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粤东产罗勒叶挥发油化学成分分析



全 文 :·40·
韩 山 师 范 学 院 学 报
Journal of Hanshan Normal University
Vol.33 No.3
Jun.2012
第33卷第3期
2012年6月
收稿日期:2011-11-28
作者简介:王忠合(1980-),男,山东诸城人,韩山师范学院生物系讲师.
罗勒(Ocimum basilicum L.),为唇形科植物罗勒属一年生草本植物,又名金不换、毛罗勒、兰香
等,其使用部位为叶和花,具有似茴香、辛香、酒香、草香兼有膏香和木香,味带清甜,又有点薄荷
味,留香长[1,2].作为药食兼用植物,罗勒具有疏风行气、发汗解表、散瘀止痛之功效,用于风寒感
冒、头痛、胃腹胀满、消化不良、月经不调、跌打损伤,外用于虫蛇咬伤、湿疹、皮肤病等症的治疗[3,4].
在广东潮汕地区,罗勒常作为香辛调味料用于炒制田螺,广为潮汕民众所喜爱.
罗勒茎叶富含挥发油,是重要的植物次生代谢产物,不同产地的罗勒挥发油的化学成分及其含量
有明显差异[1,4,5].粤东地区罗勒资源丰富,香味浓郁,其挥发油成分尚未见报道.本研究采用水蒸汽
蒸馏法提取罗勒挥发油,应用GC-MS法对其化学组成进行分析和鉴定,并用面积归一化法测定各组
分的相对百分含量,为罗勒叶挥发油的进一步开发利用提供依据.
1 材料和方法
1.1材料和试剂
新鲜罗勒叶采于2011年7月15日广东省潮安县,植物标本由韩山师范学院陈蔚辉教授鉴定为唇
形科植物罗勒.无水乙醚、无水硫酸钠等试剂均为分析纯.
1.2 实验仪器与设备
玻璃精油提取装置(5L,上海何田工贸有限公司)、气相色谱-质谱联用仪(HP 6890/5973型,美
粤东产罗勒叶挥发油化学成分分析
王忠合
(韩山师范学院生物系,广东潮州 521041)
摘 要:采用水蒸汽蒸馏法提取罗勒(Ocimum basilicum L.)叶挥发油,应用气相色谱-质谱联用
(GC-MS)技术分离鉴定其成分,按照峰面积归一化法计算各组成化合物的相对百分含量.结果分离出63
个峰,确定了61种化合物,所鉴定的化合物占挥发油总量的99.41%,其主要成分有: p -烯丙基茴香醚
(25.43%)、β-芳樟醇(15.27%)、2-异丙基-5-甲基-9-亚甲基-二环[4.4.0] -癸-1-烯(9.62%)、1α,2,3,4,
4aβ,5,6,8aα-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲乙基)-萘(5.32%)、1α,2,3,4,4aα,5,6,8aα-八氢-7-甲
基-4-亚甲基-1- (1-甲乙基) -萘(5.01%)、1-乙烯基-1-甲基-2,4-表 (1-甲乙烯基) -环己烷
(4.35%)、桉油精(3.75%)、1-乙烯基-1-甲基-2-(1-甲乙烯基)-4-(1-甲亚乙基)-环己烷(3.37%)、
库贝醇(2.14%)等9种化合物,占全油含量的74.26%.
关键词:罗勒,挥发油,化学成分,气质联用
中图分类号:TS 202 文献标识码:A 文章编号:1007-6883(2012)03-0040-05
·41·
国Hewlett Packark公司).
气相色谱工作条件:色谱柱HP-5石英毛细管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm),载气He,流量
1.2 mL/min;升温程序:从60 ℃开始,保持1 min,以25 ℃/min升到210 ℃,保持5 min;再以
10 ℃/min升到280 ℃,保持10 min,进样量:0.4 μL,进样口温度:280 ℃.
质谱工作条件:EI源,电离电压:70 eV,离子源温度:230 ℃,扫描范围:20~500 amu;质谱
库NBSLI-BRARY.
1.3 罗勒叶挥发油的提取
称取新鲜的罗勒叶600 g切碎并置于玻璃蒸馏器中,加水后用水蒸汽蒸馏法提取,蒸馏时间为8 h,
从提取管读取精油体积.用无水硫酸钠对精油进行脱水干燥,再用氮气吹使乙醚挥发,最后得到具有
特殊香味的淡黄色精油样品,收集于精油瓶密封.精油样品使用前冷冻于-20 ℃.
1.4 罗勒挥发油成分分析方法
将挥发油用乙醚稀释成一定浓度,用GC-MS联用仪测定,各组分采用美国国家标准局NB-
SLI-BRAPY质谱库检索,每个流出峰组分化学结构鉴定以质谱匹配度最高的化学结构为鉴定结果,
并与文献资料对照[1,4],确定化合物的种类.挥发油组分含量的确定采用峰面积归一化法计算.
2 结果与讨论
图1 罗勒叶挥发油的总离子流图
挥发油为浅黄色透明油状液体,具有浓郁的香味.气相色谱-质谱联用法进行成分分析和鉴定,
经气相色谱-质谱分离出63个峰,共确认61种化合物,如图1所示.按峰面积归一化法计算各组成化
合物的相对百分含量,根据质谱信息与标准谱图检索对照鉴定成分,罗勒叶挥发油中的各化学成分结
果如表1所示.
表1 罗勒叶挥发油化学成分分析结果
峰合
1
2
3
4
化合物名称
3-甲氧基-1,2-丙二醇
α-蒎烯
莰烯
β-水芹烯
保留时间
(min)
3.652
5.544
5.826
6.166
相对含量
(%)
0.65
0.24
0.03
0.28
峰合
32
33
34
35
化合物名称
α-长叶蒎烯
石竹烯
2,6二甲基-6-(4-甲基-3-戊
烯基)-二环[3,1,1]-2-庚二烯
1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4-二
甲基-7-(1-甲乙烯基)-薁
保留时间
(min)
12.763
12.950
13.034
13.092
相对含量
(%)
0.03
1.87
0.63
1.32
·42·
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
β-蒎烯
β-月桂烯
2,3-脱氢-1,8-桉叶素
3,3,5-三甲基-1,5-庚二烯
4-己烯丁酸酯
2-甲基-5-(1-甲乙基)-双环
己烯
1-甲基-4-(1-甲乙基)-1,3-
环己二烯
1-甲基-2-(1-甲乙基)-苯
D-柠檬烯
桉油精
3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯
γ-松油烯
2-蒈烯
小茴香酮
β-芳樟醇
1,7,7-三甲基-(1R)双环[2,2,1]
正庚酮
1,1,4-三甲基-3-环己烯-1-
甲醇
1-松油烯-4-醇
p -烯丙基茴香醚
醋酸葑酯
乙酸龙脑酯
1,3,3-三甲基-2-庚烷-辛-6
醇乙酸酯
α-毕澄茄烯
丁香酚
古巴烯
6.273
6.377
6.445
6.514
6.608
6.703
6.870
6.997
7.077
7.163
7.292
7.525
7.966
8.066
8.263
9.029
9.357
9.503
9.904
10.058
10.996
11.726
11.877
11.922
12.307
0.75
0.40
0.05
0.04
0.05
0.05
0.07
0.03
0.46
3.75
0.17
0.10
0.27
0.08
15.27
1.03
0.42
0.38
25.43
0.05
0.24
0.17
0.08
0.44
0.35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
表-双环倍半水芹烯
1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-7-甲
基-4-亚甲基-1-(1-甲乙基)-

α-石竹烯
表-二环倍半水芹烯
1,8-二甲基-4-(1-甲乙烯
基)-螺旋[4,5]-癸-7-烯
1α,2,3,4,4aα,5,6,8aα-八
氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-
甲乙基)-萘
长叶烯
1-乙烯基-1-甲基-2-(1-甲
乙烯基)-4-(1-甲亚乙基)-环
己烷
1,2,3,4,5,6,7,8a-八氢-1,4-二
甲基-7-(1-甲乙烯基)-薁
1α,2,3,4,4aβ,5,6,8aα-八
氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-
甲乙基)-萘
1,2,3,4-四氢-1,6-二
甲基-4-(1-甲乙基)-萘
1,2,4a5,6,8a-六
氢-4,7-二甲基-1-(1-甲乙
基)-萘
黄葵内酯
橙花叔醇
6-异丙烯基-4,8a-二甲
基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢-2-萘酚
十氢-1,1,4,7-四甲
基-4aH-环丙[e]-4-薁酚
十氢-1,1,7-三甲基-1H-
环丙[e]-7-薁酚
6-(2-丁烯基)-1,5,5-三甲
基-环己烯
喇叭茶醇
库贝醇
2-异丙基-5-甲基-9-亚甲
基-二环[4.4.0]-癸-1-烯
α-毕茄醇
十氢-α,α,4a-三甲基-8-
亚甲基-2-萘甲醇
α-甜没药萜醇
十五烷醛
13.246
13.341
13.414
13.487
13.641
13.771
13.846
13.939
13.982
14.155
14.216
14.388
14.433
14.610
14.798
14.853
14.960
15.125
15.196
15.388
15.755
15.881
15.920
16.151
16.367
0.97
0.06
1.32
1.50
0.47
5.32
0.64
3.37
1.89
5.01
0.34
0.26
0.09
1.13
0.09
0.14
1.44
0.18
0.35
2.14
9.62
0.63
1.88
0.70
0.04
(续表1)
·43·
30
31
1-乙烯基-1-甲基-2,4-表(1-
甲乙烯基)-环己烷
α-毕澄茄烯
12.497
12.556
4.35
0.24
61 n-十六烷酸 18.917 0.06
由表1可知,罗勒挥发油中主要成分为 p - 烯丙基茴香醚(25.43%)、β-芳樟醇(15.27%)、2-异丙
基-5-甲基-9-亚甲基-二环[4.4.0] -癸-1-烯(9.62%)、1α,2,3,4,4aβ,5,6,8aα-八氢-7-甲基-4-亚甲
基-1-(1-甲乙基)-萘(5.32%)、1α,2,3,4,4aα,5,6,8aα-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲乙基)-萘
(5.01%)、1-乙烯基-1-甲基-2,4-表(1-甲乙烯基)-环己烷(4.35%)、桉油精(3.75%)、1-乙烯基-1-甲
基-2-(1-甲乙烯基)-4-(1-甲亚乙基)-环己烷(3.37%)、库贝醇(2.14%)等9种化合物,占全油含量的
74.26%,与已报道的桂产、粤产罗勒油[1,4]的成分存在较大差异,不同产地罗勒中主要化合物及含量如
表2所示,桂产罗勒油共鉴定出45种成分,其中对烯丙基茴香醚含量高达50.26%,而粤产紫罗勒油
共鉴定出18种成分,其中含有较多的芳樟醇(6.46%),与本文分析的粤东产罗勒油类似,可见罗勒
油因其品种、产地或地理环境、收获季节以及提取方法的不同而其成分有较大的差异.
表2 不同产地罗勒中主要化合物及其含量比较
化合物
p - 烯丙基茴香醚
樟脑
茨醇
莰烯
α-蒎烯
β-蒎烯
β-月桂烯
1-甲基-2-(1-甲乙基)-苯
D-柠檬烯
桉油精
2-蒈烯
1,1,4-三甲基-3-环己
烯-1-甲醇
乙酸龙脑酯
1-乙烯基-1-甲基-2-(1-
甲乙烯基)-4-(1-甲基亚
乙基)-环己烷
α-毕澄茄烯
古巴烯
石竹烯
粤东产罗
勒(%)
25.43
-
-
0.03
0.24
0.75
0.4
0.03
0.46
3.75
0.27
0.42
0.24
3.37
0.08
0.35
1.87
粤产紫罗
勒(%) [4]
66.81
0.89
-
-
-
-
-
-
0.12
-
-
-
0.32
-
-
0.86
0.32
桂产罗勒(%) [1]
50.26
0.11
1.12
0.07
0.05
0.11
0.59
0.13
0.44
1.91
0.09
0.24
-
0.46
0.06
0.15
0.58
化合物
1,2,3,4,5,6,7,8a-八氢-1,4-二甲基-7-(1-甲乙烯
基)-薁
1α,2,3,4,4aβ,5,6,8aα-八
氢-7-甲基-4-亚甲
基-1-(1-甲乙基)-萘
1,2,4a,5,6,8a-六氢-4,7-
二甲基-1-(1-甲乙基)-萘
α-毕茄醇
α-甜没药萜醇
n-十六烷酸
δ-杜松烯醇
甲基丁香酚
δ-杜松烯
大根香叶烯
榄香烯
α-松油醇
桉叶油素
2,6-二甲基-6-(4-甲
基-3-戊烯基)-二环[3.1.1]庚-2-烯
3,7-二甲基-1,6-辛二
烯-3-醇
小茴香醇
粤东产罗
勒(%)
1.89
5.01
0.26
0.63
0.7
0.06
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
粤产紫罗
勒(%) [4]
-
-
-
-
-
-
9.13
1.87
0.92
1.04
2.31
0.35
0.92
1.91
-
-
桂产罗勒(%) [1]
0.29
0.27
1.02
2.79
0.75
0.24
0.12
-
-
-
-
-
-
-
-
1.22
1.81
(续表1)
·44·
表-双环倍半水芹烯
1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-7-
甲基-4-亚甲基-1-(1-甲
乙基)-萘
α-石竹烯
0.97
0.06
1.32
-
-
-
6.85
0.07
0.24
乙酸葑酯
1,7,7-三甲基-二环[2.2.1]-2-乙酸庚酯
-
-
-
-
2.54
2.85
注:“-”表示未鉴定出此化合物
罗勒油是一种重要的食品工业原料,主要成分对烯丙基茴香醚,又称蒿脑,具有很强的抗抑郁、
杀菌、退热、驱虫、减缓压力等功能.芳樟醇具有抗菌、抗病毒和镇静等作用[6],可延长食品的保质
期.因此罗勒油主要用作香料和糖果、香肠、非酒精饮料及焙烤食品等的调味配料,并具有很高的经
济价值和药用价值[7,8].粤东地区具有独特的地理环境,非常适合罗勒植物生长,且含有特殊的芳香物
质,香味浓郁,为潮菜烹制过程中常用的香辛料之一.本研究全面分析了粤东产罗勒精油的化学成
分,为其作为香料应用于饮料、食品以及烹制菜肴提供参考,并合理解释了潮菜烹制过程中加入罗勒
形成的浓郁风味,同时还具有较好的保健功效.
致谢 挥发油的GC-MS由中国科学院广州化学研究所测定,在此表示衷心感谢!
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accessions of Centella asiatica(L.) Urban [J]. Food Chemistry, 2003, 81:575-581.
The Chemical Constituents of Essential Oil from Leaves of
Ocimum basilicum in Eastern Guangdong
WANG Zhong-he
(Department of Biology, Hanshan Normal University, Chaozhou, 521041, China)
Abstract:In this paper, the essential oil from leaves of Ocimum basilicum L. in eastern Guangdong was ex-
tracted by steam distillation and analyzed by GC-MS technology. The result shows that 61 compounds have been
identified, which accounted for 99.41% of essential oils. The nine principal chemical constituents are p-allyl-An-
isole(25.43% ),beta-Linalol(15.27% ),2-isopropyl-5-methyl- 9-methylene-Bicyclo[4.4.0]dec-1-ene (9.62% ),
1α,2,3,4,4aβ,5,6,8aα- octahydro-7-methyl-4- methylene-1-(1-methylethyl)-Naphthalene(5.32%), 1α,2,
3,4,4aα,5,6,8aα- octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-Naphthalene(5.01% ), 1-ethe-
nyl-1-methyl- 2,4-bis(1-methyletheny)-Cyclohexane(4.35% ), Eucalyptol(3.75% ), 1-ethenyl-1-methyl-2-
(1-methylethenyl)-4-(1-methylethylidene)-Cyclohexane(3.37%), and Cubenol(2.14%), accounting for 74.26%
of the total essential oils.
Key words:Ocimum basilicum L.;essential oil;chemical constituents;GC-MS
责任编辑 尔 迟 杨培奎
(续表2)