全 文 ：罗勒子挥发油成分及抗氧化活性分析
胡尔西丹·伊麻木1，2，热娜·卡斯木2* ，阿吉艾克拜尔·艾萨3 (1．中国科学院研究生院，北京 100039;2．新疆医科大
学药学院，新疆乌鲁木齐 830054;3．中国科学院新疆理化技术研究所，新疆乌鲁木齐 830011)
摘要 ［目的］研究新疆和田罗勒子挥发油的化学成分和抗氧化活性。［方法］采用挥发油提取器对罗勒子挥发油进行提取，用 GC-MS
联用仪进行测定，并结合计算机检索技术对分离的化合物进行鉴定，应用色谱峰面积归一化法计算各成分的相对含量，并通过研究罗勒
子提取物的清除 DPPH·自由基能力来探索其抗氧化活性。［结果］共分离出 65 种成分，确认了其中的 60 种成分，占挥发油总成分的
92． 59%。其中主要成分为亚麻油酸(13． 83%)、正棕榈酸(13． 80%)、长叶薄荷酮(8． 31%)和反式斯巴醇(6． 72%)等;利用水蒸气蒸馏
所提取的新疆和田产罗勒子中的挥发油具有较好的清除 DPPH·自由基的作用。［结论］新疆和田产罗勒子挥发油中醇、酮类化合物含
量较多，酸、烯类化合物次之，且其挥发油具有一定清除 DPPH·自由基能力。
关键词 罗勒子(FRUIT OF SWEET BASIL);挥发油;气相色谱质谱法
中图分类号 R284． 2 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611(2012)02 －00752 －03
Analysis on the Chemical Components and Antioxidant Activity of Essential Oil from Ocimum basilicum Seeds
IMAM Hurxid et al (Graduate university of chinese acadmey of Sciences，Beijing 100039)
Abstract ［Objective］To study the chemical components and antioxidant activity of essential oil from O． basilicum seeds in Hetian of Xin-
jiang．［Method］The essential oil was extracted by naphtha extraction device and then determined by GC － MS，its chemical compositions were
identified by computer retrieval technique，and the relative contents of those compositions were calculated by the method of peak area normali-
zation． The antioxidant activities of those compositions were explored through their scavenging rate of DPPH·．［Result］A total of 65 composi-
tions were isolated，among which 60 were identified，accounting for 92． 59% of the total essential oil components． The main compositions were
Linoleic(13． 83%)，n － Hexadecanoic acid(13． 80%)，Pulegone (8． 31%)and Spathulenol (6． 72%)． The essential oil extracted by vapor
distillation method could better scavenge DPPH·．［Conclusion］Among the chemical compositions of essential oil extracted from O． basilicum
seeds in Hetian of Xinjiang，the alcohols and ketons were the most，followed by acids and alkenes，and the essential oil had DPPH· scavenging
capacity．
Key words FRUIT OF SWEET BASIL;Essential oil;Gas chromatography － mass spectrometry (GC /MS)
基金项目 新疆维吾尔自治区科技基础条件平台建设项目(PT0906)。
作者简介 胡尔西丹·伊麻木(1971 －) ，女，维吾尔族，新疆伊宁人，博
士研究生，从事天然产物研究工作，E-mail:hurxid410@ ya-
hoo． com． cn。* 通讯作者，维吾尔族，教授，博士生导师，从
事天然药物的研究开发工作。
收稿日期 2011-09-26
罗勒(Ocimum basilicum)也被称为九层塔、金不换、圣约
瑟夫草和甜罗勒，是一种矮小、幼嫩的唇形科(Lamiaceae)罗
勒属(Ocimum)香草植物。罗勒子(FRUIT OF SWEET BAS-
IL)为罗勒的干燥成熟果实。据《本草纲目》记载，罗勒子俗
称芒勒子、罗叻子，富含多种矿物元素、维生素、胡萝卜素、氨
基酸等 ，具有明目、护肾、消除便秘、健身之功能［1］。罗勒子
具有生干性寒、燥湿止泻、凉血止血、清热爽心等功能，主治
湿热性或血液质性疾病，如湿热性痢疾、腹痛、腹泻、便血、痔
疮出血及热性心脏疾病等［2］。现代研究表明，罗勒子还具有
利尿、抗氧化、防腐、消炎、抗癌、抑菌、治疗心血管疾病等作
用［3 －6］。目前，对罗勒子的研究主要集中在对种子的培育、
生长过程的影响因素及杀虫作用等方面［7 －8］，而关于罗勒子
化学成分的研究鲜有报道。
挥发油是植物中重要的生物活性成分之一。罗勒属植
物为主要芳香油植物之一［9］，对罗勒挥发油的研究主要集中
在罗勒的茎和叶上。Hussain 等用挥发油提取器提取罗勒
叶、茎的挥发油，并对其化学成分及其抗氧化和抗菌活性进
行了分析［10 －11］，但对罗勒子中挥发油成分分析研究并不深
入。试验采用挥发油提取器提取罗勒子中的挥发油，并用气
相色谱 －质谱法对罗勒子挥发油进行分析，以期为进一步研
究罗勒子挥发油的药理活性，以及充分利用罗勒植物这一野
生资源提供理论依据。
1 材料与方法
1． 1 材料
1． 1． 1 研究对象。罗勒子(FRUIT OF SWEET BASIL) ，购于
新疆和田，经中科院生态与地理研究所沈冠冕研究员鉴定为
菊科罗勒属植物罗勒(Ocimum basilicum L．)的干燥成熟果
实，标本存放于中科院新疆生态与地理研究所标本馆。
1． 1． 2 主要仪器。GC-MS-QP2010气相色谱 －质谱联用仪，
购自日本岛津公司;BP211D 型电子天平，购自德国 Sartorius
有限公司;RE-5298A 旋转蒸发仪，购自上海亚荣生化仪器
厂;SHB-ⅢS循环水式多用真空泵，购自郑州长城科工贸有限
公司;HH-W600 三用恒温水箱，购自江苏省金坛市医疗仪
器厂。
1． 1． 3 主要试剂。乙醚，购自西安化学试剂厂;无水硫酸
钠，购自天津市红岩化学试剂厂;其他试剂，均为分析纯，
市售。
1． 2 方法
1． 2． 1 挥发油的提取。将罗勒子用蒸馏水洗净，放置在阴
凉处晾干，粉碎，过 20目筛后称取 300． 000 g，加入适量蒸馏
水浸泡过夜，并且将挥发油提取器和冷凝管连接严密，自冷
凝管上端加蒸馏水使其充满挥发油提取器的刻度部分，在提
取器的刻度部分上端加 1 ～ 2 ml 乙醚，在电热套中保持微沸
12 h，馏出的油溶于乙醚。当油量不再增加时，开启提取器下
端的活塞，将水放至油层上端到达刻度“0”线上面 5 mm 为
止，然后静置 1 h，再收集乙醚层，挥去乙醚后，以无水硫酸钠
责任编辑 石金友 责任校对 李岩安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2012，40(2):752 － 754
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2012.02.081
干燥过夜，得 156 mg淡黄色具有特殊香气油状液体。
1． 2． 2 GC-MS分析条件。①色谱条件。RTX-5MS石英毛细
管色谱柱(30 m ×0． 32 mm，1． 0 μm) ;进样口温度 270 ℃;升
温程序:从 60 ℃保持 2 min，以 5 ℃ /min升至 260 ℃，保持 5
min;载气为氦气(99． 999%) ，流速为 1． 00 ml /min;进样量
1． 0 μl;分流比 30 μ1。②质谱条件。电子轰击(EI)离子源，
接口温度为 250 ℃，电子能量 70 eV，离子源温度 200 ℃，质
量扫描范围 30 ～500 amu。
1． 2． 3 挥发油的成分鉴定。用气相色谱 －质谱进行全扫描
分析;用化学工作站数据处理系统检 NIST05 谱图库进行谱
图解析并确认罗勒子中各成分的化学结构;利用该仪器所配
的 Nist147谱库及Wiley7谱库进行自动检索，在对所得的谱
图进行人工核对和补充检索，用面积归一法测得各组分的百
分含量。
1． 2． 4 抗氧化活性测定(清除DPPH·自由基能力)。参照
文献方法配制 DPPH·自由基乙醇溶液，然后测定挥发油清
除DPPH·自由基活性，计算清除率，以此判断抗氧化活性大
小［12］。
2 结果与分析
2． 1 罗勒子挥发油成分分析 对罗勒子挥发油进行 GC-MS
分析，所得总离子流图如图 1所示。经计算机质谱数据库检
索，从分离出的 65 种组分中共鉴定出 60 种组分，占总离子
流的 92． 59%，从而确定了罗勒子中挥发油的基本化学成分
(表 1)。由表 1可知，罗勒子中鉴定出的 60 种化合物中，主
要成分有亚麻油酸(13． 83%)、棕榈酸(13． 80%)、长叶薄荷
酮(8． 31%)、反式斯巴醇(6． 72%)、正二十一烷(5． 34%)、香
茅酸(4． 06%)、2，2-二甲基 －环己酮酸(4． 06%) ，化合物类
型以醇、酮、酸、烯等为主;而罗勒茎叶中的挥发油成分却以
芳樟醇等为主，而且由于罗勒的产地、采收季节、萃取方法，
甚至储藏等条件不同，所提取出的罗勒挥发油的主要成分也
不同。
图 1 罗勒子挥发性成分 GC-MS总离籽流图
表 1 罗勒子挥发性成分组成和含量
峰号 化合物名称
保留时
间∥min
相对含
量∥%
相似度
%
1 正己酸 13． 80 0． 39 97
2 芳樟醇 16． 04 0． 88 97
3 薄荷酮 17． 38 0． 48 98
4 5-甲基-2-异丙基环己酮 17． 65 1． 07 96
5 薄荷醇 18． 08 2． 46 87
(接下表)
续表 1
峰号 化合物名称
保留时
间∥min
相对含
量∥%
相似度
%
6 α-松油醇 18． 58 1． 01 95
7 2，4-二异丙基-1，1 -二甲基环己酮 19． 08 0． 33 92
8 反式香苇醇 19． 33 0． 39 95
9 β-香茅醇 19． 47 0． 46 95
10 长叶薄荷酮 19． 68 8． 31 94
11 香芹酮 19． 79 0． 19 96
12 胡椒酮 20． 04 0． 14 93
13 2-乙酰基环庚酮 20． 32 0． 20 96
14 1-环己酮-2-甲基-2-(3-甲基-氧代丁
烷)
20． 93 0． 44 96
15 正壬酸 21． 23 0． 74 91
16 香荆芥酚 21． 57 0． 81 90
17 β-雪松烯 21． 99 0． 18 84
18 薄荷烯酮 22． 18 0． 87 82
19 9-乙氧基-9 -硼双环［3． 3． 1］壬烷 22． 35 0． 65 96
20 2-十一醛 22． 62 0． 28 96
21 β-波旁烯 23． 06 0． 89 93
22 斯巴醇 23． 32 1． 52 91
23 癸酸油脂 23． 43 0． 26 85
24 丁香油烃 23． 85 0． 91 92
25 3-乙基-邻二甲苯 23． 93 0． 80 78
26 2，2-二甲基-环己酮酸 24． 44 4． 06 96
27 橙花叔醇 24． 66 0． 43 94
28 香茅酸 25． 19 4． 06 91
29 β-紫罗酮 25． 41 1． 05 97
30 十八烷基氯化铵 25． 57 0． 32 83
31 薄荷呋喃 25． 83 1． 05 92
32 γ-杜松烯 26． 01 0． 17 97
33 异茉莉酮 I 26． 53 0． 25 96
34 α-白菖蒲烯 26． 68 0． 63 79
35 甲基花生四烯酸 26． 83 0． 15 93
36 异斯巴醇 27． 43 1． 40 93
37 斯巴醇(-) 27． 53 6． 72 88
38 榄香醇 27． 80 0． 71 93
39 喇叭茶萜醇 27． 98 0． 15 92
40 蛇麻烯氧化物 28． 08 0． 30 87
41 羽毛柏烯 28． 22 0． 35 94
42 八氢四甲基萘甲醇 28． 38 0． 11 88
43 τ-杜松醇 28． 83 1． 67 86
44 α-杜松醇 29． 10 0． 53 84
45 石竹烯氧化物 29． 51 0． 70 87
46 肉豆蔻基氯化物 29． 76 0． 94 94
47 十四酸 31． 72 2． 74 96
48 植烷 31． 95 0． 25 96
49 六氢化法尼基丙酮 32． 78 1． 91 88
50 异丁基邻苯二甲酸酯 33． 32 0． 42 90
52 十六酸甲酯 34． 40 0． 50 81
53 辛基邻苯二甲酸丁酯 35． 22 0． 49 93
54 棕榈酸 35． 79 13． 80 75
55 癸酰氯 38． 55 0． 17 79
56 亚麻油酸 39． 05 13． 83 96
57 硬脂酸 39． 35 0． 08 91
58 β-羟基苯甲醛 41． 76 1． 12 90
59 正二十一烷 46． 06 5． 34 93
60 二十六烷 49． 33 4． 02 95
35740 卷 2 期 胡尔西丹·伊麻木等 罗勒子挥发油成分及抗氧化活性分析
表 2 不同产地的罗勒挥发油的主要成分含量的差异
化学成分
产地
河南开
封［9］
广西南
宁［11］
新疆吐鲁
番［13］
疏毛罗
勒［14］
1，7-二甲基-1，6-辛二烯-3-醇 29． 87
1-己烯 10． 50
3-己酮 5． 64
对烯丙基茴香醚 50． 26
3，7，11-三甲基-(Z，E)-1，3，6，10-
十二碳四烯
6． 73
芳樟醇 47． 89
茴香脑 14． 50
反式-α-香柠檬烯 14． 62
甲基黑椒酚 46． 62
由表 2 可知，罗勒的产地不同，其挥发油的主要成分及
其含量也不同。福建同安产的罗勒油的主要成分为丁香酚、
4 －松油醇、己酸等［11］;而福建东山产的罗勒油的主要成分
为芳樟醇、茴香脑、1，8 －桉叶素、丁香酚等［11］。可见产地对
罗勒挥发油的成分有明显地影响。同理，产地对罗勒子挥发
油的成分也有明显的影响。
2． 2 抗氧化活性测定(清除 DPPH·自由基能力) 由图 2
可知，利用水蒸汽蒸馏所提取的新疆和田产罗勒子中的挥发
油具有较好的清除 DPPH·自由基的作用。挥发油是各种挥
发性化合物的混合体，显示的清除 DPPH·自由基能力应该
是各种化学成分综合作用的结果。由表 1可知，所提取的挥
发油成分化合物类型以醇、酮、酸、烯等为主，这些化合物可
能对清除 DPPH·自由基起到了较大作用。
图 2 罗勒子挥发油的 DPPH自由基清除能力
在罗勒子挥发油中，亚麻油酸含量为 13． 83%，生物体可
将亚麻油酸转换成多元不饱和脂肪酸，这些脂肪酸有助减少
包括血糖、脑血管堵塞、关节、消化系统、部份顽疾与脑力衰
退等问题。而且亚麻油酸还可以抑制发炎细胞、防止管道堵
塞、降低胆固醇和甘油三酸脂水平。薄荷醇含量为 2． 46%，
有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗炎作用，可治头痛、
神经痛、瘙痒及呼吸道炎症、萎缩性鼻炎、声哑等。τ －杜松
醇含量为 1． 67%，有平滑肌松弛作用，与罂粟碱相当;用于抗
腹泻，对于小鼠由霍乱毒素引起的肠液积聚有抑制作用;也
用作钙拮抗剂、植物种子生长调节剂、杀螨虫剂、昆虫驱避
剂［15］。β －紫罗酮含量为 1． 05%，除用作香精香料外，β －紫
罗酮还用作维生素 A的中间体，目前是我国主要依靠进口的
医药中间体之一［16］。罗勒子具有利尿、抗氧化、防腐、杀虫、
消炎、抗癌、抑菌、治疗心血管疾病的作用，应当与其挥发性
成分有关。
3 结论
综上所述，通过对新疆和田产罗勒子挥发油化学成分及
其抗氧化活性研究，发现挥发油中醇、酮类化合物含量较多，
酸、烯类化合物次之，且其挥发油具有一定清除 DPPH·自由
基能力。试验为新疆罗勒子化学成分深入研究和资源合理
利用提供可靠依据。
参考文献
［1］张世敏，刘寅，张建威．罗勒子糯米酒的研制［J］．中国酿造，2005(5):
58 －60．
［2］阿布都热依木·卡地尔．中华本草 －维吾尔药卷［M］．上海:上海科学
技术出版社，2005:239．
［3］HOSSEINI-PARVAR S H，MATIA-MERINO L，GOH K K T，et al． Steady
shear flow behavior of gum extracted from Ocimum basilicum L． seed:
Effect of concentration and temperature［J］． Journal of Food Engineering，
2010，101(3):236 －243．
［4］HASHEM M，MOHARAM A M，ZAIED A A，et al． Efficacy of essential oils
in the control of cumin root rot disease caused by Fusarium spp［J］． Crop
Protection，2010，29(10):1111 －1117．
［5］DAMBOLENA JOS S，ZUNINO M P，LPEZ A G，et al． Essential oils com-
position of Ocimum basilicum L． and Ocimum gratissimum L． from Kenya
and their inhibitory effects on growth and fumonisin production by Fusari-
um verticillioides［J］． Innovative Food Science ＆ Emerging Technologies，
2010，11(2):410 －414．
［6］DRAGAN S，URSONIU S，RADA M，et al． Improvement of cardiovascular
risk by functional nutrition with plant-derived bioactive ingredients［J］．
European Journal of Integrative Medicine，2008，1(S1):23 －23．
［7］CHANG X M，PETER G A，CHARLES J W． Solar irradiance level alters
the growth of basil (Ocimum basilicum L．)and its content of volatile oils
［J］． Environmental and Experimental Botany，2008，63(1 /3):216 －223．
［8］ERLER F，ULUG I，YALCINKAYA B． Repellent activity of five essential
oils against Culex pipiens［J］． Fitoterapia，2006，77(7 /8):491 －494．
［9］王涛，崔书亚，胡晓黎，等．罗勒挥发油成分研究［J］．中国中药杂志，
2003，28(8):740 －742．
［10］HUSSAIN ABDULLAH IJAZ，FAROOQ ANWAR，SYED TUFAIL HUS-
SAIN SHERAZI，et al． Chemical composition，antioxidant and antimicrobi-
al activities of basil (Ocimum basilicum)essential oils depends on sea-
sonal variations［J］． Food Chemistry，2008，108(3):986 －995．
［11］卢汝梅，李耀华．桂产罗勒挥发油化学成分的分析［J］．广西植物，
2006，26(4):456 －458．
［12］陆占国，郭红转，封丹．芫荽茎叶精油成分及清除DPPH自由基能力研
究［J］．食品与发酵工业，2006，32(8):24 －27．
［13］帕丽达，米仁沙，丛媛媛，等．新疆罗勒挥发油的化学成分研究［J］．中
草药，2006，37(3):352．
［14］徐洪霞，潘见，杨毅，等．疏毛罗勒挥发油化学成分的研究［J］．香料香
精化妆品，2004(3):5 －8．
［15］孙文基，绳金房．天然活性成分简明手册［K］．北京:中国医药科技出
版社，1998．
［16］SEMBA RICHARD D，SASKIA DE PEE，KAI SUN，et al． Low intake of
vitamin A-rich foods among children，aged 12 －35 months，in India:asso-
ciation with malnutrition，anemia，and missed child survival interventions
［J］． Nutrition，2010，26(10):958 －962．
457 安徽农业科学 2012年