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欧李果芳香油的成分研究



全 文 :食品研究与开发!#$%&’$!($)*$!
欧李(!#$%&% ’&()*)%·+,)-又名郁李,为我国
特有的野生果树,蔷薇科樱桃属、落叶小灌木,株高
约 ./012/0 (;根系非常发达,根冠比可达 3/241
25/66 :2,一年生实生苗垂直根深度可达 6.10. 7(,
水平根可达 2015. 7(,三年生根系深于 2/0 (,呈网
状结构8其生存适应性极强,分布广泛,在三北、华东
等地几大山脉的林缘边地或丘陵地、沙质土壤、贫瘠
的阳坡、石隙、地堰、道旁、草原及沼泽9:;都有成片或
零星的野生植株生长,耐寒、耐旱、耐盐碱,具有良好
的防风固沙、水土保持功能921:;。欧李有使粘虫拒食的
作用,有效率为 44/6 <96;- 可作为抗蝗牧草用于改良
牧场-这对一些地区减灾防害具有积极意义。
欧李生产性能良好,实生苗第四年进入盛果
期,亩产 2 ...15 ... =,,果实所含营养丰富,尤其
是 >7、>+5、>?以及钾、钙、磷、铁、锌、硒和赖氨酸的
含量均高于现有常见水果,香气宜人-见附图。欧李
果仁和根皮作为传统中药,其性味功能在《神农本
草》和《本草纲目》中均有明确记载90,@;。近来研究表
明,挥发油具有多种生物学作用 9413;,本文对欧李果
芳香油的成分组成进行了分析,以期为这一资源的
开发利用提供理论依据。
! 实验仪器与方法
2/2 实验仪器
AB@C3.D! E 034:FGH 气I质联用分析仪(安捷
伦科技有限公司),附 D24.2+J/.2/.. !’(GK$K)LM
软件、D2.::J,H/.2/.. NOGP3C E标准质谱检索库。
2/5 芳香油的提取
欧李鲜果来源:种苗原产地内蒙,人工种植于北
京西南部山区,三年生植株所结果实,4月 50日采收。
鲜欧李果去核- 取 2.. , 样品于 5 ... (Q 圆底
烧瓶中-加入 0.. (Q 乙醚冷泡 6C ’-过滤-收集滤液-
滤渣分别用 :.. (Q乙醚萃取三次- 合并滤液-:0 R
下浓缩至 50 (Q后加入 2.. (Q蒸馏水-进行水蒸气
蒸馏-收集蒸馏液-无水 N$5GS6 干燥 6C ’-得黄色透
明挥发油,得率 ./.0 <,备用。
2/: D! EFG分析参数
色谱条件
色谱柱TABI0FG-0<苯甲基聚硅氧烷弹性石英毛
欧李果芳香油的成分研究
程霜 2,陈 玮 5,崔庆新 :
(2/聊城大学食品工程系,山东 聊城 505.03;5/中国科学院研究生院生物系,北京 2...C0;:/聊城大学化学
系,山东 聊城 505.03)
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摘要:欧李果实香气浓郁、愉悦,本文应用水蒸气蒸馏方法提取其挥发性油脂并利用气相色谱及色谱I质谱联用(DG E
FG)技术进行了定性和定量分析,结果表明,欧李果香气主要由 5,5hI丙基联二95I甲基I0I甲氧基I6I氢I6I吡喃酮; 、
环丁基二羧酸二乙酯、5,5I二甲基I丙酸I庚酯、己烯二酸二乙酯、592I硝基I59四氢吡喃基I5I氧;I环己醇、:,4,4I三
甲基I2,:,0I环庚三烯、5,6I二甲氧基I苯酚组成,其它重要成分有:邻甲基I苯乙酮-环丁基二羧酸二乙酯等,是一种
极具开发潜力的天然资源,可广泛应用于食品强化和医药领域。
关键词:欧李果;挥发油;气相色谱I质谱联用
理论研究
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食品研究与开发 !#$%&’$!($)*$!
峰号
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化合物名称
甘氨酸乙酯
氨氧基乙酸
甲酸甲酯
/甲烯基/$/烯戊酸甲酯
%/甲基 #/氢/呋喃//酮
#/呋喃甲基乙酸
/乙基/$,%/二甲基/恶唑
环戊二烯硫唑
$,%/二氢//甲基/唑
双环 %/甲烯基环庚二烯
#,%/二烯/壬//醇
#,$,$/三甲基/环己二烯醇
!,二甲基环戊烯羧酸
顺/$乙氧基/%/甲烯基//环戊醇
’/烯/,$/癸二酮
#/甲基/%/乙基//羟基 //环戊烯酮
$/甲基/#/乙烯基/,%/吡咯二酮
甲丙烯基噻酚
双环 ,&/壬二烯
!/氨甲烯基/戊二酰酐
二甲基/环己酮
$/甲基/#/乙烯基/,%/吡咯二酮
%/甲基/#/异丙基//羟基环戊烯酮
#,$/二甲基//环戊烯硫酮
!,,$/三唑吡啶
/羟基//环戊烯酮
,&/双环二酮
对甲基/苯乙酮
邻苯三酚
#,’,’/三甲基/!,#,%/环庚三烯
邻甲基/苯乙酮
/巯基塞唑
0甲基//异丙基/#/羰基二甲基/苯庚醇
桥亚乙基//辛烯
分子式
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分子量
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质量分数
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细管柱6#* +9*.% ++9*.%+80进样口温度:**;,柱
室温度:&* ;6% +,-80以 ( ; <+,-升温速率升至 !%* ;
6保持 !* +,-80载气 :高纯氦气 0柱前压 ’! =>?0流速
@+@ < +,-0分流比 !%A!。
质谱条件
接口温度:(* ;0电离方式:BC0电子能量:’*DE0
离子源温度 %* ;0四极杆温度 !#* ;0调谐方式:标
准调谐0质量扫描方式:51F30溶剂延迟:!.% +,-0扫描
范围:!*G%%* ?+H0电子倍增器电压:! &#% E0I!*##F0
J.*!.**3C5K)(标准质谱检索库检索。
! 结果与讨论
.!芳香油成分组成
在上述 I1/L5仪器实验条件下0 取欧李果芳香油
*.M进样、分离0得总离子流图(图 !),共分离出 !!&个
组分,图 !中分离出的各组分提取质谱图0经用 3C5K)(
标准谱库检索并与 (峰索引和 B>F<3C2质谱图集标准
谱图N!*/!O核对0结合人工谱图解析及 I1保留指数法数据,
确认了欧李果挥发油的 )’种成分0 并用面积归一化法
确定了各种成分的相对质量分数0结果见表 !。
表 !种可以看出,从欧李果芳香油中所鉴定出
的 )’个组分,占芳香油总量的 )’.’& 70主要成分为
低分子量的酮、酯类、醇类、烯烃类和酚类化合物,其
表 ! 欧李果芳香油的成分分析结果
图 ! 欧李果芳香油成分的总离子流图
理论研究
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化合物名称
!/氨甲烯基/戊二酰酐
#,#/二甲基/桥亚乙基/*/庚酮
间甲基苯乙酮
,#/二甲烯基/环辛烯
!,$/二甲基/’,,#,&/四氢苯并二氢呋喃
*/巯基丙酸异丙酯
!/甲基/苯比二氢呋喃
#/甲基/’/羟基/*/氢吡喃酮
*0*/丁烯基1/),’/环庚二烯
!/丙基/*/羟基/*/环戊烯酮
),*/二氢/),#/茚/二酮
!/甲基/*/呋喃羧酸
*0)/硝基/*0四氢吡喃基/*/氧1/环己醇
*/烯/苯丁/!/酮
!/呋喃基/乙酸
/羟甲基/*/糠醛
!,’/二甲基/*,’/二烯戊酸
桥环/*,/庚二酮
!/氟苯甲醇
环己烯/乙酸
’,’,/二甲基/)/甲氧基/环己烯
*,!/二甲基/羟基/*/环戊酮
’,’/二甲基/甲氧基/环己烯
环十三酮
$,$二甲基/)/羟甲基桥环庚酮
$/烯/*,’/辛二酮
!/氧代丁酸/*/羟基乙酯
*/甲基/桥//*庚醇
/甲基/噻酚羧酸
*/酮丁酸乙二酯
*/甲基/*/烯/己酸
乙巯基噻酚
乙烯巯基噻酚
$/甲基吡咯烷酮
#/甲烯基/),’/二氧/十螺环
/羟基尿嘧啶
/甲基/’/乙基/硫唑
#/甲基/!/丁基 *,’/嘧啶二酮
*,’/二甲氧基/苯酚
!,!,/三甲基/’/羟基/#氧环戊酮
苯己环己二烯
!,$/儿甲基 */烯辛醇
己酸 /叔丁酸异丙二酯
喇叭烯醇
乙基环己醇
环丁基二羧酸二乙酯
吡咯羧酸
!,/二甲基/),*/二硫戊烷
)羟甲基/)氢/吡咯二酮
!/甲基/丁酸/*/己烯酯
*,/二甲基赤醇
!,$,$/三甲基/桥亚乙基/环/*/庚酮
*/甲基/环十二酮
*,*/二甲基/丙酸/庚酯
苯并 !,’/二氢/!/吡喃醇
/羟基吡啶
分子式
2$345
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理论研究
!
食品研究与开发 !#$%&’$!($)*$!
中! 酮类占总量的 #$%& ’,主要有 (,(’)丙基联二
*()甲基))甲氧基)+)氢)+)吡喃酮,(#&$-% ’)、-)
烯)(,+)辛二酮(.$%. ’)、邻甲基)苯乙酮(.$- ’)、
对甲基)苯乙酮(.$/& ’)、/)甲基)+)羟基)()氢吡
喃酮(.$+/ ’)、/)甲基)#)丁基 (,+)嘧啶二酮0.$..
’1、()甲基)环十二酮(.$2. ’)、间甲基苯乙酮(2$&%
’)等,酯类占总量的 .$+& ’,主要有 (,()二甲基)
丙酸)庚酯(-$-. ’)、己二烯酸二乙酯(/$% ’)、环
丁基二羧酸二乙酯(($(- ’)、己酸 )叔丁酸异丙二
酯(2$&( ’)等3醇类占总量的 -$(. ’,主要有 (*.)硝
基,)(*四氢吡喃基)()氧,)环己醇(($#/ ’)、(!甲基)
()异丙基)#)羰基二甲基)苯庚醇(.$+2 ’)、乙基环
己醇(.$# ’)、(,)二甲基赤醇(2$&. ’)等;烯烃类
占总量的 +$# ’,主要有 #,-,-)三甲基).,#,)环
庚三烯(($./ ’)、,/)二甲烯基)环辛烯(.$/. ’)、(
*()丁烯基,).,+)环庚二烯(2$-& ’)、桥亚乙基)()
辛烯(2$+. ’)等;酚类占总量的 ($2 ’,主要有 (,
+)二甲氧基)苯酚(.$%& ’),邻苯三酚(2$./ ’)等;
理论上! 欧李果芳香油因其含有酚类化合物和多种
不饱和烃类,具有一定的清除自由基活性*.#,。
! 结论
植物挥发油是一类有多种成份组成的纯天然芳
香产物,香气柔和,可以消除人体疲劳!增强免疫力!
促进身心健康*.+,! 具有抗多种微生物的作用,是很好
的抑菌、杀虫、防腐植物材料*.,!抗氧化、有效地清除
体自由基!减轻自由基对生物机体的损伤!抑制多种
突变,减轻细胞毒性 *./,;保护肝脏*.-,,预防糖尿病、降
血脂等多种生物活性*.%,,被广泛应用于医学研究、食
品工业和化工产业。欧李的应用研究刚刚起步,急需
有计划地进行系统的应用基础研究,本文首次对欧
李果香气进行了定性定量分析,获悉欧李果挥发性
脂油是由多种成分组成的天然芳香物质,不含有害
成分,较为安全,可应用于食品和医药行业,具有广
泛的应用开发前景。本研究为构筑欧李沙产业提供
必须的基础理论及技术支持,为实践沙漠知识经济
奠定知识基础,使我国大片的沙漠、戈壁成为发展经
济的物质资源,将昔日沙灾转化成国民经济发展的
潜力,为加快欧李应用基础研究的进程和生态保护
经济化提供一条新的实践途径,有利于促进生态种
植,有利于促进未来沙漠化土地资源的合理利用和
沙产业开发,具有重要的社会效益和经济意义。
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BTT?KHN 7KL:E@KE?E;A! (222!%%:#2%6#./$
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峰号
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总和
保留时间
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化合物名称
/)乙氧基)()氢)吡喃羧酸丁酯
()四氢呋喃酮基)丁基甲酯
#,/)二甲基)+)羟基)()二氢吡喃酮
()烯丙基))氢)()噻酚酮
己二烯酸二乙酯
()羟苯乙基)#,+)二氢)异喹啉
(,(h)丙基联二*()甲基))甲氧基)+)氢)+)吡喃酮,
分子式
I.(V(2\+
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I-V%\#
I-V%\=
I((V+(\+
I.-V.-^ I.-V(2\/
分子量
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质量分数
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理论研究
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