全 文 ：1), 157.1(C-3), 106.8(C-4), 74.4(C-5), 209.8(C-
6), 35.6(C-7), 36.9(C-8), 48.5(C-9), 174.6(C-
10), 167.2(C-11), 53.3 (10-OCH3 ), 52.1(11-
OCH3), 100.9(C-1′), 74.4(C-2′), 77.5(C-3′),
71.4(C-4′), 78.5(C-5′), 62.6(C-6′)。上述数据与
文献[ 11]报道的 aralidioside一致。
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(收稿日期:2010-04-25)
基金项目:《中国药典 》2010版一部标准研究项目(YS-015)
作者简介:张巍巍 ,女 ,硕士　　研究方向:天然药物活性成分及中药质量分析　　＊通讯作者:张庆英 ,博士 ,副教授 ,硕士生导师　　研究方
向:天然药物活性成分及中药质量分析　　Tel/Fax:(010)82801725　　E-mail:qyzhang@hsc.pku.edu.cn
翻白草中多酚类化学成分研究
张巍巍 1 ,张鹏 1 ,程伟1 ,王邠 1 ,王京丽 2 ,张庆英 1＊ ,梁鸿 1 ,赵玉英 1(1.北京大学药学院天然药物学系 ,北京 100191;2.总参
管理保障部北极寺老干部服务管理局门诊部药房 ,北京 100083)
摘要:目的　研究中药翻白草(PotentiladiscolorBunge.)中的化学成分。方法　采用各种色谱技术分离纯化化合物 , 并通过
理化性质和波谱学方法鉴定化合物的结构。结果　从翻白草中分离鉴定了 11个多酚类化合物 , 其中黄酮苷元 4个:分别为芹
菜素(1), 木犀草素(2),山柰酚(3),槲皮素(4);黄酮苷 3个:分别为槲皮苷(5), 刺蒺藜苷(6),山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷
(7);鞣花酸及衍生物 3个:分别为鞣花酸(8), 鞣花酸-3-甲醚(9),鞣花酸-3-甲醚 -4′-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(10)以及有机酸类
1个:没食子酸(11)。结论　化合物 2, 3和 9为首次从翻白草中分离得到 ,化合物 9为首次从委陵菜属植物中分离得到 。
关键词:委陵菜属;翻白草;多酚类;黄酮类;鞣花酸类
中图分类号:R284　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494(2011)01-0020-04
PolyphenolsfromPotentiladiscolorBunge.
ZHANGWei-wei1 , ZHANGPeng1 , CHENGWei1 , WANGBin1 , WANGJing-li2 , ZHANGQing-ying1＊ , LIANG
Hong1 , ZHAOYu-ying1(1.DepartmentofNaturalMedicines, SchoolofPharmaceuticalSciences, PekingUniversityHealthScience
Center, Beijing100191, China;2.PharmacyofBeijisiRetiredCadreServiceAdministrationClinic, PLAGeneralStafAdministrationand
GuaranteeMinistry, Beijing100083, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　TostudythepolyphenolsofPotentiladiscolorBunge.METHODS　ThecrudedrugofPotentiladis-
colorwasextractedwith95%ethanolandpurifiedbyrepeatedchromatographicmethods.Thestructuresoftheisolatedcompoundswere
elucidatedbyphysicochemicalandspectralanalysis.RESULTS　Elevencompoundswereyieldedandidentifiedas:kaempferol(1),
·20· ChinPharmJ, 2011January, Vol.46No.1　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2011年 1月第 46卷第 1期
apigenin(2), luteolin(3), quercetin(4), quercetrin(5), tribuloside(6), kaempferol-3-O-β-D-glucuronide(7), ellagicacid(8), ellagic
acid-3-O-methylether(9), ellagicacid-3-O-methylether-4-O-α-L-rhamnopyranoside(10)andgalicacid(11).CONCLUSION　
Compound2, 3and9wereobtainedfromPotentilladiscolorBungeforthefirsttime, andcompound9wasyieldedfromthegenusofPo-
tentillaforthefirsttime.
KEYWORDS:Potentila;PotentiladiscolorBunge;polyphenols;flavonoids;ellagicacidderivatives
　　蔷薇科(Rosaceae)委陵菜属(PotentilaL.)植
物全球有 300余种 ,主要分布在北半球的温带 、北极
圈以及阿尔卑斯山脉 。我国约有 90种 ,各地均有分
布 。该属植物多为一年或多年生草本 ,少数为灌木 。
委陵菜属植物作为药用的植物种类较多 ,其中欧洲
一些国家主要应用洋委陵菜 (P.erecta)和西南委
陵菜(P.fulgens)的根 ,高寒金露梅(P.fruticosa)、
蕨麻(P.anserine)、直立委陵菜(P.recta)的地上部
分以及 P.speciosa和绢毛细蔓萎陵菜(P.reptans)的
全草作为药用 ,主要用于治疗炎症 、病毒 、真菌及细菌
感染以及糖尿病等疾病。在亚洲 ,如中国 、韩国 、日本
及印度等国家主要以委陵菜(P.chinensis)的地上部
分 ,多茎委陵菜(P.multicaulis)的根以及翻白草(P.
discolor)和多裂委陵菜(P.multifida)的全草入药 ,
主要用于治疗肝炎 、II型糖尿病 、感染以及痢疾等疾
病 [ 1] 。该属植物的化学成分主要为多酚类成分 ,其中
地上部分的主要成分为黄酮类成分 ,地下部分的主要
成分为鞣花酸衍生物及鞣质类成分。
中药翻白草为委陵菜属植物翻白草(P.discolor
Bunge.)的带根全草 , 性甘 、微苦 、平 ,具有清热解
毒 、止血消肿之功效 ,用于吐血 、便血 、崩漏 、痢疾 、疟
疾 、痈疖等病 [ 2-3] ,近年民间盛行以其治疗 2型糖尿
病 。文献[ 1]报道该植物中主要含有鞣花酸类 、黄酮
类及三萜类成分 。为了阐明翻白草的物质基础 ,为
其质量控制提供科学依据 ,本实验对翻白草进行了
较系统的化学成分研究。从药材全草体积分数
95%乙醇提取物中分离鉴定了 11个多酚类化合物 ,
其中黄酮苷元 4个:分别为芹菜素 (1), 木犀草素
(2),山柰酚(3),槲皮素(4);黄酮苷 3个:分别为槲
皮苷(5),刺蒺藜苷(6),山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖醛
酸苷(7);鞣花酸及衍生物 3个:分别为鞣花酸(8),
鞣花酸 -3-甲醚(9),鞣花酸 -3-甲醚 -4′-O-α-L-吡喃鼠
李糖苷(10)以及有机酸类 1个:没食子酸 (11)。
化合物 2 , 3和 9为首次从翻白草中分离得到 ,化合
物 9为首次从委陵菜属植物中分离得到。
1　仪器与试药
X-4型显微熔点测定仪(温度未校正);MDS
SCIEXQSTAR质谱仪;VXR-300型或 Bruker-
400M核磁共振仪 , TMS为内标物 。薄层色谱和柱
层色谱用硅胶(青岛海洋化工厂);SephadexLH-20
(PharmaciaBioteck公司);反相硅胶(Rp-18, 100 ～
120目)(日本 YMC公司);DiaionHP20树脂(日本
Mitsubishi公司);常用有机溶剂为北京化工厂分析
纯产品。药材于 2008年 3月由广西中医药大学刘
寿养教授采自广西金秀县 ,并经刘寿养教授和香港
浸会大学中药学院陈虎彪教授鉴定为蔷薇科委陵菜
属植物翻白草(P.discolorBunge)的全草 。
2　提取与分离
翻白草全草 4.0 kg,粉碎后用体积分数 95%乙
醇渗漉提取 ,减压回收溶剂后用适量水混悬 ,依次用
石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯和正丁醇萃取 ,减压回收溶
剂 ,分别得石油醚部分 3 g,氯仿部分 11.3 g,乙酸乙
酯部分 35.1g,正丁醇部分 45.3g及水部分 42.5g。
乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱 ,氯仿-甲醇梯度
洗脱(100∶0 ～ 80∶20),共收集 48个流分 (Fr.1 ～
48)。其中 Fr.9 ～ 10经凝胶 SephadexLH-20柱色
谱 ,体积分数 80%甲醇洗脱得到化合物 1(13 mg)
和 3(10mg)。 Fr.11 ～ 15析出固体 ,经甲醇-水重结
晶得到化合物 2(8mg);母液经凝胶 SephadexLH-
20柱色谱分离 ,体积分数 80%甲醇洗脱得化合物 4
(24 mg)。Fr.23 ～ 26经多次凝胶 SephadexLH-20
柱色谱 ,体积分数 80%甲醇洗脱得化合物 6(26mg)
和 11(120 mg)。 Fr.40 ～ 46经反复凝胶 Sephadex
LH-20柱色谱分离 ,体积分数 80%甲醇洗脱得到
化合物 5(6 mg)和 9(4 mg)。 Fr.48经凝胶柱色
谱 ,体积分数 80%甲醇洗脱得到化合物 7(6 mg)。
正丁醇萃取物经 HP20大孔吸附树脂柱色谱分
离 ,依次用水 , 体积分数 10%、 30%、50%、70%和
95%乙醇梯度洗脱 ,减压浓缩分别得到各个洗脱部
分。体积分数 30%乙醇部分经凝胶 SephadexLH-
20柱色谱 ,体积分数 80%甲醇洗脱得 25个流分 ,其
中 Fr.17 ～ 25经凝胶柱色谱体积分数 25%甲醇洗
脱纯化得化合物 8(12 mg)。体积分数 50%乙醇洗
脱部分经反相硅胶柱色谱体积分数 10% ～ 90%甲
·21·中国药学杂志 2011年 1月第 46卷第 1期　　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2011January, Vol.46No.1
醇梯度洗脱得到相应流分 ,其中体积分数体积分数
70%甲醇洗脱部分经 SephadexLH-20凝胶柱色
谱 ,体积分数 25%甲醇洗脱得化合物 10(6mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:黄色粉末 ,易溶于甲醇 , mp347 ～ 348
℃。硅胶 GF254薄层色谱检识 , 365 nm显暗斑 , 2%
三氯化铝乙醇显黄色斑点。1H-NMR(DMSO-d6 , 300
MHz)δ:12.97(1H, s, 5-OH), 10.82(1H, brs, OH),
10.37(1H, brs, OH), 6.80(1H, s, H-3), 6.19(1H,
J=2.1 Hz, H-6), 6.48(1H, d, J=2.1 Hz, H-8),
7.93(2H, d, J=8.7 Hz, H-2′, 6′), 6.93(2H, d,
J=8.7 Hz, H-3′, 5′)。以上数据与文献 [ 4]报道的芹
菜素的数据一致 ,且 Rf值与芹菜素对照品一致。
化合物 2:黄色粉末 ,易溶于甲醇和二甲亚砜 ,
mp330 ～ 332℃。硅胶 GF254薄层色谱检识 , 254 nm
及 365 nm下均显示暗斑 , 2%三氯化铝 /乙醇显色
后 365 nm显黄色荧光。1 H-NMR(DMSO-d6 , 300
MHz)δ:12.98(1H, s, 5-OH), 10.83(1H, brs, OH),
9.92(1H, brs, OH), 9.40(1H, brs, OH), 6.68(1H,
s, H-3), 6.19(1H, brs, H-6), 6.44(1H, brs, H-8),
7.40(1H, brs, H-2′), 6.89(1H, d, J=8.7 Hz, H-
5′), 7.43(1H, brd, J=8.7 Hz, H-6′)。以上数据与
文献[ 4]报道的木犀草素的数据一致 ,且 Rf值与木犀
草素对照品一致 。
化合物 3:黄色粉末 ,易溶于甲醇 , mp278 ～ 280
℃。硅胶 GF254薄层色谱检识 , 365 nm显黄色荧光 ,
2%三氯化铝 /乙醇显黄色斑点 。1H-NMR(DMSO-
d6 , 300 MHz)δ:12.49(1H, s, 5-OH), 10.83(1H,
brs, OH), 10.13(1H, brs, OH), 9.43(1H, brs, OH),
6.19(1H, brs, H-6), 6.44(1H, brs, H-8), 8.05(2H,
d, J=8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.93(2H, d, J=8.7 Hz, H-
3′, 5′)。以上数据与文献 [ 4]报道的山柰酚的数据一
致 ,且 Rf值与山柰酚对照品一致。
化合物 4:黄色粉末 ,易溶于甲醇和二甲亚砜 ,
mp316 ～ 318℃。硅胶 GF254薄层色谱检识 , 254 nm
及 365 nm下均显示暗斑;2%三氯化铝 /乙醇显黄
色斑点 , 该斑点 365 nm下显黄色荧光 。1 H-NMR
(DMSO-d6 , 300 MHz)δ:12.49(1H, s, 5-OH),
10.77(1H, brs, OH), 9.58(1H, brs, OH), 9.36(1H,
brs, OH), 9.29(1H, brs, OH), 6.18(1H, brs, H-6),
6.40(1H, brs, H-8), 7.67(1H, brs, H-2′), 6.88(1H,
d, J=8.4 Hz, H-5′), 7.54(1H, brd, J=8.4 Hz, H-
6′)。以上数据与文献[ 4]报道的槲皮素的数据一致 ,
且 Rf值与槲皮素对照品一致。
化合物 5:黄绿色粉末 ,易溶于丙酮 ,难溶于甲
醇 , mp316 ～ 318 ℃。硅胶 GF254薄层色谱检识 , 254
nm下显示暗斑。1H-NMR(DMSO-d6 , 400 MHz)δ:
12.66(1H, s, 5-OH), 10.86(1H, s, OH), 9.70(1H,
brs, OH), 9.33(1H, brs, OH), 6.21(1H, d, J=2.4
Hz, H-6), 6.39(1H, d, J=2.4 Hz, H-8), 7.27(1H,
d, J=2.0 Hz, H-2′), 6.86(1H, d, J=8.4 Hz, H-5′),
7.25(1H, dd, J=2.0, 8.4 Hz, H-6′), 5.25(1H, d,
J=1.2 Hz, RhaH-1″), 0.81(3H, d, J=6.0 Hz, Rha
H-6″)。13C-NMR(DMSO-d6 , 100 MHz)δ:156.4(C-
2), 134.2(C-3), 177.7(C-4), 161.2(C-5), 98.6(C-
6), 164.1(C-7), 93.5(C-8), 157.2(C-9), 104.0(C-
10), 121.0(C-1′), 115.4(C-2′), 145.1 (C-3′),
148.4(C-4′), 115.6(C-5′), 120.6(C-6′), 101.8
(RhaC-1″), 70.3(RhaC-2″), 70.5(RhaC-3″), 71.1
(RhaC-4″), 70.0(RhaC-5″), 17.5(RhaC-6″)。以
上数据与文献 [ 4]报道的槲皮苷的数据一致。
化合物 6:黄色粉末 , mp214 ～ 215 ℃。硅胶
GF254薄层色谱检识 , 365 nm显示暗斑 , 2%三氯化
铝 /乙醇显黄色。1H-NMR(DMSO-d6 , 300 MHz)δ:
12.57(1H, s, 5-OH), 10.17(1H, brs, OH), 6.13
(1H, brs, H-6), 6.36(1H, brs, H-8), 7.99(2H, d,
J=8.1 Hz, H-2′, 6′), 6.85(2H, d, J=8.1 Hz, H-3′,
5′), 5.45(1H, d, J=6.9 Hz, H-1″), 6.12(1H, d, J=
15.9 Hz, H-2 ), 7.35(1H, d, J=15.9 Hz, H-3 ),
6.78(2H, d, J=9.0 Hz, H-5 , 9 ), 7.38(2H, d, J=
9.0 Hz, H-6 , 8 )。以上数据与文献 [ 5]报道的刺蒺
藜苷的数据一致 ,且 Rf值与刺蒺藜苷对照品一致。
化合物 7:淡黄色粉末 ,易溶于甲醇和二甲亚
砜 , mp210 ～ 213 ℃。硅胶 GF254薄层色谱检识 , 365
nm显黄色荧光 , 2%三氯化铝 /乙醇显色后荧光加
强。 ESI-MS(positive):m/z463.086 9 [ M+H] +,
485.068 7 [ M +Na] +。1 H-NMR(DMSO-d6 , 400
MHz)δ:12.48(1H, brs, OH), 6.06(1H, brs, H-6),
6.27(1H, brs, H-8), 8.02(2H, d, J=8.7 Hz, H-2′,
6′), 6.84(2H, d, J=8.7 Hz, H-3′, 5′), 5.42(1H, d,
J=6.6 Hz, glc-H-1″)。13 C-NMR(DMSO-d6 , 100
MHz)δ:156.3(C-2, C-9), 133.2(C-3), 171.4(C-
4), 160.9(C-5), 98.6(C-6), 165.0(C-7), 93.7(C-
8), 103.5(C-10), 120.8(C-1′), 131.0(C-2′, 6′),
114.9(C-3′, 5′), 159.9(C-4′), 101.0(C-1″), 74.0
(C- 2″, 3″), 72.1(C-4″), 76.4(C-5″), 171.8(C-
6″)。以上数据与文献 [ 6]报道的山柰酚 -3-O-β-D-葡
·22· ChinPharmJ, 2011January, Vol.46No.1　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2011年 1月第 46卷第 1期
萄糖醛酸苷的数据一致。
化合物 8:淡黄色粉末 ,溶于甲醇水的混合溶剂
及二甲亚砜 , mp>360 ℃。1H-NMR(DMSO-d6 , 400
MHz)δ:10.67(1H, brs, OH), 7.46(2H, s, H-5,
5′)。13C-NMR(DMSO-d6 , 125 MHz)δ:112.4(C-1,
1′), 110.1(C-2, 2′), 107.3(C-3, 3′), 148.13(C-4,
4′), 136.34(C-5, 5′), 139.85(C-6, 6′), 159.14(C=
O)。以上数据与文献 [ 7]报道的鞣花酸的数据一致 。
化合物 9:白色结晶 , mp>300 ℃。1 H-NMR
(DMSO-d6 , 400 MHz)δ:10.71(1H, brs, OH), 7.52
(1H, s, H-5), 7.46(1H, s, H-5′), 4.03(3-OCH3)。
13C-NMR(DMSO-d6 , 100 MHz)δ:111.9(C-1),
141.5(C-2), 140.1(C-3), 152.1(C-4), 111.3(C-
5), 112.5(C-6), 159.8(C-7), 112.5(C-1′), 136.1
(C-2′), 139.7(C-3′), 148.2(C-4′), 110.3(C-5′),
107.20(C-6′), 158.86(C-7′), 60.90(3-OCH3)。以
上数据与文献[ 8]报道的鞣花酸-3-甲醚的数据一致 。
化合物 10:白色针状结晶 ,微溶于甲醇 ,易溶于
二甲亚砜和吡啶 , mp>300℃。硅胶 GF254薄层色谱
检识 , 365 nm显紫红色荧光 。1H-NMR(DMSO-d6 ,
400MHz)δ:11.11(1H, brs, OH), 10.78(1H, s,
OH), 7.54(1H, s, H-5), 7.74(1H, s, H-5′), 4.04
(3H, s, 3-OCH3), 5.48(1H, brs, H-1″), 4.00(1H,
brs, H-2″), 3.84(1H, m, H-3″), 3.30(1H, m, H-4″),
3.54(1H, m, H-5″), 1.13(3H, J=6.0 Hz, H-6″)。
13C-NMR(DMSO-d6 , 100 MHz)δ:111.4(C-1),
136.21(C-2), 140.1(C-3), 152.6(C-4), 110.3(C-
5), 107.1(C-6), 158.7(C-7), 111.8(C-1′), 140.1
(C-2′), 141.8(C-3′), 146.5(C-4′), 111.8(C-5′),
113.0(C-6′), 158.7(C-7′), 100.1(RhaC-1″), 69.9
(RhaC-2″), 70.1(RhaC-3″), 71.8(RhaC-4″), 69.8
(RhaC-5″), 17.8(RhaC-6″)。以上数据与文献 [ 9]
报道的鞣花酸 -3-甲醚-4′-O-α-L-吡喃鼠李糖苷的数
据一致。
化合物 11:白色针状结晶 ,易溶于甲醇和二甲
亚砜 , mp235 ～ 240 ℃(分解)。1H-NMR(DMSO-d6 ,
300 MHz)δ:12.23(COOH), 9.19(OH), 8.84
(OH), 6.92(2H, s, H-2, 6)。13C-NMR(DMSO-d6 , 100
MHz)δ:108.7(C-2, 6), 145.39(C-5, 3), 137.97
(C-4), 167.44(COOH)。以上数据与文献 [ 10] 报道
的没食子酸的数据一致 。
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(收稿日期:2010-03-22)
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·23·中国药学杂志 2011年 1月第 46卷第 1期　　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2011January, Vol.46No.1