全 文 ：第 28卷第 3期
2 0 1 1年 3月
精 细 化 工
FINECHEMICALS
Vol.28 , No.3
Mar. 2 0 1 1
中药现代化技术
收稿日期:2010-12-27;定用日期:2011-01-11
基金项目:贵州省教育厅 2010年度自然科学研究基金资助项目(黔教科 2010094);贵州省黔南州 2008年度社会发展项目〔黔南州科字
2008(1)号〕;贵州省黔南民族师范学院 2009年度重点资助科研项目(QNSY0915)
作者简介:杨再波(1976-),男(侗族),副教授 ,博士生 , E-mail:yzb1976110@sohu.com。
微波辅助顶空固相微萃取法快速分析黔产
一年蓬不同部位挥发油化学成分
杨再波 1 ,龙成梅 1 ,郭治友 2 ,毛海立1 ,孙成斌1
(1.黔南民族师范学院 化学与化工系 ,贵州 都匀　558000;2.黔南民族师范学院 生命科学系 , 贵州 都匀　558000)
摘要:采用微波辅助顶空固相微萃取法(MAE-HS-SPME)快速分析一年蓬不同部位的挥发性化学成分 ,通过气相
色谱 -质谱法与 Kovats色谱保留指数相结合进行定性定量分析 ,在一年蓬的茎 、叶和花中分别鉴定出 67、 69和
69种化合物 ,分别占挥发油总峰面积的 92.71%、 96.72%和 96.16%, 在茎中主要成分是 β-榄香烯(5.22%), 大
根香叶烯 D(41.80%)和(+)-β-蛇床烯(7.71%);叶中主要成分是 3-甲基-2-环戊烯-2-醇-1-酮(6.43%), β-榄香
烯(8.45%),大根香叶烯 D(40.17%)和(E, E)-α-金合欢烯(5.80%);而在花中主要是 3-甲基-2-环戊烯-2-醇-1-
酮(4.20%), β-榄香烯(8.65%)和大根香叶烯 D(31.20%);在茎 、叶 、花中各主要成分及其相对质量分数有差
异。
关键词:一年蓬;挥发油;微波辅助顶空固相微萃取法;气相色谱 -质谱
中图分类号:TQ028;O657.7　　文献标识码:A　　文章编号:1003-5214(2011)03-0242-05
RapidAnalysisoftheChemicalCompositionofVolatileOilsin
DiferentPartsofHerbaErigerontisAnnuiofGuizhouOrigin
byMethodofMAE-HS-SPMEFolowedbyGC-MS
YANGZai-bo1 , LONGCheng-mei1 , GUOZhi-you2 , MAOHai-li1 , SUNCheng-bin1
(1.DepartmentofChemistryandChemicalEngineering, QiannanNormalUniversityforNationalities, Duyun558000,
Guizhou, China;2.DepartmentofLifeSciences, QiannanNormalUniversityforNationalities, Duyun558000, Guizhou,
China)
Abstract:ThevolatilecompoundswereextractedfromthediferentpartsofHerbaErigerontisAnnuiby
methodofmicrowave-assistedheadspacesolid-phasemicro-extraction(MAE-HS-SPME).Their
constituentswereidentifiedandanalyzedbymethodofgaschromatography-massspectrometrycombined
withKovatsretentionindex.Theresultsshowthat67, 69 and69 kindsofvolatileconstituentswere
identifiedinthestem, theleafandtheflowerofHerbaErigerontisAnnuirespectivelyaccountingfor
92.71%, 96.72% and96.16% ofthetotalpeakareasrespectively.Themaincomponentsinstemare
β-elemene(5.22%), germacreneD(41.80%)and(+)-β-selinene(7.71%), whilethemain
componentsintheleavesare3-methyl-2-cyclopenten-2-ol-1-one(6.43%), β-elemene(8.45%),
germacreneD(40.17%)and(E, E)-α-farnesene(5.80%).Themaincomponentsintheflowersare
3-methyl-2-cyclopenten-2-ol-1-one(4.20%), β-elemene(8.65%)andgermacreneD(31.20%).It
wasalsoobservedthatthereissignificantdiferenceintherelativecontentsofthethreeparts.
Keywords:HerbaErigerontisAnnui;volatileoils;MAE-HS-SPME;GC-MS
Foundationitems:DepartmentofEducationofGuizhouProvinceFoundationofNaturalScience
DOI :10.13550/j.jxhg.2011.03.021
(Qianjiaoke2010094), theSocialDevelopmentProjectsinGuizhouProvinceQiannanBuyiandMiao
AutonomousPrefectureofChina〔QiannanNo.2008(1)〕andtheFundofQiannanNormalUniversity
forNationalities(QNSY0915)
　　一年蓬(HerbaErigerontisAnnui)为菊科植物一
年蓬的全草及根 ,又名女菀 、野蒿(《中国药植志》)、
牙肿消 、牙根消(《南京民间药草 》)、地白菜 、油麻
草 、白马兰(《浙江民间常用草药 》)[ 1] 。生长于山
坡 、路边及田野中 ,在我国主要分布于贵州 、四川 、云
南和湖北等地 。性平 ,味淡 ,入脾 、胃经 。具有清热
解毒 ,助消化之功效。临床用于治消化不良 、肠炎腹
泻 、传染性肝炎 、淋巴结炎 、血尿等症 。全草中含焦
迈康酸 、大根香叶烯 D[ 1 -2] ;花中含槲皮素 、芹菜素-
7-葡萄糖酣酸苷和芹菜素 。国内外关于一年蓬化学
成分的研究鲜见报道。 2003年 TakeyoshiIijima[ 3]及
李新等[ 4]对一年蓬全草的化学成分研究表明 ,主要含
萜类及甾类成分;2009年徐琅等[ 5]采用水蒸气蒸馏
法与气相色谱 -质谱联用法在江苏南京地区产的一
年蓬全草挥发油中共鉴定出 29个化合物 ,占挥发油
总峰面积的 85.99%,但未对一年蓬的各个部位挥发
油成分作分析比较。为了进一步探明一年蓬各个部
位挥发油成分差异 ,作者选择贵州省都匀市野生的一
年蓬为研究对象 ,采用微波辅助顶空固相微萃取
法 [ 6-8]提取一年蓬的各个部位挥发油 ,运用气相色谱
-质谱法结合 Kovats色谱保留指数法[ 9]对其化学成
分进行定性定量分析 ,以期能为开发一年蓬药用价值
与食疗保健功效的关系提供参考数据。
1　实验部分
1.1　仪器与材料
电子天平(美国 Metler-Toledo公司);HP6890N
GC/5973MS气相色谱 -质谱联用仪 (美国 Agilent
公司);手动固相微萃取(SPME)装置(美国 Supelco
公司),萃取纤维头为:65 μmPDMS/DVB, 微波炉
(青岛海尔公司)。
正构烷烃 C5 ～ C20(2009年 9月购于 Alpha公
司)。一年蓬全草于 2010年 6月采于贵州省黔南民
族师范学院校园内 ,经黔南民族师范学院生命科学
系郭治友副教授鉴定为菊科植物一年蓬 (Herba
ErigerontisAnnui)全草 。
1.2　挥发油的提取
分别精密称取经剪碎的一年蓬茎 、叶和花部位
各 2.0 g,加入 50mL圆底烧瓶中 ,将圆底烧瓶放入
改装过的微波炉中 ,在圆底烧瓶口插入 Y形管 ,一
端连接上回流冷凝管 ,一端插入装有 65 μmPDMS/
DVB纤维头的手动采样器 ,选择微波温度 80 ℃,进
行微波辅助提取 6.0min,然后取出直接插入气相色
谱进样口进行脱附解析(进样口温度 250 ℃,脱附
时间 2 min)。
1.3　GC/MS分析条件
色谱条件:HP5-MS石英弹性毛细管柱(60 m
×0.25mm×0.25μm);载气 He,流量 1.0mL/min;
进样口温度:250℃;色谱柱初始温度 60 ℃(保持 1
min),以 5 ℃/min升温速率升至 210 ℃,最后保持
5.0 min;分流进样 ,分流比 10∶1。
质谱条件:电离方式:EI源 ,能量 70eV;离子源
温度 230 ℃;四极杆温度 150 ℃;传输线温度 280
℃;质量范围:40 ～ 550 amu;电子倍增器电压 2 071
V。谱图检索:采用 Wiley275.L谱库进行检索。
2　结果与讨论
2.1　一年蓬各个部位挥发油化学成分分析
通过质谱数据系统检索和查对有关质谱资
料[ 10]及 Kovats指数法 [ 9]结合对分离出的化合物进
行定性分析 ,作者在一年蓬的茎 、叶和花 3个部位的
挥发油中分别鉴定出 67、69和 69个组分 , 并通过
HPMSD化学工作站数据处理系统 ,按峰面积归一化
法确定了茎 、叶和花 3个部位各组分的相对质量分
数 ,分别占挥发油总峰面积的 92.71%、96.72%和
96.16%,结果见表 1。
表 1　一年蓬不同部位挥发油化学成分
Table1　ChemicalcompositionofvolatileoilsinHerbaErigerontisAnnui
序号 保留时间/min 化合物名称 RI
相对质量分数 /%
茎 叶 花
1 4.48 丁醛 Butanal 630 — 0.12 —
2 4.66 乙酸 Aceticacid 611 0.05 — —
3 4.94 3-甲基丁醛 Butanal, 3-methyl- 648 0.10 — 0.10
4 5.02 2-甲基丁醛 Butanal, 2-methyl- 659 0.11 — 0.09
5 5.37 2-乙基呋喃 Furan, 2-ethyl- 704 — 0.20 —
·243·　第 3期 杨再波 ,等:微波辅助顶空固相微萃取法快速分析黔产一年蓬不同部位挥发油化学成分
　　续表 1
序号 保留时间/min 化合物名称 RI
相对质量分数 /%
茎 叶 花
6 6.84 己醛 Hexanal 802 — 0.19 —
7 7.96 反-2-己烯醛 trans-2-Hexenal 853 — 0.56 —
8 8.01 顺-3-己烯-1-醇 cis-3-Hexene-1-ol 855 0.08 — 0.36
9 8.24 甲酸己酯 Hexylformate 865 0.08 — 0.32
10 9.36 (E, E)-2, 4-己二烯醛 (E, E)-2, 4-Hexadienal 913 — 0.13 —
11 10.02 α-蒎烯 α-Pinene 937 0.03 0.05 0.11
12 10.81 苯甲醛 Benzaldehyde 966 1.20 0.05 0.07
13 11.09 香桧烯 Sabinene 977 0.04 0.11 0.30
14 11.17 己酸 Hexanoicacid 979 — 0.05 —
15 11.44 β-月桂烯 β-Myrcene 989 1.01 0.06 7.97
16 11.48 2-戊基呋喃 Furan, 2-pentyl- 991 — 0.11 —
17 11.77 3, 4-二氢吡咯 [ 1, 2-a]吡嗪-1(2H)-酮 3, 4-Dihydropyrrolo[ 1, 2-a] pyrazin-1(2H)-one 1001 0.10 0.21 —
18 11.96 α-水芹烯 α-Phelandrene 1008 — — 0.05
19 12.09 (E)-2-己烯酸 (E)-2-Hexenoicacid 1012 — 0.09 —
20 12.36 3-甲基-2-环戊烯-2-醇-1-酮 3-Methyl-2-cyclopenten-2-ol-1-one 1021 3.07 6.43 4.20
21 12.54 1-丙基-4-哌啶酮 1-Propyl-4-piperidone 1028 — — 0.25
22 12.76 顺-罗勒烯 cis-Ocimene 1035 0.03 0.10 0.26
23 13.09 反式-β-罗勒烯 trans-β-Ocimene 1047 0.84 0.64 0.90
24 13.18 苯乙醛 Phenylacetaldehyde 1049 0.62 0.23 0.43
25 14.77 壬醛 Nonanal 1104 0.08 0.10 —
26 15.04 4-甲基-3-乙基-2, 5-呋喃二酮 2, 5-Furandione, 3-ethyl-4-methyl- 1113 — — 0.33
27 15.09 (E)-4, 8-二甲基-1, 3, 7-壬三烯 (E)-4, 8-Dimethyl-1, 3, 7-nonatriene 1115 0.96 0.90 2.07
28 15.25 苯乙醇 Phenethylalcohol 1120 0.12 0.08 0.31
29 15.60 4-乙基邻二甲苯 o-Xylene, 4-ethyl- 1132 0.08 0.08 0.15
30 16.28 (E, Z)-2, 6-壬二烯醛 (E, Z)-2, 6-Nonadienal 1156 0.09 0.18 —
31 16.45 (E)-2-壬烯醛 (E)-2-Nonenal 1162 0.10 0.04 —
32 16.67 (-)-熏衣草醇 (-)-Lavandulol 1169 0.08 — 0.22
33 17.24 己酸丁酯 Butylhexanoate 1188 — 0.05 —
34 17.66 水杨酸甲酯 Methylsalicylate 1203 0.66 — 0.10
35 17.73 正癸醛 Decanal 1206 0.05 0.05 —
36 18.23 1-乙基-3-(1-甲基乙基)苯 Benzene, 1-ethyl-3-(1-methylethyl)- 1223 — — 0.46
37 18.44 β-环柠檬醛 β-Cyclocitral 1231 — 0.06 0.09
38 18.57 2-甲基丁酸己酯 Hexyl2-methylbutanoate 1236 0.72 1.87 1.04
39 18.70 异戊酸己酯 Hexylisovalerate 1240 — — 0.08
40 19.70 顺-2-(1-戊烯基)呋喃 cis-2-(1-Pentenyl)furan 1276 — 0.06 —
41 20.00 2-甲基-5-(1-甲基乙基)苯酚 2-Methyl-5-(1-methylethyl)phenol 1287 — — 2.65
42 20.19 百里香酚 Thymol 1294 — — 3.01
43 20.26 十三烷 Tridecane 1300 — — 0.06
44 20.50 香芹酚 Carvacrol 1305 — — 0.29
45 20.59 1-甲基萘 1-Methylnaphthalene 1308 0.05 0.05 0.07
46 21.21 惕各酸己酯 Hexyltiglate 1331 0.04 0.12 0.08
47 21.37 γ-古芸烯 γ-Gurjunene 1337 0.12 0.17 0.10
48 21.59 别香橙烯 Alo-aromadendrene 1346 0.12 0.18 0.11
49 21.65 双环榄香烯 Bicycloelemene 1348 0.21 0.22 0.19
50 21.97 α-荜澄茄油烯 α-Cubebene 1360 0.19 0.31 0.22
51 22.15 丁香酚 Eugenol 1367 0.49 0.05 —
52 22.64 α-依兰烯 α-Ylangene 1385 0.10 0.15 0.11
53 22.75 α-古巴烯 α-Copaene 1389 0.17 0.26 0.32
54 22.94 (-)-β-榄香烯 (-)-β-Elemene 1397 0.37 0.62 0.66
55 23.14 β-榄香烯 β-Elemene 1404 5.22 8.45 8.65
56 23.68 α-佛手柑油烯 α-Bergamotene 1426 0.33 0.28 0.26
·244· 精 细 化 工　FINECHEMICALS　　　　　　　　　　　　第 28卷　
　　续表 1
序号 保留时间/min 化合物名称 RI
相对质量分数 /%
茎 叶 花
57 23.94 2-异丙基-5-甲基-9-亚甲基-双环 [ 4.4.0 ] 癸-1-烯 Bicyclo[ 4.4.0 ] dec-1-en, 2-isopropyl-5-methyl-9-methylene- 1436 1.40 1.66 1.37
58 24.01 反式石竹烯 trans-Caryophylene 1439 0.65 0.91 1.69
59 24.21 姜烯 Zingiberene 1447 2.64 2.84 2.43
60 24.33 β-荜澄茄油烯 β-Cubebene 1451 0.21 0.34 0.33
61 24.52 (+)-香橙烯 (+)-Aromadendrene 1459 — 0.14 —
62 24.58 反式-β-金合欢烯 trans-β-Farnesene 1461 2.57 2.04 2.57
63 24.70 α-依兰油烯 α-Muurolene 1466 — — 0.16
64 24.88 顺式-α-甜没药烯 cis-α-Bisabolene 1473 0.95 1.15 1.33
65 25.10 表-双环倍半水芹烯 Epi-bicyclosesquiphelandrene 1482 0.62 0.99 0.73
66 25.42 γ-依兰烯 γ-Muurolene 1495 2.50 2.80 2.36
67 25.66 大根香叶烯 DGermacreneD 1505 41.80 40.17 31.20
68 25.79 (+)-β-蛇床烯 (+)-β-Selinene 1510 7.71 1.89 1.94
69 25.86 (E, E)-α-金合欢烯 (E, E)-α-Farnesene 1513 3.01 5.80 2.33
70 25.97 双环大根香叶烯 Bicyclogermacrene 1517 2.36 2.63 2.50
71 25.99 β-甜没药烯 β-Bisabolene 1518 — — 0.76
72 26.13 β-杜松烯 β-Cadinene 1524 — 0.52 0.33
73 26.33 α-紫穗槐烯 α-Amorphene 1533 1.48 2.15 1.33
74 26.41 β-倍半水芹烯 β-Sesquiphellandrene 1536 — — 0.12
75 26.49 δ-杜松烯 δ-Cadinene 1539 2.50 3.52 2.36
76 26.61 反式-γ-甜没药烯 trans-γ-Bisabolene 1544 0.16 0.12 —
77 26.76 1, 2, 3, 4, 4a, 7-六氢-1, 6-二甲基-4-(1-甲基乙基)萘 Naphthalene, 1, 2, 3, 4, 4a, 7-hexahydro-1, 6-dimethyl-4-(1-methylethyl)- 1551 0.24 0.32 0.26
78 26.89 α-杜松烯 α-Cadinene 1556 0.62 0.83 0.54
79 27.28 橙花叔醇 Nerolidol 1572 1.96 1.03 0.60
80 27.50 大根香叶烯 BGermacreneB 1582 0.06 — 0.10
81 27.57 (E, E)-4, 8, 12-三甲基-1, 3, 7, 11-十三碳四烯 (E, E)-4, 8, 12-Trimethyl-1, 3, 7, 11-tridecatetraene 1584 0.06 0.06 —
82 27.62 1, 3-二甲基双环 [ 3.3.0]辛-3-烯-2-酮 1, 3-Dimethylbicyclo[ 3.3.0] oct-3-en-2-one 1586 — — 0.42
83 27.91 大根香叶烯 D-4-醇 GermacreneD-4-ol 1599 0.05 — —
84 28.00 (+)-斯巴醇 (+)-Spathulenol 1603 0.18 0.20 0.21
85 28.06 反式-2-异丙基双环 [ 4.3.0] -3-壬烯-8-酮 trans-2-Isopropylbicyclo[ 4.3.0] -3-nonen-8-one 1605 0.09 0.09 —
86 28.20 顺-丁香烯 cis-Caryophyllene 1611 0.17 0.16 0.44
87 28.43 鼠尾草-4(14)-烯-1-酮 Salvial-4(14)-en-1-one 1621 0.15 0.13 0.14
88 28.81 葎草烯氧化物 Humuleneoxide 1638 — — 0.29
89 29.38 γ-杜松烯 γ-Cadinene 1663 0.13 0.10 0.13
90 29.73 T-依兰醇 T-Muurolol 1678 0.15 0.20 0.05
91 29.77 (3S, 4R, 5S, 6R, 7S)-马兜铃-9-烯-3-醇 (3S, 4R, 5S, 6R, 7S)-Aristol-9-en-3-ol 1680 0.07 — —
92 30.11 4-甲氧基-5, 6-二甲基-2H-吡喃 [ 2, 3-b] 吡啶-2-酮 4-Methoxy-5, 6-dimethyl-2H-pyrano[ 2, 3-b]pyridin-2-one 1695 0.19 — —
93 30.51 内-8-羟基-环异长叶烯 Endo-8-hydroxy-cycloisolongifolene 1713 0.22 0.18 0.13
94 30.66 十六醛 Hexadecanal 1720 0.10 — —
95 33.16 肉豆蔻酸异丙酯 Isopropylmyristate 1830 — 0.10 —
2.2　结果分析
由表 1可知 ,在贵州都匀产的一年蓬的茎中共
分离鉴定了 67个组分 ,主要成分是 3-甲基-2-环戊
烯 -2-醇-1-酮 (3.07%), β-榄香烯 (5.22%), 姜烯
(2.64%),反式-β-金合欢烯 (2.57%), γ-依兰烯
(2.50%),大根香叶烯 D(41.80%), (+)-β-蛇床
烯(7.71%), (E, E)-α-金合欢烯(3.01%),双环大
根香叶烯(2.36%)和 δ-杜松烯 (2.50%)等 。在叶
中共分离鉴定了 69个组分 ,主要成分是 3-甲基-2-
环戊烯-2-醇 -1-酮(6.43%), β-榄香烯 (8.45%),姜
烯(2.84%),反式 -β-金合欢烯(2.04%), γ-依兰烯
(2.80%),大根香叶烯 D(40.17%), (+)-β-蛇床烯
(1.89%), (E, E)-α-金合欢烯(5.80%),双环大根香
叶烯(2.63%)和 δ-杜松烯(3.52%)等。而在花中共
·245·　第 3期 杨再波 ,等:微波辅助顶空固相微萃取法快速分析黔产一年蓬不同部位挥发油化学成分
分离鉴定了 69个组分 ,主要是 3-甲基-2-环戊烯-2-醇-
1-酮 (4.20%), 2-甲 基-5-(1-甲 基 乙 基 )苯 酚
(2.65%),百里香酚(3.01%), β-榄香烯(8.65%),姜
烯(2.43%),反式-β-金合欢烯 (2.57%), γ-依兰烯
(2.36%),大根香叶烯 D(31.20%), (+)-β-蛇床烯
(1.94%), (E, E)-α-金合欢烯(2.33%),双环大根香
叶烯(2.50%)和 δ-杜松烯(2.36%)等。从分析结果
可以发现 ,在一年蓬的 3个部位中挥发油主要成分为
倍半萜烯类化合物。
2.3　讨论
一年蓬不同部位挥发油的主要成分的种类基本
相似 ,只存在微小差别;但其相对质量分数的差异性
较大 ,比如:相对质量分数最高的组分大根香叶烯 D
在茎中是 41.80%, 在叶中 40.17%, 而在花中为
31.20%。此外 ,与文献 [ 5]报道相比较 ,文献 [ 5]报
道在江苏南京地区产的一年蓬全草挥发油中共鉴定
出 29个化合物 ,占挥发油总峰面积的 85.99%,主
要成分为 β-莰烯(3.061%)、异丙基 -5-甲基-9-亚甲
基 -双环 [ 4.4.0] -1-癸烯 (3.262%)、 β-广藿香烯
(4.988%)、α-甜没药萜醇 (2.360%)、反 -香芹醇
(5.327%)、 α-松 油 醇 (7.316%)、顺 茉 莉 酮
(6.375%)、 安 息 香 醛 (5.629%)和 百 里 酚
(7.486%)等。而作者采用微波辅助固相微萃取法
在一年蓬的茎中分离出的最主要的成分是 β-榄香
烯(5.22%)、大根香叶烯 D(41.80%)和(+)-β-蛇
床烯(7.71%);在叶中最主要的成分是 3-甲基-2-环
戊烯-2-醇 -1-酮(6.43%)、β-榄香烯(8.45%)、大根
香叶 烯 D(40.17%)和 (E, E)-α-金 合 欢 烯
(5.80%);在花中最主要的成分是 3-甲基 -2-环戊
烯 -2-醇-1-酮(4.20%)、β-榄香烯(8.65%)和大根香
叶烯 D(31.20%)。从分析数据来看 ,贵州都匀产
的和江苏南京地区产的一年蓬挥发油化学成分种类
和含量都存在很大差异 ,这些差异可能是由于一年
蓬的产地不同所引起的。植物在生长过程中 ,由于
各地的气候 、地理环境 、土壤条件 、生育期等的不同 ,
使植物精油成分的生物合成过程受到的影响也
不同;也可能是由于样品的前处理过程不同引起的 ,
这一现象值得进一步深入研究。
3　结论
本文采用微波辅助顶空固相微萃取法提取一年
蓬茎 、叶和花 3个部位中挥发油化学成分 , 结果表
明 ,在一年蓬的茎 、叶和花中分别鉴定出 67、69和
69个组分 , 分别占挥发油总峰面积的 92.71%、
96.72%和 96.16%,其中相对质量分数最高的是大
根香叶烯 D, 在茎 、叶和花中分别为 41.80%、
40.17%和 31.20%, 3个部位中挥发油所含成分的
种类差异不大 ,但是其相对质量分数差异性较大 。
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