全 文 ：超临界 CO2 萃取法与水蒸气蒸馏法提取垂丝海棠叶挥发油成分及其抗
氧化活性的比较
卫 强1， 李前荣2， 尹 浩2， 纪小影1， 徐 飞1
(1． 安徽新华学院药学院，安徽 合肥 230088;2． 中国科学技术大学 合肥微尺度物质科学国家实验室，安
徽 合肥 230026)
收稿日期:2014-07-28
基金项目:国家大学生创新创业训练项目 (AH201412216010，201412216008);安徽省质量工程项目 (2013gxk105) ;安徽新华学院质
量工程项目 (2013gxkcx01)
作者简介:卫 强 (1977 －)，男，硕士，副教授，从事药学教学与科研工作。E-mail:weiqiang509@ sina． com
摘要:目的 比较以超临界 CO2 萃取与水蒸气蒸馏法提取的垂丝海棠叶挥发油成分及其抗氧化活性的差别。方法 采
用超临界 CO2 萃取法和水蒸气蒸馏法从垂丝海棠叶中提取挥发油，气相色谱-高分辨质谱 (GC-HＲMS)法对其成分进
行分析，归一法确定其相对百分含有量。结果 从超临界 CO2 萃取的挥发油中鉴定出 30 个成分，占总离子流图峰面
积的 65. 72%;从水蒸气蒸馏法提取的挥发油中鉴定出 27 个，占 91. 96%。两种挥发油中有 9 种共同成分。另外，超
临界 CO2 萃取法所得的挥发油对 DPPH自由基和 NaNO2 的清除能力均强于水蒸气蒸馏法所得的挥发油和维生素 C。结
论 两种不同提取工艺下垂丝海棠叶挥发油成分的差别较大，超临界 CO2 萃取中挥发油成分抗氧化活性较强。
关键词:垂丝海棠叶;挥发油;超临界 CO2 萃取;水蒸气蒸馏;GC-HＲMS;抗氧化活性
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标志码:B 文章编号:1001-1528(2015)11-2550-05
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2015. 11. 051
海棠为蔷薇科苹果属观赏植物，其种类有西府海棠
Malus micromalus、垂丝海棠 M． halliana、楸子 M． prunifo-
lia、湖北海棠 M． hupehensis、三叶海棠 M． sieboldii 等，因
其花果有观赏价值、环境适应能力强而被广泛应用于园林
景观中［1］。其中，垂丝海棠 M． halliana koehne广泛分布于
我国华东及西南地区，其花入药，能调经、和血、治
崩漏［2］。
在人类各种疾病中，有 90%以上源于活性氧和氧化应
激，而体内过多的氧自由基则会损害人体健康，可导致人
体正常细胞和组织的损伤，引起多种疾病，如炎症、辐射
损伤、肿瘤、帕金森病、老年痴呆症和心脏病等［3-4］。多糖
具有广泛的生物活性，而抗氧化作用是其抗衰老、抑肿瘤、
降血脂、降血糖的作用机制之一［5］。国内学者发现，垂丝
海棠等 7 种常见观赏海棠果实提取物的多酚和黄酮类成分
具有较强的抗氧化作用［6］。本实验对垂丝海棠叶中挥发油
类成分采用超临界 CO2 萃取 (SFE-CO2)和水蒸气蒸馏法
提取，GC-HＲMS法进行成分分析，比较抗氧化活性，以期
为其应用开发提供一定的研究基础。
1 材料与仪器
HA221-50-01 型超临界萃取设备 (江苏南通华安超临
界萃取有限公司);气相色谱-飞行时间质谱仪 (英国 Mi-
cromass公司) ;FA1004 型电子天平 (上海民桥精密科学仪
器有限公司) ;101A-1 型电热鼓风干燥箱 (上海三发科学
仪器有限公司);FY130 型中药粉碎机 (天津泰斯特仪器
有限公司);挥发油测定器 (合肥三元化玻仪器公司)。所
用试剂均为分析纯 (国药集团化学试剂有限公司);水为
蒸馏水。垂丝海棠叶采自安徽合肥大蜀山地区，经安徽新
华学院刘金旗副教授鉴定为垂丝海棠 Malus halliana koehne
的茎上叶。
2 实验方法
2. 1 挥发油的提取
2. 1. 1 超临界流体萃取 称取垂丝海棠叶粗粉 50 g，置于
萃取釜中 (压力 20 MPa;温度 40 ℃;萃取时间 120 min;
分离釜Ⅰ压力 15 MPa，温度为 40℃;分离釜Ⅱ压力 8 MPa，
温度 35 ℃)。萃取物经减压蒸馏得挥发油，呈浅绿色，提
取三次，以油重 /样品重测得平均收率为 2. 10%。
2. 1. 2 水蒸气蒸馏法 称取垂丝海棠叶粗粉 50 g，按《中
国药典》2010 年版一部附录 XD挥发油测定方法进行操作，
连续蒸馏 6 h，收集挥发油，均呈浅绿色，提取三次，以油
重 /样品重测得平均收率为 1. 87%。
2. 2 GC-MS测定参数 Agilent DB-5MS色谱柱 (30 mm ×
0. 25 mm，0. 25 μm);载气为高纯氦气;体积流量 1
mL /mim;进样量 2 μL;分流比 10 ∶ 1;气化温度 280 ℃;
GC-MS接口温度 280 ℃;GC 升温程序为初始 40 ℃，恒温
0. 5 min，以 8 ℃ /min 速率升至 280 ℃，保持 10 min;EI电
离方式;电子能量 70 eV;分辨率 7 000 FWHM;离子源温
度 220 ℃;EI 收集电流 250 μA;内标为全氟三丁基胺;
m/z 218. 985 6 处作单点锁定矫正精确质量。软件包括 13
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万张标准质谱图 NIST库的检索功能。
2. 3 挥发油化学成分分析 对总离子流图中各峰经质谱扫
描后，得到质谱图，通过工作站 NIST标准质谱图库进行检
索，确认各化合物。然后，经工作站数据系统处理，按峰
面积归一化法计算各化合物在挥发油中的百分含有量。
2. 4 垂丝海棠叶挥发油的抗氧化活性测定
2. 4. 1 垂丝海棠叶挥发油对 DPPH自由基清除作用的测定
根据文献 ［7-8］，分别取超临界 CO2 和水蒸气蒸馏法提
取的垂丝海棠叶挥发油 20 ～ 100 μL，置于 5 支试管中，加
丙酮至 100 μL。再分别加入质量浓度为 24 mg /L 的 DPPH
95%乙醇溶液 5 mL，避光反应 2 h后，于波长 517 nm处测
定吸收度 (Ai) ，以 DPPH 95%乙醇溶液为空白对照，测定
对照组吸光度 (A0) ，以 1 mg /mL 维生素 C (Vc)为阳性
对照，按如下公式计算清除率。
清除率 = (1 － Ai /A0) × 100%
2. 4. 2 垂丝海棠叶挥发油对 NaNO2 清除作用的测定 取
质量浓度为 0. 5 mol /L 的柠檬酸钠-盐酸缓冲液 (pH 为
3. 0)5. 0 mL，置于 10 mL 量瓶中，分别加入 0. 1 g /L 的
NaNO2 溶液 1 mL、超临界 CO2 和水蒸气蒸馏法提取的垂丝
海棠叶挥发油各 20 ～ 100 μL，蒸馏水定容，摇匀，于 37 ℃
下反应 1 h。再精密移取反应液 1 mL，加入质量浓度为 4
g /L的对氨基苯磺酸溶液 2 mL 和质量浓度为 2 g /L 的 N-1-
萘乙二胺盐酸盐溶液 1 mL，摇匀，静置 10 min，在波长
550 nm处测定吸光度值 Ax，以相应试剂为空白对照，测定
吸光度 A0，以 1 mg /mL维生素 C (Vc)为阳性对照，按如
下公式计算清除率。
清除率 = ［(A0 － Ax) /A0］ × 100%
3 结果
3. 1 挥发油化学成分分析 超临界 CO2 萃取、水蒸气蒸馏
法提取垂丝海棠叶挥发油的气相色谱图见图 1、图 2，GC-
MS法分离鉴定出其中的挥发性成分见表 1 和表 2。由图可
知，SFE-CO2 萃取所得的垂丝海棠叶挥发油中已鉴定成分
占总离子流图峰面积的 65. 72%，而水蒸气蒸馏所得的垂
丝海棠叶挥发油中已鉴定成分占 91. 96%。挥发油主要由
萜类、芳香族、脂肪族化合物等组成，通过对两种方法所
得的垂丝海棠叶挥发油化学成分进行分析，发现 SFE-CO2
萃取法挥发油中萜类成分有 26 种，占 83. 87%，芳香族成
分有 2 种，占 6. 45%，脂肪族成分有 3 种，占 9. 68%;水
蒸气蒸馏法挥发油中萜类成分有 24 种，占 85. 71%，芳香
族成 分 有 3 种，占 10. 71%，脂 肪 族 成 分 有 1 种，
占 3. 57%。
由表可知，SFE-CO2 萃取和水蒸气蒸馏法所得的垂丝
海棠叶挥发油中，含有 9 种共同化学成分，分别为 1，8-桉
叶素、马鞭烯醇、樟脑、龙脑、反式乙酸菊烯酯、β-顺式
金合欢烯、柏木烯、β-柏木烯、表蓝桉醇。其中，反式乙
酸菊烯酯含有量较高，分别为 25. 02%、60. 46%。
图 1 垂丝海棠叶挥发油 (SFE-CO2 萃取)的总离子流图
图 2 垂丝海棠叶挥发油 (水蒸气蒸馏)的总离子流图
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表 1 垂丝海棠叶挥发油 (SFE-CO2 萃取)高分辨质谱数据
序号
保留时间 /
min
实测质量
(Da)
丰度 /
%
理论质量
(Da)
误差
(mDa)
分子式 化合物名称
相对含有
量 /%
1 9. 77 154. 136 0 58. 07 154. 135 8 0. 2 C10H18O 1，8-桉叶素 0. 801
2 12. 00 170. 131 2 15. 11 169. 121 5 100. 0 C10H18O2 trans-2-octen-1-yl acetatee 0. 651
3 12. 37 152. 120 8 19. 72 152. 120 1 0. 7 C10H16O 马鞭烯醇 3. 161
4 12. 93 152. 120 4 30. 07 152. 120 1 0. 3 C10H16O 樟脑 1. 030
5 14. 09 154. 136 7 4. 71 154. 135 8 0. 9 C10H18O 龙脑 0. 584
6 14. 29 224. 179 9 14. 08 224. 177 6 2. 3 C14H24O2 丁酸异龙脑酯 0. 744
7 14. 78 153. 127 6 15. 03 153. 128 0 0. 4 C10H17O α-松油醇 0. 405
8 15. 82 194. 133 0 4. 62 194. 130 6 2. 4 C12H18O2 反式乙酸菊烯酯 25. 02
9 16. 45 208. 182 3 3. 23 208. 182 7 － 0. 4 C14H24O a-紫罗兰醇 0. 427
10 17. 25 197. 154 3 42. 87 197. 154 2 0. 1 C12H21O2 乙酸龙脑酯 3. 749
11 20. 05 204. 189 2 5. 80 204. 187 8 1. 4 C15H24 helminthogermacrene 0. 543
12 20. 90 204. 187 5 14. 30 204. 187 8 － 0. 3 C15H24
1，1，2b-trimethyl-6-methylidene-2，2a，3，4，5，
6a，7，7a-octahydrocyclobuta［a］indene
1. 118
13 21. 65 204. 188 0 12. 60 204. 187 8 0. 2 C15H24 β-顺式金合欢烯 1. 425
14 21. 83 210. 162 1 4. 26 210. 162 0 0. 1 C13H22O2
(E)-8-hydroxy-2，2，8-trimethyl-5，9-decadien-
3-one
0. 642
15 22. 47 204. 187 9 16. 47 204. 187 8 0. 1 C15H24 大牻牛儿烯-D 2. 482
16 22. 62 204. 187 9 2. 93 204. 187 8 0. 1 C15H24 α-trans-bergamotene 1. 074
17 22. 77 204. 188 7 11. 83 204. 187 8 0. 9 C15H24 柏木烯 3. 726
18 22. 94 204. 188 0 10. 60 204. 187 8 0. 2 C15H24 (3Z，6E)-α-farnesene 0. 563
19 23. 49 204. 188 7 1. 58 204. 187 8 0. 9 C15H24 β-柏木烯 2. 562
20 24. 34 236. 180 0 2. 87 236. 177 6 2. 4 C15H24O2
1，7，7-trimethylbicyclo［2. 2. 1］hept-2-yl 3-meth-
yl-2-butenoate
0. 891
21 24. 82 204. 185 2 2. 24 204. 187 8 － 2. 6 C15H24
5-isopropyltricyclo［6. 4. 0. 04，9］dodeca-
5，10-diene
0. 752
22 24. 95 222. 198 4 9. 85 222. 198 4 0. 0 C15H26O 表蓝桉醇 0. 821
23 25. 52 250. 076 0 82. 78 250. 077 4 － 1. 4 C13H14O5 ethyl 2，4-dioxo-4-(methoxyphenyl)butanoate 1. 204
24 26. 90 204. 187 7 92. 56 204. 187 8 － 0. 1 C15H24 西车烷 2. 142
25 27. 65 267. 154 1 85. 87 267. 159 6 5. 5 C15H23O4 3，15-dideacetylcalonectrin 3. 602
26 28. 37 176. 154 0 62. 47 176. 156 5 － 2. 5 C13H20
4，7，7-trimethyl-5-prop-1-en-2-yl-bicyclo
［4. 1. 0］hept-3-ene
1. 701
27 29. 79 233. 139 3 2. 55 233. 141 6 － 2. 3 C14H19NO2 4-methoxy-N-butyl-zimtsaeureamid 0. 982
28 30. 55 218. 170 5 5. 65 218. 167 1 3. 4 C18H36O 茄红素 0. 658
29 42. 49 422. 484 0 9. 22 422. 485 2 － 1. 2 C30H62 正三十烷 1. 187
30 46. 09 366. 422 8 12. 94 366. 422 6 0. 2 C26H54 正二十六烷 1. 073
3. 2 垂丝海棠叶挥发油的抗氧化活性测定
3. 2. 1 垂丝海棠叶挥发油对 DPPH自由基的清除作用 (图 3)
由图可知，垂丝海棠叶挥发油对 DPPH自由基有一定的清除作
用，当其体积达到 100 μL 时，清除率最大。其中，SFE-CO2
法所得挥发油的清除率为 72. 8%，高于 1 mg/mL Vc，而水蒸
气蒸馏所得挥发油的清除率为 62. 6%，低于 1 mg/mL Vc。挥
发油和 Vc对 DPPH自由基的清除率与样品体积呈正相关，垂
丝海棠叶挥发油 (SFE-CO2)、垂丝海棠叶挥发油 (水蒸气蒸
馏)、Vc样品体积 (Y)与清除率 (X)的回归方程分别为Y =
0. 474X +28. 43，r =0. 985、Y =0. 464X +22. 43，r =0. 993、Y =
0. 559X +5. 13，r =0. 968。当清除率为 50%时，三者的体积分
别为 45. 51、59. 42、80. 27 μL。
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表 2 垂丝海棠叶挥发油 (水蒸气蒸馏)高分辨质谱数据
序号
保留时间 /
min
实测质量
(Da)
丰度 /
%
理论质量
(Da)
误差
(mDa)
分子式 化合物名称
相对含有
量 /%
1 9. 50 134. 109 3 25. 86 134. 109 6 － 0. 3 C10H14 4-异丙基甲苯 0. 539
2 9. 75 154. 136 0 58. 07 154. 135 8 0. 2 C10H18O 1，8-桉叶素 1. 910
3 12. 32 152. 120 8 19. 72 152. 120 1 0. 7 C10H16O 马鞭烯醇 3. 440
4 13. 07 152. 120 4 30. 07 152. 120 1 0. 3 C10H16O 樟脑 2. 091
5 14. 03 154. 135 8 7. 61 154. 135 8 0. 0 C10H18O 龙脑 1. 791
6 14. 25 154. 136 4 20. 99 154. 135 8 0. 6 C10H18O 4-萜品醇 1. 310
7 15. 77 194. 137 8 7. 02 194. 130 6 7. 2 C12H18O2 反式乙酸菊烯酯 60. 462
8 20. 04 204. 187 3 5. 07 204. 187 8 － 0. 5 C15H24
1，5-diisopropenyl-4-(1-methylprop-2-enyl)cy-
clohexene
2. 971
9 20. 47 204. 187 8 13. 75 204. 187 8 0. 0 C15H24 石竹烯 2. 132
10 21. 62 204. 187 7 16. 15 204. 187 8 － 0. 1 C15H24 β-顺式金合欢烯 0. 582
11 21. 79 204. 187 7 10. 93 204. 187 8 － 0. 1 C15H24
1，1，4，8-tetramethyl-cis，cis，cis-4，7，10-cy-
cloundecatriene
0. 587
12 22. 29 204. 187 6 67. 77 204. 187 8 － 0. 2 C15H24 α-榄香烯 0. 583
13 22. 72 204. 187 1 15. 05 204. 187 8 － 0. 7 C15H24 α-柏木烯 3. 76
14 22. 92 204. 162 6 23. 00 204. 162 7 － 0. 1 C13H20N2
13，13-dimethyltricyclo［8. 2. 1. 02，9］trideca-5，
11-diene
0. 606
15 23. 04 204. 187 0 40. 09 204. 187 8 － 0. 8 C15H24 β-没药烯 0. 399
16 23. 30 204. 186 7 52. 69 204. 187 8 － 1. 1 C15H24 δ-荜澄茄烯 0. 837
17 23. 45 204. 187 9 35. 93 204. 187 8 0. 1 C15H24 β-柏木烯 4. 011
18 24. 32 222. 199 7 13. 27 222. 198 3 1. 4 C15H26O 3，7，11-trimethyldodeca-1，6，10-trien-4-ol 0. 552
19 24. 79 202. 171 6 27. 50 202. 172 2 － 0. 6 C15H22 9，10-dehydroisolongifolen 0. 415
20 24. 92 222. 197 3 78. 07 222. 198 4 － 1. 1 C15H26O 表蓝桉醇 0. 238
21 25. 89 222. 194 8 12. 60 222. 197 0 － 2. 2 C15H26O 1，6-二烯基-3-羟基蛇麻烷 0. 292
22 26. 62 222. 193 8 12. 42 222. 198 3 － 4. 5 C15H26O
5-isopropyl-2β-dimethyltricyclo［4. 4. 0. 02，7］de-
can-4-ol
0. 276
23 26. 85 204. 188 1 90. 80 204. 187 8 0. 3 C15H24
4α-methyl-8-methylene-2-(1-methylethylidene)-
1，2，3，4，4α，5，8，8α-octahydronaphthalene
0. 263
24 27. 27 208. 185 7 6. 06 208. 182 7 3. 0 C14H24O
［3，3-dimethyl-2-［(1E)-3-methylbuta-1，3-die-
nyl］cyclohexyl］methanol
0. 082
25 32. 84 260. 250 1 22. 09 260. 250 4 0. 3 C19H32 1，3-dineopentyl-2，4，6-trimethyl-benzol 1. 234
26 33. 05 256. 241 8 27. 56 256. 240 2 1. 6 C16H32O2 棕榈酸 0. 581
27 35. 04 222. 122 9 9. 81 222. 125 6 － 2. 9 C13H18O3
3-(2-methoxy-4，6-dimethyl-phenyl)
butanoic acid
0. 017
图 3 垂丝海棠叶挥发油对 DPPH自由基的清除作用
3. 2. 2 垂丝海棠叶挥发油对 NaNO2 的清除作用 (图 4)
由图可知，垂丝海棠叶挥发油对 NaNO2 有一定的清除作
用，当其体积达到 100 μL时，水蒸气蒸馏、SFE-CO2 所得
挥发油的清除率均高于 1 mg /mL Vc，分别为 80. 1%、
69. 8%。垂丝海棠叶挥发油 (SFE-CO2)、垂丝海棠叶挥发
油 (水蒸气蒸馏)、Vc样品体积 (Y)与清除率 (X)的回
归方程分别为 Y = 0. 384X + 41. 23，r = 0. 990、Y = 0. 539X +
17. 93，r = 0. 989、Y = 0. 314X + 36. 83，r = 0. 978。当清除
率 为 50% 时，三 者 的 体 积 分 别 为 22. 84、 59. 50、
41. 94 μL。
4 讨论
SFE-CO2 萃取的垂丝海棠叶挥发油中主要含反式乙酸
菊烯酯、乙酸龙脑酯、大牻牛儿烯-D、马鞭烯醇、柏木烯、
西车烷、3，15-dideacetylcalonectrin，占 41. 14%，而水蒸气
蒸馏提取的垂丝海棠叶挥发油中主要含乙酸菊烯酯、马鞭
烯醇、樟脑、1，5-diisopropenyl-4-(1-methylprop-2-enyl) cy-
clohexene、石竹烯、α-柏木烯、β-柏木烯，占 78. 87%。其
中，乙酸菊烯酯为鹅不食草挥发油中的主要成分［9-10］，可
用于治疗治疗急、慢性鼻炎引起的鼻塞，头痛脑胀［11］;乙
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第 37 卷 第 11 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
November 2015
Vol． 37 No． 11
图 4 垂丝海棠叶挥发油对 NaNO2 的清除作用
酸龙脑酯具有镇痛、抗炎作用［12］;石竹烯具有局部麻醉、
治疗结肠炎、空气清洁作用［13］。另外，SFE-CO2 萃取的挥
发油中含不饱和双键的萜类成分占 83. 87%，它具有抗氧
化功能［14］，可能是其强抗氧化活性的内在原因。
SFE-CO2 萃取和水蒸气蒸馏法所得的垂丝海棠叶挥发
油中均含有 1，8-桉叶素、马鞭烯醇、樟脑、龙脑、反式乙
酸菊烯酯、β-顺式金合欢烯、柏木烯、β-柏木烯、表蓝桉
醇这 9 种成分。其中，反式乙酸菊烯酯在两种挥发油中均
具有较高的含有量，分别为 25. 02%、60. 46%。
自由基是机体代谢的中间产物，普遍存在于人体内，
通常为最外层电子轨道上的未成对电子、独立存在原子、
原子团、分子或离子［15］。1956 年，Denham Harman提出衰
老的自由基学说，认为衰老过程导致的退行性改变是由于
细胞代谢产生的自由基引起的，它可诱发 DNA 损伤、突
变、肿瘤形成，氧化细胞中的多种物质可损害生物膜，使
蛋白质、核酸等大分子发生交联，从而产生功能异常，而
机体抗氧化能力的提高能对抗活性氧引发的各种疾
病［16 -17］。DPPH自由基清除率测定法广泛应用于定量测定
生物试样、各类物质和食品的抗氧化能力，具有快速、易
重复、简单、灵敏、不需要复杂仪器等优点。另外，国内
研究表明，在胃部酸性条件下，亚硝酸盐与胺类同时存在
时将形成亚硝胺，它是公认的三大强致癌物之一［18］，而低
剂量亚硝酸钠可促进人肝癌 MMC-7721 细胞增殖，抑制细
胞凋亡［19］。本实验研究发现，超临界 CO2 萃取的挥发油在
抗氧化活性上优于水蒸气蒸馏，推测可能是由于水蒸气提
取时间长达 6 h，而且在高温下加热，成分破坏严重，影响
了其活性作用。
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