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收稿日期:2013-02-01
基金项目:江西省主要学科学术和技术带头人培养计划资助项目(2010DR01700)
作者简介:李玉云(1974-) ，女，副研究员，主要从事天然药物研究;E-mail:liyuyun1230@ 163. com。
* 通讯作者:朱才庆，Tel:0791-88157597，E-mail:zhucqing@ sohu. com。
翻白草三萜类化学成分研究
李玉云，肖草茂，姚 闽，曾宪仪，肖小华，朱才庆*
(江西省药物研究所，江西 南昌 330029)
摘要 目的:分离鉴定翻白草中三萜类化学成分。方法:采用硅胶柱色谱、大孔树脂及聚酰胺柱色谱等手段，
对翻白草中 70%乙醇提取部位的三萜类成分进行分离纯化，并通过光谱方法进行结构鉴定。结果:分离并鉴定了
6 个单体化合物，分别为:3-O-β-D-葡萄糖-(1→2)-β-D-木糖-19α-羟基-乌苏-12-烯-28-酸(1)、2α，3β，19α-三羟基-乌
苏-12-烯-28-酸(2)、3β，19α-二羟基-乌苏-12-烯-24，28-二酸(3)、2α，3β-二羟基-12-烯-28-乌苏酸(4)、2α，3α，19α-三
羟基-12-烯-28-乌苏酸(5)、β-谷甾醇(6)。结论:其中，化合物 1、3 为首次从该植物中分离得到。
关键词 翻白草;化学成分;三萜
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2013)07-1099-03
Study on Chemical Constituents of Triterpenoids from Potentilla discolor
LI Yu-yun，XIAO Cao-mao，YAO Ming，ZENG Xian-yi，XIAO Xiao-hua，ZHU Cai-qing
(Jiangxi Institute of Materia Madica，Nanchang，330029，China)
Abstract Objective:To study the triterpenoids constituents in Potentilla discolor． Methods:The compounds were isolated by
silica gel chromatography，macroporous resins and polyamide column chromatography from the 70% ethanol extract，and their structures
were identified by spectral analysis. Results:Six compounds were obtained and their structures were identified as 3-O-β-D-
glucopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl-19α-hydroxyurs-12-en-28-acid(1) ，2α，3β，19α-trihydroxyurs-12-en-28-acid(2) ，3β，19α-
trihydroxyurs-12-en-24，28-acid(3) ，2α，3β-dihydroxyolean-12-en-28-acid (4) ，2α，3α，19α-trihydroxyurs-12-en-28-acid (5) ，β-
sitosterol(6)． Conclusion:Compounds 1 and 3 are obtained from this plant for the fisrt time．
Key words Potentilla discolor Bge.;Chemical constituents;Triterpenoids．
翻白草 Potentilla discolor Bge. 系蔷薇科委陵菜
属植物，根或全草均可入药。近年来，国内外文献〔1，2〕
报道其治疗 2 型糖尿病及其并发症的作用。翻白草
化学成分主要为鞣质类、三萜类及黄酮类化合物，其
中鞣质类化合物中含有大量酚酸类结构〔3，4〕，本文
对翻白草三萜类化学成分进行研究，从中分离纯化
了 6 个单体化合物，分别鉴定为:3-O-β-D-葡萄糖-
(1→2)-β-D-木糖-19α-羟基-乌苏-12-烯-28-酸(1)、
2α，3β，19α-三羟基-乌苏-12-烯-28-酸(2)、3β，19α-
二羟基-乌苏-12-烯-24，28-二酸(3)、2α，3β-二羟基-
12-烯-28-乌苏酸(4)、2α，3α，19α-三羟基-12-烯-28-
乌苏酸(5)、β-谷甾醇(6)。其中，化合物 1、3 为首
次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
Sartorius BS 224s 电子天平(北京赛多利斯仪器
系统有限公司) ;SENCOR-201 旋转蒸发器;W201D
恒温水浴锅(上海申顺生物科技有限公司) ;核磁共
振仪(Bruker vns-600) ;薄层色谱和柱色谱硅胶(青
·9901·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 7 期 2013 年 7 月
岛海洋化工厂) ;溶剂为分析纯。翻白草药材采于
河南，由江西省药物研究所朱良辉研究员鉴定为蔷
薇科委陵莱属植物翻白草 Potentilla discolor Bge. 的
干燥全草。
2 提取与分离
翻白草全草 10 kg，粉碎后加入 8 倍体积 70%
乙醇回流 2 次，每次 2. 5 h，提取液减压回收，得浸膏
960 g。将上述浸膏均分成 6 份，每份约 160 g，分别
加入 400 mL蒸馏水溶解后，用 400 mL 石油醚(60
～ 90 ℃)脱脂，重复 3 次。将脱脂后的翻白草粗提
物经 D-101 大孔树脂吸附，先后用纯水、30%乙醇、
50%乙醇、75%乙醇、乙醇洗脱至无色，分别得到 FA
浸膏(133 g)、FB 浸膏(48 g)、FC 浸膏(31 g)、FD
浸膏(38 g)、FE浸膏(29 g)。
将 FD浸膏(35 g)进行硅胶柱色谱(三氯甲烷-
甲醇，100 ∶ 1 ～ 1 ∶ 1) ，每 300 mL收集 1 份，洗脱至 54
份。将 FD-(1-5)合并后，反复经硅胶柱色谱(三氯
甲烷-甲醇，50 ∶ 1)得到化合物 4(28 mg)、5(32 mg) ;
将 FD-(6-9)合并后，经硅胶柱色谱(三氯甲烷-甲
醇，50 ∶ 1 ～25 ∶ 1)，得到化合物 3(72 mg)将 FD-(10-15)
流分合并后经硅胶柱色谱(三氯甲烷-甲醇，25 ∶ 1 ～
10 ∶ 1) ，得到化合物 2(300 mg) ;将 FD-(46-52)合并
后，反复经硅胶柱色谱(三氯甲烷-甲醇，5 ∶ 1)得到
化合物 1(50 mg)。将 FE 浸膏(20 g)硅胶柱色谱
(三氯甲烷-甲醇，100 ∶ 0 ～ 5 ∶ 1) ，每 300 mL 收集 1
份，洗脱至 40 份，其中 FE-(3-5)析出白色针状沉
淀，重结晶后得到化合物 6(140 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色无定形粉末，易溶于甲醇、乙醇。
硫酸-乙醇显紫色，提示该化合物可能为三萜类成
分。1H-NMR(400 MHz，C5D5N)δ:0. 64(3H，s) ，0. 84
(6H，s) ，0. 88(3H，s) ，1. 01(3H，s) ，1. 22(3H，s) ，
1. 50(3H，s) ，5. 19(1H，s，H-12) ，4. 70(1H，d，J =
6. 8 Hz，Xyl-1) ，5. 11(1H，d，J = 7. 6 Hz，Glu-1) ;13 C-
NMR(100 MHz，C5 D5 N)δ:127. 8(C-12) ，139. 9(C-
13) ，39. 3(C-1) ，27. 6(C-2) ，89. 3(C-3) ，40. 1(C-
4) ，56. 4(C-5) ，19. 1(C-6) ，34. 0(C-7) ，40. 7(C-8) ，
48. 4(C-9) ，37. 5(C-10) ，25. 4(C-11) ，42. 6(C-14) ，
29. 7(C-15) ，27. 2(C-16) ，48. 2(C-17) ，47. 9(C-
18) ，73. 9(C-19) ，43. 5(C-20) ，24. 5(C-21) ，32. 9
(C-22) ，28. 6(C-23) ，16. 0(C-24) ，16. 6(C-25) ，
17. 8(C-26) ，24. 9(C-27) ，181. 1(C-28) ，30. 3(C-
29) ，17. 2(C-30) ，106. 2(C-1) ，83. 8(C-2) ，78. 4
(C-3) ，72. 1(C-4) ，67. 2(C-5) ，106. 6(C-1″) ，
77. 6(C-2″) ，78. 8(C-3″) ，71. 5(C-4″) ，78. 4(C-5″) ，
63. 1(C-6″)。以上 NMR 数据及理化性质与文献〔5〕
报道对照基本一致，故确定化合物 1为 3-O-β-D-葡萄
糖-(1→2)-β-D-木糖-19α-羟基-乌苏-12-烯-28-酸。
化合物 2:白色无定形粉末，易溶于甲醇、乙醇。
硫酸-乙醇显紫色，提示该化合物可能为三萜类成
分。1H-NMR(400 MHz，C5D5N)δ:0. 68(3H，s) ，0. 86
(6H，s) ，0. 88(3H，s) ，1. 04(3H，s) ，1. 18(3H，s) ，
1. 49(3H，s) ，5. 36(1H，s，H-12) ，3. 01(1H，m，H-
18) ，3. 41(1H，m，H-3) ，3. 69(1H，m，H-2) ;13 C-
NMR(100 MHz，C5 D5 N)δ:128. 4(C-12) ，140. 4(C-
13) ，48. 4(C-1) ，69. 1(C-2) ，84. 3(C-3) ，40. 3(C-
4) ，56. 4(C-5) ，19. 4(C-6) ，33. 9(C-7) ，40. 9(C-8) ，
48. 3(C-9) ，38. 9(C-10) ，24. 6(C-11) ，42. 6(C-14) ，
29. 8(C-15) ，26. 8(C-16) ，48. 7(C-17) ，55. 1(C-
18) ，73. 1(C-19) ，42. 8(C-20) ，27. 4(C-21) ，38. 9
(C-22) ，29. 7(C-23) ，18. 1(C-24) ，17. 3(C-25) ，
17. 7(C-26) ，25. 1(C-27) ，181. 1(C-28) ，27. 6(C-
29) ，17. 2(C-30)。以上 NMR数据及理化性质与文
献〔6〕报道对照基本一致，故确定化合物 2 为 2α，3β，
19α-三羟基-乌苏-12-烯-28-酸。
化合物 3:白色无定形粉末，易溶于甲醇、乙醇。
硫酸-乙醇显紫色，提示该化合物可能为三萜类成
分。1H-NMR(400 MHz，C5 D5 N)δ:1. 05(3H，d，J =
7. 2 Hz) ，1. 08(3H，s) ，1. 10(3H，s) ，1. 45(3H，s) ，
1. 70(3H，s) ，1. 75(3H，s) ，5. 61(1H，s，H-12) ，3. 05
(1H，s，H-18) ，3. 34(1H，dd，J = 9. 0，4. 0 Hz，H-
3) ;13C-NMR(100 MHz，C5D5N)δ:128. 6(C-12) ，
140. 4(C-13) ，40. 1(C-1) ，29. 8(C-2) ，78. 8(C-3) ，
49. 8(C-4) ，57. 4(C-5) ，21. 5(C-6) ，34. 4(C-7) ，
40. 7(C-8) ，47. 7(C-9) ，38. 4(C-10) ，25. 2(C-11) ，
42. 7(C-14) ，29. 6(C-15) ，26. 9(C-16) ，48. 8(C-
17) ，55. 2(C-18) ，73. 2(C-19) ，42. 8(C-20) ，27. 6
(C-21) ，38. 9(C-22) ，24. 7(C-23) ，180. 1(C-24) ，
14. 3(C-25) ，17. 6(C-26) ，25. 0(C-27) ，181. 3(C-
28) ，27. 4(C-29) ，17. 2(C-30)。以上 NMR 数据及
理化性质与文献〔7〕报道对照基本一致，故确定化合
物 3 为 3β，19α-二羟基-乌苏-12-烯-24，28-二酸。
化合物 4:白色无定形粉末，易溶于甲醇、乙醇。
硫酸-乙醇显紫色，提示该化合物可能为三萜类成
分。1H-NMR(400 MHz，C5D5N)δ:0. 67(3H，s) ，0. 70
(6H，s) ，0. 77(3H，s) ，0. 81(3H，s) ，0. 93(3H，s) ，
1. 09(3H，s) ，5. 19(1H，s，H-12) ，2. 32(1H，d，J =
11. 2 Hz，H-18) ，3. 34(1H，d，J = 9. 2 Hz，H-3) ;13 C-
NMR(100 MHz，C5 D5 N)δ:126. 0(C-12) ，139. 7(C-
13) ，48. 5(C-1) ，69. 0(C-2) ，84. 3(C-3) ，39. 5(C-
·0011· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 7 期 2013 年 7 月
4) ，56. 4(C-5) ，19. 3(C-6) ，34. 0(C-7) ，40. 5(C-8) ，
48. 4(C-9) ，38. 9(C-10) ，24. 2(C-11) ，43. 0(C-14) ，
29. 1(C-15) ，25. 4(C-16) ，48. 5(C-17) ，54. 0(C-
18) ，40. 0(C-19) ，39. 8(C-20) ，31. 5(C-21) ，37. 9
(C-22) ，29. 8(C-23) ，18. 2(C-24) ，18. 0(C-25) ，
17. 9(C-26) ，24. 4(C-27) ，180. 4(C-28) ，17. 4(C-
29) ，21. 9(C-30)。以上 NMR数据及理化性质与文
献〔8〕报道对照基本一致，故确定化合物 4 为 2α，3β-
二羟基-12-烯-28-乌苏酸。
化合物 5:白色无定形粉末，易溶于甲醇、乙醇。
硫酸-乙醇显紫色，提示该化合物可能为三萜类成
分。1H-NMR(400 MHz，C5D5N)δ:0. 63(3H，s) ，0. 71
(3H，s) ，0. 85(6H，s) ，1. 01(3H，s) ，1. 15(3H，s) ，
1. 38(3H，s) ，5. 32(1H，br s，H-12) ，2. 32(1H，m，H-
18) ，3. 51(1H，s，H-2) ，4. 06(1H，d，J = 10. 8 Hz，H-
2) ;13C-NMR(100 MHz，C5 D5 N)δ:128. 4(C-12) ，
140. 4(C-13) ，42. 8(C-1) ，66. 5(C-2) ，79. 8(C-3) ，
39. 3(C-4) ，49. 2(C-5) ，19. 1(C-6) ，33. 9(C-7) ，
41. 0(C-8) ，48. 1(C-9) ，39. 1(C-10) ，24. 5(C-11) ，
43. 3(C-14) ，29. 7(C-15) ，26. 8(C-16) ，48. 7(C-
17) ，55. 0(C-18) ，73. 1(C-19) ，42. 6(C-20) ，27. 4
(C-21) ，38. 9(C-22) ，29. 9(C-23) ，22. 7(C-24) ，
17. 1(C-25) ，17. 7(C-26) ，25. 1(C-27) ，181. 1(C-
28) ，27. 5(C-29) ，17. 2(C-30)。以上 NMR 数据及
理化性质与文献〔9〕报道对照基本一致，故确定化合
物 5 为 2α，3α，19α-三羟基-12-烯-28-乌苏酸。
化合物 6:白色针晶，易溶于氯仿。10%硫酸-
乙醇显色呈紫红色，Liebermann-Burchard 反应呈阳
性，与 β-谷甾醇对照品进行薄层试验，在多个溶剂
体系中，两者的 Rf 值以及显色行均一致，故确定化
合物 6 为 β-谷甾醇。
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收稿日期:2013-01-21
基金项目:贵州大学研究生创新基金项目(校研农 2010020) ;中药现代化专项( ［2010］筑科农合同字第 1-中-18 号) ;国家自然科学基金
(21062003)
作者简介:张尧(1987-) ，男，硕士，专业方向:天然药物成分分离及结构修饰;E-mail:yaozhang522@ 163. com。
* 通讯作者:周英，Tel:0851-3856374，E-mail:yingzhou71@ 126. com。
桑白皮化学成分研究
张 尧1，2，俸婷婷1，2，赵 致1，3，周 英1，2，3*
(1．贵州大学生命科学学院，贵州 贵阳 550025;2．贵州大学中药天然药研发中心，贵州 贵阳 550025;3．贵
州省中药材繁育与种植重点(工程)实验室，贵州 贵阳 550025)
摘要 目的:研究桑白皮的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱对桑白皮经二氯甲烷-甲醇混合溶剂提取得到的
浸膏进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据分析鉴定化合物。结果:从桑白皮混合溶剂提取物中分离得到 8 个
化合物，分别鉴定为:3-乙酰基-β-香树脂醇(1)、新生育酚(2)、α-香树精(3)、穿贝海绵甾醇(4)、桦木酸(5)、桑辛素
O(6)、摩鲁新(7)、摩鲁新 L(8)。结论:其中，化合物 2、4 为首次从该植物中分离得到。
关键词 桑白皮;化学成分
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2013)07-1101-03
·1011·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 7 期 2013 年 7 月