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苦石莲化学成分的分离与鉴定(Ⅳ)



全 文 :收稿日期:2011-07-01
基金项目:黑龙江省自然科学基金资助项目(D200947) ;黑龙江省中医药管理局资助项目(10W72) ;辽宁省高等学
校优秀人才支持计划资助项目(LJQ2011103)。
作者简介:张晓书(1985-) ,女(汉族) ,黑龙江齐齐哈尔人,硕士研究生,E-mail xiaoshu2397@ 163. com;吴兆华
(1945-) ,女(汉族) ,黑龙江牡丹江人,教授,主要从事中药、天然药物活性成分研究,Tel. 0453-6582156-3691,E-mail
wzh16598@ 163. com。
文章编号:1006-2858(2012)02-0098-06
苦石莲化学成分的分离与鉴定(IV)
张晓书1,韩瑞亭2,高慧媛1,李卫东1,吴兆华3
(1. 沈阳药科大学,教育部基于靶点的药物设计与研究重点实验室,辽宁 沈阳 110016;
2. 黑龙江农业经济职业学院 制药工程系,黑龙江 牡丹江 157041;
3. 牡丹江医学院 药学系,黑龙江 牡丹江 157011)
摘要:目的 对苦石莲中的化学成分做进一步研究。方法 采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和重结晶
等多种方法分离纯化,根据理化性质及波谱学数据进行结构鉴定。结果 分离得到 9 个化合物,分
别鉴定为全反式-5-脱氧戊糖酸-γ-内酯(all-trans-5-deoxy-pentonic acid-γ-lactone,1)、腺苷(adeno-
sine,2)、胡萝卜苷-6-O-硬脂酸酯(daucosterol-6-O-stearate,3)、7-acetoxybonducellpin C(4)、caesal-
pinin K(5)、norcaesalpinin E(6)、neocaesalpin A(7)、neocaesalpin L(8)、neocaesalpin M (9)。
结论 化合物 1、2 为首次从云实属植物中分离得到,化合物 3 ~ 5、7 为首次从喙荚云实植物中分离
得到。
关键词:喙荚云实;苦石莲;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R 914;R 284. 1 文献标志码:A
苦石莲为豆科(Leguminosae)云实属(Cae-
salpinia)植 物 喙 荚 云 实 (Caesalpinia minax
Hance)的种子,生于低海拔的旷野草丛或缓坡林
缘,我国主要分布于广西、云南等地。古医药书籍
记载苦石莲具有活血散淤、止痛、清热、除湿等功
效,民间用于治疗哕逆、痢疾、淋浊、尿血、跌打损
伤等症。豆科云实属植物富含呋喃卡萨烷型二
萜,结构中的 A、B、C 环互为反式稠合,D 环多为
呋喃或呋喃内酯,该类化合物往往具有较好的生
物活性。继课题组前期对苦石莲中分离鉴定的多
种卡萨烷型二萜类化合物后[1 - 3],作者又深入探
讨了苦石莲中的化学成分,结合多种色谱分离方
法,从中又分离得到 9 个化合物,根据化合物的理
化性质和波谱数据鉴定了他们的结构。其中化合
物 1、2 为首次从云实属植物中分离得到,化合物
3 ~ 5、7 为首次从喙荚云实植物中分离得到。化
合物 1 ~ 9 的化学结构式见图 1。
1 仪器与材料
Bruker ARX-300 核磁共振仪(TMS 内标,瑞
士 Bruker 公司) ,Jasco P-1010 旋光分析仪(日本
分光公司) ,Bruker IFS-55 傅立叶变换红外分光
光度仪(瑞士 Bruker 公司) ,Yonglin Acme 9000
高效液相色谱仪(韩国英麟公司) ,Sephadex LH-
20(美国 Pharmacia Biotech 公司) ,薄层色谱用硅
胶、柱色谱用硅胶(青岛海洋化工有限公司)。
苦石莲药材于 2008 年 4 月购自广西,由沈阳
药科大学中药学院孙启时教授鉴定为云实属植物
喙荚云实(Caesalpinia minax Hance)的种子。
2 提取分离
苦石莲种仁 8. 0 kg 粉碎后,用 10 倍量石油
醚回流脱脂提取 3 次,每次 2 h,用体积分数为
95%乙醇回流提取 3 次,每次 2 h,得总浸膏
1. 2 kg。经去离子水分散,分别用等体积的氯仿、
乙酸乙酯、正丁醇萃取,各萃取液减压浓缩,得
3 个萃取部分。取氯仿层样品 115 g,经硅胶柱色
谱分离,以氯仿-甲醇溶剂系统(体积比 100∶ 1 ~ 1∶
1)为洗脱剂。其中氯仿-甲醇 50∶ 1 部分分离得到
化合物 4(7. 5 mg)、5(16 mg) ,氯仿-甲醇 30∶ 1 部
分分离得到化合物 6(10 mg)、7(20 mg)、8
(10 mg)、9(10 mg) ,氯仿-甲醇 10∶ 1 部分分离得
第 29 卷 第 2 期
2 0 1 2 年 2 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol. 29 No. 2
Feb. 2012 p. 98
DOI:10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2012.02.009
Fig. 1 Structures of compounds 1-9
图 1 化合物 1 ~ 9 的化学结构式
到化合物 1(4. 5 mg)、2(5. 4 mg)、3(12. 5 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色针状结晶(氯仿-甲醇) ,[α]20D
- 40. 5°(c 0. 185,CH3OH)。 IR(KBr,cm
-1) :
3 359(OH) ,1 770(C = O)为五元环内酯羰基的
典型吸收峰。1H-NMR(300 MHz,CD3OD)谱中:
δ 1. 44(3H,d,J = 6. 3 Hz)为甲基质子信号,
δ 3. 79(1H,dd,J = 8. 4、8. 7 Hz,H-4)、4. 17(1H,
m,H-5)、4. 31(1H,d,J = 8. 7 Hz,H-3)为 3 个连
氧次 甲 基 质 子 信 号。 13C-NMR (75 MHz,
CD3OD)谱中,存在 δ 176. 4(C-2)、75. 6(C-3)、
80. 8(C-4)、78. 6(C-5)、18. 2(C5 - CH3)碳信号。
以上波谱数据与文献[4]中报道的 5-脱氧戊糖
酸-γ-内酯谱学数据对照基本一致。化合物 1 的
NOESY 谱中,示 C5-CH3 的质子与H-4 的质子有
NOE相关,与H-3 的质子没有 NOE 相关,结合偶
合常数,确定该化合物的相对构型如图 2 所示。
故鉴定化合物 1 为全反式-5-脱氧戊糖酸-γ-内酯
(all-trans-5-deoxy-pentonic acid-γ-lactone) ,为首
次从云实属植物中分离得到。
Fig. 2 Structure,key NOE correlation of compound 1
图 2 化合物 1 的结构及其关键的 NOE相关图
化合物 2:无色结晶(氯仿-甲醇)。1H-NMR
(300 MHz,DMSO-d6)谱中,给出 δ 8. 35(1H,s,
H-8)、8. 14(1H,s,H-2)、7. 35(2H,s,6-NH2)、
5. 88(1H,d,J = 6. 3 Hz,H-1)、5. 43(2H,m,2 ×
OH)、5. 18(1H,d,J = 4. 5 Hz,OH)、4. 61(1H,m,
H-2)、4. 14(1H,m,H-3)、3. 96(1H,m,H-4)、
3. 8 ~ 3. 3(2H,m,H-5)质子信号。 13C-NMR
(75 MHz,DMSO-d6)中给出 10 个碳信号,包括
1 组五碳糖碳谱数据 δ 88. 0(C-1)、86. 0(C-4)、
73. 5(C-2)、70. 7(C-3)、61. 8(C-5) ,低场区
5 个sp2 杂化碳信号 δ 119. 4(C-5)、140. 0(C-8)、
149. 1(C-4)、152. 5(C-2)、156. 3(C-6)。以上碳、
氢谱数据与文献[5]报道的 adenosine 数据对照
相一致,故鉴定化合物 2 为 adenosine,为首次从
云实属植物中分离得到。
化合物 3:白色结晶 (氯仿)。 1H-NMR
(300 MHz,CDCl3)谱中,给出 δ 5. 35(1H,m,H-
6)、4. 36(2H,m,H-3、1)、1. 25[br. s,(CH2)n]、
1. 00(6H,s,2 × CH3)、0. 82 ~ 0. 93(12H,m,4 ×
CH3)、0. 68(3H,s,CH3)质子信号。
13C-NMR
(75 MHz,CDCl3)谱中:δ 174. 4 为 1 个酯羰基碳
信号,δ 140. 3、122. 1 为 1 组烯碳信号,δ 101. 2、
76. 1、73. 7、73. 4、70. 3、63. 5 为 1 组糖基碳信号。
该化合物的氢、碳谱数据与文献[6]报道的胡萝
卜苷数据基本一致。化合物 3 经碱水解得到 2 个
物质,经薄层色谱检识及 GC-EIMS 确定为胡萝
卜苷和硬脂酸,最终鉴定化合物 3 为胡萝卜苷硬
脂酸酯,为首次从喙荚云实植物中分离得到。
99第 2 期 张晓书等:苦石莲化学成分的分离与鉴定(IV)
水解反应及结构鉴定过程简述如下:取样品
约 10 mg,加质量分数 1. 8%NaOH甲醇溶液1 mL
和氯仿 1 mL。在室温下搅拌反应 7 h。挥干溶
剂,用水和氯仿分别萃取,水层析出类白色固体,
经 TLC 检识为胡萝卜苷,水层用稀盐酸中和后用
氯仿萃取,挥干氯仿析出蜡状固体,经 GC-EIMS
得到 EI-MS 图谱 m/z:298[M]+、143、87、74(基
峰)、43,与标准数据库中硬脂酸甲酯的 EI-MS 图
谱裂解规律相一致。
化合物 4:无色针状结晶(氯仿-甲醇) ,[α]20D
+ 26. 5°(c 0. 05,CH2Cl2)。
1H-NMR(300 MHz,
CDCl3)谱中:低场区的 δ 6. 10(1H,d,J = 1. 8 Hz,
H-15)、7. 23(1H,d,J = 1. 8 Hz,H-16)的 2 个烯烃
质子信号及 13C-NMR(75 MHz,CDCl3)谱中
δ 108. 6、113. 6、141. 7、150. 1 的 4 个碳信号,提示
化合物 4 为呋喃卡萨烷二萜;氢谱中还存在 3 个
甲基质子信号 δ 1. 04(3H,s,18-CH3)、1. 07(3H,
s,19-CH3)、1. 21(3H,s,20-CH3) ;δ 1. 99(3H,s)、
2. 08(3H,s)分别为 1、7 位乙酰基上的甲基质子
信号;δ 4. 91(1H,br. s,H-1)、5. 21(1H,d,J = 1. 0
Hz,H-7)为 2 个连氧碳上的质子信号;δ 3. 72
(3H,s)为 1 个甲氧基质子信号。碳谱中共给出
25 个碳信号,其中 δ 75. 6、76. 3、78. 5 为 3 个烷氧
碳信号,具体的氢、碳信号归属见表 1、2。以上数
据与文献[7]报道的 7-acetoxybonducellpin C 谱
学数据相一致,故鉴定化合物 4 为 7-acetoxybon-
ducellpin C,为首次从喙荚云实植物中分离得到。
化合物 5:无色结晶(氯仿 - 甲醇) ,[α]20D
+ 78. 5° (c 0. 15,CH2Cl2 )。
1H - NMR (300
MHz,CDCl3)谱中,存在呋喃型卡萨烷型二萜类
化合物的呋喃环上的质子信号 δ 6. 21(1H,d,J =
1. 8 Hz,H - 15)、7. 23(1H,d,J = 1. 8 Hz,H -
16) ,与化合物 4 的13C - NMR(75 MHz,CDCl3)、
1H - NMR(300 MHz,CDCl3)谱相比较,14 位甲
酯及 7 位乙酰基的相关信号消失,则多出 1 组
δ 1. 11(3H,m,J = 6. 6 Hz,17 - CH3)的甲基质子
及δ 17. 1的碳信号。具体的氢、碳信号归属见表
1、2。该化合物的谱学数据与文献[8]中的 cae-
salpinin K 的谱学数据一致,故确定化合物 5 为
caesalpinin K,为首次从喙荚云实植物中分离得
到。
化合物 6:无色针状结晶(氯仿-甲醇) ,[α]20D
+ 92. 6°(c 0. 11,CH2Cl2)。
1H-NMR(300 MHz,
CDCl3)谱中,δ 6. 08(1H,br s,H -15)、7. 26(1H,
br s,H -16)提示其结构应为呋喃型卡萨烷二萜
类化合物,与化合物 5 相比较,C - 14 位的质子信
号、C - 17 位的甲基质子信号消失,而13C - NMR
(75 MHz,CDCl3)谱中的C - 17 为一酮羰基碳信
号。具体的氢、碳信号归属见表 1、2。上述碳、氢
谱学数据与文献[9]中的 norcaesalpinin E 谱学数
据一致,故鉴定化合物 6 为 norcaesalpinin E。
化合物 7:无色结晶(氯仿 - 甲醇) ,[α]20D
+ 75. 8°(c 0. 11,CH2Cl2)。
1H-NMR(300 MHz,
CD3OD)谱中,δ 5. 80(1H,s)为 1 个烯碳上的质
子信号,结合 13C-NMR(75 MHz,CDCl3)谱中的
δ 106. 2、112. 1、171. 3、177. 6,提示化合物为呋喃
内酯型的卡萨烷二萜。氢谱中,δ 1. 08(3H,s)、
1. 12(3H,s)、1. 16(3H,s)、1. 38(3H,s)分别为
18、19、20、17 位的甲基质子信号,δ 1. 93(3H,s)、
2. 17(3H,s)分别为C-2、1 位乙酰基质子信号,
δ 5. 18(1H,br. s)、5. 29(1H,m)为 2 个连氧碳的
质子信号。13C-NMR(75 MHz,CD3OD)谱中共
给出 24 个碳信号,其中 δ 67. 9、74. 2、74. 3、76. 6
为 4 个连氧碳信号。具体的氢、碳信号归属见表
1、2。上述的谱学数据与文献[10]报道的 neocae-
salpin A 相一致,故鉴定化合物 7 其为 neocaesal-
pin A,为首次从喙荚云实植物中分离得到。
化合物 8:无色针状结晶(氯仿-甲醇) ,[α]20D
- 74. 0°(c 0. 20,CH2Cl2)。
1H-NMR(300 MHz,
CD3OD)谱中:给出 4 个连在季碳上的甲基质子
信号 δ 1. 14、1. 15、1. 19、1. 55(12H,s,4 × CH3) ;
3 个乙酰基质子信号 δ 1. 96、2. 04、2. 16(9H,s,
3 × CH3) ;3 个连有氧原子的质子信号 δ 4. 86
(1H,br. s)、5. 48(1H,d,J = 8. 7 Hz)、5. 71(1H,
br. s) ;1 个烯碳上的质子信号 δ 5. 82(1H,s)。
13C-NMR(75 MHz,CD3OD)谱中给出 26 个碳信
号,其中δ 73. 4、75. 6、76. 3、76. 7、79. 9 为 5 个连
氧碳信号,低场有 7 个碳信号 δ 106. 5、114. 2、
171. 8、171. 9、172. 1、172. 4、178. 4。具体氢、碳信
号归属见表 1、2。上述氢、碳谱数据与文献[5]报
道的 neocaesalpin L 数据对照相一致,故确定化合
物 8 为 neocaesalpin L。
化合物 9:无色针状结晶(氯仿-甲醇) ,[α]20D
+ 28. 6°(c 0. 15,CH2Cl2)。
1H-NMR(300 MHz,
CDCl3)及
13C-NMR(75 MHz,CDCl3)谱中,显示
特征的呋喃内酯型卡萨烷二萜类化合物的特征信
号,与化合物 8 相比仅多出 1 组甲氧基质子信号。
具体氢、碳信号归属见表 1、2。结合其 HSQC、
001 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 29 卷
HMBC 等二维相关谱图,并将上述氢、碳谱数据
与文献[11]报道的 neocaesalpin M 的谱学数据对
照,其数据基本一致,故确定化合物 9 为 neocae-
salpin M。
Table 1 1H-NMR spectral data of compounds 4-9
表 1 化合物 4 ~ 9 的氢谱数据
Position 4a 5a 6a 7b 8b 9a
1 4. 91(1H,br. s) 4. 90(1H,m) 4. 93(1H,br. s) 5. 18(1H,br. s) 4. 84(1H,br. s) 4. 86(1H,br. s)
2 1. 70(1H,* )
1. 99(1H,* )
1. 73(1H,* )
1. 79(1H,* )
1. 76(1H,* )
1. 98(1H,m)
5. 28(1H,m) 1. 67(1H,* )
1. 90(1H,* )
1. 74(1H,* )
1. 86(1H,* )
3 1. 17(1H,* )
1. 72(1H,* )
1. 15(1H,* )
1. 74(1H,* )
1. 21(1H,* )
1. 75(1H,* )
1. 33(1H,* )
1. 95(1H,* )
1. 32(1H,* )
1. 98(1H,* )
1. 10(1H,m)
1. 78(1H,* )
6 1. 65(1H,* )
2. 04(1H,* )
1. 63(1H,* )
2. 12(1H,* )
1. 67(1H,* )
2. 15(1H,dd,
J =13. 5,5. 8 Hz)
1. 25(1H,* )
1. 72(1H,* )
5. 46(1H,d,
J =8. 7 Hz)
5. 46(1H,dd,
J =1. 2,8. 4 Hz)
7 5. 20(1H,td,
J =10. 8,5. 5 Hz)
4. 19(1H,td,
J =10. 6,5. 8 Hz)
4. 68(1H,d,
J =1. 0 Hz)
1. 59(1H,* )
1. 69(1H,* )
5. 70(1H,br. s) 5. 62(1H,t,
J =9. 3 Hz)
8 2. 45(1H,* ) 1. 94(1H,* ) 2. 39(1H,dd,
J =12. 8,9. 5 Hz)
2. 09(1H,* ) 1. 96(1H,* ) 2. 24(1H,* )
9 2. 69(1H,td,
J =11. 8,5. 6 Hz)
2. 65(1H,* ) 3. 08(1H,td,
J =12. 4,6. 2 Hz)
2. 55(1H,td,
J =9. 6,2. 4 Hz)
2. 79(1H,td,
J =12. 6,2. 4 Hz)
2. 65(1H,td,
J =14. 7,2. 4 Hz)
11 2. 27(1H,dd,
J =5. 3,15. 8 Hz)
2. 50(1H,* )
2. 27(1H,dd,
J =16. 3,6. 8)
2. 43(1H,dd,
J =16. 3,10. 5 Hz)
2. 55(1H,dd,
J =16. 9,5. 1 Hz)
2. 74(1H,* )
1. 70(1H,* )
1. 89(1H,* )
1. 67(1H,* )
1. 89(1H,* )
1. 66(1H,* )
2. 06(1H,* )
14 3. 38(1H,m) 3. 10(1H,m) — — — —
15 6. 10(1H,d,
J =1. 8 Hz)
6. 21(1H,d,
J =1. 8 Hz)
6. 64(1H,d,
J =1. 8 Hz)
5. 80(1H,s) 5. 80(1H,s) 6. 08(1H,s)
16 7. 23(1H,d,
J =1. 8)
7. 23(1H,d,
J =1. 8)
7. 32(1H,d,
J =1. 8)
— — —
17 — 1. 11(3H,s) — 1. 38(3H,s) 1. 55(3H,s) 1. 57(3H,s)
18 1. 04(3H,s) 1. 06(3H,s) 1. 06(3H,s) 1. 08(3H,s) 1. 14(3H,s) 1. 12(3H,s)
19 1. 07(3H,s) 1. 11(3H,s) 1. 10(3H,s) 1. 12(3H,s) 1. 15(3H,s) 1. 11(3H,s)
20 1. 21(3H,s) 1. 13(3H,s) 1. 23(3H,s) 1. 16(3H,s) 1. 19(3H,s) 1. 15(3H,s)
1-OCO CH3 1. 99(3H,s) 2. 10(3H,s) 2. 09(3H,s) 2. 17(3H,s) 2. 04(3H,s) 2. 08(3H,s)
2-OCO CH3 2. 08(3H,s) — — 1. 93(3H,s) — —
6-OCO CH3 — — — — 1. 96(3H,s) 1. 98(3H,s)
7-OCO CH3 — — — — 2. 16(3H,s) 2. 14(3H,s)
14-O CH3 — — — — — 3. 16(3H,s)
17-O CH3 3. 72(3H,s) — — — — —
Note:* —Overlapped
Table 2 13C-NMR spectral data of compounds 4-9
表 2 化合物 4 ~ 9 的碳谱数据
Position 4a 5a 6a 7b 8b 9a
1 75. 6 75. 9 75. 4 74. 2 76. 3 75. 1
2 22. 7 22. 5 22. 9 67. 9 23. 4 22. 5
3 30. 2 30. 0 30. 1 35. 7 33. 3 32. 4
(to be continued)
101第 2 期 张晓书等:苦石莲化学成分的分离与鉴定(IV)
Continued table 2
Position 4a 5a 6a 7b 8b 9a
4 38. 7 38. 4 38. 6 40. 1 39. 4 38. 6
5 78. 5 78. 6 78. 1 76. 6 79. 9 79. 5
6 32. 3 35. 3 33. 8 25. 6 76. 7 74. 9
7 76. 3 67. 7 67. 4 19. 3 73. 4 72. 8
8 39. 2 42. 5 51. 2 48. 0 51. 6 51. 0
9 36. 9 31. 9 38. 8 34. 8 35. 1 33. 7
10 43. 8 43. 4 44. 8 45. 2 45. 7 44. 6
11 21. 6 22. 0 22. 9 37. 8 38. 6 37. 4
12 150. 1 148. 4 166. 8 106. 2 106. 5 106. 7
13 113. 6 122. 2 120. 1 177. 6 178. 4 172. 3
14 46. 2 27. 3 198. 6 74. 3 75. 6 74. 9
15 108. 6 109. 8 106. 5 112. 1 114. 2 117. 0
16 141. 7 140. 7 143. 6 171. 3 172. 1 171. 0
17 174. 9 17. 1 19. 7 20. 6 20. 2
18 28. 2 28. 1 28. 1 27. 6 31. 0 30. 6
19 25. 1 25. 2 25. 1 24. 9 24. 8 24. 6
20 17. 3 17. 8 18. 3 16. 6 17. 4 16. 9
1-OCOCH3 169. 3, 169. 0, 169. 4, 171. 0, 171. 8, 168. 9,
21. 3 21. 4 21. 7 20. 0 21. 2 21. 8
2-OCOCH3 — — — 171. 2, — —
19. 9
6-OCOCH3 — — — — 170. 9, 169. 3,
21. 7 21. 8
7-OCOCH3 170. 3 — — — 172. 4, 170. 5,
21. 7 21. 6 21. 5
12-OCH3 52. 1 — — — — 51. 1
Notes:a—CDCl3;b—CD3OD
4 结论
作者从喙荚云实植物的石油醚及体积分数为
95%乙醇提取物中的氯仿层分离得到 9 个化合
物,分别鉴定为全反式-5-脱氧戊糖酸-γ-内酯
(1)、腺苷(2)、胡萝卜苷-6-O-硬脂酸酯(3)、7-
acetoxybonducellpin C(4)、caesalpinin K(5)、nor-
caesalpinin E(6)、neocaesalpin A(7)、neocaesalpin
L(8)、neocaesalpin M(9)。其中化合物 1、2 为首
次从云实属植物中分离得到,化合物 3 ~ 5、7 为首
次从喙荚云实植物中分离得到。
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Chemical constituents from the seeds of Caesalpinia
minax Hance(IV)
ZHANG Xiao-shu1,HAN Rui-ting2,GAO Hui-yuan1,LI Wei-dong1,WU Zhao-hua3
(1. Key Laboratory of Structure-Based Drug Design &Discovery,Ministry of Education,Shenyang Pharma-
ceutical University,Shenyang 110016,China;2. Department of Pharmaceutical Engineering,Heilonjiang
Agricultural Economy Vocational College,Mudanjiang 157041,China;3. Department of Pharmacology,Mu-
danjiang Medical College,Mudanjiang 157011,China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents from the seeds of Caesalpinia minax Hance.Meth-
ods Compounds were isolated by column chromatography on silica gel,Sephadex LH-20 together with re-
crystallization methods and identified by their physical-chemical properties and spectral analysis. Results
Nine compounds were obtained and elucidated as:all-trans-5-deoxy-pentonic acid-γ-lactone(1) ,adenosine
(2) ,daucosterol-6-O-stearate(3) ,7-acetoxybonducellpin C(4) ,caesalpinin K(5) ,norcaesalpinin E(6) ,
neocaesalpin A(7) ,neocaesalpin L(8)and neocaesalpin M(9) ,respectively. Conclusions Compounds 1 and
2 are isolated from Caesalpinia genus for the first time,compounds 3,4,5 and 7 are isolated from this plant
for the first time.
Key words:Caesalpinia minax Hance;Kushilian;chemical constituent;structure identification
301第 2 期 张晓书等:苦石莲化学成分的分离与鉴定(IV)