全 文 ：2以幻年第加 卷
第 3 期 , 36 1 一 36
有 机 化 学
Ch
一n e 咒 Jou rn al Of OT 脚 i e C he皿s t l) r
Vo]
.
20
,
2(X幻
N
o
.
3
,
36 1 一 36
· 研究论文 ·
四川九节龙中新四糖三菇皂普结构和核磁共振研究
缪振春 ` 冯 锐 周永新
(军事医学科学院毒物药物研究所 , 国家生物医学分析中心
张清华
(华西医科大学药学院 成都 61 (X兀湃 )
李光玉
北京 1图 850 )
摘要 从四川九节龙 ( A l l五se a p璐 ila A . D )C 的正丁醇提取物中分得一个三帖皂营 。 经过测足 , 它为 : 3 一 O 一 L目一 D 一 毗
喃葡萄糖 (l ~ 2 )」〔。 一 L 一 毗喃鼠李糖 (l ~ 3 ) 一 日一 刀 一 毗喃葡萄糖 ( 1~ 3 ) 〕一 。 一 L 一 毗喃阿拉伯糖 一仙客来亭 A , 为一新四糖
皂昔 ( 1 ) 。 糖体间和糖体与昔元间的连接顺序和连接位置采用一维 S EM DY 和旋转坐标 N OE 差谱核磁共振新技术相结合的方
法进行了研究 。 结果表明 ,这一方法用于测定寡糖链结构具有准确 、 简便 、快速等特点 , 对化合物不需要进行化学降解或衍生
化 ,糖基的重叠 ’ H NM R 信号可以分辨和正确指定 。
关键词 九节龙草药 , 五糖皂昔 ,糖链结构测定 ,旋转坐标 NO E差谱 ,一维 SE M I) Y 谱
NM叹 a n d C h e n Uca l S tur c t u r e o f a N e w S
fr o m J i u J iuj l
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M IA O Z h e n 一 C hu n
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Z HO U Y o n g 一 X i n , U G u an 一 Y i
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A忱atr c t A n e w itr et 畔no id s a l二幻 n in h as b e e n i so la [e d fr o n l A dr is e a P哪 il la A . D C , W ll ie h po s s e s s e s in1P or v e d
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n i卿 e s o f I D 一 S EM D Y an d N OE d i fe er n e e s p e e tm s e o py i n or at t i n g fr 田 n e , iw ht o u t er e o u巧e t o e h e而 e al d e笋 ti o n o r
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e t e as s i g l刀 n e n ts o f s e v e er l y o v e lr叩 p in g p or ot n er s o n an e e s of ht e s u拳 r er s id u e s w e er a e h i e v e d . hT e
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K e y wo
r ds A rd ise a 户us il l a A . D C , S t二e tu alr d e t e mr in a ti o n o f s a l〕o 幻 in , N OE d i fe er n 〔: e s详 e t or s e o P y i n or ta ti n g
介迁m e . I D 一 S EM DY . N M R
1 引言
九节龙 ( A dr ise 。 p o il 勿 A . D )C 系紫金牛科紫金
牛属植物的全草 。 我们从四川九节龙的正丁醇提取
物中分得一个皂昔 。 药理实验表明 ,它有明显增强
巨噬细胞的吞 噬活力和增加 SRE C 数 目 , 并且对
51 80 和 E s C 以及 B1 6 黑色素瘤有抑制生长的作用 。
经过测定 ,它为一新的四糖皂贰 : 其结构为 : 3 一 O -
「归一 D 一 毗喃葡萄糖 (l ~ 2 ) ] [。 一 L 一 毗喃鼠李糖 ( 1
~ 3)
一 归一 D 一 毗喃葡萄糖 ( 1~ 3) 〕一 日一 L 一 毗喃阿
拉伯糖 一 仙客来亭 A , 如图 1 所示 。 该化合物的糖
链具有分枝 , 糖体的 NM R 信号大多相互 重 叠 ,
采用一般方法测定 比较困难 。 本文着 重讨论一维
eR
e e iv ed l性醚〕一 以 一 30 ; eR vi s ed l性廷赶〕一 0 8 一 2 0 ; A e e e p t e d ] 9望) 一 1 1 一 1 5 ,
36 2有 机 化 学 V o l. 2 0, 2X( X)
H能
( 3一 1 )
图 1 化合物 1 的结构
iF g几1 hT e s tI’U e ut er o f e om 即朋 d l
sE M DY [
’ 〕和旋转坐标 N o E 差谱 z[] 核磁共振新技术
在该化合物化学结构研究中的应用 。
2 实验
2
.
1 仪器和方法
熔点测定用 oK fle r 型显微熔点仪 , 旋光度测定
用 eP kr in 一 Eln l e r 24 1型旋光仪 ,质谱测定用 M A T 7 n
型质谱仪 。 红外光谱测定用 iN c ol et 刃 一 IR 20 5 x B
型红外光谱仪 ,郑: 压片法测定 。
NM R 实验在 EJ O L NJ M 一 xG 一 4 0 型核磁共振
谱仪上 进 行 。 ` H NM R 的 工作频率 为 4 o 0 M zH ,
13 c N M R 的工作频率为 10 M zH 。 样品浓度约为 巧
n笔 / 0 . s fnL
, 以氖代毗咤为溶剂 , 并兼作化学位移内
标 ( 8 . 7 ) 。 使用 5 ~ NM R 探头 , N MR 实验均在室温下进行 。 ’ H NM R 和 ’ 3 C N M R 的谱宽分别为 4仪刃 和
25。以〕 H z ,数据点为 16 3 54 , 驰豫延迟 为 15 。 非取样
脉冲数目为 2 , 载频置于谱的中央 ,采用正交检测 的
方法 。 一维 S EM DY 和旋转坐标系 NO E 差谱实验的
脉冲序列分别如图 ZA 和 B 所示 。 其中 Sv 是由去
偶道产生的 18 0 选择性翻转脉冲 ,前者为 120 snI ,后
者为 14 O nsI 。 观察通道的所有脉冲均为弱脉冲 , 通
过调节衰减器使 90 。脉冲宽度为 45 娜 。 M DY 为混合
脉冲 ,其组成为 : 2 35 。 , 一 △ 一 41 0 一 ,△ 一 29 0 , 一 △ -
2 8 5
一 y 一 △ 一 3 0 o y 一 △ 一 24 5 0 一 y 一 △ 一 3 7 5 0 , 一 △ -
26 50
一 , 一 △ 一 37 0 , 一 △ 一 60 礼 , 一 △ 一 3 0 O y ,其中△
为 36 . 6 娜 ,混合时间 (MT )为 18 0 snI 。 SL 为自旋锁
定脉冲 , 由等间距脉冲列 ( e 一 : ) n 组成 ,其中 日为 30
邵 , : 为 3 0 娜 , 自旋锁定时间为 250 nsI 。 其他实验
细节见前文报道 〔` 一 2 〕。
、 lI
ar
.J、 .
g d 1 50 M T ( P 4 ) 90 18 0
0
M T ( P 4 )
园侧平困价P赴只二匝价
g d 9 6 M T 9 0
0
9 0
0
9 6 M T g J
幽隽匹口价P·呼丹卫价
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.
we
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几
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图 2 脉冲序列 : (A )一维 S E MD Y 实验 , ( B )旋转坐标系 N O E 差谱实验 。
F ig
,
2 uP l
s e s s e甲 e n e e s o f I D 一 SEM DY ( A ) an d RO E d ife re n e e s伴e加s e o盯 ( B )
缪振春等i h Ce n 哭J oum a l f oO r ga l uc h Ce 而sy t r6 3 3
2
.
2实验数据
表 1化合物 1普元的 3 1 CNM 服 化学位移
(6
, 几几 N )
1
,
ab
.
1 `3C NM R c he而 e a l S h ifl S ( a ) Of 笔 ly e o n e
m o i e yt i
n
CS D S N
化合物 l 昔元 e y e俪 er t ir 、 A , l
1 39
.
6 3 9
.
5
26
.
6 2 8
.
3
89
.
1
3 9
.
2
7 8
.
1
3 9
.
5
5 5
,
6 5 5
.
7
1 8
.
2
32
.
8 32
.
7
化合物 1 为 白色 结 晶 , m . p . 2 39 一 241 ℃
( M
e OH )
,
I R 显示有经基 ( 34 2 3 C m 一 ` ) 、醛基 ( 27田 和
17 16 C m
一 `
)和环醚 ( lm s 和 l叫4 C m 一 ’ ) 。 仁。 〕普, -
2 6
.
60
0
( M e O H 0
.
9 3 )
。
F D 一 M S m / : : 109 7 ( M +
N a )
十 ,分子量 107 4 ,分子式为 C53 H 86 0 2 · 2玩 O ; , 经酸
水解后得到的昔元为为白色棱晶 , m . p . 2 25 一 227 ℃
(M e O H )
,
HRE E I 一 M S m / : : 4 7 2
.
35 5 4 ( M
十
)
,分子式
为 C30成氏 。 与标准品对照证明其昔元为仙客来亭
A ( e y
e lam i er t i
n A )
, ’ 3 e N M R 数据见表 l 。
在高效硅胶薄层板上用酸蒸气水解 #[] , 检出
D 一 葡萄糖 、 L 一 阿拉伯糖和 L 一 鼠李糖 。 ’ ” c NM R
谱显示 ,该化合物有 4 个糖体的 c 一 1信号 : a 101 . 7 ,
l以 . 4 , ] 0 5 . 3 和 10 3 . 2 。 一维 SEM DY ` H N M It 实验
结果表明 ,该化合物有 4 个糖体是 :一个毗喃阿拉伯
糖 ;一个毗喃鼠李糖和二个毗喃葡萄糖 ,见表 2 。
科 . 1
53
,
4
4
.
0
52
.
3
4219l 0
l l
42
.
6
19
,
2
l 2
l 3
30
.
5
8 6
.
5
30
.
7
8 6
.
4
l 4
巧
科 . 6
3 3
.
4
4
.
6
3 3
.
4
l 6
l 7
7 6
.
9
48
.
3
76
.
8
4 8
.
2
1 8
l 9
50
.
4
24
.
2
50
.
4
24
.
1
36
.
9
36
.
8
3 7
.
0
3 6
.
8
32
.
4 3 2
.
3
2 8
.
1 28
.
6
16
.
4 16
.
3
16
,
5 1 6
.
5
l 9
l 8
1 9
.
8
18
.
6
7 7
.
7 77
.
7
24
.
4 24
.
1
3 结果与讨论
化合物 1 经酸水解后 得到的昔元为为白色棱
晶 , m . p . 2 25 一 2 27 ℃ ( M e OH ) , H邢E l 一 M s m / : :
4 7 2
.
3 5 54 ( M
+
)
, 分子式为 C二成 0 4 。 与标准品对照
证明其昔元为仙客来亭 (A C yc 1~ er itn )A
, ’ 3 C NM R
实验数据见表 l 。
一维 S E M DY 和旋转坐标 N OE 差谱是最近发展
的核磁共振新技术「’ , ’ 〕。 结果表明 , 利用这两种技
术相结合测定昔类化合物中糖体间和糖体与普元间
的连接顺序和连接位置是一条方便而有效的途径 ,
对化合物不需要进行化学降解或衍生化 ,糖链结构
是通过每个糖基的 ’ H NM R 亚谱和糖体外的 NO E增
益信号进行表达 。 与传统方法相比 ,它具有简便 、快
速和准确等特点 。
图 3是化合物 1 的一维 SE M DY 实验结果 。 18 0
选择性 翻转脉冲分别作用在 ( 4 . 9 8 、 5 . 37 、 5 . 21 和
6
.
39 的糖体异头质子的信号上 ,使图 3 A 中用传统
方法 测 定 的 , 多数谱峰相互重 叠 而难 以分辨的
`H N M R 谱按偶合体系进行分离 , 共得到 了四个糖
体的 ’ H NM R 亚谱 ,分别如图 3 B 、 C 、 D 和 E所示 。 这
种糖体亚谱的基本特征与相应单糖的 ` H N M R 谱相
似 ,可解决糖体重叠 `H N M R 信号的观测和指认的
困难 ,为 N OE 差谱信号的正确归属创造 了条件 。 因
此一维 s E M D Y 技术在寡糖链结构测定中可起到十
分重要的作用 。
2013456789
30 207 二 9 2 07
.
3
3 6 4有 机 化 学 Vo】 . 2 0, 2仪X)
表 2 化合物 1 的糖体 ` H N M R[ 化学位移和偶合常数
T ab
.
2 `H N MR c h丽 e al s h i fst ( a ) an d c ou p li n g e o ns ant st ( ZH ) o f s u g ar mo ie ti e s of c o l l l l x 〕u n d l
糖体 H 一 I H 一 Z H 一 3 H 一 4 H 一 s a H 一 s b H 一 6 a H 一 6b
4
.
98bs 4
.
62 b s 4
.
58m 4
.
54m 3
.
86d 4
.
46 m
( 10
.
4 )
4
.
13 t
( 8
.
1 )
4
.
32 t
( 8
.
1 )
4
.
2 8 t
( 8
.
1 )
4
.
36 t
( 8
.
1 )
4
.
3 l t
3
.
84 m 4
.
30 d
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泊主
G
( 1 1
.
0 ; 5
.
4 )
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( 8
.
1 )
4
.
28 t
( 8
.
1 )
4
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4
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1
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八石
ō、ù了哎、ù、é
( 8
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6
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4
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( 1 1
.
0 )
4
.
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( 10
.
4 )
4
.
7 6db 5
.
04 m
( 10
.
4 ; 3
.
2 )
CH 3
: 1
.
7 9d
(2
.
7 ) ( 9
.
4 ; 2
.
7 ) (9 4 ) ( 6
.
1 )
关
( in p州 id en 一 街 ) , * ` 括号内数值为偶合常数
该化合物在高效硅胶薄层板上用酸蒸气水解后
检出的糖体为 D 一 葡萄糖 、 L 一 阿拉伯糖和 L 一 鼠
李糖 。 ’ ” C NM R 谱显示 ,该化合物有 4 个糖体的 C -
l 信号 : a l 0 1 . 7 , l以 . 4 , 10 5 . 3 和 10 3 . 2 。 一 维
s E M n Y ’ H N M R 实验得到了 4 个糖体的 ` H N MR 亚
谱 ,如图 3 。 糖体` H NM R 亚谱的类型根据信号的数
目 、 自旋裂分结构和偶合常数可确定为 : 一个阿拉伯
糖 (图 3 )B ;二个葡萄糖 (图 3 C 和 D ) ;一个鼠李糖
(图 3E ) 。 糖体 , H N MR 亚谱中的大多数信号归属根
据自旋多重峰结构和偶合常数就能够进行正确指
定 。 对于少数重叠的信号归属和葡萄糖的 3 一 H 和
4 一 H信号的区分所遇到的困难采用下列方法可以
解决 :一是利用下面将要讨论的 N OE效应与核间距
关系 ;二是调整一维 s E M DY 实验中的混合时间〔`〕。
四个糖体 ` H NM R 亚谱的信号指定结果见表 2 。 为
了便于讨论 ,对 图 3 B 一 E 中各糖体 ` H N MR 亚谱信
号归属也作了标记 。
与其他糖基的测定结果相比 ,阿拉伯糖 `H NMR
亚谱的每个谱峰都比较宽 。 这个现象可能由于该糖
上取代基比较多 , 旋转不 自由所致 。 2 个葡萄糖根
据异头质子信号的典型偶合常数 ( 8 . 4 一 8 . 7 H z )确定
为俘一 构型 。 L 一 鼠李糖和 L 一 阿拉伯糖的构型是
根据旋转坐标系 N OE 差谱的实验结果确定 :对前者
的异头质子信号施加 18 0 选择性翻转脉冲时 ,糖体
内只有 2 一 H 产生 4 . 7 % NO E 增益 ,表明它为 a 一 构
型 ;而对后者的异头质子信号施加 180 。选择性脉冲
时 ,糖体内 H 一 3 和 H 一 5分别产生 17 . 1% 和 20 . 5%
的 N OE 增益 ,说明它也为 a 一构型 。
NO E信号是来自相隔 0 . s urn 以内的质子之间
的空间效应并且 N OE 信号 的强度一般是随核间距
的增加而减弱 。 糖链中的 N OE 可分为两类 : 一是糖
基内的 NO ;E 二是糖基间的 N OE 。 由于毗喃糖在溶
液中是以椅式的构象存在 , 因此 NO E差谱的特征与
糖基的构型有关 。 例如 ,在对葡萄糖异头质子进行
选择激发的实验中 ,俘一 构型异构体的 H 一 3 和 H 一 5
可产生 NO E 增益信号 ( H 一 2 的 NO E 增益信号一般
也 能观测 , 但强度较弱 ) , 而 a 一 构 型异构体只有
H 一 2 产生 NOE 增益信号 , 分别如图 4 A 和 B所示 。
糖基内的 NO E信号可用于测定糖的构型和谱峰归
属 。 而糖基间的 NOE 信号则可用于测定糖链中各
糖基或糖基与昔元相连接的位置 , 如图 4 C所示 。
图 5 是化合物 1 的旋转坐标系 NO E 差谱实验
结果 。 1 8 0 “选择性 翻转脉冲分别作用在 a 4 . 9 8 、
5
.
21
、
5
.
37 和 6 . 39 的糖体异头质子的信号上 ,使图
3 A 中用传统方法测定的 ,多数谱峰相互重叠而难以
分辨的`H N M R 谱按空间效应进行分离 , 共得到了
四个糖体的 NO E 差谱 , 分别如图 S B 、 C 、 D 和 E 所
示 。 其中相位与 N OE 增益信号相反 的是被选择 翻
转信号 。
化合物 1 中糖基之间和糖基与昔元之间的连接
方式根据图3 中糖基` H NM R 亚谱和图 5 中 NO E差
谱可 以得到确定 。 图 S B是阿对拉伯糖异头质子
( A
一
l) 信号进行选择翻转 。 与 图 3B 中阿拉伯糖亚
谱相对照 ,可知 a 3 . 86 双峰和 4 58 多重峰分别为该
糖基内的 H 一 a5 和 H 一 3NO E 增益信号 。 而 己 3 . 16
双二重峰 ( J = 12 . 2 和 5 . 6 zH )强度为 34 % ,在图 3 中
不存在 ,是糖基外部的 NO E 增益信号 。 由于与昔元
的 H 一 2有偶合关系 , 因此它属于昔元 H 一 3 ( S 一 3 ) 。
据此可确定 a 一 阿拉伯糖与昔元是以 1一 3 形成昔
键 。 图 S C 是对葡萄糖 1异头质子 ( 1G 一 l) 信号进
缪振春等 CI五n e s eJ o山二 f al o o嗯二 eC h e而 s t卿 3 6 5
行选择 翻转的实验结果 , 共有 4 个 NO E 增益信
号 , 与其亚 谱 ( 图 3 c )相对照 , 可知 4 . 3 2 、 4 . 13 和
3
.
8 4分别是该糖基 内的 H 一 3 、 H 一 2和 H 一 5 , 而
a 4
.
6 2 则是糖基外部的 NO E 增益信号 , 其强度为
18
.
6 %
,图 3 B 显示它是阿拉伯糖的 H 一 2( A 一 2) ,根
据 NOE与核 间距关 系 , 葡萄糖 1与 阿拉 伯糖是
以 l ~ 2形成糖昔键 。 图 SD 是对葡萄糖 2 异头质子
( G Z 一 l) 信号进行选择翻转 的 N O E 差谱 , 与其亚谱
(图 3D )相对照 ,可知 a 4 . 28 、 4 . 09 和 4 . 06 是糖基内
的 NO E信号 , 分别属 于 H 一 3 、 H 一 2和 H 一 5 , 而
4
.
5 8 则是糖基外部的 N OE 增益信号 , 图 3 和 图 S B
显示它是阿拉伯糖的 H 一 3 ( A 一 3 ) ,根据 N OE 与核
间距关系 , 葡萄糖 2 与阿拉伯糖是以 1一 3 形成糖昔
键 。 图 S E 是 鼠李糖异头质子 ( R 一 l) 信号进行选择
翻 转 的 N OE差谱 , 与其亚谱 (图 3 E )相对 照 , 可知
a 4
.
16 宽单峰是该糖内 H 一 2 的 NO E 增益信号 , 而
a 4
.
28 三重峰是图 3 C 或图 S D 中葡萄糖 2 的 H 一 3
( 2G
一 3 )
, 因此鼠李糖与葡萄糖 2 是以 1 ~ 3 形成糖
昔键 。 以上结果与图 l 中所示化合物 1 的结构相一
致 。
6
.
5 6
.
0 5
.
5 5 0 4
.
5
A
一
1 -A ZA
一
3
从沙让成
G Z
一
6a G Z
一
3 G 2
一
2
,
5
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I ” 〕一一刁 T l ’ - -一 J一 丁 百一 ’ 飞一月一 ” ’ 一丁一厂 ’ 一 ’ 1一 ’ 一 16 . 5 6 . 0 5 . 5 5 0 4 . 5 d . 0
图 3 化合物 1 的 4仪 ) MH z ’ H N] M R 谱 (常规谱【A」,用 I D 一 S E M D Y 技术得到的
a 一 A翔【B ] ,卜 e l珑 [ e ] , p 一。 u l [ n ]和 a 一 R l la 【E ]亚谱 )
iF g
.
3 4仪〕 M浅 ’ H N MR S p e e t。 。 r c om p )un d i ( n o mr 滋 S声 e tumr 舀A了
, S u b s谬 e t ar 。 r
a 一 A ar 〔B」,俘一 G lu Z [ C〕,日一 G lu , [ D 〕 an d a 一 hR a [ E ] 。 b t a i n e d hy I D 一 S EM DY ,
w h
e er ano m
e ir e p or t o ;
、 o f e ac h s u g e r e o m即 n e n t w咫 s e l e e ti v e l y i n v e rt e )
6 6 3有 机 化 学 Vo l . 20, 2X( X)
C H ZO H
C H ZO H
N O E
HO
O H
H O
N O E
O H
( a) 选择激发 (b ) 选择激发
( c) 选择激发
图 4 用 N O E 差谱技术观测的 N O E 效应
F ig
.
4 NO E s o bs e vr de 场 NOE di fe er cn e s详 e比
P P H
P P卜
图 5
iF g
.
5
化合物 i 的 N M叹 谱 ( [A ]常规 `H 谱 , [B , C , n 和 E ]分别对 a 一 A扮 (A 一 i ) 、 p一 G l u l (G l 一 1 ) 、
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