全 文 ：摘 要：采用微波辅助提取法和超声提取法萃取神秘果种子挥发油的主要化学成分，经气相
色谱-质谱联用仪分析其成分，运用气相色谱峰面积归一化法测定各组分的相对百分含量.鉴定
出26种化合物，其主要成分为棕榈酸、油酸、3α-烷基-12-齐墩果烯乙酸酯和14-甲基十五烷酸
甲酯等.
关键词：神秘果；挥发油；微波辅助提取；超声提取；气相色谱-质谱
中图分类号：R 284.1 文献标识码：A 文章编号：1674-4942（2012）01-0073-04
齐赛男 1，贾桂云 1，雷 鹏 1，黄 娟 1，蒋 艳 1，
黄巨波 1，冯文婷 1，卢圣楼 1，刘 红 1，2*
（1.海南师范大学 化学与化工学院，海南 海口 571158；
2.热带药用植物化学省部共建教育部重点实验室，海南 海口 571158）
Abstract：The essential oil extracted from the seeds of Synsepalum dulcificum by microwave assisted extraction and ul⁃
trasonic extraction, was analyzed by gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS）. The relative contents in the es⁃
sential oil were determined by peak area normalization. 26 components were identified in the essential oil of the seeds.
The major composition was n-hexadecanoic acid, oleic acid, 12-oleanen-3-yl acetate,（3.alpha）-and lup-20
（29）-en-3-ol, acetate,（3.beta）. The result can provide a scientific basis to pharmacology and toxicology of the seeds of
Synsepalum dulcificum. and offer reference for the further development and utilization.
Key words:Synsepalum dulcificum；essential oil；microwave assisted extraction；ultrasonic extraction；gas chromatog⁃
raphy-mass spectrometry
Analysis of Essential Oil from the Seeds of
Synsepalum Dulcificum with GC-MS
QI Sainan1，JIA Guiyun1，LEI Peng1，HUANG Juan1，JIANG Yan1，
HUANG Jubo1，FENG Wenting1，LU Shenglou1，LIU Hong1，2*
（1. College of Chemistry and Chemical Engineering，Hainan Normal University，Haikou 571158，China；
2. Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education，Haikou 571158，China）
神秘果种子挥发油化学成分的气相色谱-质谱分析
神秘果（Synsepalum dulcificum）为山榄科（Sa⁃
potaceae）神秘属（Synsepalum）常绿灌木植物，原产
于西非热带地区. 20世纪60年代引入我国海南、云
南、广西等地区[1].海南由于得天独厚的亚热带气候
成为其主要的研究培育中心.神秘果果肉因含有的
奇特神秘果素（Miraculin），可以破坏人的味觉而产
生增甜作用[2].研究结果表明，常生吃熟果有利于高
血糖、高血压、高血脂，缓解痛风、尿酸、头痛等疾病
的治疗.叶子有防治动脉硬化、糖尿病等功效，亦可
快速解酒.种子含有丰富的天然固醇及钠、钾、钙、
镁等微量元素，可以缓解心绞痛，改善高血压，对便
秘也有一定治疗效果.
近年来，微波辅助提取法（microwave assisted
extraction，MAE）与超声波提取法（ultrasonic extrac⁃
tion，UE）因具有提取效率高、操作简单方便、无污
染、节约能源等优点，在天然产物提取方面得到了
广泛应用[3-6]. Parè等最早将非极性溶剂用于微波辅
助提取.羰基铁粉（CIP）有着极强的微波吸收性能，
与传统的微波吸收介质（水、乙醇等）相比，CIP在
微波辐照下的升温速度要快的多，且有较好的热稳
收稿日期:2011-10-15
基金项目:海南省社会发展专项（2010SF007）；海口市重点科技计划（2010-086）；国家大学生创新性实验计划
（101165813）；海南省海南师范大学博士点建设项目
*通讯作者
第25卷第1期 海南师范大学学报（自然科学版） Vol.25 No.1
2012年3月 Journal of Hainan Normal University（Natural Science） Mar.2012
定性和化学稳定性[7].
Guney等最先对神秘果种子进行了分析，其中
脂类化合物占干重的10.15%.目前，国内外文献尚
未报道神秘果种子中挥发油的化学成分.因此，本
文以CIP为微波吸收介质，改进传统微波辅助提取
方法萃取神秘果种子中挥发油，并比较了与超声提
取法萃取挥发油的种类与含量，应用面积归一化法
确定各成分的相对百分含量，旨在揭示神秘果种子
的药理作用，为综合开发利用神秘果提供科学依
据.
1.1 仪器、试剂与材料
WR-C微波样品处理系统（北京盈安科技有限
公司）；超声波清洗器（昆山市超声仪器有限公司）；
DHG-9246A型电热恒温鼓风干燥箱（上海精宏实
验设备有限公司）；TCL-16G型电动离心机（上海
安亭科学仪器厂）；HHS型电热恒温水浴锅（上海
亚荣生化仪器厂）；RE52–99型旋转蒸发器（上海
亚荣生化仪器厂）；GC/MS-QP2010气相色谱质谱
联用仪（日本岛津公司）.
羰基铁粉（含铁量≥97.0%，平均粒度≤3.5
μm，陕西兴化化学股份有限公司）；正己烷、无水乙
醇、正己烷均为国产分析纯.
神秘果采集于海口老城，经电热恒温鼓风干燥
箱烘干后，粉碎至60目备用.
1.2 方法
1.2.1 非极性溶剂微波辅助提取（NPSMAE）
精确称取神秘果种子粉2 g与1 gCIP充分混合
后加入微波提取罐内，并加入 15 mL正己烷，以
120 ℃进行微波提取 10 min后，将提取液离心分
离，并将上层清液转移至容量瓶中，用正己烷定容，
加无水硫酸钠脱水干燥，在4 ℃下密封冷藏保存.
1.2.2 混合溶剂微波提取（CSMAE）
精确称取秘果种子粉 2 g与 15 mL混合溶剂
（5 mL无水乙醇和 10 mL正己烷）加入微波提取罐
内.其后的操作步骤同1.2.1项.
1.2.3 超声波辅助提取（UAE）
精确称取秘果种子粉2 g与15 mL正己烷加入
至 50 mL具塞锥形瓶中，超声提取 30 min.其后的
操作步骤同1.2.1项.
1.3 气相色谱-质谱条件
色谱条件：色谱柱：石英毛细管柱HP-FFAP
30 m×0.25 mm，0.25 um；进样口温度：260 ℃；程序
升温：初始40 ℃（保持3 min），以8 ℃/min升温速率
升至 200 ℃（保持 5min），再以 6 ℃/min升至 260 ℃
（保持 5 min）；进样量 1.0 μL，分流比为 50∶1；载气
为高纯He，流速为1.0 mL/min.
质谱条件：离子源：EI电子轰击源；离子源温
度：200 ℃；电离电压：70 eV；接口温度：250 ℃；扫
描范围（m/z）：10~500 aum.
GC-MS分析测定了神秘果种子挥发油中组分
的种类和相对含量，比较了NPSMAE、CSMAE、UAE
三种提取产物的结果，分离出32种化合物，鉴定了
26种化学成分的结构，用峰面积归一法确定了各
成分的相对百分含量，确定后的已知组分名称和相
对含量列于表1.已鉴定成分的总含量占挥发油成
分的90.98%.
从表1可以看出，神秘果种子中挥发油组分主
要以脂肪酸为主，此外还包括少数的烷烃、烯烃、
醛、酸、萜类等化合物. 3种方法提取的挥发油组分
的种类和相对含量均相差不大，没有发现因使用微
波吸收介质而产生的新化合物. 采用 NPSMAE，
CSMAE和UAE所得挥发油经GC-MS分析，分别鉴
定出 17、18及 15种化合物，已知组分总相对含量
（各组分相对含量加和）分别为 90.98%、80.20%和
81.57%.在鉴定的化合物中，相对含量最高的组分
是棕榈酸，其它相对含量较高的主要成分有油酸
（31.13%、27.53%、29.44%），3α-烷基-12-齐墩果烯
乙酸酯（未检出、1.90%、1.22%），14-甲基十五烷酸
甲酯（0.89%、0.92%、1.21%）.虽然用 3种方法所得
到的神秘果种子挥发油主要成分所占比例各不相
同，但彼此相差不大.采用CSMAE所得的挥发油中
含氧化合物组分稍多，如 2-十一烯醛、3α-烷
基-12-齐墩果烯乙酸酯、3β-20（29）-烯-乙酰羽扇
豆醇酯等，可能与提取溶剂的极性有关.棕榈酸可
以抑制胰岛葡萄糖转运蛋白 2、胰岛素、胰腺十二
指肠同源异型盒因子 1和 rRNA的表达，显著改善
对胰岛的脂毒性作用[8]；油酸可以调节血脂、预防肿
瘤、改善记忆等.
本文研究了以CIP为微波吸收介质的微波辅
助法提取神秘果种子挥发油组，并与超声法进行比
74 海南师范大学学报（自然科学版） 2012年
1 实验材料与方法
2 结果与讨论
3 结论
较，结果表明，3种方法所得挥发油组分的种类和
相对含量均比较接近，这表明在NPSMAE方法提取
神秘果种子挥发油组分的过程中所用的微波吸收
介质CIP仅作为热源加热样品，并没有作为反应物
与样品中的任何组分发生化学反应.本文研究结果
为神秘果种子的化学成分，药理，毒理研究及分类
提供科学依据.
参考文献:
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Octane (正)辛烷
Hexanal己醛
Benzene,(1-methylethyl)- 1-甲基乙苯
Pentanoic acid戊酸
2-Heptenal,(z)- 2-庚烯醛
Furan,2-pentyl- 2-戊基呋喃
Octanal辛醛
Hexanoic acid己酸
Nonanal壬醛
Naphthalene萘
2,4-Decadienal,(E,E)- 2,4-二癸烯醛
2-Undecenal 2-十一烯醛
2-Dodecenal,(E)- 2-十二烯醛
Tetradecane（正）十四烷
Pentadecane（正）十五烷
Pentadecanoic acid, 14-methy, methyl eater 14-甲基十五
烷酸甲酯
n-Hexadecanoic acid十六酸(棕榈酸)
Oleic Acid油酸
6-Octadecanoic acid,(z)- 6,-十六碳单烯酸
Octadec-9-enoic acid反油酸
Ethyl Oleate油酸乙酯
14-Pentadecenoic acid 14-十五烯酸
9-Eicosene,(E)- 9-二十烯
9-Octadecenoic acid(z)- 2-hydroxy-1-(hydroxy methyl)eth⁃
yl ester 2-羟基-1-羟甲基油酸乙酯
12-Oleanen-3-yl acetate,(3.alpha)- (3α)-烷基-齐墩果烯
乙酸酯
Lup-20(29)-en-3-ol,acetate,(3.beta)羽扇豆酯
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
5.740
6.045
9.057
9.577
10.096
10.622
11.287
12.088
13.984
16.081
18.855
20.223
20.224
20.229
23.088
31.048
36.055
39.856
41.883
41.907
43.128
44.795
44.796
45.974
47.913
52.209
C8H18
C6H12O
C9H13
C5H10O2
C7H12O
C9H14O
C8H16O
C6H12O2
C9H18O
C10H8
C10H16O
C11H20O
C12H22O
C14H30
C15H32
C17H34O2
C16H32O2
C18H34O2
C18H34O2
C18H34O2
C20H38O2
C15H28O2
C20H40
C21H40O4
C32H52O2
C32H52O2
114.22
100.16
121
102.13
112
138.08
128.12
116.16
142.24
128.18
152
168
182
198.39
212.39
270
256.42
282
282
282
310
250
280
356
468
468
0.106
0.246
0.035
——
——
0.066
0.045
0.127
0.059
0.095
——
0.126
——
——
0.894
55.922
31.129
0.505
0.631
0.356
0.354
0.284
——
——
0.053
0.051
——
0.020
0.069
0.066
0.039
0.102
0.048
0.048
0.132
0.082
——
——
——
0.924
46.099
27.534
0.623
0.348
——
——
——
1.895
2.064
——
0.220
——
——
——
0.037
0.037
0.098
0.075
0.056
0.079
——
——
0.159
0.039
1.214
47.795
29.440
0.677
0.421
——
——
——
1.220
——
峰号 保留时间 化学名称 分子式 相对分 相对含 相对含 相对含
（t/min） 子质量 量（%） 量（%） 量（%）
（NPSMAE）（CSMAE）（UAE）
表1 不同方法提取神秘果种子中挥发油的化学组成
Tab.1 Chemical constituents in the volatile of Mysterious Fruit seeds by different methods
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