全 文 :中 国 医 学 科 学 院 学 报
A C TA A A CE DM I AM E EI D CI NA ESI I N CA E
· 论 著 ·
藏药花锚中的 n山酮类成分及其抗氧化活性△
高 洁 王素娟 方 芳 司伊康 杨永春 刘耕陶 石建功 “
(中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所天然药物化学研究室 , 北京 1〕以 )5 0 )
摘要 目的 研究藏药椭叶花锚中口山酮类成分及其抗氧化活性 。 方法 利用正 相硅胶柱色谱 、 se p had ex L H 、 20
柱色谱 、 反相高效液相色谱和重结晶等手段进行分离 ; 借助红外光谱 、 质谱及核磁共振谱等波谱方法进行结构鉴定 ;
以不同浓度化合物对 F e +2 一 半胧氨酸 (C ys) 诱导大鼠肝微粒体丙二醛生成的影响评价其抗氧化活性 。 结果 分离得到
8 个 口山酮化合物 (化合物 I 一 姗 ) , 其结构鉴定为 1 , 7 一 二经基 一 2, 3, 5一 三 甲氧基 口山酮 、 1一 经基 · 2, 3 , 4 , 7 一 四甲氧基 口山酮 、
1
,
7
一 二经基 一2, 3, 4, 5一 四 甲氧基 口山酮 、 1, 7 一 二经基 一 2 , 3一 二 甲氧基 口山酮 、 1 , 5 一 二经基 一2, 3一 二 甲氧基 口山酮 、 1一 经基 一 2,
3, 5
一 三甲氧基 口山酮 、 1一 经基 一 2 ,3 ,4 ,5 一 四甲氧基 口山酮 、 l一 羚基 一 2, 3 , 5 , 7 一 四 甲氧基 口山酮 ; 其中 1 , 7 一 二轻基 一2 , 3 ,5 一 三甲
氧基口山酮为新 化合物 ; 化合物 I 、 l ( 10 协 g /耐 、 10 林 g /耐 ) 对 eF +2 一 c y s 诱 导大鼠肝微粒体丙 二醛生成有 显著抑
制作用 。 结论 从椭叶花锚乙 醇提取物乙酸乙 酷萃取部分分离得到 8个口山酮化合物 , 且该类化合物具有一定抗氧化
活性 。
关健词 花锚 口山酮 抗氧化活性
中图号 R 28 4 . l R285 . 5
X a nt h o l e s fr o m iT b e at l 刀 d le n 勿 a n d T h e i r A n it耐d an t A e it v ity △
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(De pa rt m e n t o f C he m i s t厅 o f N a h l r al P or d u e t s , nI s it t u t e o f M a t e ir a M e di e a , CA MS a nd UP M C
,
B e ij in g l《兀旧5 0 , C hi n a )
O bj ec it ve oT i
n v e s t ig a te th e x a n th o n e s fro m iT b
e t a n m e d i e in e H疵 n i a e l liP t ie a a n d t he ir an ti o x id a n t
a e ti v i t y
.
M e t h侧北 C o lu m n e h ro m a to脚p h y o v e r n o rm al ph a s e s il i e a 罗 1, er v e sr e d p h a s e s i li c a ge l, S e p h a d e x
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2 0
, a n d er e砰 s t沮l i z at i o n t e e h n i q u e s w e er u s ed to i s o lat e a n d P u ir fy e o n s t i tu e n t s for m 11更材七n ia e l iP tic a .
In afr er d
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t叮 , m a s s s p e e t or m e t叮 , a n d n u e l e ar m a , e ti e r e s o n an e e s p e e tr o m e t叮 w e er u s e d to id e n ti fy
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e a n ti o x id a n t ac ti v i t y w a s e v d u a t e d b y m e as u ir n g th e e o n te n t o f m a l o n di al
-
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u e t in m i e e li v e r e e ll m i e r o s o m al i n d u e e d b y fe r o u s
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.
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x a n ht o n e s (
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l
,
7
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d ihy d r o x y
一
2
,
3
,
5
一
tir m e th o x ,
a n th o n e w a s a n o v e l e o m p o u n d
.
Co m p o u n d l
, 班 a t 10 协g/ 耐 a n d l X() 林g / m l
e o u ld in h ibi t th e p or d u e t i o n o f m al o n d ia ld e h yd e i n m o u s e l iv e r m i e or s o m e s in : it or
.
C o n cl us i o n Eigh t
x a n th o n e s w e er is o l at e d a n d th e y h va
e e e rt a in a n t io x ida n t a e ti v i t y
.
K e y w o r ds H以e n ia e lliP t ic a : x an th o n e : a n ti ox i dan t ac t iv iyt
A e t a A
e
ad Me d Si
n , 2《兀岭 , 2 6 (4 ): 364 一 36 7
藏药花锚 (H旋 n ia e l iP ri e a D . D o n ) 为龙胆科花
锚属植物椭叶花锚 , 亦称 “ 藏茵陈 ” , 为藏药系统中
用于治疗肝胆系统疾患的常用植物药之一 , 主治急
性黄疽型肝炎 、 胆囊炎 、 胃炎等症 。 花锚植物中主
要化学成分是汕 酮类化合物卜 5 1 , 有文献报导汕酮
昔类成分是花锚保肝作用的活性成分 2[, 4] 。 然而笔者
△教育部博士点基金 ( 202 02 302 9)
、 国家 自然科学基金 (20 37 2 08 4) 资助 S叩卯 rt e d b y th e Do e t o alr D吧 e e s伴 e i己t y F u n da ri o n o f th e M i in sytr 。 f
Ed u e a ti o n ( 2的 2硬刃 23 0 29 ) a o d ht e aN tion al N a tulr d S oi en c es F o u n d a t ion Of Chi n a (20 3 7 20 84 ) ; # C o r e s op n d i嗯 au ht o r eT l: 0 10一 8 3 154 7 89 , Fax : 0 10 -
6 30 1 77 57
,
E
一。 a诬l : sh主j@g i二 . a e 刃 n
; ,码 uA g u s t . 2 0 04
藏药花锚 中的 口山酮类成分及其抗氧化活性
以往研究结果显示花锚乙 醇提取物的乙酸乙醋萃取
部分在 C CI ; 引起 的肝损伤模 型上 表现出更 强的活
性 ; 同时 , 在探索以天然药物成分的体内吸收分布
特点为指导 , 进行天然药物活性成分研究 的过程中
发现 , 花锚乙醇提取物中的小极性汕 酮昔元类成分
在大鼠不同脏器中的分布远远高于大极性的汕酮营
类成分 61[ 。 为了了解该藏药的化学成分以及评价其
药理活性 , 本研究从其 乙醇提取物的乙酸 乙醋萃取
部分中分离鉴定 8 个汕酮类成分 ( I 一姗 ) , 同时评
价这 8 个化合物的抗氧化活性 。 其 中化合物 I 是新
化合物 , 化合物 n 一 姗曾有报道 , 但在原文献中部
分化合物缺乏碳谱数据 6[ 一 ` } , 本研究报道了部分化合
物的碳谱数据 。
核磁共振等波谱方法鉴定化合物 I 一姗的结构 。
化合物影响 F e Z + 一 半肤氨酸 ( C ys ) 诱导大鼠肝
微粒体丙二醛生成的筛选实验 以 0 . 1 m ol / L 磷酸盐
(p H .7 4) 为缓冲液 , 每 1 m l 反应体系中含大 鼠肝微
粒体蛋 白 1 . 0 m g 和 l 林g / m l 、 10 林g / nlI 、 l X() 卜g / nlI
浓度的化合物 , 37℃水浴 15 m i n 后 , 加人 F e SO ; 50
林 m o l / L 和 Cy s 20() 卜m o l / L 。 3 7℃水浴反应 2 0 m i n ,
加人 20 % 三氯 乙酸 l ml , 振荡混匀 , 2 (XX ) x g 离心
10 m i n
。 取上清 1 m l 加人 0 . 6 7% 硫代巴 比妥酸 I inl ,
沸水浴 10 m in 。 自来水冷却后用半 自动生化仪测定
5 3 2 n m 处 的吸光度值 , 以正常对照值作为 10 % ,
计算抑制百分率 。
结果和讨论
材料和方法
材料 花锚全草 199 9 年采 自青海大坂 山 , 由本
所 宋 万 志 教 授 鉴 定 为 龙 胆 科 花 锚 属 椭 叶 花 锚
(刀砚e n ian 。 ll iP tic a ) 。 X T 4一 l o x 显微熔点测定仪 (温
度未校正 , 北京电光科学仪器厂 ) ; im p ac t 4 0 型傅
立叶变换红外光谱仪 ( N i e o le t 公 司 , U SA ) ; V a ir a n
m e cr u 叮 3X() M 、 In o v a s X() M 核磁共振仪 : V GZ AB 一 ZF
质谱仪 (m ic or m as s 公司 U )K ; W at er s 60 高效液相色
谱仪和 W a te r S 2 4 7 8 型检测器 ( W a t e r S 公司 , U SA ) ;
E e n o s ph e er C 18 制备 柱 ( 2 5 0 m m x 2 2 m m x 10 卜m ,
A l lt e e h 公 司 ) : S e p h a d e x LH 一 2 0 凝胶 ( Ph a mr a e i a 公
司生产 ) ; 柱层析硅胶 ( 16 0 一 20 目 ) 和薄层层析硅
胶 C F , ( 60 型 ) 均为青岛海洋化工 厂生产 ; 层析用
试剂均为分析纯 。
提取分离 10 k g 花锚干燥全草乙醇回流提取 3
次 , 减压 回收溶剂 , 并将乙醇浸膏悬浮于蒸馏水中 ,
用乙酸乙醋反复萃取 5 次 ; 乙酸乙醋萃取物回收溶
剂后得到的浸膏进行硅胶柱色谱分离 , 以石油醚 -
丙酮 ( 10 : 1 一 :1 1) 为流动相梯度洗脱 , 薄层色谱检
查 , 合并相同部分 , 共得到 2 2 个部分 。 第 7 、 8 、 9
部分分别经过 SeP h ad ex L H一 2 0 柱色谱 , 用石油醚 一 氯
仿 一 甲醇 (:5 :5 1) 洗脱 , 薄层色谱检查合并相 同部
分 , 分别重结晶得到化合物 n 、 uI 和 W 。 第 10 部分
再经过 SeP h ad ex L H 一20 【石油醚 一 氯仿 一 甲醇 ( 5 : :5
l) 洗脱 〕、 硅胶柱色谱 【石油醚 一 丙酮 (:3 1) 洗脱〕
以及反相制备高效液相色谱 呷 醇 一 水 (& :5 1 . 5) 1 分
离纯化得到化合物 I 和化合物 V 一姗 。
结构鉴定 利用红外光谱 、 质谱 、 一维和二维
结构鉴定 分离得到的化合物结构如图 1 所示 ,
其结构鉴定为 l , 7 一 二经基 一 2, 3, 5 一 三 甲氧基汕酮 、 卜
经基 一2, 3 , 4, 7一 四 甲氧基汕 酮 、 1, 7一 二经基 一 2 , 3 , 4 , 5 -
四 甲氧基汕酮 、 1 , 7 一 二轻基 一 2 , 3 一 二甲氧基汕酮 、 1 ,
5
一 二经基 一2, 3一 二甲氧基汕酮 、 1一 轻基 一 2, 3 , 5一 三甲
氧基汕酮 、 1一 经基 一2, 3 , 4, 5一 四甲氧基汕酮 、 1一 经基
一
2
,
3
,
5
,
7
一 四 甲氧基汕酮 。
H
,
C O
1 R
.= H
,
R挤 OCH , , R户 OH
l R
:二 OCH , R汗 H , R户 OCH ,
R
3
lI R
,二 o e H、 R沂 o C H、 R挤 o H
VI R
,二 H , R户H , R厂 O H
V R
,二 H , R户 O H , R声 H
Vl R
l= H
,
R厂O CH 3, R厂1
Vl R
,二 OC H、 R户 OC H、 R声H
姗 R = H , R挤 O CH3 , F户O CH〕
图
F ig
口山酮化合物结构
Th
e s t ur
e t u er s of
x a n t h
o n e s
新化合物 I : 黄色粉末 , m p l科 一 14 7℃ , 盐酸 -
镁粉反应 阳性 , eF 1C 3 反应 阳性 。 红外光谱 的数据
( V~
e m
一 ,
) 是 : 34 6 7 ( O H ) , 2 9 4 1 , 2 8 3 1 ( 一 CH 3 ) ,
16 6 2 (共扼 C二 O ) , 15 8 7 , 14 9 1 (苯环骨架 ) , 14 8 ,
一3 9 4 , 11 42 , 9 7 6 , 8 0 2 , 7 7 5 ; 电子轰击电离质谱的
数据是 m / 2 3 18 【M ]+ ( 8 8 ) , 3 0 3 【M 一C H 3 )+ ( l X() ) ,
2 7 5 【M 一C H3一C O I + ( 5 7 ) , 2 32 ( 2 8 ) , 16 6 ( 2 2 ) , 6 9
( 2 0 ) ; 核磁共振氢谱 (3X() M H z , D M SO 一 d 6 ) 的数据
显示 有两个 活泼质子 信号 6 12 .7 4 ( I H ,s , 1一 O H ) ,
.9 9 6 ( I H, s ,7
一
O H ) ; 一组间位偶合的芳香质子信号
6 6
.
9 6 ( I H
,
d
,
J
二 3 H z , 8一 H )
,
6
.
9 3 ( I H
,
d
,
J
= 3
Vo }
.
2 6 N o
.
4 36 5
中 国 医 学 科 学 院 学 报
H z
,
6
一
H )
, 一个芳香质子单峰 6 6 . 7 6 ( I H , s , 4 一 H ) ;
3 个甲氧基质子单峰 6 3 . 9 2 (3 H , s , 5 一 OCH 3 ) , 3 . 9 1
( 3 H
, s , 3
一
o CH 3 )
,
3
.
7 1 ( 3 H
, s , 2
一
o C H 3 ) ; 将 以上
数据与文献 【71 数据对照 , 推断该化合物为 1 , 2, 3, 5 ,
7
一 五取代的汕 酮结构 。 为了确定经基和甲氧基在母
核上的取代位置 , 对其进行了 (检出 ’ H 的 ) 异核多量
子相干 【( I H一 d e t e e t e d ) h e t e or n u e le a r m u l tip le 一 q u a n tu m
e o h e er n e e
,
HM QC」和 (检出 `H 的 ) 异核多量子相关
【( I H一 d e t e e te d ) h e te or n u e l e a r m u l ti p le 一 bo n d e o er l a t i o n ,
HM BCI 实验 。 通过 HM QC 图谱分析 , 建立了质子与
碳之间的直接连接关系 。 在化合物 I 的 HM BC 图谱
中 , 经基质 子 占 1.2 74 ( I H , S ) 与芳 环碳 信号 占
15 3 6 ( C
一
l )
,
1 3 1
.
7 (C
一
2 ) 和 10 3 . 8 (C一 s b ) 相关 ; 而
芳 环 碳 信号 占13 1 7 ( C 一 2 ) 和 16 0 . 6 ( C 一 3 ) 同 时 与
H
一
4 相关 , 另外 , 他们分别 与 甲氧基 质子信号 6
3
.
7 1 ( 3 H
, s
) 和 3 . 9 1 ( 3 H , s ) 相关 , 因此 , 确证芳
环 C Z , C 3 位各有一个 甲氧基取代 ; 最后 , 根据一
个季碳信号 6 15.4 7 ( C 一7) 及两个次 甲基碳信号 6
10 7
.
4 ( C
一
6 ) 和 6 9 8 . 8 ( C 一 8 ) 与另 一 经 基 质 子 6
.9 9 6 ( I H ,s ) 相关 , 确定另一个 经基连接在 C 7 位
(图 2 ) 。 因此 , 化合物 I 的结构确定为 1 , 7 一 二轻基 -
2 ,3 5
一 三 甲氧基汕 酮 。 同时 , 通过以上分析对化合
物 1的碳谱数据进行了准确归属 , 数据见表 1 。
成的影响 活性筛选实验结果显示 : 化合物 I 和 l
有一定抗脂质过氧化活性 , 其 中化合物 l 的作用尤
为明显 , 且强于经典抗 氧化剂 iV tE 的活性 (表 2) 。
由于分离得到的化合物W 、 姗的样品量太少 , 没有
对其进行活性筛选实验 。
表 1 化合物 卜 V 的核磁共振碳谱数据
T a bl e 1 Cabr
o n th irt e e n n u e le ar m a gn e t ie r e s o n an
e e
of
e o m p o u n d l
一 V
NO
.
1 H 1 VI V
1 15 3
.
6 150 8 15 1
.
1 15 3
.
1 153
.
9
2 13 1
.
7 1 35
.
4 13 4
.
2 13 0
.
9 13 1
.
8
3 l 6()
.
6 1 54
.
3 13 3
`
9 l 59
.
9 l 6() 7
4 9 2
,
0 13 2
.
5 15 1
.
3 9 1
.
1 9 2
.
0
4 a 15 3
.
4 14 6
.
1 14 3
.
2 152 9 15 3
,
4
4 b 140
一
4 15 1 0 14 1
.
9 14 9
.
1 14 5
.
7
5 14 9 8 1 19 5 130 0 119 0 14 7
`
0
6 107
.
4 12 5
.
5 108
.
0 124
.
8 12 1
.
1
7 15 4
.
7 156
.
2 154
.
3 154
.
0 124
一
9
8 9 8
.
8 10 5
.
1 9
.
8 10 7
.
7 1 15
,
0
s a 12 1
.
1 120
一
4 12 1
.
9 12 0
.
0 12 1
.
1
s b 10 3
.
8 105 0 105
.
7 10 3
.
0 10 3 9
9 18 1
.
7 18 1
.
4 1 82
一
4 1 80
.
4 18 1
,
5
2
一
O C H
3
6()
.
7 6 1
.
5 57
.
2 6()
.
0 印刀
3
一
O CH 3 5 6 9 62
.
0 62
.
1 5 6 ) 5 7
.
2
4
一
O CH 3 62
.
4 6 1 2
5
一
O C H 3 5 7
.
2 62
,
l
6
一
O CH 3
7
一
O CH
3
56 2
图 2 化合物 I 的 C 一 H 远程相关 图
F ig 2 K e y ( I H
一
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e t e e t e d ) h
e t e or n u o l
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lt ip l
e · b o n d e o er l
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t io n o f
e o m P o u n d l
表 2 不同浓度化合物对 F e +2 一 C ys 诱导大鼠肝微粒体丙二醛
生成 的抑制率
T a bl e 2 In h i b iot 耳 art e o f t h e o o m p o u n d s o n th e
m al
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d i al d
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u o t io n o f li ve r m i c or s o m e s
i n d u e e d b y F e Z
` 一
C y
s
C o n l ep
u n d
化合物 n 一 V : 均为黄色粉末 , 盐酸一镁粉反应
阳性 , eF 1C 3 反应阳性 。 红外光谱 、 质谱以及核磁共
振氢谱数据与文献 14, 7] 报道的数据一致 。 利用核
磁共振碳谱以及 HMB C确证了其结构 , 并准确归属
了碳谱数据 (表 l) 。
化合物 VI 一 皿 : 盐酸 一 镁粉反应阳性 , eF 1C 3 反
应阳性 。 红外光谱 、 质谱 、 核磁共振氢谱以及碳谱
数据与文献 【2, 8, 9] 报道的数据一致 。
化合物对 F e+2一 C ys 诱导大鼠肝微粒体丙 二醛生
In h ibi t叼 ar t e (% )
l 卜 g /ml 10 卜 g /耐 10 眺 /耐
NO n刀心 10 10 10
F
e Z+ 一
C y s
e o n t or l 0 0 0
C o m即 u n d 1 14 3 4 30 . 57 30 2 3
C o m户〕 u dn l 一 9
.
16 一 0
.
80 1 59
C o n l pe
u n d 1 14 3 4 9 3石 1 102 2 5
C o m即 u n d V 1 3 64 16 5 8 13 13
C o m oP u dn VI 一 15万 4 一 13 . 94 一 8 3 7
C o m卯 u n d Vl 一 15 . 14 一 12刀 5 7 . 17
Vi t E 33
.
07 3 6
.
65 45
.
0 2
3肠 A u g u s t, 2 0 04
藏药花锚中的 口山酮类成分及其抗氧化活性
肝细胞膜的脂质过氧化是造成肝损伤的重要原
因之一 , 以往研究表明 , 分子结构中含有一个或多
个酚轻基的化合物 , 可以通过提供 自身羚基上的 H
而阻止脂质过氧化连锁反应的蔓延 , 多数具有明显
的抗氧化作用 9[, ’ 0] 。 花锚乙醇总提物含有大量灿酮化
合物 , 其保肝作用明确【2,4 川 。 本研究 中的化合物为
其中带有酚经基的天然灿酮化合物 , 表 2 显示 , 与
模型对照组比较 , 化合物 1 在 10 林g /ml 、 10 林 g /耐
时能显著抑制丙二醛的生成 , 有效地降低肝微粒体
膜的氧化损伤 。 另外 , 化合物 n 、 VI 、 VI 的分子结
构 中只有一个酚经基位于 C l 位 , 它们对丙二醛的
抑制率 < 10 % , 无抑制活性 , 表明 C l 位轻基无抗氧
化作用 , 初步推测是由于该经基与结构 中的默基形
成稳定 的氢键 , 阻止了还原氢的游离 ; 化合物 I 、
1 在 20 林g / m l ( ” l x l o 一 6 m o l / L ) 时的抑制率分别
为 3 .0 2 3% 和 10 .2 2 5% , 活性明显增强 , 推测 C 7 位
经基是活性作用的重要部分 。 本研究结果对寻找藏
药花锚的有效成分及抗氧化活性强的先导化合物具
有重要的指导意义 , 也为花锚 临床治疗肝部疾病提
供了一定线索 , 值得进一步深人研究 。
参 考 文 献
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7 G h
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,
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e o n s t i t u e n t s
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