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苎叶蒟叶油的化学成分



全 文 :苎叶蒟(Piper boehmeriaefolium)是胡椒科(Piper-
aceae)植物, 主要分布于广东、 广西、 海南等省,
根或全株药用, 生药名十八症。 具有祛风散寒、 舒
筋活络、 消瘀散肿、 镇痛之功效, 可用于胃寒、 痛
经、 闭经、 风湿骨痛、 跌打损伤等。 它作为草药在
广西已流行多年, 在民间具有广泛的认可度, 已被
① 基金项目: 《胡椒种质资源保护》 (No.13RZZY-13)。
收稿日期: 2013-01-15责任编辑/林海妹 E-mail: rngcrngc3@gmail.com。
② 通讯作者: 刘 红, 助理研究员; 研究方向: 胡椒加工与机理研究。
③ 通讯作者: 邬华松, 研究员; 研究方向: 热带作物栽培与加工研究。
2013年4月
TROPICAL AGRICULTURAL ENGINEERING Vol.37, No.2
热 带 农 业 工 程 第37卷第2期
Apr. 2013
苎叶蒟叶油的化学成分①
宗 迎1,2) 刘 红1,2)② 邬华松1,2)③ 张水平1) 郝朝运1,3)
(1中 国 热 带 农 业 科 学 院 香 料 饮 料 研 究 所 海南万宁 571533;
2 农 业 部 香 辛 饮 料 作 物 遗 传 资 源 利 用 重 点 实 验 室 海南万宁 571533;
3 海南省热带香辛饮料作物遗传改良与品质调控重点实验室 海南万宁 571533)
摘 要 采用水蒸气蒸馏法提取苎叶蒟叶中的挥发油, 并用气相色谱-质谱联用法对其化学成分进行分析。 结果表
明: 共分离鉴定出41个化合物, 占总峰面积的92.87%; 苎叶蒟叶挥发油的主要成分以醇类化合物和烯类化合物为
主, 醇类化合物有11种, 占总峰面积的58.25%, 其中以橙花叔醇2和叶醇的含量为最高, 分别为41.98%和10.04%;
烯类化合物有23种, 占总峰面积的26.01%, 其中, 以石竹烯和β-蒎烯的含量为最高, 分别为9.44%和2.31%。
关键词 苎叶蒟; 挥发油; 化学成分; 气相色谱-质谱
中图分类号 Q949.732.3
Extraction and Determination of Volatile Constituents from Leaves
in Piper boehmeriaefolium
ZONG Ying1,2 LIU Hong1,2 WU Huasong1,2 ZHANG Shuiping1 HAO Chaoyun1,3
(1 Institute of Spice and Beverage Research, CATAS, Wanning, Hainan 571533;
2 Key Laboratory of Genetic Resources Utilization of Spice and Beverage Crops, Ministry of Agriculture,
Wanning, Hainan 571533;
3 Hainan Provincial Key Laboratory of Genetic Improvement and Quality Regulatioin for Tropical Spice and
Beverage Crops, Wanning, Hainan 571533)
Abstract The volatile oils was extracted from the leaves of Piper boehmeriaefolium by water-steam dis-
tillation, and analyzed by GC-MS. A total of 41 compounds were separated and identified from the oil.
These compounds identified took up 92.87% of the total peak areas.The result showed the main com-
pounds of the volatile constituents in leaves of Piper boehmeriaefolium were alcohols and allyl com-
pounds. A total of 11 alcohol compounds identified took up 58.25% of the total peak areas, the content of
nerolidol 2 and (Z)-3-Hexen-1-ol were the highest, which took up 41.98% and 10.04% of the total peak
areas, respectively. A total of 23 allyl compounds identified took up 26.01% of the total peak areas. the
content of caryophyllene and β-pinene were the highest, which took up 9.44% and 2.31% of the total
peak areas, respectively.
Key words Piper boehmeriaefolium ; volatile oils ; chemical constituents ; GC-MS
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2013年4月 第37卷第2期热带农业工程
确认为安全、 有效、 无毒副作用[1]。 张可等[2]报道
在苎叶蒟地上部分甲醇浸膏中共分离出11个化合
物, 主要为酰胺类生物碱; 沈志强等[3]在对12种云
南胡椒属植物抗血小板活化因子作用的筛选研究
中, 发现苎叶蒟乙醇提取物具有明显的抗血小板活
化因子活性; Stohr等[4]在对19种中国特有胡椒属
植物体外抑制前列腺素和白三烯生物合成的筛选
中, 发现苎叶蒟正己烷提取物对前列腺素合成的抑
制活性最强; 肖新霞[5]研究发现苎叶蒟脂溶性部分
具有抗抑郁活性。 但目前尚未见有关苎叶蒟叶油化
学成分的研究报道。 本研究采用水蒸气蒸馏, 乙醚
萃取法提取苎叶蒟叶油的挥发性组分, 并利用气相
色谱-质谱联用(GC-MS)法对其进行定性分析, 为进
一步研究和综合开发利用苎叶蒟奠定基础。
1 材料与方法
1.1材料
1.1.1植物材料
苎叶蒟叶片于2012年7月采自海南省万宁市兴
隆热带植物园胡椒园, 将其叶去掉叶柄后, 切成
1-2cm的碎片备用。
1.1.2仪器与试剂
7890A/5975C气-质联用仪(美国安捷伦公司);
BS 210S型电子天平(北京赛多利斯天平有限公司);
ST-987冰沙调理机(广州金中悦餐饮设备有限公司); 挥
发油测定器装置。
1.2方法
1.2.1苎叶蒟叶油的提取
采用常规水蒸气蒸馏法提取挥发油。 取切碎的
苎叶蒟鲜叶片250g, 装入1000mL圆底烧瓶中, 水
蒸气蒸馏4 h后可基本提取完全, 得表面漂浮少许
油状物的水溶液; 将蒸馏出的液体用乙醚萃取3次,
合并萃取液; 用无水硫酸钠干燥, 静置过夜, 用旋
转蒸发器在40℃下蒸发并回收乙醚, 得黄色透明
待测液。
1.2.2分析条件
(1)气相色谱条件。 色谱柱为HP-5MS(30 m×
0.25 mm×0.25μm)弹性石英毛细管柱; 柱初始温
度60℃, 保持2min, 以5℃/min升温至210℃, 然后
以10℃/min升温至280℃, 保持1min; 进样量1μL;
分流比60:1; 载气为高纯氦气(99.999 %), 载气流
量1mL/min。
(2)质谱条件。 离子源为EI源; 电离电压70eV;
离子源温度230℃; 四极杆温度150℃; 进样口温
度250℃。
2 结果与分析
按上述分析条件, 通过GC-MS对苎叶蒟叶油的
化学成分进行分析, 共分离出41种组分。 经气相色
谱处理机用面积归一化法测定了各个组分的质量分
数, 并用气相色谱-质谱联用技术对挥发性成分的
GC-MS总离子流色谱进行检测, 所得质谱图经计算
机质谱NIST数据库检索和分析, 确定了苎叶蒟叶油
的化学成分。 总离子流图谱见图1, 分析结果见表
1, 总的检出量为92.87%。
图 1 苎叶蒟叶油的总离子流
1800000
1600000
1400000
1200000
1000000
800000
600000
400000
200000
5.00 10.0015.00 20.0025.0030.0035.00
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宗 迎 等 苎叶蒟叶油的化学成分
表 1 苎叶蒟叶油的化学成分
序号 名称 分子式 分子量 保留时间/min 相对含量/%
1 乙基乙烯基甲醇 C5H10O 86 2.296 0.32
2 顺-2-戊烯-1-醇 C5H10O 86 3.066 0.33
3 叶醇 C6H12O 100 4.440 10.04
4 反式-2-己烯-1-醇 C6H12O 100 4.601 0.58
5 正己醇 C6H14O 102 4.665 0.86
6 α-蒎烯 C10H16 136 6.216 1.02
7 β-蒎烯 C10H16 136 7.361 2.31
8 β-月桂烯 C10H16 136 7.596 0.23
9 α-水芹烯 C10H16 136 8.109 0.23
10 3-蒈烯 C10H16 136 8.174 1.58
11 D-柠檬烯 C10H16 136 8.746 1.40
12 苯乙醛 C8H8O 120 9.131 0.13
13 罗勒烯 C10H16 136 9.185 0.09
14 异松油烯 C10H16 136 10.522 0.22
15 芳樟醇 C10H18O 154 10.720 2.13
16 α-松油醇 C10H18O 154 13.506 0.53
17 2-十一酮 C11H22O 170 16.186 0.81
18 2-十一醇 C11H22O 170 16.453 0.12
19 对乙烯基愈疮木酚 C9H10O2 150 16.651 0.13
20 δ-榄香烯 C15H24 204 17.389 0.23
21 α-荜澄茄油烯 C15H24 204 17.705 0.10
22 可巴烯 C15H24 204 18.491 0.76
23 β-榄香烯 C15H24 204 18.828 0.24
24 δ-杜松萜烯 C15H24 204 20.122 0.17
25 香叶烯D C15H24 204 21.016 0.99
26 香橙烯 C15H24 204 19.320 0.48
27 α-葎草烯 C15H24 204 19.438 0.10
28 石竹烯 C15H24 204 19.663 9.44
29 α-石竹烯 C15H24 204 20.561 1.16
30 白菖油烯 C15H24 204 21.438 0.26
31 γ-榄香烯 C15H24 204 21.551 3.69
32 β-红没药烯 C15H24 204 21.797 0.30
33 δ-杜松萜烯 C15H24 204 22.064 0.37
34 橙花叔醇 C15H26O 222 22.310 0.19
35 橙花叔醇2 C15H26O 222 23.123 41.98
36 斯巴醇 C15H26O 222 23.519 1.17
37 石竹烯氧化物 C15H24O 220 23.658 0.62
38 佛术烯 C15H24 204 23.733 0.64
39 喇叭烯氧化物-(II) C15H26O 222 23.952 0.64
40 亚麻酸甲酯 C19H32O2 292 25.177 5.89
41 棕榈酸 C16H32O2 256 31.595 0.39
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2013年4月 第37卷第2期热带农业工程
3 讨论
苎叶蒟叶的挥发性成分种类较简单。 本研究确
定了41种化学成分, 占总峰面积的92.87%。 醇类化
合物有11种, 占总峰面积的58.25%, 以橙花叔醇2
和叶醇的含量为最高, 分别为41.98 %和10.04 %;
烯类化合物有23种, 占总峰面积的26.01%, 其中,
以石竹烯和β-蒎烯的含量为最高, 分别为9.44%和
2.31%。 挥发油是许多香辛料植物的重要成分, 一
般具有祛痰、 抗炎、 抗突变、 抗菌、 抗病毒、 抗氧
化及对中枢神经系统的镇静作用等多种药理活性。
参考文献
[1]余传隆.中药辞海第一卷[M].北京: 中国医药科技
出版社, 1993: 4-34.
[2]张 可, 倪 伟, 陈昌祥.光轴苎叶蒟的化学成分研
究[J].天然产物研究与开发, 1999, 11(1): 44-46.
[3]沈志强, 陈植和, 王德成. 12种云南胡椒属植物乙醇
提取物抗血小板活化因子作用的筛选[J].昆明医学
院学报, 1997, 18(3): 23-26.
[4] Stohr J R, Xiao P G, Bauer R. Constituents of
Chinese Piper species and their inhibitory ac-
tivity on prostaglandin and leukotriene biosyn-
thesis in vitro[J]. Journal of Ethnopharmacolo-
gy, 2001, 75(2-3): 133-139.
[5]肖新霞.光轴苎叶蒟抗抑郁活性成分的研究[D].上
海: 复旦大学, 2004.
符 号 名 称 说 明
一、 词头 (数量级)
f 飞[母托] 10-15(注意小写)
p 皮[可] 10-12(注意小写)
n 纳[诺] 10-9(注意小写)
μ 微 10-6(注意小写)
m 毫 10-3(即1/1000。 注意小写)
c 厘 10-2(即1/100。 注意小写)
d 分 10-1(即1/10。 注意小写)
da 十 101(即10。 注意小写)
h 百 102(即100。 注意小写)
k 千 103(即1 000。 注意小写)
M 兆 106(注意大写)
G 吉[咖] 109(注意大写)
T 太[拉] 1012(注意大写)
P 拍[它] 1015(注意大写)
表 1 常用量单位的符号与名称对照
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