全 文 : 天然产物研究与开发
NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT 2002 Vo1.14 No.6
收稿日期:2002-06-12 修回日期:2002-07-19
中国科学院院长青年特别基金资助项目(2000)
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岷山毛建草挥发油化学成分分析
汪 涛 邓雁如 丁 兰 鲁润华*
(中国科学院兰州化学物理研究所 OSSO 国家重点实验室 兰州 730000)
摘 要 利用气相色谱-质谱联用技术对岷山毛建草的挥发油成分进行分析 , 共鉴定出 61 种组分 。其
中主要成分为十六烷酸 、十六烷酸乙酯 、3 , 5-双烯-豆甾烷 、N , N-二苯基[ 1 , 1-联苯]-4 , 4′肼 、邻苯二甲酸
二丁酯 、二十七烷 、二十九烷 、三十二烷 、十八烷酸乙酯 、二十二烷酸乙酯等 , 其中十六烷酸和十六烷酸乙
酯的含量较高 ,占挥发油成分总量的 14.2%。检出成分占挥发油成分的 63.3%。
关键词 岷山毛建草;挥发油;气相色谱/质谱
岷山毛建草(Dracocephalum purdom ii W.W.
Smith)是唇形科毛建草属中的一种 ,产于我国四川
北部(松潘)和甘肃南部(岷山)等地 ,生于海拔 2250
~ 3300米的高山谷地多石处[ 1] 。全草可清热消炎 、
凉血止血 ,主治外感风热 、头痛寒热 、喉痛咳嗽 、黄疸
肝炎等[ 2] ,民间以之蒸后代茶饮 。该植物的化学成
分还未见文献报道 ,为了探索其活性成分 ,我们对该
植物进行了化学成分的研究 ,本文报道对其挥发油
的分析。
1 材料和方法
1.1 材料:本实验所用的岷山毛建草全草于 2000
年9月采自甘肃漳县 ,凭证标本经兰州医学院张永
红博士鉴定。
1.2 挥发油提取[ 3] :干燥的岷山毛建草全草经粉
碎后取 20克进行水蒸汽蒸馏 ,收集流出液 ,用等量
的乙醚萃取 6次 ,合并乙醚萃取液并回收溶剂后得
到淡黄色有特殊气味的油状物约 5 mL。
1.3 GC-MS 实验条件:仪器:HP 6890 气相色谱
仪 ,HP 5973质谱仪 ,色谱柱 HP-5 M S(30 m×0.25
mm×0.25 μm)分析。条件:柱温 60 ~ 280 ℃,2.5
℃/min ,气化室温度 300 ℃, 载气为氦气 , 柱前压
59.8 kPa ,分流比 15∶1 ,柱流量1.2 mL/min ,进样量
0.4 μL。电离方式 EI ,电子能量 70 eV ,离子源温度
230 ℃,扫描范围 33 ~ 550质量单位 ,扫描速度 0.5
s/dec。
2 结果与讨论
2.1 挥发油气相色谱图共有79个峰 ,面积归一化法
计算出相对含量 ,相应质谱图经计算机检索并结合
文献调研 ,共鉴定出 61个化合物[ 4] ,鉴定出的化合
物占总挥发油的 63.3%,结果如表 1 。
2.2 结果表明 ,岷山毛建草挥发油的主要化学成分
为:十六烷酸 、十六烷酸乙酯 、3 , 5-豆甾二烯 , N , N-
二苯基[ 1 ,1-联苯] -4 ,4′肼 、邻苯二甲酸二丁酯 、二十
七烷 、二十九烷 、三十二烷 、十八烷酸乙酯 、二十二烷
酸乙酯 、亚油酸乙酯 、十八烯-1 ,其中十六烷酸和十
六烷酸乙酯的含量较高 ,占挥发油成分的 14.2%。
2.3 对鉴定出的 64 种成分进行归类分析 ,发现岷
山毛建草挥发油中含有较多的烷烃类化合物 ,占总
挥发油的 25.0%,酸及酯类的含量是 21.7%,其次
胺类有(6.04%), 烯类有 2.40%),酮(1.17%),杂
环类有(1.01%), 酚醇类(0.69%)以及芳香类
(0.2%)等。在检出的以上各类化合物中 ,烷烃类化
合物最多 ,共有 22个 ,其次为酯类化合物 ,共有 15
个 。通过对岷山毛建草挥发油的分析可为其化学成
分深入研究和资源利用提供参考 。
20
DOI :10.16333/j.1001-6880.2002.06.007
表 1 岷山毛建草挥发油的化学成分表
Table 1 The chemical constituents of volatile oil from Dracocephalum purdomii.
峰号
No.
化合物名称
Name of compounds
分子式
Formula
分子量
MW
含量(%)
Content
1 癸烷 Decane C10H22 142 0.14
2 1-甲基-3-(1-甲基乙基)-苯 1-Methyl-3-(1-methylethyl)-benzene C10H14 134 0.14
3 3 , 7-二甲基-1 , 6-辛二烯-3-醇 3 , 7-Dimethyl-1 , 6-octadien-3-ol C10H18O 154 0.26
4 (1-辛烯-1-醇)乙酸酯 Octen-1-ol , acetate C10H18O 2 170 0.12
5 十二烷 Dodecane C12H26 170 0.44
6 苯并噻唑 Benzothiazole C7H5NS 135 0.21
7 2-甲氧基-3(2-丙烯基)酚 2-Methoxy-3-(2-propenyl)phenol C10H12O 2 164 0.18
8 十四烷 Tetradecane C14H30 198 0.38
9 5 , 6 , 7 , 7a-四氢-4 , 4 ,7a-三甲基-2-四氢苯并呋喃 5 , 6 , 7 , 7a-Trimethyl-1-(4H)benzofuranone C9H16O2 156 0.62
10 反式-z-α-红没药烯-环氧烷 Trans-z-α-bisabolene epoxide C15H24O 220 0.47
11 双环[ 7 , 7 , 0] 十六烯-1(9)Bicyclo[ 7 , 7 , 0] hexadec-1(9)-ene C16H28 220 0.21
12 2-甲硫基苯并噻唑 2-(Diethylth ro)-benzothrazole C 8H7NS2 149 0.18
13 邻苯二甲酸二乙酯 Diethyl-phthalate C12H14O 4 222 0.17
14 十六烷 Hexadecane C16H34 226 0.63
15 顺式-z-α-红没药烯-环氧烷 Cis-z-α-bisabolene epoxide C15H24O 220 0.15
16 3-甲基-2-联苯胺 3-Methyl-2-biphenylamine C13H13N 183 0.45
17
3 , 5 , 6 , 7 , 8 , 8a-氢代-4 , 8a-二甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-氢-萘
3 , 5 , 6 , 7 , 8 , 8a-Hexahydro-4 , 8a-dimethyl-6-(1)methylethenyl-2(1H)-naphthalene
C15H22O
218
0.15
18 正十七烷 Heptadecane C17H36 240 0.47
19 别香树烯-双氧烷-(1)Alloaromadendrene oxide-(1) C15H24O 220 0.21
20 N , N-二苯甲酰胺 N , N-diphenyl-form amide C12H10NO 184 0.50
21 十八烷 Octadecane C18H38 254 0.74
22 2 , 6 , 6-三甲基-双环[ 3 , 1 , 1] 庚烷 2 , 6 ,6-T rimethyl-bicyclo[ 3 , 1 , 1] heptane C10H18 138 0.62
23 6 , 10 , 14-三甲基-2-十五烷酮 6 , 10 , 14-Trimethyl-2-pentadecanone C18H36O 268 1.17
24 十五酸乙酯 Ethyl pentadecanate C17H34O 2 270 0.21
25 十九烷 Nonadecane C19H40 268 0.54
26 邻苯二甲酸丁酯-2-乙基己酯 Butyl-2-ethyl-phthalate C18H30O 4 310 0.15
27 邻苯二甲酸二丁酯 Dibutyl ph thalate C14H22O 4 254 2.56
28 正十六烷酸 n-Hexadecanoic acid C16H36O 2 256 7.34
29 十六烷酸乙酯 Ethyl hexadecanate C18H36O 2 284 6.81
30 二十烷 Eicosane C20H42 282 0.39
31 十七酸乙酯 Ethyl heptadecanate C19H38O 2 298 0.47
32 二十一烷 Heneicosane C21H44 298 0.38
33 2-甲基-十六醇-1 2-Methyl-1-hexadecanol C17H36O 226 0.15
34 9 , 12-十八二烯酸 9 , 12-Octadecadienoic acid(2.2) C18H32O 2 280 0.47
35 9 , 12-十八碳二烯酸乙酯 Ethyl linoleate C22H36O 2 308 1.37
36 9 , 12 , 15-十八三烯酸乙酯 9 , 12 , 15-Ethyl-octadecat rienoate C20H34O 2 306 0.78
37 2-甲基-3 , 13-十八二烯-1-醇 2-Methyl-3 , 13-octadecadienol C19H36O 280 0.36
38 十八酸乙酯 Ethyl octadecanate C20H40O 2 312 1.73
39 二十二烷 Docosane C22H46 310 0.26
40 十八烯-1 1-Octadecene C18H36 252 1.22
41 二十三烷 Tricosane C23H48 324 0.44
42 4 , 8 , 12 , 16-四甲基十七-4-交酯 4 , 8 , 12 , 16-Tet ramethylheptadecan-4-olide C21H40O 2 324 0.20
43 十八酰胺 Octadecanamide C18H37ON 283 0.20
44 十九酸乙酯 Eioosanoate C21H42O 2 326 1.17
45 二十四烷 Tet racosane C24H50 338 0.41
46 二十烯-1 1-Eicosene C20H40 280 0.78
47 环二十四烷 Cyclotet racosane C24H46 334 0.15
48 二十五烷 Pentacosane C25H52 352 0.54
49 双(2-乙基己基)邻苯二甲酸酯 Bis(2-ethylhexyl)-ph thalate C24H34O 4 386 0.51
50 二十二酸乙酯 Docosanoate C24H48O 2 368 1.47
51 二十六烷 Nonadecane C26H54 366 0.60
52
N-甲基-N-(2-(乙酸氧基)-2-[ 3-4-二乙酰氧基苯] )乙酰胺
N-methyl-N-[ 2-(acetyloxy)-2-[ 3 , 4-bis(acetyloxy)] phenyl] ethyl]-acetamide
C17H21O 7N
351
0.36
53 二十六烯-1 1-Hexacosene C26H52 364 0.20
54 二十七烷 Heptaeosane C27H56 380 1.79
55 二十八烷 Octacosane C28H60 394 0.78
56 二十九烷 Nonacosane C29H60 408 4.62
57 三十一烷 Hent riacontane C31H64 436 0.45
58 3 , 5-豆甾-二烯 St igmast-3 , 5-dien C29H48 396 5.80
59 N , N-二苯基-[ 1 , 1-联苯]-4 , 4′肼 N , N′-diphenyl-[ 1 , 1-biphenyl]-4 , 4′-diamine C24H20N 2 336 5.26
60 三十二烷 Dotriacontane C32H66 450 2.36
61 三十三烷 Tet rat riacontane C33H68 464 1.14
(下转第第 30页)
212002 Vo1.14 No.6 汪 涛等:岷山毛建草挥发油化学成分分析
STUDIES ON THE BIOACTIVITYOF ESSENTIAL OILS AGAINST INSECTS
HOU Hua-min ,FENG Jun-tao ,CHEN An-liang ,ZHANG Xing
(Research and Development Centre of Biorational Pesticide , Northwest Science and Technology
University of Agriculture and Forestry , Yangling 712100 , China)
Abstract Twenty-seven essential oil were studied fo r their bioactivi ty against Leucania separata , Helicoverpa
armigera , Plutella xylostel la and S itophilus zeamais.The main results were as follows , four essential oil exhib-
ited high fumigation effect.These essential oil are f rom fruits of Il licium verum and Citrus Limon , leaves of
Eucalyptus tereticornis and Mentha spicata.Essential oils f rom f lowers of Citrus aurantium , f ruits of Sibana
vulgaris and C.sinensis showed highly antifeeding activity to 3rd-instar larvae.In the populat ion inhibiting ac-
tivi ty test , seven essential oils caused 100% mortality of Sitophi lus zeamais at a concentration of 0.4% by
w eight.
Key words Essential oil;bioactivity
(上接第 21页)
参考文献
1 中国科学院植物志编辑委员会编.中国植物志.65 卷第
二分册.北京:科学出版社 , 1977.375
2 江苏新医学院编.中药大辞典.上海:上海人民出版社 ,
1977.437
3 高海翔 ,鲁润华 , 汪汉卿等.透骨草挥发油成分研究.中
草药 , 2000 , 31(8):574 ~ 575
4 从蒲珠.质谱在天然有机化学中的应用.北京:科学出
版社 , 1987.238 ~ 241
ANALYSISOF THE ESSENTIALOIL FROM DRACOCEPHALUM PURDOMII
WANG Tao , DENG Yan-ru , DING Lan and LU Run-hua
(State Key Laboratory of OSSO , Lanzhou Institute of Chemical Physics ,
Chinese Academy of Sciences , Lanzhou 730000 , China)
Abstract The volatile oil from Dracocephalum purdom ii W.W.Smith w as analyzed and determined by GC/
MS.Sixty-one compounds w ere separated and identified in the oil.The main constituents are hexadecanoic acid ,
ethyl hexadecanoiate , stigmast-3 , 5-dien , [ 1 , 1-biphenyl]-4 , 4′-diamine , N , N′-diphenyl , dibuty l phthalate , hep-
taeosane , nonacosane ,dotriacontane , ethyl octadecanoiate , ethy l docosanoiate , and so on.Their content is 63.3%
of the identified compounds.
Key words Dracocephalum purdomii;volatile oil;GC/MS
30 天然产物研究与开发 2002 Vo1.14 No.6