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赤芍、当归和漏芦对醋延胡索中延胡索乙素的影响



全 文 :[3] 陈地灵,张 鹏,林 励,等. 巴戟天低聚糖对 Aβ25-35致拟
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赤芍、当归和漏芦对醋延胡索中延胡索乙素的影响
郭志烨1, 韩 丽1 * , 杨 明1,2, 刘李梅1, 何 婧1, 邹文铨3
(1、成都中医药大学 中药资源系统研究与开发利用省部共建国家重点实验室培育基地,四川 成都
611137;2. 江西中医药大学 现代中药制剂教育部重点实验室,江西 南昌 330004;3. 四川大学,四川 成
都 610064)
收稿日期:2014-06-24
基金项目:四川省科技支撑项目 (2014SZ0071-09)
作者简介:郭志烨 (1988—) ,女,硕士,从事中药新技术、新工艺、新制剂研究。Tel: (028)61800127,E-mail:guozhiyejiayou@
163. com
* 通信作者:韩 丽 (1965—) ,女,教授,硕士生导师,从事中药新技术、新工艺、新制剂研究。Tel: (028)61800127,E-mail:
hanliyx@ 163. com
摘要:目的 考察醋延胡索与赤芍、当归、漏芦合提对延胡索乙素含有量的影响。方法 制备醋延胡索与赤芍、当
归、漏芦合提水提液,采用高效液相色谱 (HPLC)法测定各提取液或者浓缩液中延胡索乙素质量浓度并计算提取率
或转移率,采用 pH计测量各提取液 pH值。结果 醋延胡索与赤芍、当归合提均会降低延胡索乙素提取率,其中赤
芍影响较大;配伍导致的 pH值的改变对提取率无影响;常压浓缩和减压浓缩过程会损失少量延胡索乙素。结论 碱
性的延胡索乙素与合提药物中酸性的鞣质反应生成沉淀是合提液中延胡索乙素质量浓度较低的主要原因。
关键词:醋延胡索;延胡索乙素;合提;赤芍;当归;漏芦;沉淀反应
中图分类号:R284. 2 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2015)05-0981-05
doi:10. 3969 / j. issn. 1001-1528. 2015. 05. 012
Effects of Paeoniae Rubrae Radix,Angelicae sinensis Radix and Rhapontici seu
Echinops Radix on tetrahydropalmatine from vinegar-processed Corydalis yan-
husuo Rhizoma
GUO Zhi-ye1, HAN Li1* , YANG Ming1,2, LIU Li-mei1, HE Jing1, ZOU Wen-quan3
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(1. Chengdu University of Traditional Chinese Medicine,Key Laboratory for Systematic Research and Development of Traditional Chinese Medicine Re-
sources,Chengdu 611137,China;2. Key Laboratory for Modern TCM Preparations,Ministry of Education,Jiangxi University of Traditional Chinese
Medicine,Nanchang 330004,China;3. Sichuan University,Chengdu 610064,China)
KEY WORDS:vinegar-processed Corydalis yanhusuo Rhizoma; tetrahydropalmatine;co-extraction;Chishao
(Paeoniae Rubrae Radix) ;Danggui (Angelicae sinensis Radix) ;Loulu (Rhapontici seu Echinops Radix) ;sediment
延胡索为罂粟科 Papaveraceae 紫堇属植物延胡
索 Corydalis yanhusuo W. T. Wang 的干燥块茎,据
古医药书籍记载有活血散瘀、理气止痛的功效。现
代科学研究[1]表明延胡索具有很好的镇痛、镇静
和催眠的药理作用,其药效成分为生物碱类,其中
尤以延胡索乙素作用最强。有研究表明[2]游离生
物碱难溶于水,经醋炙后,其生物碱与醋酸结合成
易溶于水的醋酸盐,煎煮时易于溶出,从而更好地
发挥药效,所以临床延胡索常以醋炮制品水煎煮入
药。前期实验研究发现以醋延胡索计生药浓度相同
的醋延胡索单独提取的提取液和醋延胡索与其他药
物 (赤芍、当归、漏芦)合提后浓缩的浓缩液中
延胡索乙素质量浓度相差很大,针对此现象以及延
胡索乙素的性质,本实验采用 HPLC 等检测方法,
拆方配对等研究方法,从醋延胡索以外其他成分的
作用、浓缩时温度的影响这两个方面进行探究,以
期为其他含有醋延胡索的复方的提取工艺的确定以
及工艺指标的选择提供依据。
1 仪器药材与试剂
1. 1 仪器 LC-20AT 高效液相色谱仪 (日本岛津
公司,LC-20AT 228-45001-38 输液泵, SPD-20A
228-45003-38 紫外检测器,20A 228-45003-91 混合
器);BP211D 电子分析天平 (德国 sartorius) ;
SHZ-D (Ⅲ)型循环水式多用真空泵 (巩义市予
华仪器有限责任公司) ;
1. 2 试药 延胡索乙素对照品 (中国食品药品检
定研究院,规格 20 mg,纯度 ≥ 98%,批号
110726-200409) ;醋延胡素饮片 (购自成都市科伦
中药饮片公司,经成都中医药大学生药学教研室卢
先明教授鉴定为罂粟科植物延胡索 Corydalis yan-
husuo W. T. Wang 的干燥块茎的炮制品);赤芍
饮片、当归饮片、漏芦饮片均购自成都市科伦中药
饮片公司,经成都中医药大学生药学教研室卢先明
教授鉴定分别为毛茛科植物芍药 Paeonia lactiflora
Pall. 的干燥根、伞形科植物当归 Angelica sinensis
(Oliv.) Diels. 的干燥根菊科植物祁州漏芦
Rhaponticum uniflorum (L.)DC. 的干燥根;HPLC
分析用甲醇为色谱纯 (上海安谱科学仪器有限公
司);超纯水 (Millipore 超纯水净化系统制得) ;
磷酸、三乙胺、氨水为分析纯 (成都市科伦化工
试剂厂)。
2 方法与结果
2. 1 延胡索乙素的测定
2. 1. 1 色谱条件 Welchrom C18色谱柱 (250 mm
×4. 6 nm,5 μm) ,流动相为甲醇-0. 1%磷酸溶液
(三乙胺调 pH值至 6. 0)(65 ∶ 35)为流动相,体
积流量为 1. 0 mL /min,检查波长为 280 nm,柱温
为 30 ℃,进样量 10 μL[3-5]。
2. 1. 2 标准曲线 精密称取延胡索乙素对照品
5. 29 mg,于 100 mL 棕色量瓶中用甲醇溶解定容,
配成质量浓度为 0. 052 9 mg /mL的对照品溶液。精
密吸取对照品溶液 1、2、3、4、5、10 mL,置 10 mL
量瓶中,以甲醇稀释至刻度,制成质量浓度为
0. 005 290、0. 010 58、0. 015 87、0. 021 16、0. 026 45、
0. 052 90 mg /mL的对照品溶液,按“2. 1. 1”项下
HPLC条件,进样分析。以进样量 (x)对峰面积
(y)作图,得到标准曲线图。其回归方程为 y =
12. 60 × 106x + 1. 186 × 104,r = 0. 999 8,n = 6。延
胡索乙素对照品在 5. 29 ~ 52. 90 μg 范围内,进样
量与峰面积间呈良好的线性关系。
2. 1. 3 精密度试验 精密吸取延胡索乙素对照品
溶液 10 μL,按 “2. 1. 1”项下 HPLC 条件,重复
进样 6 次,记录峰面积值,6 次测定结果的
RSD为1. 25%。
2. 1. 4 回收率试验 精密称取醋延胡索适量 6 份,
按“2. 2”项下供试品溶液制备方法处理,进行质
量浓度测定,计算加样回收率,结果平均回收率为
101. 08%,RSD为 1. 52%。见表 1。
2. 2 复方中赤芍、当归、漏芦的配伍对延胡索乙
素提取率的影响 复方的化学成分不是由组成复方
的各单味药成分的简单加和,复方中化学成分的变
化也不是某一个有效成分发生了变化,而是从整体
上发生了变化。这种变化可能有量的变化,如各自
主要成分的提取率,也可能有质的变化,如某些成
分消失或新成分产生。故实验的第一步就是通过拆
方配对研究的方法确认是复方中哪味药对延胡索乙
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表 1 延胡索乙素加样回收率测定结果
Tab. 1 Recovery of tetrahydropalmatine
原有量 /
mg
加入量 /
mg
测定量 /
mg
回收率 /
%
平均值 /
%
RSD /
%
2. 69 2. 69 5. 43 101. 86
2. 71 2. 71 5. 41 99. 63
2. 58 2. 58 5. 22 102. 32
2. 63 2. 63 5. 29 101. 14
2. 66 2. 66 5. 29 98. 87
2. 59 2. 59 5. 25 102. 70
101. 08 1. 52
素产生了干扰,并初步探讨产生干扰的原因。
2. 2. 1 提取液的制备 称取醋延胡索饮片 5 份,
每份 6 g,按处方配伍比例称取赤芍、当归、漏芦
饮片,制备 5 种供试品 (醋延胡索,醋延胡索配
伍赤芍,醋延胡索配伍当归,醋延胡索配伍漏芦,
醋延胡索配伍赤芍、当归、漏芦),5 份饮片均加
入 10 倍体积水,煎煮提取 3 次,每次 1 h,合并提
取液,定容到相同体积即得 A 组、B 组、C 组、D
组、E组 5 种提取液,每种提取液平行制备 3 份。
2. 2. 2 提取液中延胡索乙素的测定 吸取相同体
积的 5 种提取液 10 mL,加入氨水-甲醇 (1 ∶ 20)
50 mL,80 Hz 超声 30 min,抽滤,滤液蒸干后甲
醇定容到 10 mL,溶液 3 500 r /min离心 10 min,上
清液用 0. 45 μm 微孔滤膜滤过,取续滤液进样,
测定峰面积,计算延胡索乙素质量浓度及提取率。
实验结果见表 2、图 1。
表 2 醋延胡索不同配伍组对延胡索乙素提取率的影响
(n =3)
Tab. 2 Influence to extraction yield of tetrahydropalmatine
by formula alterations (n =3)
组别
延胡索乙素 /
(× 10 -3mg·mL -1)
延胡索乙素提
取率 /%
与 A组比较
减少百分率 /%
A组 8. 68 ± 0. 10 98. 12 ± 1. 13 -
B组 5. 67 ± 0. 06 64. 07 ± 0. 68** 34. 05
C组 8. 42 ± 0. 08 95. 11 ± 0. 91* 3. 01
D组 8. 59 ± 0. 06 97. 07 ± 0. 71 1. 05
E组 7. 26 ± 0. 11 82. 08 ± 1. 30** 16. 04
注:与 A组比较,* P < 0. 05,**P < 0. 01
由表 2 可知,醋延胡索与赤芍、当归配伍提取
时,延胡索乙素提取率显著降低。
2. 3 配伍后延胡索乙素提取率降低的原因的探讨
2. 3. 1 配伍后提取液 pH 改变的影响的研究 由
“2. 2. 2”项实验结果可知醋延胡索与不同药配伍
延胡索乙素提取率差异很大。提取液中延胡索乙素
主要以盐的形式存在,为强碱弱酸盐,部分以游离
化合物存在。在水提液中延胡索乙素醋酸盐的溶解
度高于游离延胡索乙素,但当溶液显碱性时,延胡
1. 延胡索乙素
A. 延胡索乙素对照品 B. 醋延胡索 C. 醋延胡索配伍赤芍
D. 醋延胡索配伍当归 E. 醋延胡索配伍漏芦 F. 醋延胡索配伍
赤芍、当归、漏芦 G. 醋延胡索阴性
1. tetrahydropalmatine
A. tetrahydropalmatine reference substance B. vinegar-processed Co-
rydalis yanhusuo Rhizoma C. vinegar-processed Corydalis yanhusuo
Rhizoma conditioned by Paeoniae Rubrae Radix D. vinegar-processed
Corydalis Yanhusuo Rhizoma conditioned by Angelica sinensis Radix
E. vinegar-processed Corydalis yanhusuo Rhizoma conditioned by
Rhapontici seu Echinops Radix F. vinegar-processed Corydalis yan-
husuo Rhizoma conditioned by Paeoniae Rubrae Radix,Angelica sinensis
Radix and Rhapontici seu Echinops Radix G. negative control (vinegar-
processed Corydalis yanhusuo Rhizoma free sample)
图 1 对照品、不同提取液及阴性对照色谱图
Fig. 1 HPLC chromatogram of reference substance,dif-
ferent extracts and negative control extract
索乙素醋酸盐向延胡索乙素转化,在提取液中很快
形成饱和甚至过饱和溶液,致使延胡索乙素不能进
一步溶出,从而质量浓度降低。因此醋延胡索单独
提取和与其他药物配伍提取时提取液的 pH 可能是
导致延胡索乙素质量浓度不同的原因之一。故实验
的第二步就是精密测定各提取液 pH,并分析延胡
索乙素提取率与 pH的关系。实验结果见表 3。
表 3 醋延胡索不同配伍组提取液 pH
Tab. 3 pH values of different extraction solution for vine-
gar-processed Corydalis yanhusuo Rhizoma in al-
tered formulas
组别 A组 B组 C组 D组 E组
pH 5. 79 ± 0. 035. 47 ± 0. 095. 74 ± 0. 166. 74 ± 0. 04 5. 94 ± 0. 06
采用 SPSS软件对不同配伍提取液的 pH 及延
胡索乙素质量浓度结果进行统计分析。以延胡索乙
素提取率为应变量 (Y) ,以 pH为变量 (X) ,对两
因素做曲线拟合,结果见图 2。
由表 3 可知 5 种提取液均呈酸性,且 pH 较接
近 (5. 47 ~ 6. 74)。由图 2 可知延胡索乙素提取率
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图 2 延胡索乙素提取率 (Y)与 pH (X)曲线拟合图
Fig. 2 Curve fitting of extraction yield of tetrahydropalma-
tine (Y)and pH (X)
与 pH 不具有相关性。以上实验结果表明在
(5. 47 ~ 6. 74)的 pH范围内,pH的大小对延胡索
乙素提取率影响不大。醋延胡索与其他药物配伍提
取导致延胡索乙素提取率降低是除 pH 以外其他因
素的影响。
2. 3. 2 配伍后沉淀反应生成的研究 进一步观察
本实验中延胡索乙素提取率最低的 B 组提取液发
现有红棕色沉淀,将 A 组提取液、延胡索乙素对
照品溶液分别与赤芍单提液混合,均产生红棕色沉
淀;3 种沉淀均不溶于水、三氯甲烷;微溶于丙
酮、甲醇、乙醇,易溶于二甲亚砜;将两沉淀溶于
酸性液中,碘-碘化铋钾、碘-碘化钾试管反应阳
性,提示沉淀中有生物碱成分。所以初步推断是复
方中其他药物所含成分与延胡索乙素发生沉淀反应
从而对提取率产生了影响。
2. 3. 3 沉淀物化学组成的探讨 对 B 组提取液、
赤芍单提液中芍药苷提取率进行测定,分别是
92. 96%、94. 01%,实验结果表明二者没有显著性
差异,初步推断可能是赤芍中芍药苷以外的其他物
质对延胡索乙素的溶出产生了影响,且此物质在赤
芍、当归中均含有。有研究表明[6]某些复方临床
多用散剂的原因是酸碱物质重组生成水不溶性复合
物使有效成分提取率降低,比如延胡索散中的生物
碱与甘草酸反应生成沉淀导致生物碱质量浓度降
低。有研究表明[7]延胡索的有效成分生物碱易与
收涩类药物所含鞣质在水溶液中生成难溶性沉淀。
赤芍、当归中均含有鞣质,且鞣质含有量赤芍大于
当归[8-10],与延胡索乙素提取率减少百分率的大小
顺序对应,所以进一步推断是复方中其他药物所含
鞣质与延胡索乙素发生沉淀反应从而降低了延胡索
乙素提取率。后续实验中将鞣质溶液与延胡索乙素
溶液混合,产生红棕色沉淀,其性质类似于
“2. 3. 2”项下;对此红棕色沉淀与 “2. 3. 2”项下
红棕色沉淀都进行鞣质鉴别反应,结果呈阳性。证
明以上推断的正确性即复方中其他药物所含鞣质与
延胡索乙素发生沉淀反应从而降低了延胡索乙素提
取率。
2. 4 浓缩方式对延胡索乙素转移率的影响 醋延
胡索饮片中延胡索乙素含有量很低 (饮片全检结
果是 0. 055%),当与其他药物配伍提取时因溶剂
量较大从而导致提取液中延胡索乙素质量浓度较
低。在前期实验时为使延胡索乙素峰面积适宜,对
四味药合提的提取液进行测定之前采用了常压浓
缩。有研究表明延胡索乙素具有热不稳定性[11],
所以实验的第二步是考察不同的浓缩方式对延胡索
乙素转移率的影响。
2. 4. 1 浓缩液的制备 量取相同体积的 “2. 2. 1”
项下 E提取液 6 份,其中 3 份采用常压沸腾浓缩法
浓缩,剩余 3 份采用 60 ℃减压浓缩法浓缩。
2. 4. 2 浓缩液中延胡索乙素测定 吸取相同体积
的两种浓缩液 10 mL,加入氨水-甲醇 (1 ∶ 20)50
mL,80 Hz超声 30 min,抽滤,滤液蒸干后甲醇定
容到 10 mL,溶液 3 500 r /min离心 10 min,上清液
用 0. 45 μm 微孔滤膜滤过,取续滤液进样,测定
峰面积,计算延胡索乙素质量浓度及转移率。实验
结果见表 4。
表 4 浓缩方式对延胡索乙素转移率的影响 (n =3)
Tab. 4 Influence of different enrichment methods to ex-
traction yield of tetrahydropalmatine (n =3)
组别
延胡索乙素 /
(× 10 -2mg·mL -1)
延胡索乙素转移率 /%
浓缩前 0. 73 ± 0. 01 100
常压浓缩 4. 17 ± 0. 04 92. 96 ± 0. 78
减压浓缩 4. 25 ± 0. 05 94. 90 ± 1. 12
由表 4 可知,常压浓缩与减压浓缩的延胡索乙
素转移率均较高,且 SPSS 软件成组 t 检验结果表
明两种浓缩方式之间差异无统计学意义。
3 讨论
赤芍、当归、漏芦对延胡索乙素提取率影响的
实验结果表明:赤芍、当归所含鞣质对延胡索乙素
的提取产生了影响,其中以赤芍影响最大。通过对
以上文献及实验结果的综合分析,得出结论醋延胡
索与赤芍配伍提取能生成沉淀,沉淀中有生物碱和
鞣质,从而降低延胡索乙素提取率。生成沉淀的原
因是鞣质为酸性物质,能与碱性的延胡索乙素相互
结合,生成分子质量较大的水不溶性复合物[12]。
实验结论提示对于既有赤芍又有醋延胡索的复方制
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剂,不宜采用液体剂型。传统上延胡索配伍当归、
川芍、桂枝、赤芍是治疗血瘀疼痛的基本药物[13],
本实验结果反映了其多为固体剂型且能起到缓释作
用的意义,同时为本复方新药研发时剂型的选择提
供参考[7]。
浓缩方式对延胡索乙素转移率影响的实验结果
表明醋延胡索与其他药物配伍提取浓缩时延胡索乙
素转移率的降低与浓缩过程关系不大,主要是提取
时其他药物成分的影响;减压浓缩与常压浓缩之间
无显著性差异。
本实验曾对延胡索乙素测定的供试品溶液制备
方法进行探索,分别用氨水-甲醇超声、三氯甲烷
萃取[14]、乙醚萃取[15]进行制备,结果表明氨水-
甲醇超声法较好,延胡索乙素转移率较高,故本实
验均采用此制备方法。
本实验通过测定不同配伍水提液中延胡索乙素
的量,发现醋延胡索与赤芍、当归配伍后,主要药
效成分延胡索乙素量不同程度的减少,为探索方剂
配伍规律,筛选和优化延胡索类复方制剂的配方以
及为临床用药和新药开发提供了一定的科学依据。
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2015 年 5 月
第 37 卷 第 5 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
May 2015
Vol. 37 No. 5