全 文 ：第 37卷 第 12期 东　北　林　业　大　学　学　报 Vol.37 No.12
2009年 12月 JOURNALOFNORTHEASTFORESTRYUNIVERSITY Dec.2009
小蓬草鲜花和鲜叶提取物中挥发性组分比较分析 1)
　　　　　　　　　刘志明　蒋乃翔　　　　　　　王海英　刘姗姗
(生物质材料科学与技术教育部重点实验室(东北林业大学),哈尔滨 , 150040)　　　　　(东北林业大学)　　　　
　　摘　要　用正己烷分别提取小蓬草(Conyzacanadensis)鲜花和鲜叶 , 提取得率分别为 0.004 3和 0.012 4。利
用气质联用仪(GC-MS)对小蓬草鲜花和鲜叶正己烷提取物挥发性组分进行了分析 ,结果表明二者主要挥发性组
分是萜烯类化合物 , 其中 ,柠檬烯质量分数最高 ,分别为 0.476 4和 0.406 0。鲜花正己烷提取物中还含有顺 -3, 7-
二甲基 -1, 3, 6-辛三烯(罗勒烯), 而鲜叶正己烷提取物未检测出罗勒烯。对植物具有化感作用柠檬烯的存在 , 使
小蓬草开发为高附加值的环境友好型除草剂成为可能。
关键词　小蓬草;鲜花;鲜叶;正己烷提取物;柠檬烯;GC-MS
分类号　TQ457.2ComparisonofVolatilesExtractedfromFreshFlowersandLeavesofConyzacanadensis/LiuZhiming, JiangNaixiang(KeyLaboratoryofBio-basedMaterialScienceandTechnology, MinistryofEducation(NortheastForestryUniversity),Harbin150040, P.R.China);WangHaiying, LiuShanshan(NortheastForestryUniversity)//JournalofNortheastFor-estryUniversity.-2009, 37(12).-56 ～ 57, 97AnexperimentwasconductedtoextractvolatilesfromfreshflowersandleavesofConyzacanadensiswithn-hexane.ThevolatilecomponentswereseparatelyanalyzedbyGC-MS.Resultsshowedthattheextractionyieldsforfreshflowersandleaveswere0.004 3 and0.012 4, respectively.Themainvolatilesinthefreshflowersandleaveswereterpenoidcom-pounds, amongwhichthemassfractionoflimonenewasthehighestinfreshflowers(0.476 4)andfreshleaves(0.406
0).(Z)-3, 7-dimethyl-1, 3, 6-octatrienewasalsofoundinfreshflowersbesideslimonene, butitwasnotdetectedinfreshleaves.ItisprovedthatC.canadensiscouldbeexploitedasaspeciesofhighaddedvalueandenvironmentaly-friendlyherbicideduetothealelopathyoflimonene.Keywords　Conyzacanadensis;Freshflowers;Freshleaves;N-hexaneextractives;Limonene;GC-MS
　　小蓬草(Conyzacanadensis(L.)Cronq.), 菊科(Composi-
tae)白酒草属 1年生草本 ,原产于北美洲 , 现广泛分布于世界
各地。全草或鲜叶入药 , 有清热利湿 、散瘀消肿 、解毒 、祛风止
痒功效 , 黑龙江东部 、南部 、中部和北部均有分布 , 该草出苗
早 , 产量高 ,多用作猪饲料 [ 1-2] 。对小蓬草的开发利用研究多
集中在小蓬草生理生态等方面的研究 ,曹慕岚等研究入侵植
物小蓬草生理生态适应及其遗传毒性 ,研究结果表明小蓬草
体内抗旱机制多种多样 , 能够适应多种生境;小蓬草具有化感
作用和生物毒性 , 其水浸提液对蚕豆根尖细胞有丝分裂产生
不同程度的抑制和损伤 , 具有明显的遗传毒性 [ 3-4] 。 Yu-
HwaPark等 [ 5]研究了韩国小蓬草的挥发性组分。 Hae-Jin
Choi等 [ 6]对韩国小蓬草精油的挥发性组分和细胞毒性进行
研究 , 研究结果表明韩国小蓬草精油具有细胞毒性。刘明久
等 [ 7]研究小蓬草嫩茎叶干粉丙酮浸提液对棉花黑斑病菌(Al-
ternariatenuis)、棉花红腐病菌(Fusarjummoniliforme)、葱黑斑
病菌(Stemphyliumbortyosum)菌丝生长及孢子萌发具有明显
抑制作用。近年来 , 有研究表明 , 小蓬草具有化感作用 ,可以
开发为环境友好型除草剂 , 但这方面的研究报道很少。曹慕
岚等 [ 8]研究结果表明新鲜小蓬草地上部分和地下部分水浸
提液均对受体植物水稻和油菜种子最终萌发及根长产生不同
程度的抑制作用并延缓了受体植物的萌发速率。许桂芳等 [ 9]
研究结果表明小蓬草新鲜茎叶水浸提液含有酚类物质 , 且对
小麦种子萌发和幼苗生长具有显著的抑制作用 , 这种抑制作
用随着质量浓度的增加而增强;0.40g/mL的小蓬草新鲜茎
叶水浸提液对油菜和白菜种子萌发和幼苗生长具有抑制作用。
1)黑龙江省林业厅科技推广项目(01043208003)。
第一作者简介:刘志明 ,男 , 1971年 6月生 ,生物质材料科学与技
术教育部重点实验室(东北林业大学),副教授。
收稿日期:2009年 5月 21日。
责任编辑:潘　华。
高兴祥等 [ 10]研究结果表明小蓬草全株干粉乙酸乙酯和乙醇
提取物具有潜在的除草活性。利用植物的化感作用开发植物
源除草剂是当今研究热点 , 但形成商品的植物源除草剂很少 ,
至今已发现的植物化感物质有酚类 、萜烯类等化合物 [ 9] , 萜
烯类化合物一般在花和叶中含量比较多 ,本项研究旨在开发
小蓬草的潜在利用价值 , 采用非极性溶剂正己烷提取新鲜小
蓬草花和叶 , 为小蓬草的高附加值产品开发提供基础数据。
1　材料与方法
1.1　材料
试验材料为小蓬草(Conyzacanadensis)鲜花 、鲜叶 , 2008
年 9月上旬采自黑龙江省哈尔滨市 , 东北林业大学城市林业
示范基地 ,并经东北林业大学林学院森林植物资源学植物标
本室鉴定。
1.2　方法
称取 10g刚采集的小蓬草鲜花或鲜叶 , 用定量滤纸包裹
放入 500mL索氏提取器(Soxhletextractor)中。 加入 300mL
正己烷(分析纯),在恒温水浴 85℃下连续回流提取 8h。 抽
提结束后 ,提取液用旋转薄膜蒸发器浓缩到一定量 ,加入适量
无水 CaCl2干燥 15min后 , 过滤 , 继续浓缩至未有溶剂蒸出。
再用正己烷(色谱纯)将提取物配制成质量浓度为 0.04g/mL
的溶液 , 待气相色谱 -质谱(GC-MS)分析。同时计算正己
烷提取小蓬草鲜花或鲜叶的提取得率 , 计算公式如下所示:
提取得率 =旋转薄膜蒸发完溶剂后提取物的质量(g)/
小蓬草鲜花或鲜叶的质量(g)。
经计算 , 正己烷提取小蓬草鲜花和鲜叶的提取得率分别
为 0.004 3和 0.012 4。
1.3　气相色谱 -质谱联用(GC-MS)分析
利用GC-MS6890N-5973insert(Agilent, USA),对 0.04g/
mL小蓬草鲜花或鲜叶正己烷提取液进行了气相色谱 -质谱
(GC-MS)联用分析。分析条件:DB-17MS毛细管柱 ,柱长
30m,内径 0.25mm, 膜厚 0.25m, FID检测器。
小蓬草鲜花正己烷提取液的分析条件:初始温度 60℃,
停留 4min, 升温速率 10℃/min, 140℃停留 1min后 ,以 5℃ /
min的升温速率升温到 250 ℃, 保持 5 min。进样口温度 260
℃, 进样量 1.0L,分流比 20∶1, 氦气载气 , 流速 1mL/min;质
谱连接口温度 280℃,离子源温度 230℃, 轰击电压 70eV, 扫
描检测范围 15 ～ 260u。
小蓬草鲜叶正己烷提取液的分析条件:初始温度 60℃,
停留 4min,升温速率 5℃/min至 140℃,再以 20℃/min的升
温速率升温到 250℃,保持 10min。进样口温度 260℃, 进样
量 1.0L,分流比 20∶1, 氦气载气 ,流速 1mL/min;质谱连接口
温度 280℃,离子源温度 230℃, 轰击电压 70eV,扫描检测范
围 15 ～ 260u。
2　结果与分析
小蓬草(Conyzacanadensis)鲜花和鲜叶正己烷提取物挥
发性组分气相色谱 -质谱(GC-MS)的总离子流色谱图 , 经
计算机质谱库自动检索 、解析和部分化合物的人工解析 , 鲜花
正己烷提取物 10种挥发性物质被鉴定 , 鲜叶正己烷提取物
12种挥发性物质被鉴定;通过面积归一化法计算各挥发性化
合物的质量分数 , 小蓬草鲜花和鲜叶正己烷提取物挥发性组
分分析分别列于表 1和表 2。
表 1　小蓬草(Conyzacanadensis)鲜花正己烷提取物挥发性组分分析
保留时间 /min 化合物 匹配度 质量分数
6.685 柠檬烯 95 0.476 4
7.505 顺 -3, 7-二甲基 -1, 3, 6-辛三烯(罗勒烯) 97 0.034 2
10.548 2, 6-二甲基-十氢化萘 90 0.035 4
11.195 2, 3-二甲基-十氢化萘 93 0.067 6
11.432 1, 3, 8-对 -薄荷三烯 95 0.083 0
11.584 顺 ,反 -1, 6-二甲基螺 [ 4.5]十碳烷 72 0.055 4
12.091 反 ,反 -1, 6-二甲基螺 [ 4.5]十碳烷 70 0.046 7
12.522 未知 — 0.084 3
13.439 1, 5-二甲基-十氢化萘 86 0.024 1
23.851 未知 — 0.026 8
25.006 未知 — 0.007 4
25.060 未知 — 0.006 2
25.578 邻苯二甲酸 ,二(2-甲基丙基)酯 86 0.012 8
26.074 三十烷(蜂花烷) 99 0.039 8
　　从表 1可以看出 , 小蓬草鲜花正己烷提取物挥发性组分
分析中 , 柠檬烯质量分数最高(0.476 4)。主要是萜烯类化合
物(0.593 6),其次是其它烃类化合物(0.269 0), 酯类(0.012 8),
未知(0.124 7)。一般说来 ,匹配度最高的检索结果 , 其 NIST
谱库标准谱与实测谱差异最小。匹配度 80以上的化合物(匹
配度从高到低)依次是三十烷(蜂花烷)(0.039 8),顺 -3, 7-二
甲基 -1, 3, 6-辛三烯(罗勒烯)(0.034 2),柠檬烯(0.476 4), 1, 3,
8-对-薄荷三烯(0.083 0), 2, 3-二甲基 -十氢化萘(0.067 6),
2, 6-二甲基 -十氢化萘(0.035 4), 1, 5 -二甲基 -十氢化萘
(0.024 1),邻苯二甲酸 , 二(2 -甲基丙基)酯(0.012 8)。从
以上结果可知 , 萜烯类化合物有柠檬烯 、 1, 3, 8-对 -薄荷三
烯 、顺 -3, 7-二甲基 -1, 3, 6-辛三烯(罗勒烯)。
从表 2中可以看出 , 小蓬草鲜叶正己烷提取物挥发性组
分分析中 , 柠檬烯质量分数最高(0.406 0)。主要是萜烯类化合
物(0.433 0),其次是其它烃类化合物(0.226 8), 醇类(0.044 8),
酯类(0.008 8),酮类(0.004 2),未知(0.282 7)。匹配度 80
以上的化合物(匹配度从高到低)依次是十八烷(0.006 3),植
醇(0.011 8), 1, 3, 8-对 -薄荷三烯(0.027 0),柠檬烯(0.406 0),
2, 6-二甲基 -十氢化萘(0.046 9), 2, 3-二甲基 -十氢化萘
(0.077 8), 1, 5-二甲基 -十氢化萘(0.026 9), (顺,顺 ,顺)-9,
12, 15-十八碳三烯 -1-醇(0.033 0), 1, 2-二甲基 -十氢
化萘(0.013 6)。从以上结果可知 , 萜烯类化合物有柠檬烯 、
1, 3, 8-对 -薄荷三烯。
表 2　小蓬草(Conyzacanadensis)鲜叶正己烷提取物挥发性组分分析
保留时间 /min 化合物 匹配度 质量分数
8.368 柠檬烯 91 0.406 0
11.626 2, 6-二甲基 -十氢化萘 90 0.046 9
12.198 2, 3-二甲基 -十氢化萘 90 0.077 8
12.392 1, 3, 8-对 -薄荷三烯 95 0.027 0
12.543 未知 — 0.065 8
12.986 反 ,反 -1, 6-二甲基螺 [ 4.5]十碳烷 70 0.055 3
13.374 未知 — 0.105 7
13.493 未知 — 0.034 6
13.795 1, 2-二甲基 -十氢化萘 80 0.013 6
13.968 未知 — 0.017 4
14.183 1, 5-二甲基 -十氢化萘 90 0.026 9
23.743 未知 — 0.030 8
23.883 未知 — 0.014 0
25.027 顺 -6氢 -3a, 7a-二甲基-2(3氢)-苯 72 0.004 2
并呋喃酮
25.081 未知 Unknown — 0.004 9
25.243 11, 14, 17-二十碳三烯酸甲酯 76 0.008 8
25.588 未知 — 0.009 5
25.933 植醇 96 0.011 8
26.290 十八烷 97 0.006 3
26.764 (顺,顺 ,顺)-9, 12, 15-十八碳三烯 -1-醇 87 0.033 0
　　从表 1和表 2的分析可知 , 小蓬草鲜花和鲜叶的正己烷
提取物主要挥发性组分都是萜烯类化合物 , 质量分数最高的
化合物都是柠檬烯。 柠檬烯天然存在于橙子 、柠檬 、胡椒等
300多种精油中 , 在柑橘类精油中质量分数较高 [ 11] , Hae-Jin
Choi等 [ 6]对韩国小蓬草精油的挥发性组分研究结果表明柠
檬烯质量分数最高 , 由此可见 ,柠檬烯是小蓬草中的重要挥发
性组分之一。不同之处是小蓬草鲜花正己烷提取物萜烯类化
合物中含有顺 -3, 7-二甲基 -1, 3, 6-辛三烯(罗勒烯), 而
小蓬草鲜叶正己烷提取物萜烯类化合物中不含罗勒烯。根据
文献报道 [ 11] , 顺 -3, 7-二甲基 -1, 3, 6-辛三烯(罗勒烯)一
般天然存在于金橘 , 芒果 , 黑加仑花蕾 , 啤酒花油 , 百里香 , 薰
衣草油中。小蓬草鲜叶正己烷提取物中不含罗勒烯可能的原
因是罗勒烯在小篷草的花期阶段主要分布在花中 , 有待于进
一步研究。
许桂芳等 [ 9]研究结果表明小蓬草新鲜茎叶水浸提液含
有酚类物质 ,且具有化感作用 ,至今已发现的植物化感物质有
酚类 、萜烯类等化合物 [ 9] , 所以萜烯类化合物有可能是小蓬
草具有化感作用的组分之一。有研究表明柠檬烯(Limonene)
等化合物除直接保护母体植物不受侵害外 , 对其他植物生长
产生抑制作用 [ 12-14] 。小蓬草具有开发为除草剂的潜在利用
价值 ,除草机理有待进一步研究。
3　结论
通过小蓬草鲜花和鲜叶正己烷提取物的挥发性组分分析
表明 ,柠檬烯是小蓬草鲜花和鲜叶的正己烷提取物的共有成
分 ,柠檬烯具有抑制其他植物生长的作用 ,在开发利用小蓬草
的潜在利用价值时 , 直接利用其地上部分比较便利(因其鲜
花和鲜叶中都含有柠檬烯共有成分), 小蓬草的除草机理有
待进一步研究。 (下转 97页)
57第 12期　　　　　　　　　　　刘志明等:小蓬草鲜花和鲜叶提取物中挥发性组分比较分析　　　　　　　　
两种方式。林木球果采集机器人和新型智能伐根清理机器人
分别属于果实采摘和根(树干)作业机器人。旋切智能定心
上木机器人和弯曲木加工机器人属于林产品精深加工机器
人 , 防风固沙草方格铺设机器人我们把它归为草上作业机器
人类。
4　讨论与展望
无论是产业机器人 、特种机器人 ,还是农林业移动操作机
器人 , 研究主要集中在实际作业时 , 根据特定对象的作业控
制 、目标识别与图象处理方法 , 以及目标物的跟踪和定位 、机
器人的导航方法等等 。比如:苗木植栽机器人 、木材归堆机器
人 、自动整枝机器人等 , 关心的是目标物的识别 、定位与作业
的精准性;国内的球果采摘机器人 、新型智能伐根清理机器人
等 , 关心的是作业对象的识别与定位等。从机器人技术近 50
a的发展和农林业机器人 40多年的研究历史来看 , 未来研究
的关键技术及发展方向应主要集中在以下几个方面:
机器人机构学:在移动操作机器人机构学方面 , 以往的研
究关注的是对于特定对象的操作需要几个自由度 、什么样的
关节构型来完成任务等 ,而很少有人详细考虑关节组合的不
同带来的功能或性能的差异。在这方面 , 可借鉴通用机器人
机构学研究成果 , 并结合实际作业的环境和作业要求 , 进行相
关研究。
智能控制:林业机器人中 ,一类移动操作机器人是机器人
化机器 , 操作机构是原来就有的 ,人们考虑的是怎样将机器人
控制得更好 , 操作更加准确。比如:加拿大的打枝 、伐木 、造材
一体化机器人化机器 、我国徐工集团的装载机等 , 关心的是怎
么样使计算机很好地控制机器实现良好的作业等。 在这方
面 , 尽管已有的林业机器人研究成果采用模糊 、神经网络等智
能控制方法 , 但在实际应用中却很少。今后应在智能控制方
法的实用化和新的控制理论与方法开展研究。
新机器人:未来的研究应着重解决目前林业生产与林产
品精深加工中的关键问题 , 比如 , 在自然灾害频发的今天 , 特
别是森林灾害的问题 , 开发森林灾害防控机器人是当务之急;
另外 , 鉴于欧美 、日本等国家对我国竹制品手工作业的不信
任 , 而减少大批订单 ,开发这一类机器人也是未来的研究方向
之一。
食品安全:食品安全问题在全球范围内频发 , 林产食品的
安全问题也应提到议事日程 , 未来在食品异物和有害成分检
测 、食品包装等领域开展机器人技术的研究也具有不错的发
展前景。
小型机器人:森林地形条件和作业环境要求林业机器人
在野外作业应具有良好的越障性能和通过性。从保护环境出
发 ,在该领域未来应注重研究开发高性能的 、小型 、机动灵活
的林业机器人。
参　考　文　献
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