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粗茎秦艽中的人工生物碱及化学成分研究



全 文 :粗茎秦艽中的人工生物碱及化学成分研究
杜 鹏 (贵州医科大学附属医院,贵州贵阳 550004)
摘要 [目的]研究粗茎秦艽中的人工生物碱及其他化学成分。[方法]以含氨溶剂对粗茎秦艽进行提取后,利用硅胶色谱分离纯化该
浸膏中的化学成分,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定化合物的结构。[结果]分离并鉴定了 8个化合物,其结构分别为粗茎龙胆
碱A(gentiocrasine A,Ⅰ)、粗茎龙胆碱 B(gentiocrasine B,Ⅱ)、秦艽甲素(gentianine,Ⅲ)、秦艽丙素(gentianal,Ⅳ)、西藏龙胆碱(gentiatibetine,
Ⅴ)、胡萝卜苷(daucosterol,Ⅵ)、β -谷甾醇(β - sitosterol,Ⅶ)、棕榈酸(plamitic acid,Ⅷ)。[结论]化合物Ⅰ和化合物Ⅱ为首次得到的化
合物。
关键词 粗茎秦艽;生物碱;化学成分
中图分类号 S567 文献标识码 A 文章编号 0517 -6611(2016)26 -0091 -04
Artificial Alkaloids and Chemical Constituents of Gentiana crassicaulis Duthie ex Burk.
DU Peng (Affiliated Hospital of Guizhou Medical University,Guiyang,Guizhou 550004)
Abstract [Objective]To study artificial alkaloids and other chemical constituents of Gentiana crassicaulis Duthie ex Burk. . [Method]After
the crude total alkaloids were extracted with a solvent containing ammonia,the chemical constituents in the extract were isolated and purified by
silica gel column chromatography and identified on the basis of their physiochemical and spectral data. [Result]Eight compounds were isolated
and identified,including gentiocrasine A(Ⅰ),gentiocrasine B (Ⅱ),gentianine (Ⅲ),gentianal (Ⅳ),gentiatibetine (Ⅴ),daucosterol (Ⅵ),β - si-
tosterol (Ⅶ),and plamitic acid (Ⅷ). [Conclusion]CompoundsⅠandⅡare new compounds.
Key words Gentiana crassicaulis Duthie ex Burk.;Alkaloid;Chemical constituents
作者简介 杜鹏(1979 - ) ,男,宁夏银川人,主管药师,硕士,从事天然
药物及药物临床试验研究。
收稿日期 2016-08-26
秦艽 Radix Gentianae Macrophyllae是我国重要的传统中
药之一,在我国具有悠久的药用历史,具有祛风湿、清湿热、
止痹痛的功能,临床上用于风湿痹痛、筋脉拘挛、骨节酸痛、
日曝潮热和小儿疳积发热等症。粗茎秦艽是中药志记载的
秦艽主要原植物之一,分布于我国四川、云南西北部及西藏
与四川的接壤地区,目前市场上流通的秦艽药材多为粗茎
秦艽。
秦艽主要含裂环烯醚萜苷、甾醇苷、挥发油和糖类等成
分[1 -2],前人曾从秦艽 G. macrophylly Pall.中分离到数种生
物碱[3 -5],但其后的研究表明秦艽生物碱类成分是在提取处
理过程中由裂环烯醚萜苷类成分与氨作用转化而来[6 -8],并
非秦艽中本来存在的化学成分。杨肖锋等[9]分析认为龙胆
苦苷的抗炎药效是龙胆苦苷转化为生物碱后二者的总和作
用。乔卫等[10]研究指出环烯醚萜苷和其乙酰酯在体内转化
为相应的半缩醛和其他衍生物,这些衍生物才是具有药理活
性的物质。为了更深入地探索秦艽药效作用的物质基础,该
研究首次对龙胆科植物粗茎秦艽进行了生物碱类化学成分
的研究,并通过硅胶柱色谱及 UV、IR、NMR、MS等波普技术
鉴定化合物结构,以期为秦艽药理活性研究提供基础依据。
1 材料与方法
1. 1 材料
1. 1. 1 研究对象。药材秦艽购于贵州省药材市场,由贵州
医科大学龙庆德副教授鉴定为粗茎秦艽 Gentiana crassicaulis
Duthie ex Burk.的干燥根。
1. 1. 2 仪器。Bruker AC - E200 和 Varian Unity INOVA
400 /54核磁共振仪,TMS为内标;FINNIGAN LCQDECA 质谱
仪;VECTOR22 红外仪,KBr 压片;Cintra 10e UV - Visible
Spectrometer紫外可见分光光度计;Perkin Elmer Mode - 134
微量旋光仪;Boetius微量熔点测定仪;Sartorius BP - 211D电
子天平;Senco R201旋转蒸发仪。
1. 1. 3 试剂。薄层层析用硅胶 G为吸附剂,以 0. 5%CMC -
Na调制涂板(0. 3 ~1. 4 mm) ,改良 Dragendorff’s试剂和 8%
硫酸乙醇试剂显色;柱层析用硅胶 H为吸附剂;硅胶均为青
岛海洋化工厂制品;氯仿、石油醚、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙
醇为分析纯。
1. 2 提取与分离 取干燥粗茎秦艽 9. 5 kg,粉碎。以混合
溶液:吐温 80 -70%乙醇溶液 - 10%氨水(0. 5∶ 99. 5∶ 14. 0)
浸润 24 h后渗漉。以 5%盐酸调节渗漉液至 pH 1 ~ 2,酸水
液用氯仿萃取,氯仿萃取液回收溶剂后得到流动性较大的棕
色油状浸膏 A(120 g) ;用浓氨水将酸水部分碱化至 pH 5 ~
6,用氯仿萃取至水液中无生物碱检出,浓缩氯仿萃取液得流
动性较大的棕色浸膏 B(60 g)。
A部分(120 g)经减压硅胶 H柱层析,氯仿 -甲醇系统
(按 1%比例加入二乙胺) ,梯度洗脱(99∶ 1 ~ 4∶ 1) ,洗脱液以
TLC指导合并得 A1、A2、A3 三部分。A1 浓缩后析出化合物
Ⅵ;A2浓缩后析出无色针晶,以丙酮重结晶得化合物Ⅶ;A3
浓缩后析出化合物Ⅷ。B部分(60 g)经减压硅胶 H柱层析,
石油醚 -乙酸乙酯系统(按 1%比例加入二乙胺) ,梯度洗脱
(99∶ 1 ~4∶ 1) ,洗脱液以 TLC指导合并得 B1、B2、B3 三部分。
B1 浓缩后析出黄色柱状结晶,以丙酮重结晶后得化合物Ⅳ。
B2经硅胶 H 柱层析,石油醚 - 乙酸乙酯系统,梯度洗脱
(99∶ 1 ~4∶ 1) ,洗脱液以 TLC 指导合并得到 C1、C2 两部分。
B3经硅胶 H柱层析,石油醚 -乙酸乙酯系统,梯度洗脱(99∶
1 ~4∶ 1) ,洗脱液以 TLC指导合并后析出化合物 V。
C1浓缩后析出白色羽状结晶,以环己烷重结晶后得化
合物Ⅲ。C2部分经硅胶 H柱层析,石油醚 -乙酸乙酯(4∶ 1)
洗脱,洗脱液以 TLC指导合并得 D1、D2 两部分。D1 浓缩后
安徽农业科学,Journal of Anhui Agri. Sci. 2016,44(26) :91 - 94,97 责任编辑 黄小燕 责任校对 况玲玲
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2016.26.032
得到化合物Ⅰ;D2浓缩后得到化合物Ⅱ。
2 结果与分析
对龙胆科植物粗茎秦艽加氨后提取分离得到了 8 个化
合物,其中 5个是裂环烯醚萜苷类生物碱,且化合物Ⅰ和化合
物Ⅱ为首次得到的化合物。秦艽生物碱类化合物均未见碳谱
数据报导,该研究补充了秦艽丙素、西藏龙胆碱的碳谱数据。
2. 1 化合物Ⅰ 无色油状物,55 mg,[α]20D - 6. 4°(c 1. 4,
CHCl3) ;Dragendorff’s 反应呈阳性。UV λ
MeOH
max (nm) :208,
260。IRυKBr(cm
-1) :1 592,3446;表明该化合物含共轭双键
(1592 cm -1)。ESI - MS 谱显示 m/z:194[M + H]+,结合
13C-NMR(DEPT)谱,确定分子式为 C11 H15 NO2,不饱和度为
5。13C - NMR(DEPT) (CDCl3,50 MHz)谱中给出 11 个碳信
号,其中 有 2个 CH3、3个 CH2、3个 CH、3个季碳;
1H - NMR
(CDCl3,200 MHz)谱中显示特征质子信号 δ 8. 26(1H,d,J =
4. 87 Hz)和 δ 6. 84(1H,d,J = 4. 87 Hz) ,提示分子中含有 2,
3,4 - 三取代的吡啶环[11 -12]。1H - NMR 谱中信号 δ 5. 49
(1H,s)处于较低磁场,提示碳上不只连接一个氧。HMQC谱
提示该碳的化学位移为 δ 94. 4(CH)。从 HMBC谱观察到这
个质子单峰信号与吡啶环上的 C2、C3、C4 有相关信号,说明
该碳与 C3 相连。
1H - 1H COSY谱与 HMQC 谱提示分子中含有 - CH2 -
CH2 - O -结构:δ 4. 12 (1H,ddd,J =11. 92 Hz,3. 16 Hz,2. 88
Hz)和 δ 3. 64(1H,m)为同碳上非化学等价的共振峰,该亚甲
基碳与氧相连,其化学位移为 δ 56. 2。δ 2. 95(1H,m)和
δ 2. 56(1H,m)为同碳上非化学等价的共振峰,该亚甲基碳
的化学位移为δ 27. 4,并从 HMBC谱观察到该亚甲基上 2个
氢与吡啶环的 C3、C4、C5 均有相关信号,说明该碳与 C5 相连。
同时 HMBC谱上显示 δ 5. 49(1H,s)的质子信号与位移值为
δ 27. 4的亚甲基碳相关,推测分子中含有吡啶单萜结构。
另外,Ⅰ的氢谱中 δ 2. 45(3H,s)为一个处于较低场的甲
基信号,由 HMBC谱观察到该甲基上的氢与吡啶环上的 C2、
C3 之间的远程相关,推断该甲基与 C2 相连,HMQC谱提示该
甲基碳的化学位移为 δ 21. 1。
Ⅰ的氢谱还可见 δ 3. 92(1H,m)、δ 3. 64(1H,m)和 δ 1. 26
(3H,t,J =7. 06 Hz)的一组共振峰信号,由化学位移及质子
的相互耦合情况推测分子中含有乙氧基,其中信号 δ 3. 92
(1H,m)、δ 3. 64(1H,m)为同碳上非化学等价的共振峰;
HMQC谱及DEPT谱提示该乙氧基中2个碳的化学位移分别
为 δ 63. 5(CH2)和 δ 15. 0(CH3)。由HMBC谱观察到质子信
号 δ 5. 49(1H,s)与碳信号 δ 63. 5(CH2)相关,说明该乙氧基
与环醚结构中的次甲基相连。
根据以上证据,推断化合物Ⅰ结构如图 1,并归属了Ⅰ的
NMR数据(表 1),HMBC图谱关键相关信息见图 2。该研究是
首次获得该化合物,暂命名为粗茎龙胆碱 A(gentiocrasine A)。
图 1 化合物Ⅰ结构式
Fig. 1 Structure of compoundⅠ
表 1 化合物Ⅰ的 NMR数据
Table 1 NMR data of compoundⅠ
C δC H δH(J = Hz) 1H -1H COSY HMBC(H to C)
2 158. 5,C 2 — — —
3 128. 3,C 3 — — —
4 143. 0,C 4 — — —
5 121. 3,CH 5 6. 84,d(1H,d,4. 8) 6 3,4,6,10
6 147. 7,CH 6 8. 25,d(1H,d,5. 2) 5 2,4,5
7 94. 4,CH 7 5. 48(1H,s) — 2,3,4,9,12
9 56. 2,CH2 9a 4. 11(1H,ddd,11. 92,3. 16,2. 88) 9b,10a,10b 4,7
9b 3. 84(1H,m) 9a,10a 4,7,10
10 27. 4,CH2 10a 2. 52(1H,m) 9a,9b,10b 3,4,5,9
10b 2. 94(1H,m) 5,9a,9b,10a 3,4,5
11 21. 1,CH3 11 2. 45(3H,s) — 2,3
12 63. 5,CH2 12a 3. 64(1H,m) 12b,13 7,13
12b 3. 92(1H,m) 12a,13 7,13
13 15. 0,CH3 13 1. 25(3H,t,6. 8) 12a,12b 12
2. 2 化合物Ⅱ 无色油状物,35 mg,[α]20D + 0. 38°(c 1. 8,
CHCl3) ;Dragendorff’s反应呈阳性。UV λ
MeOH
max (nm) :217。IR
光谱表明该化合物含有羰基(1 722 cm -1)。ESI - MS谱显示
m/z:212[M + H]+,结合13 C - NMR(DEPT)谱,确定其分子
式为 C11 H17 NO3,不饱和度为 4。
13 C - NMR(DEPT) (CDCl3,
50 MHz)谱给出 11 个碳信号,由信号 δ 162. 3(C)、δ 152. 8
(C)、δ 123. 6(C)、δ 36. 7(CH2)、δ 61. 2(CH)、δ 152. 8(C)、
δ 123. 6(C)推测分子中含有二氢吡啶环[11]。13 C - NMR谱中
C2 的信号峰 δ 162. 3(C)向低磁场位移,结合 IR 谱推断 C2
为烯醇式结构。
29 安徽农业科学 2016 年
图 2 化合物Ⅰ的 HMBC图谱的关键相关信息
Fig. 2 Key correlation information of HMBC spectrum of com-
poundⅠ
Ⅱ的碳氢谱数据与Ⅰ比较,乙氧基的数据相似:1H - NMR
(CDCl3,200 MHz)谱中可见 δ 3. 85(1H,m)、δ 3. 68(1H,m)
和 δ 1. 27(3H,t,J = 7. 00)的乙氧基共振峰信号,结合13 C -
NMR(DEPT)谱推断该乙氧基的化学位移分别为 δ 64. 0
(CH2)和 δ 15. 2(CH3)。由于Ⅱ分子中的环醚与二氢吡啶相
连,与Ⅰ的环醚信号相差较大。1H - NMR 谱中可观察到 C1 ~
C10上各质子间的耦合:δ 2. 28(1H,m)和 δ 4. 38(2H,q)为二
氢吡啶环上 C5 - H与 C6 - H的信号峰;信号 δ 4. 24(
1H,m)
和 δ 4. 38(1H,q)为 C9 上非化学等价的同碳二氢共振峰;信
号 δ 2. 53(1H,m)和 δ 2. 18(1H,m)为 C10上非化学等价的同
碳二氢共振峰;δ 5. 36(1H,s)为 C7 上的氢信号。另外,1H -
NMR谱中 δ 2. 14(3H,m)及13 C - NMR(DEPT)谱中信号
δ 20. 7(CH3)共同提示了一个处于较低磁场的甲基,由其化
学位移及氢谱中各信号峰的耦合关系,推断该甲基与 C5 相
连。根据以上证据,推断化合物Ⅱ结构如图 3,并归属了Ⅱ的
NMR数据(表 2)。该研究是首次获得该化合物,暂命名为粗
茎龙胆碱 B(gentiocrasidine B)。
图 3 化合物Ⅱ结构式
Fig. 3 Structure of compoundⅡ
2. 3 化合物Ⅲ 白色羽状结晶(环己烷) ,20 mg,mp:79 ~
81 ℃,Dragendorff’s反应呈阳性。易溶于氯仿,溶于乙醚、乙
酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇,微溶于水,不溶于石油醚。UV
λMeOHmax (nm) :220,245,280。IRυKBr(cm
-1) :1721,1627。1H -
NMR(CDCl3,200 MHz)δ:3. 05(2H,t,J = 6. 0 Hz,C7 - H) ,
4. 57(2H,t,J =6. 0 Hz,C8 - H) ,5. 59(1H,d,J = 11. 1 Hz,C10
- H) ,5. 81(1H,d,J = 17. 5 Hz,C10 - H) ,6. 80(1H,dd,J =
17. 5 Hz,11. 2 Hz,C11 - H) ,8. 84(1H,s,C5 - H) ,9. 17(1H,s,
C2 - H)。与已知化合物秦艽甲素的波谱数据
[3 -4]对照基本
一致,鉴定化合物Ⅲ为秦艽甲素(gentianine) ,结构如图 4。
表 2 化合物Ⅱ的 NMR数据(CDCl3)
Table 2 NMR data of compoundⅡ(CDCl3)
C δC δH(J = Hz)
2 162. 3,C —
3 123. 6,C —
4 152. 8,C —
5 36. 7,CH 2. 28(1H,m)
6 61. 2,CH2 4. 38(2H,q)
7 92. 8,CH 5. 36(1H,s)
9 65. 0,CH2 4. 24(1H,m)
4. 38(1H,q)
10 28. 3,CH2 2. 53(1H,m)
2. 18(1H,m)
11 20. 7,CH3 2. 14(3H,m)
12 64. 0,CH2 3. 68(1H,m)
3. 85(1H,m)
13 15. 2,CH3 1. 27(3H,s)
图 4 化合物Ⅲ结构式
Fig. 4 Structure of compoundⅢ
2. 4 化合物Ⅳ 黄色柱状结晶(丙酮) ,200 mg,mp:208 ~
210 ℃;Dragendorff’s反应呈阴性,硫酸乙醇 - Dragendorff’s
反应呈阳性,在 UV365下显黄色荧光,提示可能为酰胺类化合
物。易溶于甲醇,溶于氯仿,微溶于丙酮、水,不溶于石油醚;
UV λMeOHmax (nm) :234,269。IR 光谱表明该化合物含有 - NH
-(3 446 cm -1)、羰基(1 691 cm -1)、共轭双键(1 634
cm -1)。1H - NMR(DMSO - d6,200MHz)δ:1. 04(3H,d,J =
6. 3 Hz,C11 - H) ,2. 98(2H,m,C9 - H) ,4. 21(2H,m,C8 - H) ,
4. 63(1H,q,J = 6. 2Hz,C7 - H) ,7. 86(1H,s,C5 - H) ,9. 17
(1H,s,C10 - H)。
13 C - NMR(DEPT) (DMSO - d6,50 MHz)谱
给出 10个碳信号,由 5 个低场区的碳信号 δ 164. 8(C)、
δ 151. 2(CH)、δ 149. 1(C)、δ 115. 2(CH)、δ 93. 4(C) ,以
及1H - NMR(DMSO - d6,200 MHz)谱中信号 δ 7. 86(1H,s) ,
推测分子中含有吡啶环;并由13 C - NMR(DEPT)谱信号
δ 64. 8(CH2)和 δ 22. 9(CH2) ,结合生源推断为吡啶单萜类
生物碱;13C - NMR(DEPT)谱可观察到 C6 的酮羰基信号
δ 164. 8(C)和 C11的醛羰基信号 δ 185. 6(C) ;C12(CH3)的化
学位移在 δ 22. 0处。波谱数据与文献[5]对照,与已知化合
物秦艽丙素基本一致,鉴定化合物Ⅳ为秦艽丙素(gentianal) ,
其结构见图 5。该研究归属了Ⅳ的碳谱数据(表 3)。
2. 5 化合物Ⅴ 无色柱状结晶(丙酮),40 mg,mp:161 ~ 162
℃,Dragendorff’s反应呈阳性。易溶于氯仿,溶于乙酸乙酯、丙
酮、甲醇、乙醇,微溶于水,不溶于石油醚。UV λMeOHmax (nm):208,
260。IR光谱表明该化合物含有共轭双键(1 601 cm-1)。
3944卷 26期 杜 鹏 粗茎秦艽中的人工生物碱及化学成分研究
图 5 化合物Ⅳ结构式
Fig. 5 Structure of compoundⅣ
表 3 化合物Ⅳ的13C -NMR数据(DMSO -d6)
Table 3 13C -NMR data of compoundⅣ(DMSO -d6)
C δC C δC
2 164. 8,CH 7 45. 3,CH
3 93. 4,C 9 64. 8,CH2
4 149. 1,C 10 22. 9,CH2
5 115. 1,C 11 185. 6,CH
6 151. 28,C 12 22. 0,CH3
13C - NMR(DEPT) (CD3OD,50 MHz)谱给出 9个碳信号,由 5
个低场区的碳信号 δ 157. 5(C)、δ 146. 0(CH)、δ 147. 7(C)、
δ 131. 8(C)、δ 123. 2(CH) ,以及1H - NMR(CD3OD,200
MHz)谱中的特征质子信号 δ 8. 25(1H,d,J = 5. 02 Hz)和 δ
7. 11(1H,d,J =5. 05 Hz)推测分子中含有吡啶环[13];并由13C
- NMR谱信号 δ 28. 6(CH2)、δ 57. 0 (CH2)、δ 89. 4(CH) ,结
合生源初步推断Ⅴ为吡啶单萜类生物碱。1H - NMR 谱中信
号δ 8. 25(1H,d,J =5. 02 Hz)和 δ 7. 11(1H,d,J =5. 05 Hz)为
吡啶环上 α - H与 β - H的共振峰;信号 δ 4. 28(1H,ddd,J =
11. 9 Hz,3. 48 Hz,2. 86 Hz)和 δ 3. 93(1H,m)为 C9 上同碳二
氢的共振峰;信号 δ 3. 02(1H,m)和 δ 2. 66(1H,m)为 C10上
同碳二氢的共振峰。δ 5. 98(1H,s)为 C7 上的氢信号;
13 C -
NMR(DEPT)谱中 C7 的信号峰 δ 94. 4(CH)为缩醛结构,处
于较低磁场。C9及 C10的化学位移为 δ 56. 2(CH2)和 δ 27. 4
(CH2) ,δ 20. 9(CH3)为与吡啶环相连的 C11信号峰。波谱数
据与文献[11]对照,与已知化合物西藏龙胆碱基本一致,鉴
定化合物Ⅴ为西藏龙胆碱(gentiatibetine) ,其结构见图 6。该
研究归属了Ⅴ的碳谱数据(表 4)。
图 6 化合物Ⅴ结构式
Fig. 6 Structure of compoundⅤ
2. 6 化合物Ⅵ 白色无定形粉末,50 mg,mp:290 ~ 295 ℃,
Liebermann - Burchard反应和 Molish反应均显阳性。碳氢谱
数据经与文献[12]比较,鉴定化合物Ⅵ为胡萝卜苷(dau-
costerol) ,其结构见图 7。
表 4 化合物Ⅴ的 NMR数据(CD3OD)
Table 4 NMR data of compoundⅤ(CD3OD)
C δC δH(J = Hz)
2 157. 5,C —
3 131. 8,C —
4 147. 7,C —
5 123. 2,CH 7. 11(1H,d,5. 05)
6 146. 0,CH 8. 25(1H,d,5. 02)
7 89. 4,CH 5. 97(1H,s)
9 57. 0,CH2
4. 28(1H,ddd,11. 9,3. 48,2. 86)
3. 93(1H,m)
10 28. 6,t,CH2 2. 66(1H,m)
3. 02(1H,m)
11 20. 9,q,CH3 2. 57(3H,s)
图 7 化合物Ⅵ结构式
Fig. 7 Structure of compoundⅥ
2. 7 化合物Ⅶ 无色针晶(丙酮) ,30 mg,mp:135 ~ 137 ℃,
与茴香醛试剂产生亮天蓝色斑点,渐变成绿色。TLC与 β -
谷甾醇标准品比较,Rf 值一致,混合测熔点不下降。鉴定化
合物Ⅶ为 β -谷甾醇(β-sitosterol) ,其结构见图 8。
图 8 化合物Ⅶ结构式
Fig. 8 Structure of compound Ⅶ
2. 8 化合物Ⅷ 白色无定形粉末,25 mg,mp:60 ~ 61 ℃,溴
甲酚绿反应阳性。1H - NMR(CDCl3,400 MHz)谱低场区无质
子信号;δ 0. 88(3H,t,J =6. 4 Hz)显示唯一的 - CH3;δ 2. 35
(2H,t,J =7. 6 Hz)显示羰基 α位次甲基;δ 1. 63(2H,m)显示
羰基 β位次甲基;在 δ 1. 25处有一脂肪链质子信号,提示该
化合物为一长链脂肪酸。TLC与棕榈酸标准品比较,Rf值一
致,混合测熔点不下降。鉴定化合物Ⅷ为棕榈酸(plamitic
acid)。
(下转第 97页)
49 安徽农业科学 2016 年
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54.
(上接第 94页)
3 结论
该研究首次对龙胆科植物粗茎秦艽加氨后生成的生物
碱类成分进行了提取、分离,共得到了 8 个化合物,通过波谱
和化学分析鉴定分别为粗茎龙胆碱 A(gentiocrasine A,Ⅰ)、粗
茎龙胆碱 B(gentiocrasine B,Ⅱ)、秦艽甲素(gentianine,Ⅲ)、秦
艽丙素(gentianal,Ⅳ)、西藏龙胆碱(gentiatibetine,Ⅴ)、胡萝
卜苷(daucosterol,Ⅵ)、β -谷甾醇(β - sitosterol,Ⅶ)、棕榈酸
(plamitic acid,Ⅷ) ,其中 5个是裂环烯醚萜苷类生物碱,化合
物Ⅰ和化合物Ⅱ为首次得到的化合物。秦艽生物碱类化合物
均未见碳谱数据报导,该研究补充了秦艽丙素、西藏龙胆碱
的碳谱数据。
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