全 文 ：收稿日期:2004-05-19
基金项目:山东省自然科学基金资助项目(Q2002b04)
作者简介:程传格(1965-),男 ,山东省成武县人 ,山东省科学院副研究员 ,主要从事有机质谱的研究。
加杨雄花序挥发油化学成分分析
程传格 ,王　晓 ,苑金鹏 ,江　婷 ,刘建华
(山东省科学院 分析测试中心 ,山东 济南　250014)
摘要:采用水蒸气蒸馏法提取出加杨雄花序挥发油 ,运用 GC-MS技术 ,结合计算机检索对其化学成分
进行分析鉴定 ,用色谱峰面积归一化法计算各组分的相对含量。分离出 72个组分 ,鉴定了其中 62个组分 , 占总
挥发油量的 80.271%。加杨雄花序的挥发性成分的为愈创醇(8.843%),[ 3s-(3α, 3aβ , 5α)] -1 , 2 , 3 ,3a , 4, 5 , 6 , 7
-八氢化-α,α, 3 , 8-四甲基-5-奥(7.128%),(2R-cis)-1 , 2 ,3 , 4 , 4a , 5, 6 , 7-八氢化-α,α, 4a , 8-四甲基-2
-萘甲醇(5.722%),二十七烷(5.407%)等。
关键词:加杨雄花序;挥发油;GC-MS
中图分类号:O629　　文献标识码:A　　文章编号:1004-4280(2005)01-0001-04
加杨(Populus canadensis Moench.)系杨柳科杨属植物 ,主要分布于辽宁 、华北 、西北 、华东等
地 ,资源极为丰富。在《重修政和经史证类备用本草》以及《本草纲目》中记载着杨树皮煎汤止
痢。杨树雄花序又称杨枸花 ,具有抑菌 、消炎 、抗病毒等功效 ,被收载于 1977年中国药典 。民
间常用其水煎剂治疗急性肠炎 、细菌性痢疾等 ,此外其对皮肤瘙痒及荨麻疹等症也有满意的效
果[ 1] 。但其挥发性成分尚未见详细的报道。本实验采用气质联用(GC-MS)方法对加杨的挥
发油成分进行了分析 ,鉴定了其中 62种成分 ,对加杨雄花序的进一步开发利用提供科学依据 。
1　实验部分
1.1　仪器与试剂
乙醚 ,无水硫酸钠等均为分析纯。
分析仪器:Agilent6890N-5973NGC-MSD气相色谱-质谱-计算机联用仪(美国安捷化公
司),NTST98质谱库 ,WILEY质谱库 。
1.2　实验方法
1.2.1　样品及挥发油的制备
鲜加杨雄花序采于济南市植物园并经为鉴定为 Populus canadensis Moench.的雄花序 。
取鲜样品 500 g ,用组织捣碎机捣碎 ,用水蒸气蒸馏 ,收集馏液 ,用乙醚洗涤四次 ,收集醚
层。利用 KD浓缩器浓缩回收大部分乙醚 ,再用无水硫酸钠干燥 ,得淡黄色油状液 1ml ,得油率
约为 0.1%。
1.2.2　气相色谱-质谱联用仪分析条件
第 19卷第 1期
2005年 3月
山　东　轻　工　业　学　院　学　报
JOURNAL OF SHANDONG INSTITUTE OF LIGHT INDUSTRY
Vol.19 No.1
Mar.2005
色谱条件:HP-5MS石英毛细管柱 25m×0.25 mm×0.25 μm ,程序升温:柱子初始温度为
40℃,以 5℃/min升温速率升至 160℃(10min),然后以 10℃/min升温速率升至280℃(20min)。
柱流量1 mL ,进汽化室 260℃,载气 He 。
质谱条件:E1离子源 ,电子能量70 ev ,
分辨率500 ,离子源温度:230℃,接口温度 280℃,扫描范围29 ～ 350 amu。
进样量:0.1 μL。
2　结果与讨论
按上述的实验条件进样 ,得到加杨雄花序挥发油的总离子流图 ,如图 1所示 。共分离出
72个峰 ,经过 NIST98 、WILEY质谱数据库进行计算机检索 、人工谱图解析 ,按各色谱峰的质谱
袭片图片文献核对 ,查对有关质谱资料[ 2 ,3] ,对基峰 、质荷比和相对丰度等方面与标准谱图对
照 ,鉴定了其中的 62种成分 ,并以扣除溶剂峰的色谱图的全部峰面积作为 100%,利用峰面积
归一化法确定了各组分在挥发油中的相对含量 ,结果如表 1所示。已鉴定的组分 ,占总挥发油
量的 80.271%。
图 1　加杨雄花序挥发油 GC-MS 总离子流图
表 1　加杨雄花序挥发油化学成分及相对含量
保留时
间/min 化合物名称 分子式 分子量 相对含量%
3.615 2-甲基-2-丁烯-1-醇 2-Buten-1-ol , 2-methyl- C5H10O 86 0.372
4.388 2-戊醇 2-Pentanol C5H12O 88 0.479
4.685 糠醛 Furfural C5H4O2 96 0.028
7.723 苯甲醛 Benzaldehyde C7H6O 106 0.069
8.767 苯酚 Phenol C6H6O 94 1.963
9.951 苯甲醇 Benzyl Alcohol C7H6O 108 0.651
10.032 2-羟基-苯甲醛 Benzaldehyde , 2-hydroxy- C7H6O2 122 0.188
2 山　东　轻　工　业　学　院　学　报　　　　　　　　第 19卷
续表 1
保留时
间/min 化合物名称 分子式 分子量 相对含量%
10.416 3 , 7-二甲基-癸烷 Decane ,3 , 7-dimethyl- C12H26 170 0.212
10.713 苯乙酮 Acetophenone C8H8O 120 0.290
11.702 4-甲基-十一烷Undecane , 4-methyl- C12H26 170 0.303
11.865 5-甲基-十一烷Undecane , 5-methyl- C12H26 170 0.159
12.059 3 , 7-二甲基-癸烷 Decane ,3 , 7-dimethyl- C12H26 170 0.064
12.178 苯乙醇 Phenylethyl Alcohol C8H10O 122 1.498
13.259 α-乙烯基-苯甲醇 Benzenemethanol , .α.-ethenyl- C9H10O 134 2.113
14.054 萘 Naphthalene C10H8 128 0.387
14.325 α-萜品醇α-Terpineol C10H18O 154 0.082
15.227 苯并噻唑 Benzothiazole C7H5NS 135 0.061
15.579 2 , 3-二氢化-苯并呋喃 Benzofuran , 2 , 3-dihydro- C8H6O 120 0.600
16.541 3-苯基-2-丙烯醛 2-Propenal , 3-phenyl- C9H8O 132 0.087
16.709 2 , 6, 11-三甲基-十二烷 Dodecane , 2 , 6 ,11-trimethyl- C15H32 212 0.233
16.844 壬酸 Nonanoic acid C9H18O2 158 0.034
17.028 1-十三烯 1-Tridecene C13H26 182 0.041
17.757 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚 2-Methoxy-4-vinylphenol C9H10O2 150 3.190
18.860 (E)-4-苯基-3-丁烯基-2-酮 3-Buten-2-one , 4-phenyl-,(E)- C10H10O 146 0.218
19.109 4-乙烯基-1 , 2-二甲氧基-苯Benzene ,4-ethenyl-1 , 2-dimethoxy- C10H12O2 164 0.059
20.061 香草醛 Vanillin C8H8O3 152 0.082
21.034 1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-乙酮 Ethanone , 1-(2-hydroxy -4-
methoxyphenyl)- C9H10O3 166 0.958
21.428 2-甲基-十五烷Pentadecane ,2-methyl- C16H34 226 0.397
21.618 2 , 6-二(1 , 1-二甲基乙基)-2 , 5-环已二烯-1 , 4-二酮 2 , 5-Cyclohexa-
diene-1, 4-dione ,2 , 6-bis(1 , 1-dimethylethyl)- C14H20O2 220 0.298
22.364 十五烷 Pentadecane C15H32 212 0.370
22.747 丁基化羟基甲苯 Butylated Hydroxytoluene C15H24O 220 0.179
23.245 8-(1-甲基亚乙基)-二环[ 3.2.1] -辛-6-烯-3-酮 Bicyclo[ 3.2.1] oct-6-en-3-one , 8-(1-methylethylidene)- C11H14O 162 0.239
23.840 丁二酸二丁酯 Butanedioic acid , dibutyl ester C12H22O4 230 1.232
23.926 2 , 3, 7-三甲基-癸烷Decane , 2 ,3 , 7-trimethyl- C13H28 184 0.122
24.272 甲基-丁二酸二(1-甲基丙基)酯 Butanedioic acid , methyl-, bis(1-methyl-
propyl)ester C13H24O4 244 1.725
24.786 十六烷 Hexadecane C16H34 226 0.438
24.942 愈划醇 Guaiol C15H26O 222 8.843
25.202 [ 2R-(2α.,4aβ , 8β)] -2, 3 , 4, 4a , 5 , 6 ,7 , 8-八氢化-α,α, 4a , 8-四甲基-2-萘甲醇 2-Naphthalenemethanol , 2, 3, 4 , 4a , 5 , 6 , 7, 8-octahydro-.α., .α.,
4a , 8-tetramethyl-,[ 2R-(2.α.,4a.β., 8.β .)] -
C15H26O 222 0.327
25.861 (2R-cis)-1, 2 , 3 ,4 , 4a., 5 ,6 , 7-八氢化-α,α, 4a , 8-四甲基-2-萘甲醇2-Naphthalenemethanol , 1 ,2 , 3 , 4, 4a., 5, 6, 7-octahydro-.α., .α., 4a , 8-te-
tramethyl ,(2R-cis)-
C15H26O 222 5.722
26.040 苍术醇 Hinesol C15H26O 222 0.287
26.467 β -桉叶油醇 β-Eudesmol C15H26O 222 1.826
26.575 戊二酸二丁酯 Pentanedioic acid , dibutyl ester C13H22O4 242 3.410
26.986 [ 3s-(3α, 3aβ , 5α)] -1 ,2 , 3 ,3a ,4 , 5 , 6, 7-八氢化-α,α, 3 , 8-四甲基-5-奥 5-Azulenemethanol , 1 ,2 , 3 , 3a , 4, 5 , 6, 7-octahydro-.α., .α., 3 , 8-tetram-
ethyl-,[ 3s-(3.α.,3aβ ., 5.α.)] - C15H26O 222 7.128
3第1期 程传格等:加杨雄花序挥发油化学成分分析
续表 1
保留时
间/min 化合物名称 分子式 分子量 相对含量%
27.364 已二酸二(2-甲基丙基)酯 Hexanedioic acid , bis(2-methylpropyl)ester C14H26O4 258 13.03
28.029 2 , 6, 10 ,14-四甲基-十五烷 Petadecane , 2 ,6 , 10 , 14-tetramethyl- C19H40 228 1.355
30.657 已二酸二丁酯Hexanedioic acid ,dibutyl ester C14H26O4 258 2.254
32.781 2 , 6, 10 ,14-四甲基-十六烷 Hexadecane , 2 , 6, 10 ,14-tetramethyl- C20H42 242 2.396
34.317 (E)-3-二十烯 3-Eicosene ,(E)- C13H26 182 0.260
36.750 二十烷 Eicosane C20H42 282 0.464
40.593 二十一烷 Heneicosane C21H44 296 0.717
41.859 二十二烷 Docosane C22H46 310 0.533
42.961 二十三烷 Tricosane C23H48 324 3.665
43.924 二十四烷 Tetracosane C24H50 338 1.477
44.037 (E)-1-(2 ,6-二羟基-4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 2-
Propen-1-one ,1-(2 , 6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-,(E)- C16H14O4 270 0.515
44.491 11-丁基-二十二烷 Docosane , 11-butyl- C26H54 366 0.397
44.821 二十五烷 Pentacosane C25H52 352 3.688
45.643 二十六烷 Hexacosane C26H54 366 2.193
46.454 二十七烷 Heptacosane C27H56 380 5.407
47.319 二十八烷 Octacosane C28H58 394 2.000
48.319 二十九烷 Nonacosane C29H60 408 2.521
49.481 三十烷 Triacontane C30H62 422 1.314
52.649 三十一烷 Hetriacontane C31H64 436 0.848
　　由表 1可见 ,鉴定出的 62个组分 ,占总挥发油量的 80.271%。加杨雄花序挥发油的主要
化学成分为愈创醇(8.843%), [ 3s-(3α, 3aβ ,5α)] -1 ,2 ,3 ,3a ,4 ,5 ,6 , 7-八氢化-α,α,3 ,8-四
甲基-5-奥(7.128%),(2R-cis)-1 ,2 ,3 , 4 ,4a , 5 ,6 , 7-八氢化-α,α, 4a , 8-四甲基-2-萘
甲醇(5.722%),二十七烷(5.407%)等。
加杨雄花序挥发油的化学成分主要由烷烃 、倍半萜类 、酯类 、醇类四类化合物组成 ,分别占
28.72%,24.32%,9.92%,5.11%。还含有少量的醛类 、酮 、酸等成分。可以看出加杨雄花序的
气味主要是由萜烯类 、醇类 、酯类化合物形成的。在加杨雄花序的挥发油中 ,尚有 10种组分经
过计算机检索质谱库及其它标准谱对照 ,无法准确定性 ,有待于今后工作中进一步确认。
参考文献:
[ 1] 　王欣 ,汪红 ,王强.9种杨属植物雄花序中黄酮类含量的HPLC测定[ J] .植物资源与环境学报 ,2000 , 9(1):61-62.
[ 2] 　The Wiley/NBS Registry of Mass Spect ral Data[ M] , NEW YOEK.CHICHSTER.BRISBANE.TORONTO.SINGAPORE , John&Sons ,
1989.
(下转第 34页)
4 山　东　轻　工　业　学　院　学　报　　　　　　　　第 19卷
The application of NAT technique in campus net
WUWen-wu ,SHAO Hua , JING Shan
(Network Center , Jinan University , Jinan 250002)
Abstract:NAT technique is applied in campus net to solve issues lack of IP address and hiding IP
address used in sepcial service.It can provide network security to some extent.Different campus network
users adopt different NAT management patterns.
Key words:NAT;campus network;demonstration
(上接第 4页)
Analysis of the essential oil from male anthotaxy of
Populus canadensis Moench.
CHENG Chuan-ge ,WANG Xiao ,YUAN Jin-peng , JIANG Ting ,LIU Jian-hua
(Test Center ,Shandong Academy of Sciences , Jinan ,250014 China)
Abstract:The essential oil from male anthotaxy of Populus canadensis Moench.was obtained by ex-
traction and steam distillation.The chemical components were separated and identified by GC-MS.The
relative content of each component was determined by area normalization.72 peaks were separated and 62
compounds were identified representing 80.271% of the total contents.The major constitutes were Guaiol
(8.843%),5-Azulenemethanol ,1 ,2 ,3 ,3a ,4 ,5 , 6 ,7-octahydro -.α., .α., 3 ,8-tetramethyl -, [ 3s
(3.α., 3a.β., 5.α.)] -(7.128%),2-Naphthalenemethanol , 1 ,2 , 3 , 4 , 4a., 5 , 6 , 7-octahydro -.
α., .α.,4a ,8-tetramethyl-,(2R-cis)-(5.722%),Heptacosane(5.407%)etc.
Key words:Populus canadensis Moench.;Essential oil;GC-MS
34 山　东　轻　工　业　学　院　学　报　　　　　　　　第 19卷