全 文 ：收稿日期:2016-03-31 接受日期:2016-05-05
基金项目:国家自然科学基金(81172943) ;国家科技重大专项
(2012ZX09103201-022)
* 通讯作者 Tel:86-10-82805212;E-mail:drhzfu@ sina． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2016，28:1051-1054
文章编号:1001-6880(2016)7-1051-04
地胆草的化学成分研究
郭 妍1，2，陈 晨2，高 纯2，袁 丹1* ，付宏征2*
1沈阳药科大学中药学院，沈阳 110016;2 北京大学医学部 天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京 100191
摘 要:对地胆草全草的化学成分进行研究。采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 以及半制备型高效液相色谱技
术进行分离纯化，通过 1D、2D NMＲ，MS等方法鉴定化合物的结构。结果从地胆草 95%乙醇提取物中分离并鉴
定了 9 个化合物，分别为 1-［(2Ｒ* ，3S* )-3-ethoxy-2，3-dihydro-6-hydroxy-2-(1-methylethenyl)-1-benzofuran-5-yl］
ethanone(1)、7-hydroxy-6-acetyl-2-methylchromone(2)、matriisobenzofuran(3)、桦木酸(betulinic acid，4)、木犀草素
(luteolin，5)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(luteolin-7-O-β-D-glucoside，6)、对香豆酸(p-coumaric acid，7)、3，4-二
羟基苯甲醛(3，4-dihydroxy benzaldehyde，8)、豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(stigmasterol-3-O-β-D-glucoside，9)。其中
化合物 1 ～ 3 均为首次从该属植物中分离得到，化合物 3 在国内未见从其它植物中分离报道。
关键词:菊科;地胆草;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284． 1 文献标识码:A DOI:10． 16333 / j． 1001-6880． 2016． 7． 011
Chemical Constituents of Elephantopus scaber L．
GUO Yan1，2，CHEN Chen2，GAO Chun2，YUAN Dan1* ，FU Hong-zheng2*
1College of Traditional Chinese Medicine，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China;
2State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs，Peking University Health Science Center，Beijing 100191，China
Abstract:To study the chemical constituents of Elephantopus scaber L． The isolation of ingredients was performed by
chromatography on silica gel，Sephadex LH-20 and semi-preparative HPLC． Nine compounds were obtained from the
95% ethanol extract of E． scaber based on 1D，2D NMＲ，MS spectroscopic methods． Their structures were obtained and i-
dentified as 1-［(2Ｒ* ，3S* )-3-ethoxy-2，3-dihydro-6-hydroxy-2-(1-methylethenyl)-1-benzofuran-5-yl］ethanone(1) ，7-
hydroxy-6-acetyl-2 methylchromone(2) ，matriisobenzofuran(3) ，betulinic acid(4) ，luteolin(5) ，luteolin-7-O-β-D-gluco-
side(6) ，p-coumaric acid(7) ，3 4-dihydroxy benzaldehyde(8)and stigmasterol-3-O-β-D-glucoside(9)． Compounds 1-3
were isolated from the genus for the first time． The compound 3 was not reported from other plants in domestic．
Key words:Compositae;Elephantopus Scaber L．;chemical constituents;structural identification
胆草(Elephantopus scaber L．)是菊科地胆草属
植物，直立草本，全草入药，别名草鞋根、草鞋底、地
胆头、磨地胆、苦地胆、地苦胆、理肺散、牛吃埔、牛托
鼻、铁灯盏。产地为浙江、福建、广东、广西、云南、台
湾等地。该药用植物也广泛用于巴西、印度、马来西
亚、墨西哥、泰国等国家。主治感冒、扁桃体炎、眼结
膜炎、肾炎、肝炎、黄疸、湿疹等症，有清热、凉血、解
毒、利湿之功效［1，2］。据目前国内外研究，地胆草中
主要含倍半萜内酯、三萜、黄酮、甾醇等化合物［3-10］，
而其中部分倍半萜内酯有抑制肿瘤及细胞毒作
用［11］。
为进一步研究地胆草中有活性的化合物，我们
对其全草的乙醇提取物进行了系统的分离，从中得
到 9 个化合物，通过理化性质和波谱分析，鉴定它们
的结构分别为 1-［(2Ｒ* ，3S* )-3-ethoxy-2，3-dihydro-
6-hydroxy-2-(1-methylethenyl)-1-benzofuran-5-yl］eth-
anone(1)、7-hydroxy-6-acetyl-2-methylchromone(2)、
matriisobenzofuran(3)、桦木酸(betulinic acid，4)、木
犀草素(luteolin，5)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷
(luteolin-7-O-β-D-glucoside，6)、对香豆酸(p-coumar-
ic acid，7)、3，4-二羟基苯甲醛(3，4-dihydroxy benzal-
dehyde，8)、豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(stigmasterol-
3-O-β-D-glucoside，9)。其中化合物 1 ～ 3 均为首次
从该属植物中分离得到，化合物 3 在国内未见从其
它植物中分离报道。
1 仪器与材料
核磁共振谱由 Bruker AV 400 核磁共振仪测定
(Bruker，Karlsruhe，Baden-Wuerttemberg，Germany) ;
红外光谱用 Nicolet 470 FT-IＲ 红外光谱仪(KBr 压
片) ;紫外光谱用 Varian Cary 300 紫外可见光谱仪
(Palo Alto，CA，USA) ;ESI-MS用Waters Acquity UP-
LCTM;熔点用巩义市予华仪器公司 X-5 型显微熔点
测定仪测定。柱层析硅胶 G(200 ～ 300 目)和薄层
色谱硅胶 GF254均购于青岛海洋化工厂，Sephadex
LH-20 购于台州市路桥四甲生化塑料厂，Laballiance
机型高效液相色谱仪，色谱柱为 YMC-pack C18(10
× 250 mm)。所用试剂均为化学纯或分析纯。
地胆草于 2012 年 3 月采购自广东省清远市中
药材市场，经北京大学医学部付宏征教授鉴定为菊
科地胆草属植物地胆草(Elephantopus Scaber L．) ，标
本(2012101DDC)保存于北京大学天然药物及仿生
药物国家重点实验室。
2 提取与分离
地胆草干燥全草 10 kg，用 95%乙醇回流提取 3
次，每次用量 30 L、用时 4 h，减压浓缩至无醇味。浓
缩液分别以石油醚和乙酸乙酯萃取，再将萃取液浓
缩，得到石油醚部分浸膏 30 g，乙酸乙酯部分浸膏
130 g。乙酸乙酯部分经过正相硅胶层析，以氯仿∶
甲醇 =(100∶ 1、80∶ 1、50∶ 1、30∶ 1、20∶ 1、10∶ 1、5∶ 1)进
行梯度洗脱，按 1000 mL /瓶收集洗脱液，每个洗脱
比例平均大约得到 30 个馏分，得到馏分的同时采用
TLC检测合并相同馏分浓缩得到 A ～ G 共 7 个组
分。
取样品 A(15． 8 g)先经过硅胶柱层析，以石油
醚∶乙酸乙酯 =(10∶ 1、5∶ 1、2∶ 1、1∶ 1、1∶ 2、1∶ 3)为洗
脱剂，采用 TLC检测合并相同馏分浓缩得到 7 个馏
分为 A1 ～ A7，将 7 个馏分分别通过 Sephadex LH-20
(二氯甲烷∶甲醇 = 1∶ 1) ，其中 A2、A5、A6 得到的馏
分经过 TLC检测合并后得到 A2-2、A5-3 和 A6-3 再
分别反复重结晶得到化合物 5(4 mg)、6(6 mg)、9
(10 mg)。取样品 C(8． 7g)进行硅胶柱层析，以氯
仿∶甲醇 =(50∶ 1、30∶ 1、20∶ 1、10∶ 1、5∶ 1)进行梯度
洗脱，采用 TLC检测合并相同馏分浓缩得到 6 个组
分 C1-C6，其中 C3 通过重结晶分离纯化得到单体化
合物 4(8 mg)。取样品 D(10． 5 g)经过正相硅胶柱
层析，以二氯甲烷∶甲醇进行梯度洗脱，采用 TLC 检
测合并相同馏分浓缩得到 4 个组分 D1-D4，其中 D3
经过半制备型 HPLC(甲醇-水，45%)纯化，分得化
合物 1(8 mg)、7(7 mg)、8(5 mg)。取样品 E(11． 2
g)经过正相硅胶柱层析，以石油醚∶乙酸乙酯 =(20
∶ 1、10∶ 1、5∶ 1、1∶ 1、1∶ 5)进行梯度洗脱，采用 TLC 检
测合并相同馏分浓缩得到 9 个馏分为 E1-E9。E3 通
过 Sephadex LH-20(二氯甲烷 ∶ 甲醇 = 1 ∶ 1) ，采用
TLC检测合并相同馏分浓缩得到 7 个组分，其中 E3-
5 再经过半制备型 HPLC(甲醇-水，60%，密度为
0. 905)纯化，分离得到 2(11 mg)、3(7 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 无色针晶;mp. 62 ～ 65 ℃(MeOH) ，
ESI-MS:m/z 263. 30［M + H］+。1H NMＲ(400 MHz，
DMSO-d6)δ:1. 15(3H ，t，J = 6. 8 Hz，H-15) ，1. 67
(3H，s，H-13) ，2. 60(3H，s，H-10) ，3. 63(2H，q，J =
6. 7 Hz，H-14) ，4. 81(1H ，br. s，H-7) ，4. 91(1H，
br. s，H-12α) ，4. 99(1H，br. s，H-12β) ，5. 15(1H，
br. s，H-8) ，6. 46(1H，s，H-2) ，7. 97(1H，s，H-5) ，
12. 98(1H，s，-OH) ;13 C NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)
δ:166. 9(C-1) ，97. 9(C-2) ，166. 2(C-3) ，114. 5(C-
4) ，130. 8(C-5) ，119. 2(C-6) ，81. 0(C-7) ，92. 6(C-
8) ，203. 7(C-9) ，27. 2(C-10) ，141. 7(C-11) ，113. 0
(C-12) ，17. 8(C-13) ，63. 4(C-14) ，15. 7(C-15)。以
上光谱数据与文献［12］一致，因此鉴定化合物 1 为 1-
［(2Ｒ* ，3S* )-3-ethoxy-2，3-dihydro-6-hydroxy-2-(1-
methylethenyl)-1-benzofuran-5-yl］ethanone。
化合物 2 黄色针晶;mp. 134 ～ 135 ℃，ESI-
MS:m/z 217. 29［M-H］-，1H NMＲ(400 MHz，DMSO-
d6)δ:7. 18(1H，s，H-2) ，8. 43(1H，s，H-5) ，7. 87
(1H，s，H-8) ;13 C NMＲ(100 MHz，DMSO-d6) δ:
159. 5(C-1) ，99. 6(C-2) ，162. 3(C-3) ，119. 6(C-4) ，
128. 7(C-5) ，120. 0(C-6) ，187. 6(C-7) ，115. 6(C-
8) ，153. 2(C-9) ，204. 7(C-10) ，28. 3(C-11) ，26. 7
(C-12)。以上光谱数据与文献［13］一致，因此鉴定化
合物 2 为 7-hydroxy-6-acetyl-2-methylchromone。
化合物 3 黄色粉末;IＲ(KBr)νmax 3430，1674，
1601，1447，1277 cm-1。HＲ-ESI-MS:m/z 219. 1022
［M + H］+。1H NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:7. 51(1H，
d，J = 8. 5 Hz，H-4) ，7. 95(1H，dd，J = 8. 5，1. 7 Hz，
H-5) ，8. 20(1H，d，J = 1. 7 Hz，H-7) ，6. 68(1H，s，H-
8) ，2. 68 (3H，s，Me-10) ，1. 71 (6H，s，C-3 /
(CH3)2) ;
13 C NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:164. 8(C-
2501 天然产物研究与开发 Vol. 28
1) ，69. 3(C-3) ，132. 7(C-3a) ，111. 2(C-4) ，124. 9
(C-5) ，157. 3(C-6) ，122. 3(C-7) ，128. 5(C-7a) ，
101. 0(C-8) ，197. 7(C-9) ，26. 8(C-10) ，28. 7(C-3 /
(CH3)2)。以上光谱数据与文献
［14］一致，因此鉴定
化合物 3 为 matriisobenzofuran。
化合物 4 白色针状结晶;氯仿甲醇中析出结
晶，mp. 314 ～ 317 ℃。1H NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)
δ:4. 71(1H，br. s，H-29β) ，4. 60(1H，br. s，H-29α) ，
3. 33(1H，m，H-3) ，1. 65(3H，s，H-30) ，0. 95(3H，s，
H-27) ，0. 87(6H，s，H-23，26) ，0. 79(3H，s，H-25) ，
0. 66(3H，s，H-24) ;13 C NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)
δ:38. 5(C-1) ，27. 6(C-2) ，77. 4(C-3) ，39. 0(C-4) ，
55. 6(C-5) ，18. 4(C-6) ，34. 2(C-7) ，40. 7(C-8) ，
50. 1(C-9) ，36. 9(C-10) ，20. 9(C-11) ，25. 8(C-12) ，
38. 4(C-13) ，42. 5(C-14) ，30. 8(C-15) ，32. 1(C-
16) ，55. 9(C-17) ，47. 5(C-18) ，49. 6(C-19) ，150. 7
(C-20) ，29. 7(C-21) ，37. 4(C-22) ，28. 5(C-23) ，
16. 4(C-24) ，16. 5(C-25) ，16. 3(C-26) ，14. 7(C-
27) ，177. 7(C-28) ，110. 4(C-29) ，19. 3(C-30)。以
上光谱数据与文献［15］一致，因此鉴定化合物 4 为桦
木酸(betulinic acid)。
化合物 5 黄色粉末;紫外光谱在甲醇中最大
吸收为 254，351 nm，初步判断该化合物为黄酮
类;1H-NMＲ(400 MHz ，MeOD)δ:6. 45(1H，s，H-
3) ，6. 14(1H，d，J = 2 Hz，H-6) ，6. 36(1H，d，J = 2
Hz，H-8) ，7. 28(1H，s，H-2) ，6. 83(1H，d，J = 8. 5
Hz，H-5) ，7. 29(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-6) ;13 C NMＲ
(100 MHz，MeOD) δ:166. 0(C-2) ，105. 4(C-3) ，
183. 9(C-4) ，163. 3(C-5) ，100. 0(C-6) ，166. 4(C-
7) ，94. 9(C-8) ，159. 5(C-9) ，103. 9(C-10) ，123. 6
(C-1) ，114. 2(C-2) ，146. 9(C-3) ，150. 9(C-4) ，
116. 8(C-5) ，120. 4(C-6)。以上光谱数据与文
献［16］一致，因此鉴定化合物 5 为木犀草素(luteo-
lin)。
化合物 6 黄色粉末;mp. 261 ～ 263 ℃，IＲ:
3461，2911，1658，1619。 ESI-MS:m/z 447 ［M-
H］-。1H NMＲ(400 MHz ，DMSO-d6)δ:6. 75(1H，s，
H-3) ，6. 45(1H，d，H-6) ，6. 79(1H，d，H-8) ，7. 42
(1H，d，H-2) ，6. 90(1H，d，H-5) ，7. 46(1H，d，H-
6) ，5. 09(1H，d，Glc H-1) ，3. 72(1H，d，Glc H-6) ;
13CNMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:164. 5(C-2) ，103. 2
(C-3) ，181. 9(C-4) ，156. 9(C-5) ，99. 5(C-6) ，162. 9
(C-7) ，94. 8(C-8) ，161. 0(C-9) ，105. 3(C-10) ，
119. 2(C-1) ，113. 7(C-2) ，145. 8(C-3) ，149. 9(C-
4) ，115. 9(C-5) ，121. 4(C-6) ，99. 0(Glu C-1) ，
73. 1(Glu C-2) ，76. 4(Glu C-3) ，69. 7(Glu C-4) ，
77. 3(Glu C-5) ，60. 6(Glu C-6)。以上光谱数据与
文献［17］一致，因此鉴定化合物 6 为木犀草素-7-O-β-
D-葡萄糖苷(luteolin-7-O-β-D-glucoside)。
化合物 7 无色结晶;mp. 208 ～ 210 ℃。1H-
NMＲ(400 MHz，MeOD)δ:7. 46(2H，d，J = 8. 5 Hz，
H-5，9) ，7. 61(1H，d，J = 15. 9 Hz，H-3) ，6. 82(2H，
d，J = 8. 5 Hz，H-6，8) ，6. 30(1H，d，J = 15. 9 Hz，H-
2)。以上光谱数据与文献［18］一致，因此鉴定化合物
6 为对香豆酸(p-coumaric acid)。
化合物 8 淡黄色结晶;mp. 154 ～ 155 ℃。1H
NMＲ(400MHz，MeOD)δ:9. 70(1H，s，-CHO) ，7. 31
(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，6. 93(1H，d，J = 6. 4 Hz，H-
2) ;13C NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:191. 7(C-7) ，
152. 3(C-4) ，145. 8(C-3) ，129. 4(C-1) ，125. 0(C-
6) ，114. 8(C-2) ，113. 9(C-5)。以上光谱数据与文
献［19］一致，因此鉴定化合物 8 为 3，4-二羟基苯甲醛
(3，4-dihydroxybenzaldehyde)。
化合物 9 白色无定形粉末;溶于氯仿，不溶于
甲醇，ESI-MS:m/z 597 ［M + Na］+。1H NMＲ(400
MHz ，DMSO-d6)δ:5. 33(1H，brs，H-6) ，0. 68(3H，
s，Me-18) ，0. 96(3H，s，Me-19) ，1. 01(3H，d，J = 6. 6
Hz，Me-21) ，5. 16(1H，q，J = 15. 1，8. 5 Hz，H-22) ，
5. 02(1H，q，J = 14. 9，8. 5 Hz，H-23) ，0. 83(3H，d，J
= 6. 9 Hz，Me-26) ;13C NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:
37. 3(C-1) ，29. 7(C-2) ，77. 2(C-3) ，38. 8(C-4) ，
140. 9(C-5) ，121. 6(C-6) ，31. 9(C-7) ，31. 8(C-8) ，
50. 1(C-9) ，36. 7(C-10) ，21. 4(C-11) ，40. 5(C-12) ，
42. 2(C-13) ，56. 7(C-14) ，24. 4(C-15) ，29. 0(C-
16) ，55. 8(C-17) ，12. 6(C-18) ，19. 3(C-19) ，40. 8
(C-20) ，21. 6(C-21) ，138. 5(C-22) ，129. 3(C-23) ，
51. 1(C-24) ，33. 8(C-25) ，19. 6(C-26) ，21. 1(C-
27) ，25. 3(C-28) ，12. 3(C-29) ，101. 3(C-1) ，73. 9
(C-2) ，77. 4(C-3) ，70. 6(C-3) ，70. 6(C-4) ，77. 2
(C-5) ，61. 5(C-6)。以上光谱数据与文献［20］一
致，因此鉴定化合物 9 为豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷
(stigmasterol-3-O-β-D-glucoside)。
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