全 文 ：第 22卷　第 1期
2006年 1月
福建师范大学学报 (自然科学版 )
Journal of Fujian Normal Univ e rsity ( Na tural Science Edition)
Vo l. 22　 No. 1
Jan. 2006
文章编号: 1000-5277( 2006) 01-0101-06
宁德产小鱼仙草挥发油化学成分及抑菌作用的研究
吴翠萍 , 林清强 , 陈密玉 , 吴国欣* , 林文群
(福建师范大学生命科学学院 , 福建 福州　 350007)
　　摘要: 利用水蒸汽蒸馏法提取宁德产小鱼仙草 (Mosla dianthera Max im)挥发油 , 得油率为 0. 50% . 应
用色谱 /质谱 /数据系统联用方法分析了其挥发油的化学组成 , 检测到 93个峰 , 共鉴定了 62种化学成分并测
定其相对含量 ,占总含量的 98. 114% .其中 ,香荆芥酚 ( 27. 229% )、香芹酮 ( 12. 326% )、百里香酚 ( 11. 027% )、
β -石竹烯 ( 7. 246% )、 柠檬烯 ( 6. 209% )、 2-甲基 -5- ( 1-异丙基 ) -乙酰苯酚 ( 5. 932% )、 间伞花烃 ( 4. 982% )、
艹律 草烯 ( 4. 496% ) 为主要成分 . 对 7种供试细菌的体外抑菌实验表明 , 该挥发油对金黄色葡萄球菌
( Staphylococcus aureus)、大肠杆菌 (Escherichia coli )、藤黄八叠球菌 ( Sarcina lutea )、枯草芽孢杆菌 (Bacillus
subtilis )、普通变形杆菌 (Proteas vulgaris )、短小芽孢杆菌 (Bacillus pumilus)、 甘薯薯瘟病原细菌 (Fasarium
axyssporam ) 有一定的抑制作用 .
关键词: 小鱼仙草 ; 挥发油 ; 化学成分 ; 抑菌作用
中图分类号: Q945　　　文献标识码: A
　收稿日期: 2005-03-20
　基金项目: 福建省自然科学基金资助项目 ( B0210009)
　作者简介: 吴翠萍 ( 1981—　 ) , 女 , 福建寿宁人 , 硕士研究生 .
* 通讯作者: gx w u@ f jnu. ed u. cn
Studies on the Chemical Components and Antibacterial
Activity of Volatile Oil of Mosla d ianthera Maxim
WU Cui-ping, LIN Qing-qiang, CHEN Mi-yu, WU Guo-xin
*
, LIN Wen-qun
(College of L if e Sciences, Fujian Normal University , Fuz hou 350007, China )
Abstract: The vo latile oil o f Mosla dianthera Maxim is ex tracted by wa ter-steaming method. The
ex t raction ra te is 0. 50% . The chemical components w ere analy zed by means o f GC /M S /DS. Six ty-
tw o components , 98. 114% o f to tal content , have been identified f rom 93 sepa ra ted peaks. The main
components w ere ca rv acrol ( 27. 229% ) , carvone ( 12. 326% ) , thymo l ( 11. 027% ) , U-caryophyllene
( 7. 246% ) , limonene ( 6. 209% ) , 2-methyl-5- ( 1-methylethyl) -acetyl pheno l ( 5. 932% ) , m-cymene
( 4. 982% ) , humulene ( 4. 496% ). The antibacterial experiments of the oi l were studied on 7 tested
st rains in v it ro, w hich show ed that the oi l had a certain antibacterial activi ty ag ainst Staphylococcus
aureus , Escherichia col i , Sarcina lutea, Bacillus subtil is , Proteas vulgaris, Bacillus pum ilus and
Fasarium axyssporam .
Key words: Mosla dianthera Maxim; vo latile oi l; chemical components; antibacterial activi ty
小鱼仙草 (Mosla dianthera Maxim ) , 又称小本土荆芥 (福建福州 )、 四方草 (福建福安 )、 痱子草
(江西 )、 山苏麻 (贵州遵义 )、 土荆芥 (广西 ) 等 , 为唇型科石荠艹宁属植物 . 该植物系一年生草本 , 产
于中国江苏、 浙江、 江西、 福建、 台湾、 湖南、 湖北、 广东、 广西、 云南、 贵州、 四川及陕西等省 , 生
于山坡路旁或水边 , 印度和巴基斯坦等国也有分布 . 民间用全草入药 , 治感冒发热、 中暑头痛、 恶心、
无汗、 热疥、 皮炎湿疹、 痢疾、 肺积水、 肾炎水肿、 多发性疖肿、 外伤出血、 痔瘘下血、 扁桃体炎等
症 [1- 2 ] . 小鱼仙草全草含挥发油 , 挥发油的含量高低与药效密切相关 .林文群曾报道福建省福州地区小
鱼仙草挥发油的化学成分与含量 [3 ] ,但由于小鱼仙草是广布种 ,不同地区和不同生态环境会造成其挥发
油化学成分及含量的差异 , 因此对不同产地的小鱼仙草资源进行调查 , 选育挥发油含量高且药效好的
优良品种 , 是资源开发的需要 . 本文作者首次报道福建省宁德地区小鱼仙草挥发油的化学成分及其抑
菌活性 , 为小鱼仙草资源的开发和利用提供科学依据 .
1　材料与方法
1. 1　材料
小鱼仙草于 2003年 10月采自福建宁德 , 经林来官教授鉴定为小鱼仙草 (Mosla dianthera
Maxim ) .
受试菌株: 金黄色葡萄球菌 ( Staphylococcus aureus )、 大肠杆菌 ( Escherichia col i )、藤黄八叠球菌
(Sarcina lutea )、 枯草芽孢杆菌 (Bacillus subtil is )、 普通变形杆菌 (Proteas vulgaris )、 短小芽孢杆菌
(Bacillus pumilus )由本学院微生物教研室提供 ,甘薯薯瘟病原细菌 ( Fasarium axyssporam )来自福建
农林大学植保系 (植物病原菌 ) (上述菌株依次简称为: S. a、 E .c、 S. l、 B. s、 P. v、 B . p、 F. a , 下
同 ) .
培养基: 牛肉膏蛋白胨培养基 .
1. 2　方法
1. 2. 1　挥发油的提取
参照 《中华人民共和国药典》 ( 1990年版 ) [ 4] , 采用水蒸汽蒸馏法提取 .
1. 2. 2　挥发油化学成分的鉴定
将 1. 2. 1制得的挥发油经无水硫酸钠干燥后通过气相色谱 /质谱 /数据系统联用分析其化学组成 ,
并以面积归一化法计算其质量分数 .
仪器: Agilent 6890GC /5973N M SD, 7683Autosampler ( 100posi tio n) .
气相色谱条件: 色谱柱 DB- 35M S ( 25 m× 0. 20 mm× 0. 20μm ) , 进样口温度 260℃ , 柱温 60～
220℃ , 升温程序: 60℃开始以 15℃ /min升温至 160℃ , 再以 5℃ /min升温至 250℃ , 维持 2 min. 汽
化室温度为 250℃ .气质接口温度为 280℃ .进样量为 1μL,分流比为 30∶ 1;载气 He,纯度为 99. 99% ,
流速为 1. 2 mL /min.
质谱条件: 离子源为 EI源 , 能为 70 eV , 离子源温度为 230℃ , 四极杆为 150℃ , 扫描范围 30～
500 amu.
1. 2. 3　抑菌实验
采用双层平板牛津杯法 [ 5 ] .
按 V (挥发油 ) ∶V ( 95%乙醇 ) 分别为 1∶ 10, 1∶ 20, 1∶ 40, 1∶ 80, 1∶ 160稀释 , 制成无菌
供试样品 .
用接种环分别从每种受试菌的斜面上刮取菌苔于 5 m L无菌生理盐水中 ,充分振荡摇匀后 , 得到 7
种菌悬液 . 先倒 10 mL琼脂培养基为底层平板 ,凝固后 ,再于其上倒入 7 mL预先融化 ,冷却到约 50℃
时加入适量菌悬液的琼脂培养基 (细菌约为 106个 /mL) , 再用无菌镊子在每个平板中放入无菌牛津杯
(规格 10 mm× 7. 8 mm× 6 mm) , 然后小心吸取各供试样品 200μL于牛津杯中 , 每种浓度各 3个平行
样 , 并设乙醇对照和细菌对照 . 将平板置 37℃恒温培养 (藤黄八叠球菌 26～ 28℃培养 ) , 18～ 24 h后
观察结果 , 测量抑菌圈的大小 . 做 5次平行实验 .
2　结果与讨论
2. 1　挥发油的提取
102 福 建 师 范 大 学 学 报 (自 然 科 学 版 ) 　　　　　　　　　　　 2006年　
图 1　小鱼仙草挥发油
的 GC- M S离子流色谱图
小鱼仙草挥发油得率为 0. 50% . 油的颜色为黄
色 , 有特殊香气 .
2. 2　挥发油化学成分的鉴定
小鱼仙草挥发油主要成分的离子流色谱图 (见
图 1) . 鉴定结果 (见表 1) . 由 GC /M S /DS联用仪共
检测出 93种成分 , 通过人工解析和核对有关文献资
料 [ 3, 6- 8 ] ,从中鉴定了 62种成分 ,占该挥发油总量的
98. 114% .
由表 1分析结果可知 , 本文鉴定了宁德产小鱼
仙草挥发油中 93种成分中的 62种 , 占挥发油总量
的 98. 114% . 其中 8种含量最高的化学成分为香荆
芥酚 ( 27. 229% )、香芹酮 ( 12. 326% )、百里香酚 ( 11. 027% )、 β -石竹烯 ( 7. 246% )、柠檬烯 ( 6. 209% )、
2-甲基 -5- ( 1-异丙基 ) -乙酰苯酚 ( 5. 932% )、 间伞花烃 ( 4. 982% )、 艹律草烯 ( 4. 496% ) , 占挥发油总
量的 79. 447% . 林文群等 [ 3]鉴定了福建省福清市灵石农场小鱼仙草精油的 43种成分中的 39种 , 占其
总精油量的 98. 4% ,与本文鉴定的福建省宁德市的小鱼仙草有 14种相同 ,分别占林文群测定的精油含
量的 69. 79%和本文精油含量的 72. 332% . 且林文群报道的福建省福清市灵石农场小鱼仙草精油中含
量最高的 8种主成分为百里香酚 ( 37. 15% )、香荆芥酚 ( 14. 85% )、β-石竹烯 ( 5. 75% )、芳樟醇 ( 5. 40% )、
檀香烯 ( 4. 12% )、 艹律草烯 ( 3. 61% )、 1-丙烯基 -4-甲氧基苯 ( 3. 25% )、 香桧醇 ( 2. 87% ) , 占精油总
量的 73. 75% . 由比较可见 , 两者主成分中有 4种是相同的 , 其中百里香酚和香荆芥酚的含量有显著差
别 . 而且本文中含量较高的香芹酮是灵石农场小鱼仙草精油中的 44. 02倍 . 据张少艾等 [9 ]报道 ,产于无
锡惠山脚下竹林边滔草丛中的小鱼仙草 , 其挥发油的主要成分为香柠檬烯 ( 30. 0% )、 细辛脑 ( 19% )、
榄香脂素 ( 11. 0% )、 石竹烯 ( 10. 0% )、 古巴烯 ( 10% )、 杜松烯 ( 7% )、 香荆芥酚 ( 3% ) 等 . 这三个
产地的小鱼仙草挥发油的化学成分存在一定的差异 , 这些差异可能是植物在其生长过程中 , 由于各产
地的气候、 地理环境、 土壤条件、 生态环境、 生育期等的不同 , 使植物精油成分的生物合成过程受到
的影响不同造成的 .
表 1　小鱼仙草挥发油的化学成分
序号 化学成分　　　　 分子式 相对分子质量 质量分数 /%
1 T-Th ujeneT-侧柏烯 C10 H16 136 0. 111
2 ( E) -2-Hexena l ( E) -2-己烯醛 C6 H10O 98 0. 030
3 1R-T-Pinene 1R-T-蒎烯 C10 H16 136 0. 077
4 Camphene莰烯 C10 H16 136 0. 084
5 U-Ph ellandr eneU-水芹烯 C10 H16 136 0. 104
6 L-U-Pinene L-U-蒎烯 C10 H16 136 0. 019
7 U-PineneU-蒎烯 C10 H16 136 0. 412
8 1-Octen-3-o l 1-辛烯 -3- (醇 ) C8H16O 128 0. 384
9 3-Octano l 3-辛醇 C8H18O 130 0. 017
10 T-Ph ellandr eneT-水芹烯 C10 H16 136 0. 052
11 T-TerpineneT-萜品烯 C10 H16 136 0. 604
12 Limonene柠檬烯 C10 H16 136 6. 209
13 Z-Ocimene Z-罗勒烯 C10 H16 136 0. 020
14 m-Cymene间伞花烃 C10 H14 134 4. 982
15 Benzaldehyde苯甲醛 C7 H6O 106 0. 024
16 f-Te rpinenef-萜品烯 C10 H16 136 3. 866
17 1-Octano l 1-辛醇 C8H18O 130 0. 076
18 Z-U-Terpineo l Z-U-萜品醇 C10 H18O 154 0. 089
103　第 1期　　　　　　　　　　　吴翠萍等: 宁德产小鱼仙草挥发油化学成分及抑菌作用的研究
　　 (表 1) 续
序号 化学成分 分子式 相对分子质量 质量分数 /%
19 Terpino lene异萜品烯 C10 H16 136 0. 042
20 Linalo ol芳樟醇 C10 H18O 154 0. 828
21 Trans-1-methyl-4- ( 1-methye th yl) -2-Cyclohexen-1-o l C10 H18O 154 0. 046
22 2, 4-Dimethylstyr ene 2, 4-二甲基苯乙烯 C10 H12 132 0. 049
23 1, 3, 8-p-Mentha triene 1, 3, 8-对薄荷三烯 C10 H14 134 0. 012
24 Thujone侧柏酮 C10 H16O 152 0. 013
25 Trans-d-Mentha-2, 8-dienol C10 H16O 152 0. 079
26 Ace toph enone苯乙酮 C8 H8O 120 0. 087
27 Cis-Limonene oxide Cis-柠檬烯氧化物 C10 H16O 152 0. 141
28 Trans-1-methyl-4-( 1-methyetheny l) -2-Cyclohexen-1-ol C10 H16O 152 0. 133
29 ( s) -cis-Ve rbeno l ( s) -cis-马鞭草烯醇 C10 H16O 152 0. 043
30 Bo rneo l龙脑 C10 H18O 154 0. 191
31 L-terpinen-4-o l L-萜品烯 -4-醇 C10 H18O 154 0. 611
32 2-methylene-5- ( 1-methylethenyl) -Cyclohexano l C10 H16O 152 0. 035
33 T-TerpineolT-萜品醇 C10 H18O 154 0. 098
34 Myrtenol桃金娘烯醇 C10 H16O 152 0. 028
35 Thymo l methyl ether百里酚甲醚 C11 H16O 164 0. 789
36 Trans-Ca rveol反 -香芹醇 C10 H16O 152 0. 312
37 Bo rny l aceta te乙酸冰片酯 C12H20O2 196 0. 043
38 Elixene C15 H24 204 0. 013
39 Ca rvone香芹酮 C10 H14O 150 12. 326
40 Thymo l百里香酚 C10 H14O 150 11. 027
41 Ca rvacro l香荆芥酚 C10 H14O 150 27. 229
42 Ace tylthymo l乙酰百里香酚 C12H16O2 192 1. 337
43 U-Caryophy lleneU-石竹烯 C15 H24 204 7. 246
44
2-methyl-5- ( 1-methylethy l) -ace tylphenol
2-甲基 -5- ( 1-异丙基 ) -乙酰苯酚 C12H16O2 192 5. 932
45 Humulene　草烯 C15 H24 204 4. 496
46 ( Z, E) -T-Fa rnesene ( Z, E) -T-金合欢烯 C15 H24 204 3. 135
47 Fa rnesene金合欢烯 C15 H24 204 0. 422
48 U-CubebeneU-荜澄茄油烯 C15 H24 204 0. 766
49
1-etheny l-1-methyl-2 ( 1-methylethenyl ) -4- ( 1-
methylethylide) -cyclohexane
C15 H24 204 0. 254
50 Cadinene杜松烯 C15 H24 204 0. 194
51 ± trans-Ne rolidol±反 -橙花叔醇 C15 H26O 222 0. 125
52 T-Patch ouleneT-绿叶烯 C15 H24 204 0. 086
53 Myristicin肉豆蔻醚 C11H12O3 192 1. 038
54 Ca ryophyllene Oxide石竹烯氧化物 C15 H24O 220 0. 708
55
[ 1R- ( 1R* , 3E, 7E, 11R* ) ] -1, 5, 5, 8-te trame thy l-
12-Oxabicyclo [ 9. 1. 0] dodeca-3, 7-diene
C15 H24O 220 0. 299
56 Tau-Cadinolτ-杜松醇 C15 H26O 222 0. 052
57 Ca la rene epoxide白菖油萜环氧化物 C15 H24O 220 0. 159
58
4, 4-dimethyl-tetracyclo [ 6. 3. 2. 0 ( 2, 5) · 0 ( 1, 8) ]
tridecan-9-o l
C15 H24O 220 0. 096
59 T-CadinolT-杜松醇 C15 H26O 222 0. 095
60 Apio l芹菜脑 C12H14O4 222 0. 290
61
6, 10, 14-trim eth yl-2-Pentadecanone
6, 10, 14-三甲基 -2-十五烷酮 C18 H36O 268 0. 017
62 Phy tol植醇 C20 H40O 296 0. 032
　　据报道 , 香荆芥酚、 百里香酚、 T-蒎烯、 U-萜品醇等均有抑制细菌、 抗病毒活性 [ 10] . 特别是百里香
104 福 建 师 范 大 学 学 报 (自 然 科 学 版 ) 　　　　　　　　　　　 2006年　
酚的防腐效力超过苯酚约 20倍 ,它不仅能抑制一般细菌的生长 , 而且对酵母菌和霉菌的生长也有抑制
作用 , 且毒性低 [ 11] . 产于宁德的小鱼仙草挥发油的抑菌活性成分高达 38. 422% , 抑菌实验也证明其挥
发油具有良好的抑菌作用 . 宁德的小鱼仙草挥发油富含香芹酮、 侧柏酮和石竹烯 . 香芹酮是一种重要
的香料 , 它广泛应用于食品工业和化学工业中 , 特别是牙膏、 硬糖、 口香糖和各种饮料中 , 具有重要
经济价值 [12 ] . 侧柏酮和石竹烯是平喘止咳的重要成分之一 .
2. 3　小鱼仙草挥发油的体外抑菌作用
其统计数据见表 2.
表 2　小鱼仙草挥发油的抑菌活性
受试菌株 1∶ 10 1∶ 20 1∶ 40 1∶ 80 1∶ 160 95%乙醇抑菌圈直径 d /mm
金黄色葡萄球菌 32. 12± 2. 10 25. 64± 1. 16 13. 46± 0. 48 11. 80± 0. 24 9. 60± 0. 32 0
枯草芽孢杆菌 47. 20± 1. 20 24. 12± 2. 30 15. 96± 1. 45 13. 74± 0. 45 11. 20± 0. 44 0
藤黄八叠球菌 40. 28± 0. 90 26. 36± 1. 28 15. 60± 1. 44 12. 30± 0. 36 10. 52± 0. 22 0
普通变形杆菌 33. 10± 0. 52 19. 90± 1. 52 15. 68± 0. 73 12. 04± 0. 41 10. 10± 0. 32 0
甘薯薯瘟病原菌 33. 30± 0. 44 25. 12± 1. 10 14. 11± 0. 28 11. 44± 0. 31 9. 40± 0. 32 0
大肠杆菌 27. 06± 1. 15 18. 10± 1. 08 14. 38± 0. 58 12. 28± 0. 38 11. 12± 0. 54 0
短小芽孢杆菌 25. 22± 1. 18 17. 20± 1. 40 13. 28± 0. 78 11. 46± 0. 69 9. 30± 0. 36 0
　　　　注: 按 V (挥发油 ) ∶V ( 95%乙醇 ) 稀释
图 2　小鱼仙草挥发油对
不同菌株的抑菌活性
表 2表明 , 小鱼仙草挥发油对 7种受试细菌均有
一定抑制作用 , 对枯草芽孢杆菌和藤黄八叠球菌的
作用相对强于其它各种 , 对短小芽孢杆菌的抑制作
用较弱 . 容媒 ( 95%乙醇 ) 对照组未表现抑菌活性 .
小鱼仙草挥发油对不同菌株的抑菌活性 (图 2)
经方差分析 , F = 2. 67 > Fcrit ( 2. 51) , P < 0. 05,表
明不同菌株间抑菌圈均值有显著差异 .各组均数间
的两两比较 ,经 q检验可知: B . s-B. p (“ -”表示两菌
图 3　不同稀释度小鱼仙草挥发油
抑菌活性量效关系
间的比较 , 余类推 )、B. s-E. c、B . s-P. v、B. s-S.a、
B. s-F .a、 S. l -B . p、 S. l-E. c、F. a -B. p、 S.a -B. p、
P .v-B. p有极显著差异 , S. l-P. v、 S. l -S.a、 S. l-F.a
有显著差异 ,其余各组间无显著差异 .
不同稀释度的小鱼仙草挥发油对菌株的抑菌活
性 (图 3)经方差分析 , F= 59. 64> Fcrit ( 2. 78) ,P <
0. 01,表明不同稀释度样液间抑菌圈的有极显著差
异 .各个稀释度挥发油对菌株的抑菌活性的两两比
较采用 q检验 ,结果表明: 1∶ 40与 1∶ 80比较 ,除
图 4　同一稀释度小鱼仙草挥发油对
不同菌株的抑菌活性
S. a有显著差异 ,B . s无显著差异 ,其余各菌株均有
极显著差异 ; 1∶ 80与 1∶ 160比较 ,除 B . s、 S. l、 P. v
和 B. p有显著差异 , E. c无显著差异外 ,其余各菌株
均有极显著差异 ;其它稀释度间抑菌活性的比较对
各菌株均表现极显著差异 .
同一稀释度挥发油对不同菌株的抑菌活性 (图
4)经方差分析 ,表明有显著差异 .菌株间的两两比较
采用 q检验 . 结果表明: 1∶ 10时 , 除 P .v -S.a、
F. a-S. a、F. a-P. v没有显著差异 , E. c-B . p有显著
105　第 1期　　　　　　　　　　　吴翠萍等: 宁德产小鱼仙草挥发油化学成分及抑菌作用的研究
差异外 ,其余各组间均有极显著差异 ; 1∶ 20时 ,除 S. l-B. s、 S. l-S. a、F. a-B . s、 E. c-B. p 、 S. l-F. a 、
S. a-B. s、 P. v-B . p、 S. a-F. a、P. v-E. c没有显著差异外 ,其余各组间均有极显著差异 . 1∶ 40时 ,除
B. s-B . p、 B . s-S. a、 S. l -B . p有显著差异外 ,其余各组间均无显著差异 . 1∶ 80时 ,B . s-F.a、B . s-B. p、
B. s-S.a、B . s-P. v、B. s-E. c、B . s-S. l有极显著差异 ,其余各组间无显著差异 . 1∶ 160时 , S. a-F. a有显
著差异 ,B . s-E. c、F. a -B . p无显著差异 ,其余各组间均有极显著差异 .
4　结论
( 1)小鱼仙草挥发油化学组成相当复杂 , 含有多种生物活性物质 , 如香荆芥酚、 百里香酚、 T-蒎烯
等有抑制细菌、 抗病毒的作用 ; 侧柏酮和石竹烯有平喘止咳作用 ; 香芹酮是一种重要香料 , 广泛应用
于食品工业中 ; 艹律草烯、 柠檬烯等可以作为添香剂 . 因此 , 具有重要的开发价值 .
( 2)小鱼仙草是广布种 , 不同产地的挥发油化学成分和含量有较大差异 . 可能是不同产地的气候、
地理环境、 土壤条件、 生态环境、 生育期等多种因素对挥发油成分的生物合成过程影响所造成的 . 因
此 , 考虑小鱼仙草的开发利用时 , 要注意不同地区和不同生态环境其挥发油主要成分及其含量存在的
差异 .
( 3) 小鱼仙草挥发油对常见的细菌有较好的抑制作用 , 且具特有的香气 , 在香料工业、 食品、 医
药和洗涤剂行业具有开发利用的价值 .
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(责任编辑: 余　望 )
106 福 建 师 范 大 学 学 报 (自 然 科 学 版 ) 　　　　　　　　　　　 2006年