全 文 ：同时蒸馏萃取 － GC /MS法分析檵木与红花檵木叶挥发油成分
唐 华1，郑强峰1，梁同军2，钟韬韬1，黄 兰1，葛 刚1，孙宝腾1*
(1．南昌大学生命科学与食品工程学院，江西南昌 330031;2．中国科学研究院庐山植物园，江西九江 332900)
摘要 ［目的］分析比较檵木和红花檵木叶片挥发油的成分，为进一步开发利用积累数据。［方法］采用同时蒸馏萃取提取檵木叶、红花
檵木绿叶和红花檵木红叶的挥发性成分，用气相色谱 －质谱联用技术对其进行分离鉴定。［结果］在 3 种叶片中分别分离出 44、55、36
种成分，分别鉴定出 25、21、23 种成分，已确定组分分别占总峰面积的74． 11%、83． 94%、76． 88%。含量较多的组分有:顺-3-己烯-1-醇
(38． 79%、12． 73%、30． 47%)、棕榈酸(5． 31%、17． 47%、6． 02%)、硬脂酸(1． 99%、5． 03%、2． 55%)油酸(2． 63%、33． 31%、9． 13%)。［结
论］其主要成分在医药卫生、香料、食品添加剂和抗菌杀虫剂等领域有很好的开发前景。
关键词 檵木;红花檵木;挥发油;同时蒸馏萃取;气相色谱 －质谱联用仪
中图分类号 S37 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611(2011)26 －15985 －03
Analysis of Volatile Oils in Leaves of Loropetalum chinense and L． chinense var． rubrum Using Simultanuous Distillation and Solvent Ex-
traction (SDE)and GC-MS
TANG Hua et al (School of Life Sciences and Food Engineering，Nanchang University，Nanchang ，Jiangxi，330031)
Abstract ［Objective］The aim was to compare volatile oils component of Loropetalum chinense and L． chnreuse var． rubrum，and provide basis for
development and utilization．［Method］Volatile oils were extracted from three kinds of leaves，including the leaves of L． chinense，the green and
red leaves of L． chinense var． rubrum，with the simultanuous distillation and solvent extraction (SDE)device． They were divided and identified by
GC-MS．［Results］The results showed that there were 44，55 and 36 components separated from related leaves，25，21，23 components had been i-
dentified，which accounted for 74． 11%，83． 94%，76． 88% of the total extraction，respectively． The more abundant components in the extraction
were as follows:3-Hexen-1-ol，(Z)-(38． 79%，12． 73%，30． 47%)，n-Hexadecanoic acid (5． 31%，17． 47%，6． 02%)，Octadecanoic acid
(1． 99%，5． 03%，2． 55%)，Oleic acid (2． 63%，33． 31%，9． 13%)．［Conclusion］These components could be used in many fields such as medi-
cine and health care，spices，food additive and antibiotic insecticide．
Key words Loropetalum chinense Oliver;L． chinense var． rubrum Yieh;Volatile oils;Simultanuous distillation and solvent extraction (SDE);Gas
chronometry-mass spectroscopy analyzer (GC-MS)
基金项目 国家大学生创新性实验项目(101040309) ;国家科技基础条
件平台项目(2005DKA21006)。
作者简介 唐华(1989 － ) ，男，江西乐平人，本科生，专业:生物科学。
* 通讯作者，副教授，博士，硕士生导师，从事资源植物学和
植物生理学研究，E-mail:sbt72@ 163． com。
收稿日期 2011-05-31
檵木(Loropetalum chinense Oliv．)为金缕梅科(Hamameli-
daceae)檵木属(Loropetalv R． Br．)植物，分布在我国中部、南
部、西南等各省，亦见于日本和印度，喜生于向阳的丘陵及山
地，亦常出现在马尾松林及杉林下，是一种常见的灌木［1］。
红花檵木(L． chinense var． rubrum Yieh)是檵木的天然突变种，
野生资源零星分布湖南浏阳、平江、醴陵和江西萍乡上栗区
湘赣交界处罗霄山脉。红花檵木花红叶红，色彩绚丽，一年
开 3 ～4次花［2］，极少发生病虫害，生态适应性强，耐修剪，是
制作树桩盆景的好材料，也是美化公园、庭院、道路的名贵观
赏树种。
檵木可药用，具有清热解毒、通经活络、止咳、消炎、镇
痛、止血等功效，可用于治疗咳嗽、咯血、痢疾、紫斑病、烧伤、
子宫出血、外伤出血、腹痛腹泻等病症［3 －4］。红花檵木是檵
木的天然突变体，具有与檵木相同的功效，民间将红花檵木
与檵木同样使用。红花檵木红叶存在高温返青的现象［5］，因
此其叶有红色和绿色之分，红叶和绿叶是否具有不同的成分
尚未见报道。
同时蒸馏萃取法(SDE)是将水蒸汽蒸馏和馏出液的溶
剂萃取两步合成一步对材料中的成分进行萃取的方法［6］。
SDE法应用于挥发油提取分析在国内外已有较多报道［7］，但
迄今为止，尚未见将该法应用于檵木与红花檵木挥发油提取
的报道。笔者采用同时蒸馏萃取装置提取，并用气相色谱 －
质谱联用仪分析了檵木叶片、红花檵木绿叶和红叶挥发油，
以期为探索檵木与红花檵木药用机理和合理开发利用提供
科学依据。
1 材料与方法
1． 1 材料 供试材料于 2010 年 10 月采集于南昌大学前湖
校区，经南昌大学生命科学与食品工程学院李恩香博士鉴定
为金缕梅科植物檵木和红花檵木。檵木为校内山坡自然生
长，红花檵木为校园栽培种。檵木叶片记为 LC，红花檵木绿
叶记为 GLCR，红花檵木红叶记为 RLCR。
1． 2 试验与仪器 试剂:乙醚(60 ～ 90 ℃)、无水硫酸钠等
均为上海国药分析纯药品。仪器:旋转蒸发仪为上海亚荣生
化仪器 RE-52旋转蒸发仪;同时蒸馏萃取装置为安徽东冠器
械公司产品;气相色谱 －质谱联用仪为美国安捷仑公司产品
(GC-MS Agilent6890N /5973I)。
1． 3 方法
1． 3． 1 同时蒸馏法提取挥发油。采用周熠等［8］的方法，准
确称取经破碎处理的新鲜植物叶片 50． 0 g加入圆底烧瓶，加
入 150 ml蒸馏水，接在同时蒸馏萃取器的 A端，同时蒸馏萃
取器 B端烧瓶中加入 60 ml无水乙醚，将 A端圆底烧瓶置于
电磁炉上加热，使其保持微沸，B 端圆底烧瓶放入水浴锅中
保持温度为 45 ℃，进行同时蒸馏萃取 8 h。向 B端烧瓶中的
萃取液加入 5 g无水硫酸钠，干燥过夜。所得萃取液体经旋
装蒸发仪浓缩至 1 ml，供 GC-MS分析用。
1． 3． 2 GC-MS气相色谱条件。气化室温度 280 ℃，柱温 70
～270 ℃，升温速度 6 ℃ /min，载气高纯 He，进样量 1 μl，分
流比 20∶ 1。质谱条件:EI离子源，离子源温度 230 ℃，电子能
量 70 eV，扫描范围 30 ～550 amu，以峰面积归一化法定量［9］。
2 结果与分析
按上述试验条件和方法进行 GC-MS分析得到的总离子
安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2011，39(26):15985 － 15987，15990 责任编辑 李占东 责任校对 况玲玲
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2011.26.116
流图见图 1 ～3。
图 1 檵木叶挥发油总离子流
Fig． 1 Total ion current chromatogram of volatile oil from leav-
es of Loropetalum chinense
图 2 红花檵木绿叶挥发油总离子流
Fig． 2 Total ion current chromatogram of volatile oil from green
leaves of Lorpetalum chindense var． rubrum
图 3 红花檵木红叶挥发油总离子流
Fig． 3 Total ion current chromatogram of volatile oil from red
autumn leaves of Lorpetalum chindense var． rubrum
由图 1 ～3 可知，3 种叶片中挥发油的化学成分种类较
丰富，按面积归一化法确定相应叶片中各化合物相对含量，
去除匹配度低于 85%的成分，结果见表 1。
由表 1可知，同时蒸馏萃取的 LC、GLCR、RLCR 中分别
分离出 44、55、36种成分，并分别鉴定出 25、21、23 种成分，已
确定组分分别占总峰面积的 74． 11%、83． 94%、76． 88%。三
者共有的成分有 18 种，其中含量较多的组分有顺-3-己烯-1-
醇(38． 79%、12． 73%、30． 47%)、棕榈酸(5． 31%、17． 47%、
6． 02%)、硬脂酸(1． 99%、5． 03%、2． 55%)、油酸(2． 63%、
33． 31%、9． 13%)。
3 结论与讨论
采用 GC-MS分析檵木和红花檵木体内相关挥发油成分
研究较少，仅杨鑫宝等［10］研究过白花檵木花中的挥发油成
分，发现白花檵木花中挥发油主要有 19 种，而该研究发现，
檵木和红花檵木叶中挥发油成分种类较多，可见不同组织中
化学成分的差异较大。
鉴定组分中檵木叶特有物质为乙酸叶醇酯、(顺)-3-己
烯醇丁酸酯、2，6，10-三甲基十四烷、十九烷和 9，12-十八碳二
烯醛。红花檵木绿叶特有物质为单油酸甘油酯。红花檵木
红叶特有物质为 2，6-二甲基十七烷、植物醇、硬脂酸乙烯酯、
二十烷。
挥发油中的许多物质在天然香精、食品添加剂、化妆品
和除虫剂等领域有广阔的开发利用前景。顺-3-己烯-1-醇是
具有强烈绿色嫩叶清香气味的无色液体，香气清新浓郁自
然，是许多水果食物的重要风味物质［11 －13］。它不仅是名贵
的香料，还是香精生产中不可缺少的调香物质，主要用于食
品工业和化妆品［14 －15］。乙酸叶醇酯具有类似花香的甜润香
气、果香香气，可广泛应用在果香型、清香型、花香型香精配
方中，增加香料品种［16］。1-辛烯-3-醇又称蘑菇醇，具强烈蘑
菇样甜的药草、干草样壤香［17］，可作为调味香精、化学合成
原料等，常用于调配精油、制药等领域［18］。壬醛具有强烈的
油脂气味和甜橙气息，其稀乙醇溶液有香草醛和香调，用作
食品添加剂，也可用于调制玫瑰、橙花、香紫罗兰等香精。油
酸是常见的不饱和脂肪酸，已有相关研究证明油酸有助于预
防心脏疾病，并药用促进产生抗氧化剂，还能调整人体血浆
中高、低密度脂蛋白胆固醇的浓度比例。
挥发油中有许多物质成分在植物生长过程中对许多害
虫具备趋避和杀害作用，为植物体构建了一个完备的防御体
系。顺-3-己烯-1-醇可以诱导健康菜豆体内 LOX、PR-2、PR-3
等防御基因的表达［19 －21］，也能吸引植食性昆虫的自然天敌，
增加害虫的被捕食率［22 －24］。糠醛是对昆虫具有驱避作用的
活性物质，对微生物也会产生抑制作用［25］。芳樟醇是著名
的香水原料，并具有很好的抗菌和杀虫功效［26］。
该试验鉴定的物质中也有不少成分对害虫具备引诱作
用。顺-3-己烯-1-醇、1-辛烯-3-醇能够引诱金龟子［27］、苹果棉
蚜［26］、小植绥螨［28］、豆野螟［29］、蚊［30 －31］、蚕饰腹寄蝇［32］、马
铃薯叶甲［33］等害虫，可以此为基础开发相关引诱剂，对生产
生活中的害虫进行生物防治。
相关研究也表明，棕榈酸可作为植物化感物质，对茄子
根际微生物种群结构及量有较大促进作用，能增加茄子植株
的株高和茎粗［34］。
该试验采用同时蒸馏萃取装置提取檵木和红花檵木叶
的挥发性成分，然后经气相色谱 －质谱联用技术对挥发性成
分进行分离鉴定。与相关文献相比［10］，该试验分析鉴定的
脂肪酸类、醇类、醛类、酚类物质明显增多。说明同时蒸馏萃
取与单一溶剂萃取法相比，通过水蒸气作用能收集到更多的
极性挥发性成分。该试验表明在檵木和红花檵木中存在相
关挥发性物质，对害虫具备一定的趋避和杀害作用。从植物
生理生化的角度解释了檵木和红花檵木具备较强的抗虫抗
病能力的原因，也为进一步研究檵木和红花檵木的生理生化
特性奠定基础。
该研究表明，檵木和红花檵木的挥发性物质中含有丰富
的醇类和脂肪酸类，在天然香精、食品添加剂、除虫剂等领域
有较大的开发利用空间。特别是其中的顺式-3-己烯醇、1-辛
68951 安徽农业科学 2011 年
烯-3-醇、乙酸叶醇酯等成分。同时，该研究为檵木和红花檵
木叶特征挥发性成分的鉴定与其挥发油特征图谱研究提供
了原始数据，对合理开发和利用檵木和红花檵木资源有一定
的指导作用和参考价值。
表 1 檵木和红花檵木叶挥发油的化学成分
Table 1 Chemical composition of volatile oil from leaves of Loropetalum chinense and Lorpetalum chindense var． rubrum
编号
Serial
number
化合物
Compounds
分子式
Molecular
formula
含量 Content∥%
LC GLCR RLCR
1 糠醛 Furfural C5H4O2 0． 59 0． 52 0． 57
2 2-乙基-3-乙烯基环氧乙烷 2-Ethyl-3-vinyloxirane － 4． 39 1． 90 8． 42
3 顺-3-己烯-1-醇 3-Hexen-1-ol，(Z)- C6H12O 38． 79 12． 73 30． 47
4 1-庚烯 1-Heptene C7H14 － 1． 39 2． 89
5 1-辛烯-3-醇 1-Octen-3-ol C8H16O 3． 10 0． 43 0． 83
6 乙酸叶醇酯 3-Hexen-1-ol，acetate，(Z)- C8H14O2 2． 24 － －
7 壬醛 Nonanal C9H18O 0． 32 0． 36 0． 72
8 芳樟醇 1，6-Octadien-3-ol，3，7-dimethyl- C10H18O 0． 31 － 0． 84
9 顺-3-己烯醇丁酸酯 Butanoic acid，3-hexenyl ester，(Z)- C10H18O2 1． 07 － －
10 十四烷 Tetradecane C14H30 0． 28 0． 29 0． 41
11 2，6，10-三甲基十二烷 Dodecane，2，6，10-trimethyl- C15H32 0． 36 0． 35 0． 49
12 十五烷 Pentadecane C15H32 1． 09 1． 09 1． 84
13 2，4-二特丁基苯酚 Phenol，2，4-bis(1，1-dimethylethyl) C14H22O 0． 25 0． 35 0． 58
14 十六烷 Hexadecane C16H34 1． 17 1． 79 2． 69
15 十七烷 Heptadecane C17H36 0． 73 1． 19 2． 09
16 2，6-二甲基十七烷 Heptadecane，2，6-dimethyl- C19H40 － － 1． 19
17 2，6，10-三甲基十四烷 Tetradecane，2，6，10-trimethyl- C17H36 0． 16 －
18 十八烷 Octadecane C18H38 0． 47 0． 51 0． 73
19 十九烷 Nonadecane C19H40 0． 29 － －
20 十六酸 Hexadecanoic acid C17H34O2 0． 81 0． 66 0． 87
21 棕榈酸 n-Hexadecanoic acid C16H32O2 5． 31 17． 47 6． 02
22 三甲基硅酯棕榈酸 Hexadecanoic acid，trimethylsilyl ester C19H40O2Si 0． 32 1． 94 0． 41
23 反，反 9，12-十八碳双烯酸 C19H34O2 0． 72 1． 60 1． 63
9，12-Octadecadienoic acid，methyl ester，(E，E)-
24 植物醇 Phytol C20H40O － － 0． 76
25 14-甲基十七酸 Heptadecanoic acid，14-methyl- C19H38O2 0． 33 0． 35 －
26 9，12-十八碳二烯醛 9，12-Octadecadienal C18H32O 6． 39 － －
27 油酸 Oleic Acid C18H34O2 2． 63 33． 31 9． 13
28 硬脂酸 Octadecanoic acid C18H36O2 1． 99 5． 03 2． 55
29 二十烷 Eicosane C20H42 － － 0． 75
30 单油酸甘油酯 9-Octadecenoic acid (Z)-，2，3-dihy droxypropyl ester C21H40O4 － 0． 68 －
总计 Total 74． 11 83． 94 76． 88
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7895139卷 26期 唐华等 同时蒸馏萃取 － GC /MS法分析檵木与红花檵木叶挥发油成分
碱的含量较高，而辛弗林、芦丁、槲皮素含量较低。并且，产
于江西的吴茱萸药材中辛弗林、绿原酸、芦丁、金丝桃苷、吴
茱萸碱和吴茱萸次碱含量要高于其他两地;而来源于云南的
吴茱萸样品中槲皮素的含量最高。
表 3 吴茱萸样品中活性成分含量(n =3)
Table 3 Content of active components in FRUCTUS EVODIAE samples
产地
Place of production
辛弗林
Synephrine∥%
绿原酸
Chlorogenic acid∥%
芦丁
Rutin∥%
金丝桃苷
Hyperoside∥%
槲皮素
Quercetin∥%
吴茱萸碱
Evodiamine∥%
吴茱萸次碱
Rutaecarpine∥%
江西 Jiangxi 0． 039 5 0． 663 8 0． 053 0． 428 0． 012 0． 115 5 0． 216
贵州 Guizhou 0． 015 6 0． 157 1 0． 027 0． 211 0． 056 0． 108 4 0． 127
云南 Yunnan 0． 018 7 0． 146 2 0． 026 0． 239 0． 062 0． 104 9 0． 113
3 结论与讨论
3． 1 流动相及色谱条件的选择 芦丁广泛存在于芸香科植
物中，但有关吴茱萸药材中芦丁的含量测定研究鲜有报道。
而芦丁和金丝桃苷的分子结构接近，极性相似，难以分离，以
致于没有关于两者同时测定的报道。在普通的反相液相色
谱方法中，辛弗林的保留时间很短，峰形不好，罗习珍等［2］采
用 SDS作为离子对以增加辛弗林的保留时间，但 SDS对色谱
柱的损害较大。同时酚类、生物碱、黄酮等被分析物的极性
差异较大，而同类分析物极性接近，这为同时分离分析增加
了难度。另外，不同活性成分在不同吸收波长下的吸收强度
不同，为了能够灵敏测定，需选择对应的最佳检测波长。笔
者采用 Hypersil Cl8(250 mm × 4． 6 mm，5 μm)、Eclipse XDB-
C18(250 mm ×4． 6 mm，5 μm)和 Diamonsil C18(250 mm ×4． 6
mm，5 μm)作为色谱柱，以无水甲醇 －水、无水甲醇 － 1%的
乙酸水、乙腈 －水、乙腈 －1%的乙酸水作为流动相，在 190 ～
400 nm波长下进行全波段扫描。通过反复试验，综合考虑分
离时间、分离度、灵敏度的影响，在优化的梯度洗脱程序下，
发现辛弗林在 Hypersil Cl8(250 mm x 4． 6 mm，5 μm)色谱柱
上，采用乙腈 －1%的乙酸水(V /V)作为流动相，25℃柱温下
的分离效果最好，同时绿原酸、芦丁、金丝桃苷、槲皮素、吴茱
萸碱、吴茱萸次碱也得到很好的分离。通过 DAD 三维图谱
分析，确定在 254 nm波长下检测芦丁、金丝桃苷和槲皮素。
在 270 nm波长下检测辛弗林和吴茱萸碱，在 340 nm波长下
检测吴茱萸次碱和绿原酸。
3． 2 样品提取条件的选择 试验考察了不同浓度的甲醇、
乙醇等提取溶剂对吴茱萸总提取率的影响，结果显示，以浓
度为 50%的甲醇为提取剂时，8个待分析化合物的提取效果
比较理想，样品重复性好，因此选择浓度为 50%的甲醇为提
取溶剂。同时还考察了不同浸泡时间对吴茱萸总提取率的
影响，结果浸泡过夜的提取比较完全。此外，试验还比较了
浓度为 50%甲醇超声和回流提取方法对吴茱萸总提取率的
影响，发现 2 者没有明显差异。由于超声提取更为简单方
便，故试验选用了浓度 50%甲醇超声方法来制备样品。
3． 3 结论 采用 Hypersil C18(250 mm ×4． 6 mm，5 μm)作为
色谱柱，乙腈 －1%的乙酸水(V /V)为流动相，在不同波长下
同时测定了吴茱萸药材中的辛弗林、绿原酸、芦丁、金丝桃
苷、槲皮素、吴茱萸碱和吴茱萸次碱 7 种活性成分。经过测
定得出吴茱萸药材中金丝桃苷、绿原酸、吴茱萸碱、吴茱萸次
碱的含量较高，而辛弗林、芦丁、槲皮素含量较低。结果表明
该方法简单、快速、准确、可靠，为吴茱萸药材的质量评价提
供了一种更好途径。
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09951 安徽农业科学 2011 年