全 文 ：·中药化学·
垂盆草的化学成分研究(Ⅰ)
魏太明1 　阎玉凝1 　关昕璐1 　刘玉法1 　魏东华2
(1北京中医药大学中药学院　北京 100102)
(2哈尔滨医科大学分校　黑龙江 158100)
摘要:目的　从景天科垂盆草 Sedum sarmentosum Bunge.全草中分离鉴定化合物 ,寻找有效成分。
方法　通过硅胶等色谱手段分离化合物 ,借助 UV 、IR、MS和 NMR等手段测定 ,解析其光谱鉴定化
合物结构。结果　从垂盆草的 95%乙醇提取液的乙酸乙酯部分得到 7个化合物 ,分别鉴定为小麦
黄素-7-O-β-D -葡萄糖苷(tricin -7-O-β -D -glucoside Ⅰ)、木犀草素(Luteolin Ⅱ)、异鼠李
素(Isorhamnetin Ⅲ)、异甘草素(Isoliquiritigenin Ⅳ)、槲皮素(quercetin Ⅴ)、双十八烷基硫醚(dioctade-
cyl sulfide Ⅵ)、棕榈酸(palmic acid Ⅶ )。结论　其中化合物Ⅵ 、Ⅶ 首次从该植物中得到。化合物 Ⅰ
有明显保肝作用 。
关键词:景天科;垂盆草;化学成分
中图分类号:R284.2
　　垂盆草 Sedum sarmentosum Bunge.为景天科多年
生草本植物 ,性凉味甘淡 ,新鲜或干燥全草入药。清
利湿热 ,解毒。用于湿热黄疸 、小便不利 、痈肿疮疡 、
急 、慢性肝炎[ 1 ～ 2] 。我国分布广泛 ,民间用于治疗各
种肝炎 。临床应用表明 ,能显著降低肝炎患者血清
谷丙转氨酶 ,且无副作用 ,广泛应用于临床。我们从
其全草中分离得到 7 个化合物 ,化合物 Ⅰ有明显保
肝作用。
1　仪器和材料
熔点用 XT4 型显微熔点测定(温度计未校正),
1
HNMR和 13CNMR 用 Bruker-500核磁共振仪 , TMS
为内标;ESI-MS 用 Bruker 公司的 ESQUIRE LC 是
LC/MSn液-质联用多级 MS 离子阱质谱仪;IR 用
Bio-Rad FTS65型红外光谱仪。UV用紫外-可见分
光光度仪(日立-U2000)。薄层色谱用硅胶 G板 、
柱色谱硅胶(160 ～ 200目和 200 ～ 300目)为青岛海
洋化工厂生产 ,聚酰胺薄膜为浙江台州路桥四甲生
化塑料厂出品 ,柱层析用聚酰胺(60 ～ 90目)为江苏
临江试剂化工厂出品 , C18为 Pharmacia 公司产品 。
有机溶剂氯仿 、乙酸乙酯 、乙醇 、甲醇等均为分析纯 。
显色剂为 5%磷钼酸乙醇溶液 、碘 、1%AICl3乙醇溶
液。垂盆草药材购于安徽霍山 ,由北京中医药大学
阎玉凝教授鉴定 。
2　提取和分离
将 8 kg 垂盆草粗粉用 4倍量 95%乙醇回流提
取 ,每次 2 h ,共提取 3次。合并提取液 ,减压浓缩至
无醇味 ,将浸膏分散于水中 ,依次用石油醚 、CHCl3、
EtOAc、n-BuOH 萃取 ,得到各萃取浸膏。其中 EtOAc
部分(24 g)用硅胶柱层析 , CHCl3-MeOH 梯度洗脱 ,
各洗脱部分经硅胶 、聚酰胺 、和C18多次柱层析分离 、
纯化 ,得化合物 Ⅰ(80 mg)、Ⅱ(9 mg)、Ⅲ(8 mg)、Ⅳ
(10 mg)、Ⅴ(15 mg)、Ⅵ(9 mg)、Ⅶ (20 mg)。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ 　为黄色绒毛状结晶 ,mp240 ～ 242 ℃
(ap.MeOH),ESI-MS (m/ z)493[M +1] + ,分子量为
492。盐酸-镁粉反应阳性 ,Molish 反应为阳性 ,提
示为黄酮苷类化合物 , UVλEtOH maxnm:265 , 336。
IRνKBrmax(cm-1)3397为 -OH 吸收 , 1659为羰基吸收 ,
1601 、1495为苯环骨架振动吸收 。 1HNMRδ7.060处
是 s 峰 , 说明是黄酮 , 而不是黄酮醇 、二氢黄酮。
δ12.911 提示有 5 -OH , δ9.24 提示有 4 -OH ,
δ6.936(1H ,d , J=2Hz)和δ6.460(1H ,d , J=2Hz)分别
是8-H 和 6 -H , 并且 7 位成苷(比苷元低场位
移),δ7.350(2H , s)为 2 -H 、6 -H ,说明 3 、5 有取
代 ,δ3.895(6-H , s)为 3 -OCH3 、5 -OCH3 的 6个
H的质子。 13CNMR谱显示有 23个碳信号 ,δ182.047
·59·
2003 年 7月第 26 卷第 4 期
July 2003 , Vol.26 , No.4 　　　　　　 　
北京中医药大学学报
Journal of Beijing University of TCM

国家科技部十五攻关计划专题项目(No.99-929-01-34)
魏太明,男 , 41岁 ,在读药学博士生
为4位羰基碳信号 ,δ56.346为甲氧基碳信号 ,C-H
COSY和δ3.895相关 ,δ100.130 为葡萄糖的端基碳
1″信号 ,HMBC 也证明 C-7和 H-1″有远程相关 ,
δ5.055(1H ,d , J=7.5),由于 6 , 8位没有较大的取代
基糖 ,可以绕黄酮体母核旋转 ,H -1″受到不同的芳
香核屏蔽 ,致使 H-1″信号变成多重峰 。H-1″的 J
=7.5 ,确认为 β构型 。综上和 H-H COSY ,HMQC ,
HMBC分析 ,并与文献报告的小麦黄素-7-O -β -
D-葡萄糖苷[ 3]比较 ,两者一致。即为 5 , 4ˊ-二
羟基-3ˊ 、5ˊ-二甲氧基-7 -O -β -D -葡萄
糖苷(tricin -7-O-β-D-glucoside)。
化合物Ⅱ　为浅黄色粉末 , mp327 ～ 329 ℃, ESI
-MS (m/ z):287[M +1] + ,分子量为 286。盐酸-镁
粉反应阳性 , IRνKBrmax 3630 cm-1为 -OH 吸收峰 , 1685
cm-1为苯环共轭吸收峰 , 1610 、1511 cm-1为苯环骨
架振动吸收峰 。 1H -NMR(500MHz , DMSO -d6),
δ7.427(1H ,dd , J=8.5 ,2.5 ,H-6 ),7.410(1H ,d , J=
2.0 ,H-2ˊ),6.890(1H , d , J =8.5 , H -5 ), 6.672
(1H , s ,H -3), 6.191(1H , d , J =2.0 , H -6), 6.445
(1H ,d , J=2.0 ,H-8),10.820(1H , s.7 -OH),12.978
(1H , s.5 -OH)。 13C -NMR(125MHz , DMSO -d6),
δ181.613(C -4), 164.073(C-7), 163.851(C -2),
161.440(C-5), 157.247(C -9),149.646(C-4 ),
145.690(C-3 ),121.469(C-1 ), 118.939(C-6 ),
115.967(C-5 ), 113.334(C-2 ),103.658(C-3),
102.834(C-10), 98.774(C-6), 93.783(C-8)。上
述光谱数据与文献报道木犀草素(Luteolin)[ 4]一致。
化合物Ⅲ　为浅黄色粉末 , Mp304 ～ 305℃, ESI
-MS (m/ z):315.0[M -1] + ,分子量 316。盐酸-镁
粉反应阳性 , IR:νKBrmax(cm-1)3500 ～ 3300为 -OH 吸
收 ,1670 、1650为共轭羰基吸收 ,1580 、1510为芳环振
动吸收。 1H -NMR(500MHz , DMSO -d6):δ7.759
(1H ,d , J=2.0Hz ,H-2 ), 7.687(1H , dd , J=2.0Hz ,
8.0Hz ,H-6 ), 6.944(1H , d , J =8.0Hz),6.482(1H ,
d ,J=2.5Hz ,H-8),6.199(1H , d , J=2.5Hz ,H-6),
3.847(3H , s.3 -OCH3)。 13C -NMRδ175.836(C -
4),163.863(C-7),160.643(C-5),156.114(C-9),
148.776(C-2),147.323(C -3 ), 146.590(C-4 ),
135.769(C-3),121.927(C -6 ), 121.679(C-1 ),
115.501(C-5 ),111.712(C-2 ), 102.986(C-10),
98.156(C -C -6), 93.543(C -8), 55.739(3 -
OCH3)。光谱与文献 BAOGAO 报告的异鼠李素
(Isorhamnetin)[ 5]对照一致 。
化合物Ⅳ　为黄色粉末 ,mp 200 ～ 201.4 ℃, ESI
-MS(m/ z):[M -1] +255.0 ,分子量为 256。盐酸-
镁粉反应阳性 , IRνKBrmax(cm-1)3400(OH), 1625(C=
O),1605(C =C), 1580 , 1540 , 1550 , 1360 ,1290 , 1230 ,
830。1H-NMR(500MHz ,DMSO-d6),δ8.166(1H ,d , J
=9Hz ,H-2 ),7.751(4H ,m ,H-α,H-βand H-2 ,H
-6), 6.843(2H , d , J=9Hz ,H -3 ,H-5),6.401(H ,
dd , J =2.5Hz , 8.5Hz , H -3 ), 6.280(H , d , J =
2.5Hz)。13C-NMRδ165.736(C-4 ), 164.893(C-
2 ), 160.223(C -4), 144.221(C-β), 132.801(C-
6 ), 131.168(C-2 , C-6), 125.719(C-1), 117.394
(C -α), 115.795(C -3 , C -5), 112.972(C -1 ),
108.042(C-5 ), 102.540(C-3 )。光谱与文献报
告的异甘草素(Isoliquiritigenin)[ 6]对照一致。
化合物Ⅴ　为黄色粉末 ,盐酸-镁粉反应阳性 ,
ESI-MS (m/ z):302[ M] + , 1HNMRδ6.159(H , d , J =
2Hz ,H-6),6.356(H ,d , J =2Hz ,H-8),7.708(H ,d ,
J=2Hz ,H-2′)。13CNMRδ148.691(C-2), 137.154(C
-3), 177.231(C-4), 162.416(C-5), 99.209(C-
6),165.471(C-7), 94.397(C-8), 158.156(C-9),
104.481(C-10), 124.102(C-1′), 115.957(C-2′),
146.142(C-3′), 147.920(C-4′),116.185(C -5′),
121.654(C-6′)。1H 和 13CNMR谱数据与文献报告
的槲皮素(quercetin)[ 7]对照一致。
化合物 Ⅵ 　为白色粉末 ,分子式 C36H74S ESI-
MS(m/ z):540[M +2H] + ,即化合物 Ⅵ 的分子量为
538。13CNMRδ32.778(C -1), 29.049(C -2), 29.344
(C-3),29.683(C-4 ～ 14), 29.421(C-15),31.911
(C - 16), 22.673 (C -17), 14.092 (C -18)。
1
HNMRδ2.345(H -1), 1.576(H-2), 1.251(H-3 ～
17),0.888(H-18)。结合 1HNMR、13CNMR鉴定为双
十八烷基硫醚(dioctadecyl sulfide)。
化合物 Ⅶ 　白色结晶 ,分子式C16H32O2 ESI-MS
(m/ z):256 [ M] + , 即化合物的分子量为 256。
13
CNMRδ180.046(C-1),34.230(C-2), 24.901(C-
3),29.283(C-4), 29.463(C -5), 29.814(C -6),
29.916(C-7 ～ 11),29.655(C-12),29.585(C-13),
32.149(C-14),22.915(C-15),14.338(C-16)。与
文献报告的棕榈酸[ 8]一致。
化合物 Ⅰ经我们药理活性实验证明能明显抑制
小鼠脾脏 T 、B淋巴细胞转化增殖 ,提示其对小鼠细
胞免疫及体液免疫功能均有免疫抑制作用 。
参　考　文　献
1　国家药典委员会.中国药典 2000 版一部.北京:化学工业
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HPLC法测定复方丹参方中丹参 3种脂溶性成分含量
潘桂湘1 　乔延江2　张伯礼1 　杜　嵘1
(1天津中医学院　天津 300193)
(2北京中医药大学　北京 100102)
摘要:目的　建立复方丹参方中丹参脂溶性成分的含量测定方法 ,初步探讨丹参与三七配伍后的变
化规律。方法　采用 HPLC法 ,以甲醇—水(75∶25)为流动相 ,于 254 nm 处检测 。结果　丹参脂溶
性成分的含量高低依次是隐丹参酮 、丹参酮 ⅡA 、丹参酮 Ⅰ;复方丹参方中丹参/三七配比不同时 ,
成分的含量及溶液稳定性有所差异 。结论　本法简便 、快速 、准确 ,可作为复方丹参方的质量控制
标准;复方丹参方中丹参脂溶性成分的稳定性及含量与丹参/三七的配比存在非线性关系 。
关键词:丹参;隐丹参酮;丹参酮Ⅰ ;丹参酮ⅡA;高效液相色谱法
中图分类号:R284.1
　出版社 , 2000.172～ 173
2　Kang T H , Pae H O , Yoo J C , et al.Antiproliferative effects of
alkaloids from Sedum sarmentosum on murine and human hep-
atoma cell lines.J Ethnopharmacol , 2000 , 70(2):177～ 82
3　Norbaek R , Aaboer DB , Bleeg IS , et al.Flavone C-glycoside ,
phenolic acid , and nitrogen contents in leaves of barley subject to
organic fertilization treatments.J Agric Food Chem , 2003 , 51
(3):809～ 813
4　任玉琳 ,杨峻山.西藏雪莲花化学成分的研究.中国药学
杂志 , 2001 , 36(90):590～ 593
5　程卫强 ,隋长惠 , 袁久志 , 等.羽叶千里光黄酮类成分研
究.中草药 , 1999 , 30(10):727～ 729
6　Zhang Y Y, Guo Y ZH , Hiroyuki Ageta , et al.Studies on the
Constituents of Aerial Parts of Scutellaria planipes.J.Chin.
Pharm.Sci , 1998 , 02 :100～ 103
7　于德泉 , 杨峻山主编.分析化学手册(第七分册).北京:化
学工业出版社 , 1999.820
8　高幼衡 , 徐鸿华 ,刁远明 , 等.佛手化学成分的研究.中药
新药与临床药理 , 2002 , 13 (5):315～ 317
(收稿日期:2002-04-15)
Analysis of the Chemical Constituents of the Ground Part of Sedum sarmentosum
Wei Taiming (魏太明), Yan Yuning (阎玉凝), Guan Xinlu (关昕璐), et al.
(The College of Traditional Chinese Pharmacy , Beijing University of
Traditional Chinese Medicine , Beijing 100102)
ABSTRACT :Objective　To isolate and identify chemical compounds and to find active constituents from chuipencao
(the ground part of the plant Sedum sarmentosum).Methods　The silica-gel column chromatography was used to sepa-
rate chemical compounds from chuipencao , and the UV , IR , MS and NMR methods were used to identify the structures
of the compounds.Results　7 compounds were separated from the ethyl acetate part of the extract of chuipencao by 95%
ethanol and identified as tricin -7 -O -β -D-glucoside , luteolin , isorhamnetin , isoliquiritigenin , quercetin , dioc-
tadecyl sulfide and palmic acid .Conclusion　Among the 7 compounds , dioctadecyl sulfide , and palmic acid are sepa-
rated from chuipencao for the first time.
KEYWORDS:Crassulaceae;Chuipencao;Sedum sarmentosum;Chemical Constituent
　　本研究共对复方丹参方中丹参水溶性 、丹参脂 溶性和三七皂苷三大物质群整体进行控制 ,建立了
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2003 年 7月第 26 卷第 4 期
July 2003 , Vol.26 , No.4 　　　　　　 　
北京中医药大学学报
Journal of Beijing University of TCM

国家重点基础研究规划项目(No.G199944054403)
潘桂湘,男 , 26岁 ,药学硕士