全 文 ：植 钧 宇 依 1 9 9 2, 3 、 仁3 ) ; 2 0 3一 2 0 7
凡e 她 B o t。 。 i e a S i n i e 。
二二二二石二吕二` 二二二二二二二 二; 二二二二二二二二二二 二二: 二
细粤扁蕾的化学成分研究 *
纪兰菊 丁经业 樊众芬 孙洪发
( 中国州学院西北 l拓原生物研究所 , 西宁 8 10。。 1 )
摘 要
从细粤扁茶 ( G o n : i a , o 户: i ; b a r b a , a 、 a : · s ` 。 n n 。 。 。 y x H w · L i o x T N H o )全茧 。 :` 分
离得到 9 种化合物 , 6 种仙酮成分 , 1 仲黄酮试 , 2 神三菇胜 。 经化学和光谱方 云 , 分 弓}{鉴定为
l 一经基 一 3 , 7 , 8 一三甲氧基 响桐 ( I ) 。 1 。 7一二径基 一 3 , 8 一二甲氧基晒酮〔`助 , 1 , 7 , 8一三径基 一 3 一甲氧
基咄酮 (川 ) 1一 0 一 「{了一 D 一叶七喃术箔 一 ( l 、 。卜价 D 一毗喃葡萄粉 」一 3 , 7 : 8 一三甲氧基咄酮 心I V 声,
l 一 0 一 【月一 D 一毗喃 凤毯一 l( * 妇书 一 。 一毗喃葡 萄抢卜7 一径签 一 3 8 一二甲或 垂咄 润 ( v ) , l 一 0 一 [ D -
毗喃木塘 一 ( 1、 6 ) 一归一 D 一艰喃葡萄脑」一 7 ` 8 一二径基 一 3 一甲氧基咄酮 ( vI ) , ,长挥毕索 一 7 一 0 一月一 D -
葡萄糖贰 ( V l l ) ,齐墩果酸 乙V l l l ) 和熊果酸 ( l令二) 。
关键词 细鲁扁蕾 ;咄酮 ;黄踢贰 ;三褚酸
S T U D Y O N C H E M IC A L C O N S T IT U E N T S O F G E N T I A N O 尸 5 1 5
.
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d im e t l飞o x y : a n t h o n e ( 11 )
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( l份 6 ) 一日一D 一 g lu e o P y : 。 n o s y l )一 3 , 7 , 8一 t r im e r h o x y x a n t l l o n e ( IV ) , 1一O 一 (日一 D 一 x y ]叩 y -
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一
( l弓 6 )书 一D 一 g l t l c o p y r a n o s y l )一 7 一 11 y 〔l r o x y 一 3 , 8一 d im e t h o x y x a n th o n e (V ) , 1一 O 一 (昌一 D 一 x y l o -
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( 1升 6)书一 D 一 g l u o o p y r a n o s y l )一7 , 8一 d i ll y d r o x y 一 3一m e th o x y x a n t h o n e (V l ) , l u t e o l i n 一 7一O -
日一 D一 9 l o c 〔 s i d e (V l l ) , o l e a n o li c a e id ( V l l l ) a n d u r s o l i e a e i d ( IX ) by 工n e a n s o f e h e m i e a l m e -
t h o d s a n d U V
,
IR a n d N 人I R d e t e r m l n a t i o : : 5 r e s !。。 e t iv e l y .
K e y w o r d s G e n z z a n o P、 i了 乃: : r 乃a了a v a r . s t e n n o e a ly x ; X a n th o n e ; F l a v o n n o i d ; T r i t e ,甲e n
a c i d
本文于 19 9 0年 , 月收到 , 1 , 91 年 l 月收到修改稿。
核磁共振谱由青海省测试中心罗湘宁测定 ,谨此致谢 。
国家目然科学 基金资助项 目。
植 物 学 报 34 卷
龙胆科植物细菩扁蕾 ( G 。 , r i a n o 户, 15 b a r b a r a v a r . s t 。 , , o c a l , 二 H · W · L i e x T .
N
.
H o ) 分布于我国西藏 、 四川 、 青海等海拔 3 3 0 0一 4 6 4 0m 的沟坡 、 河滩地 。对 G . b。 , b a t 。
的化学成分只有芒果贰 ( m a n ig fe r in ) 的含量测定〔立” 。 有人对龙胆属进行过化学分类研
究 1z[] 。 我们的初步研究表明 : 该植物所含的咄酮与本科湿生扁 蕾 ( ( G . aP 坛 d 口 , 。 ( M u -
n r o
) M
a
)
、 卵叶扁蕾 ( G . Pa l o d o s a ( M u n r o ) M a v a r . o o a t o 一 d e l t o i d o a ( B u r琴) M a ) ) 中
所含咄酮 ,及文献报道的该属咄酮取代类型一致 ’川 。 与本科 c 口 m 。 , t 口 m 。 、 S留 。 ; 八。 等属
所含的啾酮成分有一定的相似性 。 有趣的是 , 该种 2 种三菇酸一齐 墩 果 酸 ( 。 le a on h 。
a e i d )
、 熊果酸 ( u r s o l i。 a 。 i d )分别以 3 . 0 多 及 1 . 5 5多 (粗品得率 )的高含量共存 ,这在已报
道的青藏高原龙胆科其他属 、 种植物中未见到 `习 。 咄酮类化合物 、 齐墩果酸 、 熊果酸均具有
一定的生理活性 , 如对肝脏的保护 、 对中枢神经系统镇静 、 单胺氧化酶抑制等作用 Q, ` · 91 。
细曹扁蕾全草经甲醇回流提取后 ,用氯仿萃取分为氯仿 、 甲醇溶二部分 , 行硅胶柱层
析后 , 从氯仿部分得到了 3 种黄色针晶 ( I一 1 1) 和 2 种白色结晶 ( v l . I X ) 。 从 甲醇部
分得到 4 种黄色结晶 ( IV一 V l l ) 。 化合物 I一 V I 与 F。 e l , 呈 (+ ) 反 应 , G ib b : 反 应
( + )
,
1
、
VI 与 T ol len 。 呈 ( + ) 反应 。 化合物 I一Vl 的紫外光谱显示咄酮类化合物
的特征吸收 , 为 1 , 3 , 7 , 8 四氧代类型 叨 (表 1 ) 。 l一 vi 的苯环质子区形成二个简单 的 A B
表 l !一V I 的紫外光谱
T
a
b l e 1 U V d e t e
r
m i n a t i o n o t t h e e o m P o u n d s l一 V l
又滋 F ) · (n m )
I 2 3 8 26 2 3 1 1 3 7 8
I I 2 3 8 2 6 0 3 1 2 3 7略
11 1 2 3 9 26 7 3 1 2 4 0 0
I V 2 3 9 2 4 8 3 0 4 3 5 5
V 之3 8 2 , 5 3 0 3 3 6 0
V I 24 1 2 70 3 1 4 3 9 0
系统 , 为 H Z 、扎 和 H , 、 H 。 质子所贡献 。 咄酮母核上的取代轻基为 C , 和 c : 位时 , 由于“
与默基形成鳌合物 ,轻基质子一般为 占 ~ 1 . 0一 12 . OP m 间 ; 当 C ; 或 C : 位仅有一位质
子被经基取代时 , 其轻基质子 首为 12 . 0一 13 . OP m 间 ; 当 C , 或 c : 有一位被经基取代 , 另
一位为 甲氧基或氧糖贰时 , 径基质子出现在 13 . 0 P m 以上 ; 其它非鳌合轻基质子出现在
10
.
0 P m 左右 4[] 。 表 2 中经基质子的数据符合上述结论 , 并与紫外光谱所显示的取代类
型相符 。 为进一步确认糖的取代位置 ,比较化合物 I一Vl 的 ` 3C N M R 谱 (表 3 ) 。 对氧
代咄酮来讲 , 当 C : 和 C。 位均有经基取代时 , 毅基出现在 刹 8 5 p p m 左右 ;当 C ; 或 C。
有一经基 , 另一位为 甲氧基或氧糖贰时 , 或未被取代时 , 拨基碳出现在 18 o p p m 左右 ; 当
C
; 和 C。 均无经基取代时 ,拨基碳出现在 1 7孙 p m 左右 〔4] 。 化合物 I v 、 v 、 v l 的拨基碳
比其贰元 I 、 1 、 川 均向高场位移 4一 , p p m 左右 , 证明 I v 和 v 的糖基一定接在 c 、 上 ,
V l 的糖基有接在 C , 或 aC 位的两种可能 , 由于 Vj 的 C I一 q 比其贰元 ( 1 ) 有明显 .
的配糖位移效应 , 证明其糖基接在 C , 位 。 表 3 与表 2 所得结论一致 , 进一步证实了化合 .
物 l一 vI 的结构 。
化合物 Vl 一 vi 与 。 一茶酚呈 ( + ) 反应 ,在稀盐酸中 ( .0 5一 l . o m ol / L ) 易水解 .证 -
纪兰菊等 : 细警扁营的化学成分研究
衷 2 1一VI 的 ’ H N MR 裕
T “ l e2IH N MR d a ta o f eo m Po u n d 一 l一V l 1. p P.
I I I 111I V V V I
H
一 26 。 25 d 6
.
26 d ` 。 3叼 6 . 7 0 d ` 。 ` gd 6 。 7 2
H
一 4 6 . 30 d 6
.
4 l d 6
. 乡l d 6 。 7 5 d ` 。 7 5 d 6 。 8 l d
H
一 5 7 。 13d 7
.
15 d 6
.
8 , d 7
.
2 4 d 7
.
1 5 d 7
。
2 l d
H
一 6 7 。 32 d 7
。
3 l d 7
。
2协d 7 5 0 d 7 . 3 3d
H
一 l ` 呜。 9 3 m 4 . 9 6 m 5 . 0 5 m
H
一 2 ’ 5 . 0 0 5 。 OD 5 . 0 0
H 一 3’ 3 。 0 0 3
。
0 0 3
。
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H
一 4’
H
一 5’
H
一 6 ’
H
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1
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。
0 0 5
。
0 0 5
.
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, ,
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。
0 0 3
。
0 0 3
。
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, ,
H
一 4 户 ,
H
一 多声少
O H 1 3
.
2 4 5 13
。
2 1 5 1 1
。
3 1 5 9
。
3 3 5 13
。
0 6
9
。
4 7 5 1 1
。
5 7 5 9
。
1 , 6
O C H
3 3
.
9 9 5 3
。
8 8 5 3
。
8 7 5 3
。
9 0 5
:::{:
3
。
9 1 5
3
.
9 2 5 3
。
82 5 3
.
8 75
3
。
8 6 5 3
。
8 4 5
J ( H : ) : H
一 2 , H 一 4 = 2
.
5 ; H
一 5 , H 一 6 一 5 . 5 ; H 一 1` , H 一 2 ’ ~ 7 . 5 ; H 一 1 “ , H一 2 “ 二 7 . 0 .
明它们均为还原性氧键糖贰 。 水解糖经纸层析检查 , 均为 D 一木糖和 D 一葡萄糖 , R f 值与
标准品一致 。 糖部分的 `℃ N M R 谱与 介毗喃葡萄糖和 少毗喃木糖的数据一致 。 用光
谱分析和已知化合物对照的方法 , 分别对其水解贰元进行了鉴定 , 证明了化合物 I V 、 v 、 VI
的贰元即为化合物 I 、 H 、 川 。 它们的结构分别为 1一经基一 3 , 7 , 8一三甲氧基咄酮 ( )I , 1 , 7 -
二经基 一 3 , 8一二 甲氧基咄酮 ( H ) , 1 , 7 , 8一三经基 一 3一甲氧基咄酮 (川 ) , 1一 0 一 印一 D 一毗喃木
糖 一 ( 1” 6) 一口一 D 一毗喃葡萄糖 1一 3 , 7 , 8一三甲氧基咄酮 ( W ) , 1一 O 一 〔夕一D 一毗喃木糖 一 (l 一 6 ) -
户 D 一 日比喃葡萄糖 l 一 7一轻基一 3 , 8 一二甲氧基咄酮 ( v )和 1一 O 一 [口一 D 一毗喃木糖一 ( 1一 6 ) 一尽一 D -
毗喃葡萄糖 1一 7 , 8 一二经基 一 3 一 甲氧基咄酮 ( V l ) 。 化合物 v H 的紫外光谱显示出黄酮化合
物的特征吸收峰 ,其光谱数据证明为木梆草素 一 7一 O 一召一 D 一葡萄糖贰 ( lut e o h n 一 g luc o s i d e ) 。
化合物 v 川 和 XI 的光谱数据与对照品齐墩果酸 、 熊果酸一致 。
实 验 部 分
实验用植物系 19 8 9 年 8 月采自青海省共和县黑马河地区的青海湖畔 ,物候期为盛花
期。 紫外光谱用 eP r k i n 一 lE m e : 40 2 型紫外分光光度计测定 ;红外光谱用 lR 一 45 0 型红外
分光光度计 K B : 压片测定 ;核磁共振谱用 F T 一 80 型仪测定 , T M s 为内标。
提取分离
2 D6 植 物 学 报 3 4
T a b le 3
I
表 3
l, C
化合物 l一V I 的 ` 3 C N M R 数据 ( D M S O 一 d 一 , s 0 M H二 )
N M R D
a t a o 士 C o m p o u n d 。 I一 V I i n P Pm ( D M S O 一 d ` , 80 M H z )
I l 可11 I V V V I
} 17礴。 5
1 5 8
。
8
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1 7 4
。
6
1 5 8
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6
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6
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1 4 6
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6
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6
10 2 8
7 3
。
5
7 6
。
l
6 9
。
6
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。
0
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9 8
.
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6
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6
12呜 。 O
1 4 0
。
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2
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.
1
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。
5
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5
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.
6
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。
1
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.
2
6 5
。
5
5 6
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2
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{
6 1 ,
1
55
。
5
取阴干全草 0 . k6 g ,用甲醇 回流提取 2 次 , 每次 斗小时 , 合并甲醇提取液并浓缩 , 继用
氯仿萃取 ,分为氯仿 、 甲醇溶部分 。 氯仿溶部分用适量甲醇溶解后 ,弃去不溶物 ,行硅胶柱
层析 , 分别使用石油醚一氯仿及石油醚一乙酸乙醋系统洗脱 , 逐渐增加洗脱剂极性 , 经硅胶
薄层检查后 ,合并相同馏分 , 得 3 个黄色针状结晶 I一川 , 2 个白色结晶 vi H 、 I X 。 甲醇溶
部分行硅胶柱层析 ,用氯仿一甲醇洗脱 , 经聚酸胺薄层检查后 ,合并相同馏份 , 得 4个黄色
针状结晶 VI 一 Vl l 。
结构鉴定
I
.
C
; `
o
o
H
; ; , 9 5多 乙醇重结晶得黄色针状晶体 。 红外光谱 嵘翌工c m 一 ` : 3 3 , o , 26 6 0 ,
16 0 4 , 15 7 0 。 与文献报道 l 一轻基一 3 , 7 , 8一三 甲氧基咄酮光谱数据一致臼 , 。 11. C l , O 6 H 12 ,
9 5多 乙醇重结晶得黄色针状晶体 , 红外光谱 嵘呈二e m 一 , : 3 3 5 0 , 16 5 3 , 16 0 6 , 15 8 2 。 与文献
报道 1 , 7一二羚基 一 3 , 8 一二甲氧基灿酮的光谱数据一致 `幻。 I n . q 、 。 。 H l。 , 9 , 多 乙醇重结
晶得黄色针状晶体 , 红外光谱 嵘里互c m 一 ` : 3 4 5 0 , 16 6 0 , 16 0 8 , 15 8 0 。 与文献报道的 1 , 7 , 8 -
三轻基一 3一甲氧基灿酮光谱数据一致囚 。 IV . C o q , H 3: , 95 外 乙醇重结晶得淡黄色针状
期 纪兰菊等 : 细瞥扁蕾的化学成分研究 2 07
. . . . . . . . . . . . . . . . 一 ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ 一一一 ~-一一~ ~ .晶体 , 红外光谱 刀聂伙 e m 一 ` : 3 3 , o , 1 6 5 5 , 1 6 1 7 , 1 6 0 0 , 1 5 8 0 , 1 19 6 , 1 0 8 4 , 1 0 7 0 , 1 0 5 2 。 V .C 2 5O L, H Z , , 9 5沁 乙醇中重结晶得黄色针状晶体 , 红外光谱 心七玺c m 一 ` : 3 3 5 0 , 16 2 0 , 1 5 8 3 ,
11 6 3 , 1 10 0 , 10 8 0 , 1 0 6 2 。 V l
·
C Z, O ; 5 H
2 , , 9 5肠 乙醇中重结晶得黄色针状晶体 , 红外光 谱
。聂登呈e m 一 , : 3 3 , o , 16 4 4 , 16 1 2 , 1 5 8 2 , 12 0 3 , 10 , 3 , 10 5 , 。
IV
、
V
、
V I 的酸水解及贰元的鉴定
分别称取 vI 、 V 、 VI 样品各 20 m g ,溶于稀甲隙巾 , 加 l m o l / L 盐酸调 p H 至 1 ,于 80 ℃
水浴加热半小时 ,放冷后析出结晶 ,薄层检查水解完全后 , 滤出试元 , 9 5多乙醇重结晶得黄
色针状晶体 ,经鉴定 IV 、 v 、 V I 的水解成元光谱数据分别与 l 、 H 、川 一致 。分别将 I v 、 V 、 VI
的水解滤清液 ,加氨水调至 p H 为 7 , 用纸层析检查 ,同时点D 一葡萄塘及 D 一木糖的标准品 ,
正丁醇一乙酸一水 ( 4 : l :约上行展开 , 石肖酸银一氢氧 化按显色 . R f 值均与标准品一致 。 化合物
! V
、
v
、
V l与对照品 .及文献报道的 1一 O 一 〔月一 D 一 日比喃术糖一口。 。 ) 一月一 D 一毗喃葡萄塘 1一 3 , 7 , 8 -
三甲氧基咄酮 、 1一 O 一 〔月一 D 一 }l比喃木枪一、 L一 6卜户 D 一毗喃葡萄糖 l 一 7一径基一 3 , 8一二 甲氧基响
酮 、 1一O 一 [尽一 D 一毗喃木搪一 ( 1一 ` 卜价 D 一毗喃葡萄糖 1一 7 , 8一二径基一 3一甲氧基咄酮一致 19j[ 。
I一 V l 的紫外光谱 、 ` H N M R , ` 3C N M R 见表 :一 3 。
V l夏. C 2 1H : 。O , , , 9 5多 乙醇重结晶得黄色针状结晶 。 紫外光谱 瑞胃” n m : 2 5 5 , 2 6 7 ,
3 4 8 ;红外光谱 哈号二e 二 一 ` : 3 3 5 0 , 16 5 3 , 一5 9 5 , 15 2 5 。 14 9 U , 1 2 8 , , 1 17 5 , 10 6 8 ; ’ H N M R a
( D M S O
一 d 6 )
: 12
.
9 1 f l H
, s , C , 一 ( )H ) , 9 . 9 2 , 9 . 3 3 ( ZH , s , C 3 , , C 4 ,一 O H ) , 7 . 4 7 , 7 .斗0 , 6 . 9 6
又3 H , m , C : , , C 6 , , C ,一 H ) , 6 . 7 9 、 6 . 5 2 ( ZH , 〔l , J 一 3 H z , C , , C 。一 H ) , 6 . 7 1又I H , 。 , C 3一 H ) ;
“ C N M R占 ( D M s O 一 d 6 ) : c 2 1 6 4
.
2 , C 3 10 2
.
9
, C 4 1 8 1
.
7
,
C : 1 6 1
.
0
,
C 6 9 9
.
2
,
C 7 16 2
.
9 , C . 9 4
.
3
,
C
,
15 6
.
7
, C ;
r〕 1 0多, O , C ; , 1 2 1 . 1 , C Z, 1 13 . 4 , C , , 14 , . 6 , C ; 1 4 , . 从 , C S· 1 15 , 9 , e 6 , 1 18 . 0 , C : 9 9 . 8 ,
C Z
, ,
7 2
·
7 , C 3
, ,
7 6
·
o , C ,
, ,
6 9
·
1 , C ,
, ,
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。 与文献报道的木稗草素一 7一 O 月一 。 一葡萄糖贰
一致 ’ 2 , 。 V l l . C 、 H相 0 3 , 9 , 汤 乙醇重结晶得白色针状晶体 。 红外光谱 味乳 一 m 一 , : 3 5 0 0一
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1 3 8 5 。 与对照品及文献报道的齐墩果酸一致 〔` ]。 IX . C 3。 H ; 。O , , 9 5沁
乙醇重结晶得白色无定形晶体 。 红外光谱 v 敛号; e ln 一 ` : 3、 0 0 , 2 9 0。 , 一6 8。 , 1 4 5 5 , 一3 8。 , 1 3 7。 。
与对照品及文献报道的熊果酸一致 〔9] 。
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高原生物学
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