全 文 ：收稿日期:2013-07-09 接受日期:2013-10-12
基金项目:国家自然科学基金项目(81172953)
* 通讯作者 Tel:86-373-3029882;E-mail:yanfulin03@ xxmu． edu． cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:1043-1046
文章编号:1001-6880(2014)7-1043-04
多裂山莴苣的化学成分研究
王 翔，闫福林* ，杨彦霞
新乡医学院药学院，新乡 453003
摘 要:本实验是对多裂山莴苣 Lactuca laciniata根茎中的化学成分进行研究，通过利用柱色谱对植物中的成分
进行分离纯化，并利用现代波谱方法确定化合物的结构。结果从该植物中共分离出 12 个化合物，分别鉴定为
(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol(1)、(2S，3S，4Ｒ，10E)-2-［(2Ｒ)-2-羟基二十四烷酰氨基］-10-十八烷-1，3，4-
三醇(2) ，11β，13-二氢莴苣内酯乙酸酯(3) ，lactucin(4)、莴苣苷 B(lactuside B，5)、lactucopicrin(6)、齐墩果酸
(7)、十六烷酸(8)、槲皮素(9)、木栓酮(10)、熊果酸(11)、辛二酸(12) ，化合物 1、2、4、6 ～ 12 是首次从该植物中
分离得到，化合物 1、12 为首次从该属植物中分离得到。
关键词:多裂山莴苣;菊科;11β，13-二氢莴苣内酯乙酸酯;莴苣苷 B;槲皮素
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标识码:A
Chemical Constituents from Lactuca laciniata
WANG Xiang，YAN Fu-lin* ，YANG Yan-xia
Xinxiang Medical University of Pharmacy，Henan Xinxiang 453003，China
Abstract:The experiment is to investigate the chemical constituents in rhizome of Lactuca laciniata． 12 compounds were
separated by silica gel column chromatography and their structures were determined by spectroscopic experiments． They
were identified as (2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol (1) ，(2S，3S，4Ｒ，10E)-2-［(2Ｒ)-2-hydroxyl- tetracosanoyl-
amino］-10-octadecene-1，3，4-triol (2) ，11β，13-dihydrolactucin acetate (3) ，lactucin (4) ，lactuside B (5) ，lactucopi-
crin (6) ，oleanolic acid (7) ，hexadecanoic acid (8) ，quercetin (9) ，friedelin (10) ，ursolic acid (11) ，octanedioic acid
(12)． Compounds 1，2，4，6-12 are separated from this plant for the first time and compounds 1 and 12 are isolated from
the genus for the first time．
Key words:Lactuca laciniata;Compositae;11β，13-dihydrolactucin acetate;lactuside B;quercetin
多裂山莴苣为菊科莴苣属植物，其根茎具有活
血祛瘀、清热解毒、理气等功效，主要用于治疗扁桃
体炎、产后瘀血、阑尾炎及肿瘤等症［。据报道，多裂
山莴苣在民间还常作为抗肿瘤草药使用，但迄今为
止国内外学者对于多裂山莴苣的的植物化学和药理
学研究甚少。为了进一步了解多裂山莴苣的活性物
质基础，本实验对采自太行山区的多裂山莴苣的化
学成分进行了研究，从中分离得到 12 个化合物，它
们分别为(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol(1)、
(2S，3S，4Ｒ，10E)-2-［(2Ｒ)-2-羟基二十四烷酰氨
基］-10-十八烷-1，3，4-三醇{(2S，3S，4Ｒ，10E)-2-
［(2Ｒ)-2-hydroxytetracosanoylamino］-10-octadecene-
1，2}，11β，13-二氢莴苣内酯乙酸酯(11β，13-di-
hydrolactucin acetate，3)、lactucin(4)、莴苣苷 B(lac-
tuside B，5)、lactucopicrin(6)、齐墩果酸(oleanolic
acid，7)、十六烷酸(hexadecanoic acid，8)、槲皮素
(quercetin，9)、木栓酮(friedelin，10)、熊果酸(ursolic
acid，11)、辛二酸(octanedioic acid，12)。化合物 1、
2、4、6 ～ 12 为首次从该植物中分离得到，化合物 1、
12 为首次从该属植物中分离得到。
通过 MTT染色法，将 3，4，5 和 6 等四个倍半萜
类化合物分别与人胃癌细胞 (MGC80-3)、人食管鳞
癌细胞 (EC9706)、人乳腺癌细胞(MCF-7)进行了
体外细胞毒活性测试。试验结果表明，四个化合物
对三种癌细胞株的 IC50值均大于 200 μM/L，故没有
显著的细胞毒活性。
1 材料与仪器
X-4 数字显示显微熔点仪(北京光电设备厂) ;
Brucker AM-400 型超导核磁波谱仪(德国 Brucker
公司) ;柱色谱用硅胶(200 ～ 300 目)及薄层层析用
硅胶 GF254均由青岛海洋化工厂生产;所用试剂均为
分析纯。
多裂山莴苣 Lactuca laciniata 根部于 2012 年 6
月采自河南省辉县万仙山，植物标本由河南农业大
学朱长山教授进行鉴定。
2 提取与分离
取多裂山莴苣根部 8 kg，阴干粉碎后，用工业甲
醇在室温下对其进行浸泡，总共 4 次，每次 7 d，提取
液进行减压蒸馏，得到总浸膏。然后分别用乙酸乙
酯和正丁醇对其进行多次萃取，得到乙酸乙酯部分
和正丁醇部分。
乙酸乙酯部分的浸膏，经 200 ～ 300 目硅胶柱色
谱，以氯仿-甲醇(1∶ 0→0∶ 1)进行梯度洗脱，将洗脱
液通过薄层色谱检识合并后，得到 4 个部分。对第
1 部分浸膏通过硅胶柱色谱，用石油醚-丙酮(30 ∶ 1
→1∶ 1)进行洗脱，得到化合物 2 (26 mg)、10 (16
mg) ;用石油醚-乙酸乙酯(30∶ 1→1∶ 1)进行洗脱，得
到化合物 1 (18 mg)、9 (32 mg)、12 (23 mg)。对第
2 部分浸膏通过硅胶柱色谱，用石油醚-丙酮(20 ∶ 1
→1∶ 1)进行洗脱，得到化合物 8 (18 mg)、11 (26
mg) ;用石油醚-乙酸乙酯(20∶ 1→1∶ 1)进行洗脱，得
到化合物 3 (21 mg)、7 (25 mg) ;对第 3 部分浸膏通
过硅胶柱色谱，用氯仿-异丙醇(20∶ 1→1∶ 1)进行梯
度洗脱，得到化合物 4 (15 mg)、5 (16 mg)、6 (21
mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末，分子式 C30 H60 O4，mp. 63
～ 65 ℃。1H NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:4. 18 (2H，
m，H-1) ，3. 93 (1H，m，H-2) ，3. 56 (1H，dd，J =
11. 5，5. 7 Hz，H-3a) ，3. 68 (1H，dd，J = 11. 6，3. 8
Hz，H-3b) ，2. 34 (2H，t，J = 7. 4 Hz，H-2) ，1. 61
(2H，m，H-3) ，1. 23 (46H，br s，H-4 ～ H-26) ，0. 86
(3H，t，J = 6. 4 Hz，H-27) ;13 C NMＲ (100 MHz，
CDCl3)δ:65. 2 (C-1) ，70. 3 (C-2) ，63. 4 (C-3) ，
174. 4 (C-1) ，34. 2 (C-2) ，24. 9 (C-3) ，29. 1 ～
29. 7 (C-4 ～ C-24) ，22. 7 (C-25) ，31. 9 (C-26) ，
14. 1 (C-27)。以上数据与文献一致［1］，故确定化
合物 1 确定为(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol。
化合物 2 白色粉末，分子式 C42 H83 O5N，
mp. 138 ～ 140 ℃。1H NMＲ (400 MHz，C5D5N)δ:
8. 58 (1H，d，J = 9. 1 Hz，NH) ，5. 53 (1H，dt，J =
15. 3，6. 3 Hz，H-10) ，5. 47 (1H，dt，J = 15. 3，6. 3
Hz，H-11) ，5. 12 (1H，dd，J = 8. 6，4. 4 Hz，H-2) ，
4. 61 (1H，m，H-2) ，4. 50 and 4. 41 (each 1H，dd，J
= 10. 7，4. 9 Hz，H-1) ，4. 35 (1H，m，H-3) ，4. 27
(1H，m，H-4) ，2. 11 ～ 2. 29 (3H，m) ，1. 92 ～ 2. 03
(4H，m) ，1. 66 ～ 1. 79 (3H，m) ，1. 30 ～ 1. 44 (5H，
m) ，1. 23 ～ 1. 28 (53H，m) ，0. 83 (6H，t，J = 7. 0
Hz，H-18，H-24) ;13 C NMＲ (100 MHz，C5D5N)δ:
62. 4 (C-1) ，53. 3 (C-2) ，77. 2 (C-3) ，73. 2 (C-4) ，
34. 5 (C-5) ，27. 1 (C-6) ，33. 3 (C-9) ，131. 1 (C-
10) ，131. 2 (C-11) ，33. 7 (C-12) ，175. 7 (C-1) ，
72. 9 (C-2) ，36. 1 (C-3) ，26. 2 (C-4) ，29. 9，
30. 0，30. 2，30. 3，30. 4，30. 6，30. 7 (C-13 ～ C-16，C-
5 ～ C-22) ，23. 3 (C-23，C-17) ，14. 6 (C-18，C-
24)。以上数据与文献报道基本一致［2］，故确定化
合物 2 为(2S，3S，4Ｒ，10E)-2-［(2Ｒ)-2-羟基二十四
烷酰氨基］-10-十八烷-1，3，4-三醇。
化合物 3 无色结晶，分子式 C17H20O6，mp. 178
～ 180 ℃。1H NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:1. 40 (3H，
d，H-13) ，2. 32 (3H，s，H-17) ，2. 46 (3H，br s，H-
14) ，6. 45 (1H，q，H-3) ;13 C NMＲ (100 MHz，
CDCl3)δ:132. 6 (C-1) ，194. 6 (C-2) ，133. 8 (C-
3) ，171. 6 (C-4) ，48. 7 (C-5) ，80. 8 (C-6) ，59. 0
(C-7) ，70. 3 (C-8) ，45. 0 (C-9) ，146. 7 (C-10) ，
41. 2 (C-11) ，176. 6 (C-12) ，15. 1 (C-13) ，21. 7 (C-
14) ，62. 7 (C-15) ，169. 9 (C-16) ，21. 3 (C-17)。以
上数据与文献报道基本一致［3］，故确定化合物 3 为
11β，13-二氢莴苣内酯乙酸酯。
化合物 4 无色结晶，分子式 C15H16O5，mp. 227
～ 229 ℃。1H NMＲ (400 MHz，C5D5N)δ:6. 42 (1H，
br s，H-3) ，3. 95 (1H，br d，J = 9. 8 Hz，H-5) ，3. 78
(1H，t，J = 9. 8 Hz，H-6) ，3. 20 (1H，dt，J = 9. 8，
2. 6 Hz，H-7) ，3. 86 (1H，dt，J = 9. 8，2. 6 Hz，H-8) ，
2. 90 (2H，dd，J = 12. 6，9. 8 Hz，H-9) ，6. 25 (2H，
d，J = 2. 6 Hz，H-13) ，2. 48 (3H，s，H-14) ，4. 40，
4. 80 (2H，2d，J = 17. 8 Hz，H-15) ;13 C NMＲ (100
MHz，C5D5N)δ:133. 1 (C-1) ，194. 7 (C-2) ，133. 1
(C-3) ，174. 9 (C-4) ，49. 5 (C-5) ，81. 5 (C-6) ，58. 1
(C-7) ，67. 6 (C-8) ，49. 0 (C-9) ，146. 3 (C-10) ，
138. 8 (C-11) ，169. 0 (C-12) ，121. 8 (C-13) ，21. 3
(C-14) ，62. 4 (C-15)。以上数据与文献报道基本一
致［4］，故确定化合物 4 为 lactucin。
4401 天然产物研究与开发 Vol. 26
化合物 5 无定形粉末，分子式 C21 H32 O9。
1H
NMＲ (400 MHz，CD3OD) δ:4. 92 (1H，dd，J =
13. 0，4. 2 Hz，H-1) ，1. 60 (2H，m，H-2) ，4. 40 (1H，
dd，J = 10. 0，8. 0 Hz，H-3) ，4. 74 (1H，br d，J =
10. 0 Hz，H-5) ，4. 72 (1H，t，J = 10. 0 Hz，H-6) ，
1. 66 (1H，m，H-7) ，1. 64 (2H，m，H-8) ，1. 89 (2H，
t，J = 8. 4 Hz，H-9) ，2. 34 (1H，m，H-11) ，1. 14
(3H，d，J = 7. 0 Hz，H-13) ，3. 88 and 4. 26 (each
1H，br d，J = 13. 0 Hz，H-14) ，1. 76 (3H，br s，H-
15) ，4. 18 (1H，br d，J = 13. 2 Hz，H-1) ，3. 15 ～
3. 40 (4H，m，H-2 ～ H-5) ，3. 62 (1H，dd，J = 9. 2，
7. 6 Hz，H-6) ，3. 80 (1H，br d，J = 12. 6 Hz，H-
6) ;13C NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:128. 7 (C-1) ，
33. 4 (C-2) ，84. 1 (C-3) ，141. 5 (C-4) ，128. 5 (C-
5) ，82. 5 (C-6) ，55. 5 (C-7) ，29. 4 (C-8) ，37. 1 (C-
9) ，142. 1 (C-10) ，43. 4 (C-11) ，181. 3 (C-12) ，
13. 4 (C-13) ，58. 9 (C-14) ，11. 8 (C-15) ，102. 5 (C-
1) ，75. 2 (C-2) ，78. 0 (C-3) ，71. 8 (C-4) ，78. 0
(C-5) ，62. 8 (C-6)。以上碳谱数据与文献报道基
本一致［5］，因此可确定化合物 5 是莴苣苷 B。
化合物 6 无色结晶，分子式 C23H22O7，mp. 136
～ 138 ℃。1H NMＲ (400 MHz，C5D5N)δ:6. 45 (1H，
br s，H-3) ，4. 17 (1H，br d，J = 9. 6 Hz，H-5) ，4. 04
(1H，t，J = 9. 8 Hz，H-6) ，3. 66 (1H，dt，J = 9. 8，
2. 6 Hz，H-7) ，4. 98 (1H，dt，J = 9. 8，2. 6 Hz，H-8) ，
2. 98 (2H，dd，J = 12. 6，9. 8 Hz，H-9) ，5. 50 (2H，
d，J = 2. 4 Hz，H-13) ，2. 44 (3H，s，H-14) ，4. 38，
4. 78 (2H，2d，J = 17. 8 Hz，H-15) ，3. 75，3. 80
(2H，2d，J = 17. 8 Hz，H-17) ，6. 83，7. 15 (4H，2d，J
= 7. 6 Hz，H-2，H-3，H-5，H-6) ;13 C NMＲ (100
MHz，C5D5N)δ:133. 2 (C-1) ，194. 3 (C-2) ，132. 2
(C-3) ，175. 1 (C-4) ，47. 8 (C-5) ，80. 5 (C-6) ，53. 1
(C-7) ，69. 4 (C-8) ，43. 5 (C-9) ，144. 8 (C-10) ，
138. 7 (C-11) ，168. 3 (C-12) ，121. 1 (C-13) ，20. 8
(C-14) ，61. 4 (C-15) ，170. 9 (C-16) ，39. 8 (C-17) ，
124. 0 (C-1) ，130. 6 (C-2，C-6) ，156. 6 (C-4) ，
115. 4 (C-3，C-5)。以上碳谱数据与文献报道基本
一致［4，6］，因此可确定化合物 6 是 lactucopicrin。
化合物 7 白色粉末，分子式 C30H48O3，mp. 303
～ 304 ℃，Liebermann-Burchard 反应呈阳性。1H
NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:0. 76，0. 79，0. 92，0. 93，
0. 95，0. 99，1. 15 (each 3H，s，7 × -CH3) ，5. 29 (1H，
t，H-12) ，3. 24 (1H，dd，J = 10. 8，3. 9 Hz，H-3) ，
2. 90 (1H，dd，J = 13. 6，4. 0 Hz，H-18) ;13 C NMＲ
(100 MHz，CDCl3)δ:38. 7 (C-1) ，27. 5 (C-2) ，79. 3
(C-3) ，39. 0 (C-4) ，55. 5 (C-5) ，18. 6 (C-6) ，32. 9
(C-7) ，39. 5 (C-8) ，47. 8 (C-9) ，37. 3 (C-10) ，23. 2
(C-11) ，122. 9 (C-12) ，143. 8 (C-13) ，41. 9 (C-
14) ，28. 0 (C-15) ，23. 6 (C-16) ，46. 8 (C-17) ，41. 2
(C-18) ，46. 2 (C-19) ，31. 0 (C-20) ，34. 1 (C-21) ，
32. 7 (C-22) ，28. 4 (C-23) ，15. 8 (C-24) ，15. 5 (C-
25) ，17. 4 (C-26) ，26. 2 (C-27) ，183. 4 (C-28) ，
33. 4 (C-29) ，23. 8 (C-30)。以上波谱数据与文献
报道基本一致［7］，因此确定化合物 7 为齐墩果酸。
化合物 8 白色结晶，分子式 C16 H32 O2，mp. 59
～ 60 ℃。1H NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:0. 87 (3H，t，
J = 6. 6 Hz，H-16) ，1. 28 (24H，m，12 × -CH2) ，2. 34
(2H，t，J = 7. 5 Hz，H-2) ，1. 62 (2H，m，H-3) ;13 C
NMＲ (100 MHz，CDCl3)δ:178. 1 (C-1) ，33. 3 (C-
2) ，32. 3 (C-3) ，31. 6 (C-4) ，29. 4 ～ 28. 8 (C-5 ～ C-
13) ，24. 6 (C-14) ，22. 5 (C-15) ，13. 9 (C-16)。以
上波谱数据与文献报道的基本一致［8］，因此确定化
合物 8 为十六烷酸。
化合物 9 淡黄色粉末，C15 H10 O7，mp. 308 ～
310 ℃。1H NMＲ (400 MHz，DMSO-d6)δ:7. 52 (1H，
dd，J = 2. 0，8. 6 Hz，H-6) ，7. 65 (1H，d，J = 2. 0
Hz，H-2) ，6. 86 (1H，d，J = 8. 7 Hz，H-5) ，6. 15
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 38 (1H，d，J = 2. 1
Hz，H-8) ;13 C NMＲ (100 MHz，DMSO-d6)δ:146. 6
(C-2) ，135. 5 (C-3) ，175. 6 (C-4) ，160. 6 (C-5) ，
93. 1 (C-6) ，163. 8 (C-7) ，98. 0 (C-8) ，155. 9 (C-
9) ，102. 8 (C-10) ，121. 7 (C-1) ，115. 4 (C-2) ，
147. 5 (C-3) ，144. 8 (C-4) ，114. 8 (C-5) ，119. 7
(C-6)。以上数据与文献基本一致［9］，故确定化合
物 9 为槲皮素。
化合物 10 无色针状结晶，分子式 C30 H50 O，
mp. 260 ～ 262 ℃，Liebermann- Burchard 反应呈阳
性。1H NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:0. 87 (3H，d，J =
6. 6，H-23) ，0. 72，0. 85，0. 93，0. 94，1. 00，1. 04，1. 16
(each 3H，s，7 × -CH3) ;
13C NMＲ (100 MHz，CDCl3)
δ:22. 1 (C-1) ，41. 4 (C-2) ，213. 0 (C-3) ，58. 2 (C-
4) ，42. 0 (C-5) ，41. 2 (C-6) ，18. 1 (C-7) ，52. 9 (C-
8) ，37. 3 (C-9) ，59. 4 (C-10) ，35. 5 (C-11) ，30. 4
(C-12) ，39. 5 (C-13) ，38. 1 (C-14) ，32. 6 (C-15) ，
35. 9 (C-16)，29. 9 (C-17)，42. 7 (C-18)，35. 2 (C-19)，
28. 0 (C-20)，32. 4 (C-21)，39. 2 (C-22)，6. 7 (C-23)，
5401Vol 王 翔等:多裂山莴苣的化学成分研究
14. 6 (C-24)，17. 8 (C-25)，20. 2 (C-26)，18. 5 (C-27)，
32. 0 (C-28)，31. 7 (C-29)，34. 9 (C-30)。以上数据与
文献一致［10］，确定化合物 10为木栓酮。
化合物 11 无色晶体，分子式 C30 H48 O3，
mp. 258 ～ 260 ℃，Liebermann-Burchard 反应呈阳
性。1H NMＲ (400 MHz，C5D5N)δ:1. 04 (3H，s，H-
23) ，1. 02 (3H，s，H-24) ，1. 22 (3H，s，H-25) ，0. 89
(3H，s，H-26) ，1. 24 (3H，s，H-27) ，5. 49 (1H，br s，
H-12) ，3. 46 (1H，dd，J = 10. 6，6. 3 Hz，H-3) ，0. 99
(3H，d，J = 6. 4 Hz，H-30) ;13 C NMＲ (100 MHz，
C5D5N)δ:38. 9 (C-1) ，28. 0 (C-2) ，78. 0 (C-3) ，
39. 8 (C-4) ，55. 6 (C-5) ，18. 6 (C-6) ，33. 4 (C-7) ，
39. 3 (C-8) ，47. 8 (C-9) ，37. 2 (C-10) ，23. 8 (C-
11) ，125. 6 (C-12) ，139. 1 (C-13) ，42. 3 (C-14) ，
28. 6 (C-15) ，23. 5 (C-16) ，47. 8 (C-17) ，53. 5 (C-
18) ，39. 4 (C-19) ，39. 3 (C-20) ，30. 9 (C-21) ，37. 3
(C-22) ，28. 5 (C-23) ，16. 5 (C-24) ，15. 6 (C-25) ，
17. 3 (C-26) ，24. 7 (C-27) ，179. 6 (C-28) ，17. 3 (C-
29) ，21. 2 (C-30)。以上数据与文献报道基本一
致［11］，因此鉴定化合物 11 为熊果酸。
化合物 12 白色结晶，分子式 C8H14 O4，
mp. 140 ～ 141 ℃。1H NMＲ (400 MHz，C5D5N)δ:
14. 20 (2H，br s) ，2. 42 (4H，m) ，1. 73 (4H，m) ，
1. 29 (4H，m) ;13 C NMＲ (100 MHz，C5D5N) δ:
176. 3 (C-1，C-8) ，35. 1 (C-2，C-7) ，29. 7 (C-3，C-
6) ，25. 9 (C-4，C-5)。以上数据与文献基本一
致［12］，故确定化合物 12 为辛二酸。
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