ( CDCl3 , 75 M Hz)
　　 a Test data ( CDCl3, 100 M Hz ) b Reported data in li t erature
( CDCl3 , 75 M Hz)
　　化合物Ⅱ作为天然产物 ,由 Sedat等 [10 ]首次从
Digital is schischkinii中分离得到并于 1974年报道
了其化学结构。另外 , Seda t等 [11 ]还从 D. orientalis
中 , Lu等 [12 ]从 Salvia przewalskii中也发现过Ⅱ的
存在。 Medhdi等 [13 ]还从 Cassia ital ica中分离得到
Ⅱ ,并首次报道了其碳谱数据 ,但对于分子内各碳原
子的归属方法未做详细报道。我们在对苍白秤钩风
化学成分的研究中也得到了Ⅱ ,测定了其氢谱、碳
谱 ,并首次测定了其 1 H-1HCOSY, HMQC, HMBC
等二维图谱。 1 H-1HCOSY谱显示 H-6与 H-7、 H-8
相关峰 ,说明分子内存在 CH( 6)-CH( 7) -CH( 8)分
子片段 ,还存在 H-2与 H-4的相关峰 ,说明分子内
存在 CH( 2) -C( 3) -CH( 4)分子片断。 HMBC谱中出
现 H-8→ C-9, C-10a, H-4→ C-10, C-9a, H-3( Me)→
图 2　化合物Ⅱ 的主要
HMBC相关
Fig. 2　 Key HMBC corre-
lat ions of com-
poundⅡ (H→ C)
C-2, C-4, H-6→ C-10a, H-2→ C-9a, H-5( O H)→ C-6,
H-1( O H)→ C-2等 J3碳氢远程相关峰 ,以及 H-8→
C-8a, H-6→ C-5, H-4→ C-
3, H-2→ C-1等 J2相关峰。
说明Ⅱ的各个分子片段
的连接顺序应如图 2所
示。以上数据与文献值报
道 的 1, 5-dihydroxy-3-
methyl-anth raquinone 的
碳谱化学位移数据相差无
几 [10 ] ,但对各碳原子的归
属却相去甚远 (表 1)。 鉴
于以上二维图谱及数据的支持 ,我们认为归属是正
确的。故在此对文献报道的化合物Ⅱ的碳原子归属
予以更正。
　　化合物Ⅲ :无色针状结晶 , 1 HNMR( 400 M Hz,
CD3OD)δ: 0. 55, 0. 63, 0. 82, 1. 00, 1. 08( each 3H, s,
5× Me) , 2. 54( 1H, m, H-18) , 3. 46, 3. 65( each , 1H,
d, J= 12. 0 Hz, H-23) , 3. 54( 3H, s, C-30Me ) , 4. 30
( 1H, d, J = 7. 0 Hz, H-1′) , 5. 16 ( 1H, m , H-12) ,
5. 19( 1H, d, J= 8. 1 Hz, H-1″)。13 CNM R( 100 M Hz,
CD3OD)δ: 10. 1( C-1) , 26. 8( C-2) , 82. 8( C-3) , 43. 4
( C-4) , 48. 9( C-5) , 19. 4( C-6) , 31. 8( C-7) , 41. 1( C-
8 ) , 49. 5( C-9) , 38. 2( C-10) , 24. 6( C-11) , 24. 8( C-
12 ) , 145. 0( C-13) , 44. 4( C-14) , 29. 4( C-15) , 25. 1
( C-16) , 47. 9 ( C-17) , 44. 4 ( C-18) , 43. 4 ( C-19) ,
45. 5 ( C-20) , 31. 8 ( C-21) , 34. 9 ( C-22) , 65. 3 ( C-
23) , 14. 0 ( C-24) , 17. 1 ( C-25) , 18. 2 ( C-26) , 26. 8
( C-27) , 178. 1( C-28) , 29. 4( C-29) , 179. 3( C-30) ,
52. 9( 30-OMe) , 105. 1( C-1′) , 74. 4( C-2′) , 78. 7( C-
3′) , 75. 5( C-4′) , 78. 2( C-5′) ,葡萄糖醛酸配基 6′位
羧基未出信号 , 96. 2( C-1″) , 74. 1( C-2″) , 74. 4( C-
3″) , 71. 5( C-4″) , 79. 2( C-5″) , 62. 8( C-6″) ;以上数据
与文献值一致 [5 ] ,故确定化合物Ⅲ为 3-O-β-D-g lu-
curopyranosy l-28-O-β -D-g lucopy rano sy-1 phy to la-
ccagenic acid。
化合物Ⅳ ～ Ⅵ 的结构经对照文献报道 [5～ 7 ]的
1HNMR和 13 CNMR值得到确定 ; Ⅶ ～ Ⅸ 经与标准品
的氢谱及 TLC对照分别确定为豆甾醇 (Ⅶ )、豆甾
醇-3-O-β-D-葡萄糖苷 (Ⅷ )、 3-甲氧基 -4-羟基 -苯甲
酸 (Ⅸ )。
2　药理活性
苍白秤钩风 D. glaucescens的藤茎及叶民间常
用于治疗风湿骨痛、尿路感染、毒蛇咬伤等症 [1 ]。 为
了揭示其临床疗效的化学物质基础 ,我们对部分化
合物进行了免疫活性筛选。对小鼠 T、 B淋巴细胞增
殖反应中影响作用的实验结果表明:化合物Ⅰ 对 T
和 B淋巴细胞的增殖反应有很强的促进作用 ;化合
物Ⅳ～ Ⅵ 对 T和 B淋巴细胞的增殖反应有明显的
促进作用。以上化合物对 T和 B淋巴细胞增殖反应
的促进作用 ,提示了它们有增强机体免疫反应的功
能 ,这对原药材苍白秤钩风在临床上治疗感染性和
风湿性疾病的疗效及作用机制的理解有一定的帮
助 ,目前正在做进一步的药理活性的筛选和研究。
致谢:核磁共振由本所核磁室及中国学科院上
海有机化学研究所分析室测定。
·103·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 2期 2003年 2月
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Three coumarins from seed of Cnid ium monnieri and their
multidrug resistance reversal effects
ZHANG Qing-lin, ZHAO Jing-hua, BI Jian-jin, CAO Ju-rong , SON G Jing , WU Zu-ze
⒇
( Beijing Institute o f Radiation Medicine, Beijing 100850, China)
　　 Abstract: Object　 To iso late the activ e compounds on reversing multidrug resistance ( MDR) o f tu-
mo r cell f rom the ethanol ex t ract in the seeds of Cnidium monnieri ( L. ) Cuss. Methods　 The fractionation
directed by bioactivi ty w as ca rried out with si lica g el chromatog raphy and RP-HPLC. Results　 Three ac-
tiv e coumarins w ere obtained: imperatorin (Ⅰ ) , edultin (Ⅱ ) and 3′-isobuty ry lox y-O-acetyl columbionetin
(Ⅲ ) . Thei r sturctures were identi fied by spect roscopic analy sis. Conclusion　 These th ree compounds
have a medium reversing MDR of KBV200 in v itro.
Key words: Cnidium monnieri ( L. ) Cuss. ; couma rin; multidrug resistance ( MDR); KBV 200
蛇床子中 3种逆转肿瘤细胞多药耐药活性香豆素
张庆林 ,赵精华 ,毕建进 ,曹菊荣 ,宋　京 ,吴祖泽
(北京放射医学研究所 ,北京　 100850)
摘　要: 目的　从蛇床子 Cnidium monnier中分离逆转肿瘤细胞多药耐药活性成分。 方法　用生物活性跟踪法 ,经
硅胶柱层析、 RP-HPLC等。结果　分离得到 3种活性成分 ,分别为欧芹属素乙 ( impera to rin) ,爱得尔庭 ( edultin) , 9-
异丁酰氧基 -O-乙酰基哥伦比亚苷元 ( 3′-isobutyr ylox y-O-ace tyl co lumbionetin)。 结论　体外实验表明 3种化合物
对耐药的肿瘤细胞 KBV 200具有明显的逆转作用。
关键词: 蛇床子 ;香豆素 ;多药耐药 ; KBV200
中图分类号: R283. 3　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2003) 02 0104 03
1　 Introduction
One of the ma jo r problem of cancer chemo-
therapy is int rinsic or acquired mul tidrug resistance
( MDR). Many kinds of compounds, such as calci-
·104· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 2期 2003年 2月
⒇收稿日期: 2002-10-12