全 文 ：* 新疆生产建设兵团塔里木盆地生物资源保护利用重点实验室开放课题(BＲYB1404)
＊＊ 通信作者 Tel:13657570952;E－mail:hongyan_meng@ sina． com
第一作者 Tel:18280078640;E－mail:1025867707@ qq． com
芳香新塔花和小新塔花全草中 4 个成分含量测定及聚类分析*
陈奕君1，赵薇1，丁玲1，刘文杰2，晋玉霞2，刘圆3，孟庆艳2＊＊
(1．西南民族大学化学与环境保护工程学院，成都 610041;
2．新疆生产建设兵团塔里木盆地生物资源保护利用重点实验室，阿拉尔 843300;
3．西南民族大学民族医药研究院，成都 610041)
摘要 目的:建立芳香新塔花和小新塔花中薄荷酮、异薄荷酮、薄荷醇和胡薄荷酮的含量测定方法，比较不同种、不同产地的
新塔花中 4 个成分的含量差异。方法:采用气相色谱法，HP － FFAP毛细管柱(30 m × 0． 32 mm × 0． 25 μm)，载气 N2，流速 25
mL·min －1，程序升温(初始温度 70 ℃，保持 1 min，以 8 ℃·min －1的速率升温至 160 ℃，保持 1 min)，进样口温度 250 ℃，检测
器温度 250 ℃，测定 4 个成分的含量，应用 DPS 2000 软件对实验数据进行聚类分析。结果:芳香新塔花中 4 个成分含量:胡薄
荷酮 ＞异薄荷酮 ＞薄荷酮 ＞薄荷醇;小新塔花中 4 个成分含量:胡薄荷酮 ＞异薄荷酮 ＞薄荷醇 ＞薄荷酮;芳香新塔花中 4 个成
分的含量高于小新塔花;应用聚类分析法，可以将芳香新塔花和小新塔花分开。结论:本方法操作简单，准确，可用于不同种
及不同产地的新塔花药材中成分的含量测定。
关键词:维吾尔族民间用药;芳香新塔花;小新塔花;薄荷酮;异薄荷酮;薄荷醇;胡薄荷酮;聚类分析;气相色谱法
中图分类号:Ｒ 917 文献标识码:A 文章编号:0254－1793(2015)11－1908－06
doi:10． 16155 / j． 0254－1793． 2015. 11. 07
Determination of 4 components in Ziziphora clinopodioides
Lam． and Z． tenuior Linn． and cluster analysis*
CHEN Yi － jun1，ZHAO Wei1，DING Ling1，LIU Wen － jie2，
JIN Yu － xia2，LIU Yuan3，MENG Qing － yan2＊＊
(1． College of Chemistry ＆ Environmental Protection Engineering，Southwest University for Nationalities，Chengdu 610041，China;
2． Xinjiang Production ＆ Construction Corps Key Laboratory of Protection and Utilization of Biological Ｒesources in Tarim Basin，
Alaer 843300，China;3． Ethnic Pharmaceutical Institute of Southwest University for Nationalities，Chengdu 610041，China)
Abstract Objective:To establish a method for determination of menthone，isomenthone，menthol，and pulegone of
Ziziphora clinopodioides and Z． tenuior，and compare the content difference of the four components in Ziziphora of
different habitats and different species．Methods:In order to determine the content of the four components，the gas
chromatography and the cluster analysis by DPS 2000 software were adopted． An HP － FFAP capillary column (30
m ×0． 32 mm ×0． 25 μm)was used，and the carrier gas was N2 with the flow rate of 25 mL·min
－1 ． Column tem-
perature was raised by programming，(initial temperature at 70 ℃，held for 1 min;raising at 8 ℃·min －1 to 160 ℃
held for 1 min)，the injector temperature was at 250 ℃ and the detector temperature was at 250 ℃ ． Ｒesults:The
contents of 4 components in Ziziphora clinopodioides were pulegone ＞ isomenthone ＞ menthone ＞ menthol． The con-
tents of 4 components in Z． tenuior were pulegone ＞ isomenthone ＞ menthol ＞ menthone． And the contents of 4 com-
ponents of Ziziphora clinopodioides were higher than those of Z． tenuior，Z． clinopodioides and Z． tenuior could be
separated by cluster analysis． Conclusion:This method is simple and accurate，and can be used for determining the
components in Z． clinopodioides and Z． tenuior of different species and different habitats．
—8091— 药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2015，35(11)
Keywords:Uygur folk medicine;Z． clinopodioides Lam．;Z． tenuior Linn．;menthone;isomenthone;menthol;pule-
gone;cluster analysis;gas chromatography
芳香新塔花 Ziziphora clinopodioides Lam．和小新
塔花 Z． tenuior Linn． 均为唇形科新塔花属植物，在
我国主产于新疆，生于砾石坡地及半荒漠草滩
上［1］。与芳香新塔花和小新塔花同属的植物还有
新塔花(Z． bungeana Juz．)、天山新塔花(Z． tomento-
sa Juz．)和帕米尔新塔花(南疆新塔花)(Z． pami-
roalaica Juz． ex Nevski)［2］。新塔花属植物在伊朗和
土耳其民间医药中，常用于健胃、镇静、祛风止
痛［3］;中国维吾尔族民间常用全草茶饮，作为药茶
使用;此外作为烹调香料使用。芳香新塔花可用于
治疗胃病、心血管病、头晕、咳嗽、水肿等疾病［4 － 6］;
小新塔花主治虚劳咳嗽、气短多汗、肋下疼痛、清胃
消食［7］，还具有抗炎镇痛的作用［8］。这些生物活性
与新塔花挥发油中特有的化学成分是分不开的，对
于新塔花挥发油中化学成分的研究有助于进一步开
发利用新塔花属植物，同时也可以为新塔花属植物
的食用及药用价值的综合开发利用提供科学的
依据。
芳香新塔花和小新塔花的主要活性成分胡薄荷
酮具有抗炎作用［9 － 10］;薄荷酮具有镇痛作用;异薄
荷酮不但具有镇痛作用［11］，并且可作为香精香料使
用［12］;薄荷醇属于萜烯类物质，是一种天然提取
物［13］，作为透皮吸收促进剂，在经皮给药系统中能
够有效地增加药物的透皮吸收［14］，并且无致敏
性［15］，具有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗
炎作用。
本实验采用气相色谱法测定芳香新塔花和小
新塔花中薄荷酮、异薄荷酮、薄荷醇和胡薄荷酮的
含量，采用 DPS 2000 软件对测定结果进行聚类分
析，建立鉴别芳香新塔花和小新塔花的方法，为评
价不同种及不同产地的新塔花的药用价值提供
依据。
1 仪器、药材与试剂
1． 1 仪器
GC －14B气相色谱仪(日本岛津)，配有 FID 检
测器;F110 电子天平(中国轻工业机械总公司常熟
衡器工业公司);SK2200LH 超声波清洗器(上海科
导超声仪器有限公司)。
1． 2 药材与试剂
芳香新塔花和小新塔花药材均由塔里木盆地生
物资源保护利用重点实验室助理研究员孟庆艳于
2010 年 7 月采集并鉴定，来源见表 1。薄荷酮对照
品(批号 00013961－629，66． 4%，其中含异薄荷酮
33． 6%)、异薄荷酮对照品(批号 00009415－629，81．
8%)、薄荷醇对照品(批号 14866000，99． 5%)、胡薄
荷酮(批号 00016405－101，99． 5%)均购自上海安谱
科学仪器有限公司，甲醇为色谱纯，水为二次重蒸
水，其他试剂均为分析纯。
表 1 芳香新塔花和小新塔花药材样品来源
Tab． 1 Sources of Z． clinopodioides Lam． and Z． tenuior
Linn． samples
样品号
(sample No．)
样品
(sample)
产地
(place of origin)
S1 芳香新塔花(Z． clinopo-
dioides Lam．)
伊犁州塔城 166 团(Ta
City 166 Mission，Yili)
S2 芳香新塔花(Z． clinopo-
dioides Lam．)
伊犁州霍城果子沟(Huo
City Guozi Ditch，Yili)
S3 芳香新塔花(Z． clinopo-
dioides Lam．)
伊犁州新源南山(Xinyuan
Sorth Mountain，Yili)
S4 芳香新塔花(Z． clinopo-
dioides Lam．)
伊犁州昭苏牧马场(Zha-
osu Pasture，Yili)
S5 芳香新塔花(Z． clinopo-
dioides Lam．)
伊犁州赛里木湖畔(Say-
ram Lake，Yili)
S6 芳香新塔花(Z． clinopo-
dioides Lam．)
昌吉州博斯坦(Bostan，
Changji)
S7 芳香新塔花(Z． clinopo-
dioides Lam．)
伊犁州野核桃沟(Wild
Walnut Ditch，Yili)
S8 芳香新塔花(Z． clinopo-
dioides Lam．)
昌吉州木垒县龙王庙水
库 (Dragon King Temple
Ｒeservoir， Mori County，
Changji)
S9 芳香新塔花(Z． clinopo-
dioides Lam．)
昌吉州水磨沟(Shuimo
Ditch，Changji)
S10 芳香新塔花(Z． clinopo-
dioides Lam．)
伊犁州阿勒泰切木尔切
克乡(Altay，Yili)
S11 芳香新塔花(Z． clinopo-
dioides Lam．)
伊犁州昭苏格登山(Zha-
osu Gedeng Mountain，Yili)
S12 小 新 塔 花 (Z． tenuior
Linn)
伊犁州格登山(Gedeng
Mountain，Yili)
S13 小 新 塔 花 (Z． tenuior
Linn)
伊犁州昭苏牧马场(Zha-
osu Pasture，Yili)
S14 小 新 塔 花 (Z． tenuior
Linn)
伊犁州巩留野核桃沟
(Gongliu Wild Walnut
Ditch，Yili)
S15 小 新 塔 花 (Z． tenuior
Linn)
伊犁州博乐赛里木湖畔
(Bole City Sayram Lake，
Yili)
—9091—药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2015，35(11)
2 方法与结果
2． 1 色谱条件
采用 HP － FFAP毛细管柱(30 m × 0． 32 mm ×
0． 25 μm)，载气:N2，流速 25 mL·min
－1，进样量 1
μL，程序升温(初始温度 70 ℃，保持 1 min，以 8 ℃·
min －1的速率升温至 160 ℃，保持 1 min)，进样口温
度 250 ℃，检测器温度 250 ℃。在上述色谱条件下，
对照品与样品中的其他组分峰达到基线分离，峰形
对称。色谱峰见图 1。
图 1 芳香新塔花 S6(A)、小新塔花 S14(B)和混合对照品(C)色谱图
Fig． 1 GC chromatograms of Z． clinopodioides Lam． S6(A)，Z． tenuior
Linn． S14(B)and mixed reference substances(C)
1．薄荷酮(menthone) 2．异薄荷酮(isomenthone) 3． 薄荷醇(menthol) 4．
胡薄荷酮(pulegone)
2． 2 对照品储备液的制备
分别精密称取胡薄荷酮、薄荷酮、薄荷醇、异薄
荷酮的对照品适量，置于 10 mL量瓶中，用甲醇溶解
并定容至刻度，摇匀，经稀释配制成质量浓度分别为
10. 00、6． 64、2． 75、33． 60 mg·mL －1的混合溶液，
即得。
2． 3 供试品溶液的制备
分别取不同产地的新塔花粉末(过 40 目筛)4
g，精密称定，置 250 mL圆底烧瓶中，加水 80 mL，连
接挥发油提取器，自测定器上端加水至溢流入烧瓶
为止，再加入乙酸乙酯 2 mL，回流 3 h，停止加热，冷
却，用水淋洗冷凝管及提取器上端，静置 5 min，分取
乙酸乙酯层，通过铺有适量无水硫酸钠的漏斗过滤，
用少量的乙酸乙酯淋洗提取器、漏斗，合并滤液于 5
mL量瓶中，以乙酸乙酯定容至刻度，摇匀，即得。
2． 4 线性关系考察
分别精密吸取“2． 2”项下对照品储备液 0． 005、
0． 05、0． 5、1． 0、1． 5 mL于 5 mL量瓶中，加乙酸乙酯
定容至刻度，摇匀，即得混合对照品溶液。将上述混
合对照品溶液按照“2． 1”项下色谱条件测定。以浓
度(X)为横坐标，峰面积(Y)为纵坐标进行回归分
析，得 4 个成分的回归方程，见表 2。
2． 5 方法学考察
2． 5． 1 精密度试验 精密称取样品 S3，按“2． 3”项
下方法制备供试品溶液，在“2． 1”项下色谱条件下
连续进样 6 次。结果测得薄荷酮、异薄荷酮、薄荷醇
和胡薄荷酮含量的 ＲSD(n = 6)分别为 0. 68%、
0. 39%、0. 82%和 0. 31%，表明方法精密度良好。
2． 5． 2 重复性试验 精密称取样品 S3，精密称取 6
份，按“2． 3”项下方法制备供试品溶液，按“2． 1”项
下色谱条件测定。结果 6 份样品的薄荷酮、异薄荷
酮、薄荷醇和胡薄荷酮的含量平均值(n = 6)分别为
25． 44、48． 71、16． 26 和 1 015． 13 μg·g －1，ＲSD 分别
为 0． 77%、0． 46%、0． 91%和 0． 35%，表明方法重复
性良好。
表 2 薄荷酮、异薄荷酮、薄荷醇和胡薄荷酮的线性回归方程
Tab． 2 Linear regression equation of menthone，isomenthone，menthol and pulegone
成分
(component)
回归方程
(linear equation)(n =5)
r
线性范围
(linear range)/(μg·mL －1)
薄荷酮(menthone) Y =6. 194 × 105X +1. 347 × 103 0． 997 4 6． 64 ～ 1 992
异薄荷酮(isomenthone) Y =3. 455 × 105X +602． 3 0． 999 8 33． 6 ～ 10 080
薄荷醇(menthol) Y =4. 389 × 105X +746． 9 0． 996 4 2． 746 ～ 823． 8
胡薄荷酮(pulegone) Y =5. 120 × 105X +2. 263 × 104 0． 997 2 10 ～ 3 000
—0191— 药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2015，35(11)
2． 5． 3 稳定性试验 精密称取样品 S3，按“2． 3 项
下方法制备供试品溶液，在室温放置 0、4、8、12、24 h
分别测定样品中 4 个成分的含量。结果薄荷酮、异
薄荷酮、薄荷醇和胡薄荷酮含量的 ＲSD(n = 5)分别
为 0． 57%、0． 36%、0． 71%和 0． 33%，表明供试品溶
液稳定性良好。
2． 5． 4 回收率试验 精密称取已知成分含量的芳
香新塔花药材(S3)粉末 2 g，6 份，分别精密加入一
定量的对照品，按照“2． 3”项下方法制备供试溶液，
按照“2． 1”项下色谱条件测定，计算回收率，结果见
表 3。结果表明，加标回收结果良好。
表 3 薄荷酮、异薄荷酮、薄荷醇和
胡薄荷酮回收率试验结果
Tab． 3 Ｒecovery results of menthone，
isomenthone，menthol and pulegone
组分
(component)
样品含量
(sample
content)
/μg
加入量
(added
amount)
/μg
测得量
(measured
amount)
/μg
平均回收率
(average
recovery)
/%
ＲSD /%
薄荷酮
(menthone)
50． 80 54． 00 105． 08
50． 90 54． 00 104． 14
50． 92 54． 00 104． 46
50． 86 54． 00 104． 64
50． 96 54． 00 104． 76
50． 84 54． 00 104． 50
99． 5 0． 64
异薄荷酮
(isomenthone)
97． 34 102． 00 200． 18
97． 44 102． 00 198． 00
97． 48 102． 00 197． 44
97． 46 102． 00 199． 14
97． 38 102． 00 199． 96
97． 42 102． 00 199． 56
99． 6 1． 1
薄荷醇
(menthol)
32． 46 34． 00 65． 60
32． 50 34． 00 65． 94
32． 52 34． 00 65． 70
32． 56 34． 00 65． 62
32． 48 34． 00 65． 70
32． 60 34． 00 65． 46
97． 5 0． 58
胡薄荷酮
(pulegone)
2 030． 20 2 056． 00 4 091． 42
2 030． 24 2 054． 00 4 058． 38
2 030． 28 2 054． 00 4 034． 56
2 030． 32 2 052． 00 4 064． 76
2 030． 30 2 052． 00 4 129． 94
2 030． 32 2 056． 00 4 040． 74
99． 3 1． 8
2． 6 样品测定
取不同来源样品，按照“2． 3”项下方法制备供
试品溶液，按照“2． 1”项下色谱条件进行测定，采用
标准曲线法计算样品中薄荷酮、异薄荷酮、薄荷醇和
胡薄荷酮 4 个成分的含量，结果见表 4。
表 4 样品的含量测定结果(μg·g －1)
Tab． 4 Ｒesults of the contents of samples
样品
(sample No．)
薄荷酮
(menthone)
异薄荷酮
(isomenthone)
薄荷醇
(menthol)
胡薄荷酮
(pulegone)
S1 27． 06 49． 54 5． 72 934． 38
S2 5． 21 37． 99 8． 35 685． 67
S3 25． 40 48． 77 16． 23 1 015． 10
S4 9． 04 20． 19 7． 70 439． 39
S5 7． 74 34． 09 8． 77 1 108． 27
S6 38． 16 48． 04 17． 26 612． 65
S7 23． 95 44． 18 35． 61 1 280． 54
S8 2． 93 84． 50 2． 00 933． 78
S9 14． 63 110． 24 0 754． 17
S10 32． 03 30． 96 3． 54 595． 68
S11 7． 44 50． 95 1． 62 654． 78
S12 18． 24 12． 43 3． 02 216． 35
S13 0． 19 12． 72 1． 86 208． 24
S14 1． 90 8． 24 4． 01 267． 63
S15 4． 46 15． 55 4． 77 489． 59
2． 7 聚类分析［16 － 18］
采用 DPS 2000 软件中的聚类分析程序，采用平
方根转换 －欧式距离 －类平均法，以薄荷酮、异薄荷
酮、胡薄荷酮和薄荷醇的含量作为聚类变量对 15 个
样品进行聚类分析。结果见图 2。
图 2 样品聚类分析树状图
Fig． 2 Dendrogram of cluster analysis of samples
3 讨论与分析
3． 1 芳香新塔花和小新塔花药材中 4 个成分含量
的比较
由表 4 可以看出，芳香新塔花中 4 个成分含量
最高的是胡薄荷酮，其他依次是异薄荷酮、薄荷酮、
薄荷醇;小新塔花中 4 个成分含量最高的也是胡薄
荷酮，其他依次是异薄荷酮、薄荷醇、薄荷酮。芳香
—1191—药物分析杂志 Chin J Pharm Anal 2015，35(11)
新塔花和小新塔花中 4 个成分的含量整体上符合上
述规律，但 S2、S5、S7 及 S12 样品中个别成分的含量
并不完全遵循上述规律，出现这一现象的原因可能
是由于生长环境以及气候的差异所造成的。
芳香新塔花中胡薄荷酮含量为 439． 39 ～
1 280. 54 μg·g －1，小新塔花中胡薄荷酮含量为
208. 24 ～ 489． 59 μg·g －1;伊犁州野核桃沟的芳香新
塔花中胡薄荷酮含量最高，伊犁州格登山的小新塔
花中胡薄荷酮含量最低，相差约 6 倍。
芳香新塔花中的薄荷酮含量为 2． 93 ～ 38． 16
μg·g －1，小新塔花中薄荷酮含量为0．19 ～18．24 μg·g －1;
昌吉州博斯坦的芳香新塔花中薄荷酮含量最高，伊
犁州赛里木湖畔的小新塔花中薄荷酮含量最低，相
差约 200 倍。
芳香新塔花中异薄荷酮含量为 20． 19 ～ 110． 24
μg·g －1，小新塔花中异薄荷酮含量为 8． 24 ～ 15． 55
μg·g －1;昌吉州水磨沟的芳香新塔花中异薄荷酮含
量最高，伊犁州巩留野核桃沟的小新塔花中异薄荷
酮含量最低，相差约 13 倍。
芳香新塔花中薄荷醇含量为 0 ～ 35． 61 μg·g －1，
小新塔花中薄荷醇含量为 1． 86 ～ 4． 77 μg·g －1;伊
犁州野核桃沟的芳香新塔花中薄荷醇含量最高，伊
犁州昭苏牧马场的小新塔花中薄荷醇含量最低，相
差约 19 倍。
从整体上看芳香新塔花中的薄荷酮、胡薄荷酮
和薄荷醇等成分的含量高于小新塔花，这为芳香新
塔花和小新塔花的开发与利用提供了一定的信息。
个别地区的芳香新塔花中薄荷酮、异薄荷酮、薄荷醇
和胡薄荷酮 4 个成分的含量低于小新塔花，这可能
是由于不同产地的光照、降水、温度和土壤等因素的
影响，使药材中化学成分的种类和含量发生了变化，
因此，选择合适的产地就显得尤为重要。
3． 2 聚类分析结果
由图 2 知，聚类分析结果表明:新塔花中薄荷
酮、异薄荷酮、薄荷醇和胡薄荷酮 4 个成分的含量与
新塔花的种属和产地具有一定的联系。小新塔花和
芳香新塔花种之间差异明显，通过聚类分析，大致可
以将 2 种新塔花分开。S12、S13 和 S14 为小新塔花
样品，聚为一类;其余除 S15 外均为芳香新塔花样
品，聚为一类。由于产地不同，光照条件、降水情况、
土壤肥力等因素存在差别，S15 未能与 S12、S13 和
S14 聚为一类。由图 2 看出，S1、S3、S5 和 S7 距离较
近、S2 和 S11 距离较近、S8 和 S9 距离较近，S1、S2、
S3、S4、S5、S7、S10 和 S11 为伊犁州生长的芳香新塔
花，S6、S8 和 S9 为昌吉州生长的芳香新塔花，聚类
结果体现出了地域的差别对药材的影响。
3． 3 样品含量测定结果及分析
实验表明胡薄荷酮为芳香新塔花和小新塔花的
主要成分，通过比较芳香新塔花和小新塔花中薄荷
酮、异薄荷酮、薄荷醇和胡薄荷酮 4 个成分的含量，
可知芳香新塔花和小新塔花在 4 个成分含量上差异
较大。从总体上看芳香新塔花中 4 个成分的含量较
高，仅个别地区的个别成分以小新塔花略高，由此表
明产地对药材化学成分含量有很大影响，同时生长
环境对药材中成分的含量也会造成一定的影响。故
根据薄荷酮、异薄荷酮、薄荷醇和胡薄荷酮和含量的
差别，建议芳香新塔花在食品工业、制药工业等领域
可做进一步的开发利用。
3． 4 小结
本实验采用气相色谱法同时测定不同产地的芳
香新塔花和小新塔花中薄荷酮、异薄荷酮、胡薄荷酮
和薄荷醇等成分的含量，在本文色谱条件下将 4 个
成分较好的分离，所得的色谱峰峰形对称，操作快速
简便，重现性良好。同时采用聚类分析法对不同产
地的芳香新塔花和小新塔花进行聚类分析，得到了
较好的结果，基本上将芳香新塔花和小新塔花分开，
为芳香新塔花和小新塔花的分类提供了快速、简便
的方法。
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(本文于 2015 年 4 月 8 日收到)
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