全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2007, 19:250-253
文章编号:1001-6880(2007)02-0250-04
　
　
　收稿日期:2005-10-31　　　接受日期:2006-01-16
　基金项目:国家 973项目(2001CB51008)
＊通讯作者 Tel:86-10-80821569;E-mail:xwyang@bjmu.edu.cn
芙蓉菊挥发油的成分分析
邹　磊 1, 2 ,傅德贤 1 ,杨秀伟 3＊ ,康瑞娟 1
1中国科学院过程工程研究所生化工程国家重点实验室 , 北京 100080;2中国科学院研究生院 ,北京 100039;
3北京大学药学院 天然药物及仿生药物国家重点实验室 ,北京大学医药卫生分析中心 ,北京 100083
摘　要:用水蒸气蒸馏法提取芙蓉菊全草中的挥发油 , GC-MS分析其化学组成。共检测出 232个成分 ,归一化
法分析各成分的相对含量。联机检索鉴定了 56个化合物 , 占挥发油总量的 62.59%,主要成分异石竹烯 (Iso-
caryophyllene)的含量高达 14.94%。
关键词:芙蓉菊;挥发油;气相色谱-质谱联用
中图分类号:R284.1;Q946.91 文献标识码:A
ComponentsoftheEssentialOilfromCrossostephium
chinense(L.)Makino
ZOULei1, 2 , FUDe-xian1 , YANGXiu-wei3＊ , KANGRui-juan1
1StateKeyLaboratoryofBiochemicalEngineering, InstituteofProcessEngineering, Beijing100080 , China;
2GraduateSchooloftheChineseAcademyofSciences, Beijing100039 , China;
3StateKeyLaboratoryofNatural＆BiomimeticDrugs, SchoolofPharmaceutical
SciencesandMedicalandHealthyAnalysisCenter, PekingUniversity, Beijing100083 , China
Abstract:TheconstituentsofessentialoilextractedfromthewholeherbsofCrossostephiumchinense(L.)Makinoby
watersteamdistillationwereanalyzedbyGC-MSmethod.Twohundredandthirty-twocompoundswereseparated.Their
relativecontentsweredetermined.Fifty-sixcompoundscomprising62.59%ofthetotalessentialoilwereidentified.The
contentofthemajorcompound, isocaryophillene, reachesupto14.94% ofthetotaloil.
Keywords:Crossostephiumchinense(L.)Makino;essentialoil;GC-MS
　　芙蓉菊(Crossostephiumchinense(L.)Makino)为
菊科芙蓉菊属植物 ,别名玉芙蓉 、海芙蓉 、香菊等 。
主要分布于我国南部地区 、台湾省 、东南亚及日本
等 。医书记载 ,其叶可用于治疗风寒感冒 ,痈疽 ,疔
疮;而其根则能祛风湿 ,用于治疗风湿关节痛 ,胃脘
冷痛[ 1] 。广东民间用芙蓉菊治疗糖尿病得到良好
效果。芙蓉菊全草水提取物的正丁醇萃取物和残留
水层及芙蓉菊多糖经部分水解得到的寡糖有明显地
促胰岛素分泌活性 [ 2, 3] 。关于芙蓉菊化学成分的研
究 ,早年日本学者 Sasaki等曾从其根茎中分离出蒲
公英赛醇 、蒲公英赛醇乙酸酯 、蒲公英赛酮等成
分 [ 4] 。本文应用气相色谱-质谱 (GC-MS)联用技
术对芙蓉菊全草挥发油化学成分进行了分析 ,鉴定
了其中 56个化合物 ,占挥发油总量的 62.59%,其
中异石竹烯 (Isocaryophylene)的含量占总挥发油
的 14.94%。
1　实验部分
1.1　仪器和材料
美国 Finnigan公司生产 TRACEGS-MS联用仪。
芙蓉菊全草采自广东芙蓉菊栽培基地 ,经中国科学
院植物研究所郭仲琛研究员鉴定为 Crosostephium
chinense(L.)Makino,标本(标本号为 2003081001)
存放于中国科学院过程工程研究所标本室。
1.2　挥发油提取
将粉碎后的芙蓉菊全草粉末 50 g用挥发油提
取器进行约 10 h提取 ,收集油层 ,得到浅黄色有松
子气味的挥发油 ,收率为 0.834%。
1.3　GC-MS条件
气相色谱色谱柱为 CP-SIL8CB-MS(30 m ×
0.25 μm×0.25μm),汽化温度为 290℃。程序升
温:40※70 ℃, 6 ℃/min;70※100 ℃, 3 ℃/min;100
※200 ℃, 2 ℃/min;200※230℃, 5 ℃/min,停留 10
min,分析完成。高纯氦气为载气 ,流量为 1.0 μL/
min;进样量为 0.2 μL;分流比为 40∶1;溶剂延迟为
2.5 min。质谱为 EI电离源 , 70 eV;离子源温度为
200℃;质量范围为 30 ～ 600 amu。
1.4　挥发油成分分析
　　对总离子流图中的各峰经质谱扫描后得到质谱
图 ,通过 Xcalibur工作站 NIST标准质谱图库进行检
索 ,确认各化合物;通过 Xcalibur工作站数据处理系
统按峰面积归一化法计算各化合物在挥发油中的百
分含量 。
图 1　芙蓉菊全草挥发油总离子流图
Fig.1　Totalionizationchromatogramofessentialoilfromthe
wholeherbsofCrossostephiumchinense
2　结果与讨论
表 1　芙蓉菊全草挥发油的化学成分及其相对含量
Table1　IdentifiedchemicalcomponentsofessentialoilfromthewholeplantsofCrossostephiumchinense
峰号
PeakNo.
保留时间
tR
(min)
分子量
M
分子式
Molecular
Formula
化学成分
Constituent
相对百
分含量
Content
(%)
1 3.73 100 C6H12O 己醛 Hexanal 0.02
2 9.55 154 C10H18O 桉油精 Eucalyptol 0.19
3 10.42 152 C10H16O 3, 7-二甲基-1, 5, 7-辛三烯-3-醇 3, 7-Dimethyl-1, 5, 7-octatrien-3-ol 0.07
4 10.90 170 C10H18O2 (E)-丁酰-3-己烯酯 (E)-Butanoyl-3-hexenylate 0.41
5 12.31 170 C10H18O2 2, 6-二甲基-3, 7-辛二烯-2, 6-二醇2, 6-Dimethyl-3, 7-octadiene-2, 6-diol 0.14
6 15.48 136 C10H18 2, 5, 5-三甲基-1, 3, 6-庚三烯
2, 5, 5-Trimethyl-1, 3, 6-heptatriene 0.52
7 18.78 194 C12H18O2 2, 6, 6-三甲基-双环 [ 3.1.1] 2-庚烯-4-醇-乙酸酯
2, 6, 6-Trimethl-bicyclo[ 3.1.1] hept-2-en-4-ol, acetate 0.59
8 18.99 166 C10H14O2 4, 5-二烯丙基二氢呋喃-2-酮
4, 5-Dipropenyldihydrofuran-2-one 0.23
9 19.29 194 C12H18O2 [ 1S-(1α, 5α, 6β)] 2, 7, 7-三甲基-双环 [ 3.1.1] 2-庚烯-6-醇-乙酸酯[ 1S-(1α, 5α, 6β)] 2, 7, 7-Trimethyl-bicyclo[ 3.1.1] hept-2-en-6-ol, acetate 1.86
10 19.77 154 C10H18O 2, 6, 6-三甲基-2-环己烯-1-甲醇
2, 6, 6-Trimethyl-2-cyclohexene-1-methanol 0.98
11 20.10 196 C12H20O2 (Z)-3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯-1-醇-乙酸酯(Z)-3, 7-Dimethyl-2, 6-octadien-1-ol, acetate 0.78
12 20.47 194 C12H18O2 2-甲基-5-异丙烯基-2, 5-己二烯-1-乙酸酯 Lyratylacetate 0.49
13 21.60 196 C12H20O2 α, α, 4-三甲基-3-环己烯-1-甲醇-乙酸酯α, α, 4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol, acetate 0.22
14 23.01 204 C15H24 1R, 4R, 7R, 11R-1, 3, 4, 7-四甲基-三环 [ 5.3.1.0, (4, 11)] -2-十一烯1R, 4R, 7R, 11R-1, 3, 4, 7-Tetramethyltricyclo[ 5.3.1.0, (4, 11)] undec-2-ene 0.83
15 23.19 204 C15H24 α-荜澄茄烯 α-Cubebene 0.11
16 23.33 196 C12H20O2 α, α, 4-三甲基-3-环己烯-1-甲醇-乙酸酯α, α, 4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol, acetate 0.30
17 24.36 204 C15H24 依兰烯 Ylangene 0.20
18 24.72 204 C15H24 胡椒烯 Copaene 1.14
19 25.13 204 C15H24
[ 1S-(1α, 3aα, 3bα, 6aβ, 6bα)] -十氢-3a-甲基-6-甲烯基-1-(1-甲基乙基)-环丁烷
[ 1, 2:3, 4]双环戊烷 [ 1S-(1α, 3aα, 3bα, 6aβ , 6bα)] -Decahydro-3a-methyl-6-meth-
ylene-1-(1-methylethyl)-cyclobuta[ 1, 2:3, 4] dicyclopentene
0.21
251Vol.19 邹　磊等:芙蓉菊挥发油的成分分析
峰号
PeakNo.
保留时间
tR
(min)
分子量
M
分子式
Molecular
Formula
化学成分
Constituent
相对百
分含量
Content
(%)
20 25.52 204 C15H24 [ 1S-(1α, 2β, 4β)] 1-乙烯基-1-甲基-2, 4-二(1-甲基乙烯基)-环己烯[ 1S-(1α, 2β, 4β)] 1-Ethenyl-1-methyl-2, 4-bis(1-methylethenyl)-cyclohexane 0.30
21 25.81 236 C15H24O2 3-甲基-5-(2, 6, 6-三甲基-1-环己烯)-2-戊烯酸3-Methyl-5-(2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-pentenoicacid 0.28
22 26.30 208 C14H24O 4-(2, 2, 6-三甲基-双环 [ 4.1.0]庚烯-1-基)-丁烷-2-酮4-(2, 2, 6-Trimethyl-bicyclo[ 4.1.0] hept-1-yl)-butan-2-one 1.59
23 27.07 204 C15H24 石竹烯 Caryophylene 2.67
24 27.65 204 C15H24
[ 3aS-α, 3bβ , 4β, 7α, 7aS＊ ] -八氢-7-甲基-3-甲烯基-4-(1-甲基乙基)-1H-环戊烷
[ 1, 3]环丙烷 [ 1, 2]苯 [ 3aS-α, 3bβ, 4β, 7α, 7aS＊ ] -Octahydro-7-methyl-3-methyl-
ene-4-(1-methylethyl)-1H-cyclopenta[ 1, 3] cyclopropa[ 1, 2] benzene
0.44
25 27.84 204 C15H24 2, 6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-双环 [ 3.1.1] -2-庚烯
2, 6-Dimethyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)-bicyclo[ 3.1.1] hept-2-ene 0.33
26 28.62 204 C15H24 (1S-endo)-2-甲基-3-甲烯基-2-(4-甲基-3-戊烯)-双环 [ 2.2.1]庚烷(1S-endo)-2-Methyl-3-methylene-2-(4-methyl-3-pentenyl)-bicyclo[ 2.2.1] heptane 0.89
27 29.06 204 C15H24 7, 11-二甲基-3-甲烯基-1, 6, 10-十二碳三烯
7, 11-Dimethyl-3-methylene-1, 6, 10-dodecatriene 2.21
28 29.30 204 C15H24 (1S-exo)-2-甲基-3-甲烯基-2-(4-甲基-3-戊烯)-双环 [ 2.2.1]庚烷(1S-exo)-2-Methyl-3-methylene-2-(4-methyl-3-pentenyl)-bicyclo[ 2.2.1] heptane 0.44
29 30.24 204 C15H24
(1α, 4aα, 8aα)-1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-八氢-7-甲基-4-甲烯基-1-(1-甲基乙基)-萘
(1α, 4aα, 8aα)-1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-Octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methyl-
ethyl)-naphthalene
0.81
30 30.71 204 C15H24 异石竹烯 Isocaryophylene 14.94
31 31.54 204 C15H24
(1α, 4aα, 8aα)-1, 2, 4a, 5, 6, 8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(甲基乙基)-萘
(1α, 4aα, 8aα)-1, 2, 4a, 5, 6, 8a-Hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-
naphalene
0.60
32 32.09 204 C15H24 1-甲基-4-(5甲基-1-甲烯基-4-己烯)-环己烯
1-Methyl-4-(5-methyl-1-methylene-4-hexenyl)-cyclohexene 0.94
33 32.34 204 C15H24
(1α, 4aα, 8aα)-1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-八氢-4, 7-二甲基-1-(甲基乙基)-萘
(1α, 4aα, 8aα)- 1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-Octahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-
naphalene
0.61
34 32.65 204 C15H24 (1S-cis)-1, 2, 3, 5, 6, 8a-六氢-4, 7-二甲基-1-(1-甲基乙基)-萘(1S-cis)-1, 2, 3, 5, 6, 8a-Hexahydro-4, 7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-naphthalene 1.48
35 35.31 222 C15H26O 3, 7, 11-三甲基-1, 6, 10-十二碳三烯-3-醇3, 7, 11-Trimethyl-1, 6, 10-dodecatrien-3-ol 1.16
36 35.65 152 C10H16O 3, 3, 6-三甲基-1, 5-庚二烯-4-酮3, 3, 6-Trimethyl-1, 5-heptadien-4-one 0.61
37 36.13 220 C15H24O (-)-斯巴醇 (-)-Spathulenol 3.07
38 36.22 220 C15H24O 石竹烯氧化物 Caryophylleneoxide 3.80
39 38.36 220 C15H24O 6-异烯丙基-4, 8a-二甲基-1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-八氢萘-2-醇
6-Isopropenyl-4, 8a-dimethyl-1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 8a-octahydro-naphthalen-2-ol 1.14
40 38.86 222 C15H26O 萘醇 Muurolol 0.76
41 40.24 206 C15H26 (E)-长蒎烷 (E)-Longipinane 1.24
42 40.54 222 C15H26O α-杜松醇 α-Cadinol 1.05
43 40.70 220 C15H24O 2-甲烯基-6, 8, 8-三甲基-三环 [ 5.2.2.0(1, 6)]十一烷-3-醇2-Methylene-6, 8, 8-trimethyl-tricyclo[ 5.2.2.0(1, 6)] undecan-3-ol 0.87
44 42.47 220 C15H24O 7R, 8R-8-羟基-4-异亚丙基-7-甲基双环 [ 5.3.1]十一烷-1-烯
7R, 8R-8-Hydroxy-4-isopropylidene-7-methylbicyclo[ 5.3.1] undec-1-ene 1.34
45 49.99 264 C17H28O2 3, 7, 11-三甲基-1, 6, 10-十二碳三烯-3-醇
3, 7, 11-Trimethyl-1, 6, 10-dodecatrien-3-ol 0.41
252 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.19
峰号
PeakNo.
保留时间
tR
(min)
分子量
M
分子式
Molecular
Formula
化学成分
Constituent
相对百
分含量
Content
(%)
46 50.44 268 C18H36O 6, 10, 14-三甲基-2-十五酮
6, 10, 14-Trimethyl-2-pentadecanone 2.00
47 53.35 268 C19H40 十九烷 Nonadecane 0.25
48 54.76 270 C17H34O2 棕榈酰甲酯 Hexadecanoylmethylate 0.13
49 57.76 256 C16H32O2 棕榈酸 n-Hexadecanoicacid 4.63
50 60.97 264 C17H28O2 (E, E)-3, 7, 11-三甲基-2, 6, 10-十二碳三烯-1-醇-乙酸酯(E, E)-3, 7, 11-Trimethyl-2, 6, 10-dodecatrien-1-ol, acetate 1.05
51 63.71 296 C20H40O 植醇 Phytol 0.53
52 65.30 280 C18H32O2 (Z, Z)-9, 12-十八碳二烯酸 9, 12-Octadecadienoicacid 1.10
53 65.82 308 C20H36O2 9, 12-十八碳二烯酸甲酯 9, 12-Octadecadienoylethylate 0.51
54 66.47 284 C18H36O2 十八烷酸 Octadecanoicacid 0.09
55 70.40 380 C27H56 二十七烷 Heptacosane 0.76
56 73.23 408 C29H60 二十九烷 Nonacosane 0.12
　　用水蒸气蒸馏法提取芙蓉菊全草挥发油 ,得率
为 0.834%。共检出 232个成分 ,从中鉴定了 56个
化合物(表 1),其含量占总挥发油的 62.59%。从
表 1结果可以看出 ,芙蓉菊挥发油化学成分主要包
括萜类和长链脂肪族化合物 。其中异石竹烯(Iso-
caryophylene)的含量最高 ,为 14.94%,文献报道异
石竹烯有一定的抗真菌作用 [ 5] ;棕榈酸的含量为 4.
63%,石竹烯氧化物的含量为 3.80%, (-)-斯巴醇的
含量为 3.07%。
本文结果为对芙蓉菊的化学成分进行深入的化
学和生物活性研究提供了一定的物质基础 。
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253Vol.19 邹　磊等:芙蓉菊挥发油的成分分析