全 文 ：收稿日期:2012-10-24 接受日期:2012-12-11
* 通讯作者 Tel:86-29-85308736;E-mail:lifarong@ snnu． edu． cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:1051-1055
文章编号:1001-6880(2014)7-1051-05
民族药木耳菜挥发油成分和脂溶性成分 GC-MS分析
周杨晶，李发荣* ，吴 臻，宋双红，王喆之
陕西师范大学生命科学学院 教育部药用资源与天然药物化学重点实验室，西安 710062
摘 要:采用水蒸气蒸馏法和索氏提取法提取木耳菜挥发油和脂溶性成分，利用 GC-MS技术鉴定挥发油和脂溶
性成分。鉴定出 47 个挥发油成分和 20 个脂溶性成分。其挥发油成分主要有依兰烯(7． 30%)、δ-杜松烯
(6. 85%)、氧化石竹烯(5． 90%)、1，5，9-三甲基-12-(1-甲基乙基)-4，8，13-环戊二烯并环辛四烯-1，3-二醇
(5. 83%)等。脂溶性成分主要有 8，11-十八碳二烯酸甲酯(16． 09%)、棕榈酸甲酯(12． 15%)、花生酸甲酯
(7. 06%)、亚麻酸甲酯(7． 00%)等。
关键词:木耳菜;挥发油;脂溶性成分;GC-MS分析
中图分类号:Ｒ284． 1;Q946． 9 文献标识码:A
GC-MS Analysis Volatile Oil and Fat-soluble Components of Gynura cusimbua
ZHOU Yang-jing，LI Fa-rong* ，WU Zhen，SONG Shuang-hong，WANG Zhe-zhi
College of Life Sciences Shaanxi Normal University，Key Laboratory of Ministry of Education for Medicinal
Ｒesources and Natural Pharmaceutical Chemistry，Xi’an 710062，China
Abstract:The volatile oil and fat-soluble components of Gynura cusimbua were extracted by hydrodistillation and Soxhlet
extraction，followed by the analysis using gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)． 47 and 20 kinds of volatile
oil and fat-soluble components were detected and identified in the extracts of G． cusimbua． The volatile oil of G． cusimbua
mainly contained ylangene (7． 30%)，δ-cadinene (6． 85%) ，caryophyllene oxide (5． 90%)and 1，5，9-trimethyl-12-
(1-methylethyl)-4，8，13-Cyclotetradecatriene-1，3-diol (5． 83%)． The fat-soluble components of G． cusimbua mainly
contained 8，11-octadecadienoic acid，methyl ester (16． 09%) ，hexadecanoic acid，methyl ester (12． 15%)、eicosanoic
acid，methyl ester (7． 06%)and linolenic acid methyl ester (7． 00%)．
Key words:Gynura cusimbua;volatile oil;fat-soluble;GC-MS analysis
民族药木耳菜为菊科菊三七属植物木耳菜 Gy-
nura cusimbua (D． Don)S． Moore的全草。又名箐跌
打、石头菜、西藏三七草。始载于《思茅中草药》［1］。
性味甘、苦，平。具有接筋续骨，消肿散瘀的功效。
主治骨折，跌打扭伤，风湿性关节炎。分布于四川、
云南、西藏。生于海拔 1350 ～ 3400 m的林下、山坡
或路边草丛中，印度、尼泊尔、缅甸、泰国也有分布。
为四川云南彝族、拉祜族等少数民族地区用药［2］。
本文对国产木耳菜挥发油成分和脂溶性成分进行分
析研究，为进一步合理开发利用这一民族药物资源
提供科学依据。
1 仪器、试剂与材料
1． 1 仪器与试剂
QP-2010 型气相色谱-质谱联用仪(日本 SHI-
MADZU公司) ;FZ102 微型植物粉碎机(黄骅市中兴
有限责任公司);SL202N 型药物电子天平(上海明
桥精密科学仪器有限公司) ;索氏提取装置;水蒸气
蒸馏提取装置。试剂均为分析纯。
1． 2 材料
木耳菜 2010 年 10 月采自四川会理县，海拔
2000 m，鉴定为菊科菊三七属植物木耳菜 Gynura
cusimbua (D． Don)S． Moore的全草。凭证标本保存
于陕西师范大学生命科学学院标本室。
2 实验方法
2． 1 挥发油成分分析
2． 1． 1 挥发油成分的提取
取粉碎后的干燥木耳菜全草 100． 00 g 应用水
蒸气蒸馏法提取 5 h。用乙醚 1 mL对馏出物进行萃
取，取上层有机相于具塞试管中，经无水硫酸钠干燥
DOI:10.16333/j.1001-6880.2014.07.018
后，过滤，密封，稀释，进行 GC-MS分析。
2． 1． 2 挥发油的 GC-MS分析条件
GC 条件:ＲTX-5MS 弹性石英毛细管色谱柱
(0. 25 mm ×30 m，0． 25 μm)。采用程序升温:80 ℃
开始，以 5 ℃ /min 升至 160 ℃，再以 1 ℃ /min 升至
165 ℃，最后以 10 ℃ /min 升至 260 ℃，保持 2 min，
进 样 口 温 度 250 ℃;载 气 为 高 纯 度 氦 气
(99. 999%) ，柱内载气流量 3 mL /min;分流比为 20
∶ 1;进样量 1 μL。
MS条件:EI 离子源;离子源温度 200 ℃;接口
温度 250 ℃;电子能量 70 eV;倍增器电压 0． 9 kV;
溶剂延时 3． 5 min;扫描范围 40 ～ 600 amu。
2． 2 脂溶性成分分析
2． 2． 1 脂溶性成分的提取和甲酯化
取粉碎后的干燥木耳菜全草 20． 00 g 置于索氏
提取器中，参照李星等［3］的文献提取木耳菜脂溶性
成分并甲酯化。
2． 2． 2 脂溶性成分的 GC-MS条件
GC 条件:ＲTX-5MS 弹性石英毛细管色谱柱
(0. 25 mm × 30 m，0． 25 μm)。采用程序升温:100
℃开始，10 ℃ /min升到 200 ℃，再以 2 ℃ /min 升到
220 ℃，保持 2 min，最后以 4 ℃ /min升到 260 ℃，保
持 2 min。进样口温度 250 ℃;载气为高纯度氦气
(99． 999%) ，柱内载气流量 3 mL /min;分流比为 20
∶ 1;进样量 1 μL。
MS条件:EI 离子源;离子源温度 200 ℃;接口
温度 250 ℃;电子能量 70 eV;倍增器电压 0． 9 kV;
溶剂延时 4 min;扫描范围 40 ～ 600 amu。
3 结果与讨论
实验应用水蒸气蒸馏法和索氏提取法从木耳菜
的干燥全草中提取挥发油成分和脂溶性成分，运用
GC-MS联用技术进行分析，鉴定出 47 个挥发油成
分和 20 个脂溶性成分，总离子流图见图 1 和图 2。
通过 NIST27 以及 NIST147 谱库的检索，结合面积归
一化法对所含的各种成分进行分析，结果见表 1 和
表 2。结果显示木耳菜的挥发油成分主要为依兰烯
(7． 30%)、δ-杜 松 烯 (6． 85%)、氧 化 石 竹 烯
(5. 90%)、1，5，9-三甲基-12-(1-甲基乙基)-4，8，13-
环戊二烯并环辛四烯-1，3-二醇(5． 83%)。木耳菜
的脂溶性成分主要有烷类、不饱和脂肪酸和醇，其中
脂肪酸 9 个，主要为不饱和脂肪酸，其不饱和度为 1
的 7 个，不饱和度为 3 的 1 个，不饱和度为 4 的 1
个。1 个醇类即叶绿醇，含量高达 14． 86 %。
有文献研究发现氧化石竹烯有明显的镇痛和抗
炎作用［4］;桉油精也有抗炎作用，用于治疗支气管
哮喘气道炎症，其机制与抑制花生四烯酸代谢和人
类单核细胞细胞因子肿瘤坏死因子、白介素 1β、白
三烯 B4、血栓素 B2 等的产生有关
［5，6］;石竹烯有平
喘作用，用于治疗老年慢性支气管炎，对皮肤炎症及
消化系统溃疡也有较好的疗效［7］;愈创醇具有镇
咳、祛痰作用，用于治疗支气管炎［8］。说明氧化石
竹烯、桉油精、石竹烯、愈创醇等可能是木耳菜抗炎
作用的物质基础。
正十六烷酸具有较强的增强心肌活性［9］。角
鲨烯有降低血清胆固醇水平和保护心血管的作用，
体外和动物实验还显示角鲨烯可有效地抑制结肠
癌、肺癌和皮肤癌［10］。叶绿醇是制备维生素 E 和
维生素 K 的中间体，有降低胆固醇的作用，能够阻
碍动物性胆固醇被人体吸收，被称作血管清道
夫［11］。本实验通过对木耳菜挥发性成分和脂溶性
成分的研究，发现其具有多种活性成分，为今后深入
研究开发木耳菜这一民族药物资源提供一定的基础
资料和参考价值。
3000000
2000000
1000000
5 10% 15% 20% 25% 30
Ab
un
da
nc
e
图 1 木耳菜挥发油总离子流图
Fig. 1 GC-MS Total ion chromatogram (TIC)of volatile oil
of G． cusimbua
3000000
2000000
1000000
5 10% 15% 20% 25% 30
Ab
un
da
nc
e
图 2 木耳菜脂溶性成分总离子流图
Fig. 2 GC-MS TIC of fat-soluble components of G． cusimbua
2501 天然产物研究与开发 Vol. 26
表 1 木耳菜挥发油成分鉴定结果
Table 1 Compounds identified in the volatile oil of G． cusimbua
编号
No．
保留时间
ＲT /min
化合物名称
Compound
分子式
Molecular
Formula
相对
含量 ＲC(%)
1 4． 56 Tetradecane 十四烷 C14H30 0． 10
2 5． 33 Linalool 芳樟醇 C10H18O 0． 28
3 7． 27 α，α，4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol α，α，4-三甲基-3-环己烯-1-甲醇 C10H18O 0． 18
4 9． 15 4，6-Dimethyl-dodecane 4，6-二甲基-十二烷 C14H30 0． 18
5 10． 95 α-Cubebene α-毕澄茄烯 C15H24 1． 74
6 11． 61 Copaene 古巴烯 C15H24 1． 02
7 11． 96 1，2，3，4，4a，5，6，8a-Octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-，(1α，4aβ，8aα)-naphthalene
(1α，4aβ，8aα)-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-1 ，2 ，3 ，4 ，4a ，5 ，6 ，8a-八氢化萘
C15H24 4． 48
8 12． 50 (1，1-Dimethyldecyl)-benzene (1，1-二甲基癸基)-苯 C18H30 0． 48
9 12． 69 Caryophyllene 石竹烯 C15H24 0． 55
10 13． 49 α-Caryophyllene α-石竹烯 C15H24 0． 55
11 13． 94 β-Cadinene β-杜松烯 C15H24 0． 85
12 14． 44 Guaiol 愈创醇 C15H26O 4． 82
13 14． 56 α-Muurolene α-衣兰油烯 C15H24 1． 41
14 14． 67 Aromadendrene 香橙烯 C15H24 0． 37
15 14． 93 Ledol 喇叭醇 C15H26O 3． 77
16 15． 09 δ-Cadinene δ-杜松烯 C15H24 6． 85
17 15． 32 Cadina-1(2) ，4-diene 1(2) ，4-杜松二烯 C15H24 0． 80
18 15． 58 1，2-Dihydro-1，1，6-trimethyl-naphthalene 1，1，6-三甲基-1，2-二氢化萘 C13H16 3． 00
19 15． 93 Nerolidol橙花叔醇 C15H26O 1． 99
20 16． 43 Spathulenol 匙叶桉油烯醇 C15H24O 1． 46
21 16． 55 Caryophyllene oxide 氧化石竹烯 C15H24O 5． 90
22 16． 71 Hexadecane 十六烷 C16H34 2． 30
23 17． 07 Carotol 胡萝卜醇 C15H26O 2． 23
24 17． 21 1，5，9-Trimethyl-12-(1-methylethyl)-4，8，13-cyclotetradecatriene-1，3-diol1，5，9-三甲基-12-(1-甲基乙基)-4，8，13-环戊二烯并环辛四烯-1，3-二醇
C20H34O2 5． 83
25 17． 39
1，2，3，4，4a，7，8，8a-Octahydro-1，6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-，
［1Ｒ-(1α，4β，4aβ，8aβ) ］-1-naphthalene
［1Ｒ-(1α，4β，4aβ，8aβ) ］-1，6-二甲基-4-(1-甲基乙基)-1，2，3，4，4a，7，8，8a-八氢萘烯-1-醇
C15H26O 1． 85
26 17． 67 Ylangene依兰烯 C15H24 7． 30
27 18． 05 4-(2，6，6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-ol 4-(2，6，6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-醇 C13H22O 2． 92
28 18． 33 Thujopsene 罗汉柏烯 C15H24 2． 95
29 19． 09
1a，2，3，5，6，7，7a，7b-Octahydro-1，1，4，7-tetramethyl-，
［1aＲ-(1aα，7α，7aβ，7bα) ］-1H-cycloprop［e］azulene
［1aＲ-(1aα，7α，7aβ，7bα) ］-1a，2，3，5，6，7，7a，7b-八氢-1，1，4，7-四甲基-1H-环丙奥
C15H24 1． 64
30 19． 33 8，14-Cedranoxide 8 ，14-雪松烯环氧化物 C15H24O 1． 87
31 20． 00 Hexadecanal 十六醛 C16H32O 2． 16
32 22． 47 Eucalyptol 桉油精 C10H18O 1． 70
33 23． 47 1，2-Epoxyhexadecane 1，2-环氧十六烷 C16H32O 0． 98
34 23． 61 6，10，14-Trimethyl-2-Pentadecanone 6，10，14-三甲基-2-十五烷酮 C18H36O 1． 68
35 24． 12 1，2-Benzenedicarboxylic acid，bis(2-methylpropyl)ester 邻苯二甲酸二异丁酯 C16H22O4 0． 47
3501Vol. 26 周杨晶等:民族药木耳菜挥发油成分和脂溶性成分 GC-MS分析
36 25． 66 n-Hexadecanoic acid 正十六烷酸 C16H32O2 4． 90
37 26． 16 Octadecane 十八烷 C18H38 0． 29
38 27． 42 Heneicosane 二十一烷 C21H44 0． 48
39 27． 62 Phytol 叶绿醇 C20H40O 3． 03
40 28． 14 Oxacycloheptadec-8-en-2-one 氧杂环十七碳-8-烯-2-酮 C16H28O2 0． 25
41 28． 52 Eicosane 二十烷 C20H42 1． 37
42 28． 65 Acetic acid，octadecyl ester十八烷基酯乙酸 C20H40O2 0． 20
43 28． 82 Octadecanal 十八醛 C18H36O 0． 15
44 29． 51 Tricosane 二十三烷 C23H48 1． 54
45 30． 42 Tetratetracontane 四十四烷 C44H90 0． 84
46 31． 33 Pentacosane 二十五烷 C25H52 0． 63
47 32． 38 Heptadecane 十七烷 C17H36 0． 29
表 2 木耳菜脂溶性成分鉴定结果
Table 2 Compounds identified in the fat-soluble components of G． cusimbua
编号
No．
保留时间
ＲT /min
化合物名称
Compound
分子式
Molecular
Formula
相对
含量 ＲC(%)
1 5． 79 α-Cubebene α-毕澄茄烯 C15H24 0． 41
2 6． 14 Copaene 古巴烯 C15H24 1． 39
3 6． 28 1，2，3，4，4a，5，6，8a-Octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-，(1α，4aβ，8aα)-naphthalene
(1α，4aβ，8aα)-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲基乙基)-1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢化萘
C15H24 13． 32
4 9． 90 Methyl tetradecanoate 十四烷酸甲酯 C15H30O2 1． 38
5 11． 05 Pentadecanoic acid，methyl ester 十五烷酸甲酯 C16H32O2 0． 30
6 11． 22 Hexadecyl-oxirane十六烷基环氧乙烷 C18H36O 3． 63
7 12． 39 Hexadecanoic acid，methyl ester 棕榈酸甲酯 C17H34O2 12． 15
8 13． 99 Heptadecanoic acid，methyl ester 十七烷酸甲酯 C18H36O2 0． 31
9 15． 30 8，11-Octadecadienoic acid，methyl ester 8，11-十八碳二烯酸甲酯 C19H34O2 16． 09
10 15． 43 Linolenic acid methyl ester 亚麻酸甲酯 C20H34O2 7． 00
11 15． 65 Phytol 叶绿醇 C20H40O 14． 86
12 15． 89 16-Methyl-heptadecanoic acid，methyl ester 16-甲基-十六烷酸甲酯 C19H38O2 2． 23
13 18． 04 Hexadecyl-oxirane十六烷基环氧乙烷 C18H36O 0． 67
14 19． 78 Nonacosane 二十九碳烷 C29H60 0． 60
15 20． 59 Eicosanoic acid，methyl ester花生酸甲酯 C21H42O2 7． 06
16 25． 41 Heneicosane 二十一烷 C21H44 0． 67
17 26． 25 Docosanoic acid，methyl ester山嵛酸甲酯 C23H46O2 3． 51
18 28． 73 Octadecanal 十八醛 C18H36O 1． 95
19 30． 16 Tetratetracontane 四十四烷 C44H90 2． 30
20 32． 90 Squalene 角鲨烯 C30H50 4． 76
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