全 文 : 天然产物研究与开发
2003 Vo1.15 No.4 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT
沙漠绢蒿挥发油化学成分分析1
邓雁如1 , 2 丁 兰1 李维琪2 汪汉卿1*
(1.中国科学院兰州化学物理研究所 兰州 730000;2.中国科学院新疆化学研究所 乌鲁木齐 830011)
摘 要 利用气相色谱-质谱联用技术对植物沙漠绢蒿挥发油化学成分进行了分析研究。从这种植物
挥发油中分出 52 个成分 , 鉴定出 34 个成分 , 所鉴定的成分占挥发油色谱总峰面积 73.29%。
关键词 沙漠绢蒿;成分分析;色谱-质谱仪
沙漠绢蒿系菊科绢蒿属半灌木状草本植物 ,在
我国仅产自新疆北部的 1400 米以下沙漠地区的半
流动或固定沙丘上 ,具有浓烈的香味。此植物具耐
旱 、抗寒 、抗盐碱 、保水等特性 ,是构成荒漠地区种群
植物之一 ,并可作为防风固沙的辅助性植物[ 1] 。由
于蒿属植物多具有气味 ,含有丰富的挥发油成分 ,属
于芳香植物中的一类[ 2] ,对于其挥发性成分的研究
也多有报道 。但有关于沙漠绢蒿 Seriphidium san-
tolinum(Schrenk)Poljak挥发油的化学成分 ,迄今未
见报道 ,为进一步保护和合理利用资源 ,研究沙漠绢
蒿的化学成分 ,我们采用气相色谱-质谱-计算机检
索技术分析了沙漠绢蒿挥发油的化学成分 ,共分出
52个成分 ,鉴定出 34个化合物 ,占挥发油色谱总峰
面积 73.29%。
1 实验部分
1.1 材料及样品
本实验所用沙漠绢蒿系 2001 年 8月采自新疆
阜康县 ,经中国科学院新疆生物土壤沙漠研究所张
立运 研 究 员 鉴 定 为 Seriphidium santolinum
(Schrenk)Poljak 全草 。取自然干燥的沙漠绢蒿全
草 ,粉碎后取 20 g ,进行水蒸汽蒸馏 ,收集流出液大
约 500 ml ,用等量的乙醚反复萃取 6次 ,回收乙醚后
得到近无色 、有浓烈气味的油状物液体[ 3] 。
1.2 仪器
美国惠普公司 HP6890气相色谱仪 ,HP5973质
谱仪。
1.3 实验方法与条件
气相色谱条件:色谱柱为 HP —5M S ,石英毛细
管柱(50 m×0.25 mm ×0.25μm),柱温为 60 ~ 280
℃,升温速度为 5 ℃/min ,气化室温度为 300 ℃,进
样量0.4μl ,载气为氦气 ,柱前压 5.8 kPa ,分流比15
∶1 。
质谱条件:离子源为 EI源 ,电子能量 70 ev ,离
子源温度230 ℃,扫描范围 33 ~ 550质量单位 ,扫描
速度 0.5 s/dec。
2 结果与讨论
2.1 检测结果
挥发油直接进样 ,得到挥发油气相色谱图共有
52个峰 ,用面积归一化法计算出有关的相对含量 ,
相应质谱图经计算机检索并结合文献调研[ 4] ,共鉴
定出 34个化合物 ,鉴定出的化合物含量占总挥发油
的 73.29%,分析鉴定结果见表 1。
表 1 沙漠绢蒿挥发油化学成分分析结果
Table 1 The component analysis of essential oil from Seriphidium santolinum(Schrenk)Poljak
峰号
No
保留时间
tR/min
化合物名称
Name of compound
分子式
Form ula
分子量
MW
相对含量%
Relative conten t
1 3.329 Butanoic acid, 3-methyl-(3-甲基-丁酸) C5H10O2 102 1.00
2 4.911 2(5H)-Furanone , 5 , 5-dimethyl-(5 , 5-二甲基-2(5H)-呋喃酮) C6H8O2 112 2.37
3 5.071 Benzaldehyde(苯甲醛) C 7H6O 106 0.25
4 5.461 3-Pentenoic acid, 4-methyl(4-甲基-3-戊烯酸) C6H10O2 114 0.45
5 5.656 Benzene , 1 , 3 , 5-t rimethyl-(1 , 3 , 5-三甲基苯) C9H12 120 0.62
收稿日期:2002-12-06 修回日期:2003-01-13
*通讯联系人(Corresponding author)
313
DOI :10.16333/j.1001-6880.2003.04.010
续表 1
峰号
No
保留时间
tR/min
化合物名称
Name of compound
分子式
Form ula
分子量
MW
相对含量%
Relative conten t
6 6.263 Benzene , 1 , 2 , 3 , 5-t et ramethyl-(1 , 2 , 3 , 5-四甲基苯) C 10H14 134 0.49
7 6.401 Eucalyptol(桉叶素) C10H18O 154 2.52
8 6.618 2(3H)-Furanone , 5-ethenyldihydro-5-methyl
(5-甲基-5-乙烯基-2(3H)呋喃酮)
C7H10O2 126 2.55
9 7.249 2-Furanmethanol , 5-ethenyltetrahydro., α, α, 5-t rimethyl-cis-(5-乙烯基-
α,α-5-三甲基(顺)-2-四氢呋喃甲醇)
C10H18O 2 170 1.04
10 7.604 cis-Linaloloxide(顺式环氧芳樟醇) C10H18O 2 170 1.63
11 7.879 1 , 6-Octadien-3-ol , 3 , 7-dimethyl-(3 , 7-二甲基-1 , 6-辛二烯基-3-醇) C10H18O 154 10.30
12 8.028 Bicyclo[ 3 , 1 , 0] hexan-3-one , 4-methyl-1-(1-methylethyl)-(4-甲基-1-(1-
甲基乙基)-二环[ 3 , 1 , 0] 己烷基-3-酮)
C10H16O 152 2.96
13 8.246 Thujone(艹宁酮) C10H16O 152 1.43
14 8.337 2-Cyclohexen-l-one , 3 , 5 , 5-trimethyl-(3 , 5 , 5-三甲基-2-环己烯基-1-酮) C9H14O 138 2.18
15 8.841 2 , 6 , 6-Trimethyl-2-cyclohexene-1 , 4-dione(2 , 6 , 6-三甲基-2-环己烯基-
1 , 4-二酮)
C9H12O2 152 0.97
16 8.899 Cam phor(樟脑) C10H16O 152 3.89
17 9.323 4-Hexen-l-ol , 5-methyl-2-(1-methylethenyl)-,(R)-(5-甲基-2-(1-甲基乙
烯基)-(R)-4-己烯基-1-醇
C10H18O 154 0.83
18 9.380 Borneol(龙脑) C11H20O 168 1.33
19 9.609 3-Cyclohexen-l-ol , 4-methyl-(1-methylethyl)-(4-甲基-(1-甲乙基)-3-环
己烯基-1-醇)
C10H18O 154 1.08
20 9.884 3 , 7-Octadiene-(2 , 6-diol, 2 , 6-dimethyl-2 , 6-二甲基-3 , 7-辛二烯基-2 , 6-
二醇)
C10H18O 2 170 2.23
21 9.987 Dodecane(正十二烷) C 12H26 170 1.49
22 10.801 Benzene p ropanol(苯丙醇) C9H12O 136 0.76
23 11.328 2-Cyclohexen-1-one , 3-methyl-6-(1-methylethyl)-(3-甲基-6-(1-甲乙基)-
2-环己烯基-1-酮)
C10H16O 152 0.56
24 11.787 1 , 7-Octadiene-3 , 6-diol , 2 , 6-dimethyl-(2 , 6-二甲基-1 , 7-辛二烯基-3 , 6-
二醇)
C10H18O 2 170 3.65
25 12.119 Bicyclo[ 3 , 1 , 0] hexan-3-ol , 4-methylene-1-(1-methylethyl)- , acetate(4-亚
甲基-1-(1-甲基乙基)-二环[ 3 , 1 , 0] 己烷基-3-醇-乙酸酯
C12H18O 2 194 0.87
26 12.531 2-Propen-1-ol , 3-phenyl(3-苯基-2-丙烯基-1-醇) C9H10O 134 1.33
27 12.852 1 , 3-Cyclopentadiene , 5 , 5-dimethyl-1-ethyl-(5 , 5-二甲基-1-乙基-1 , 3-环
戊二烯)
C9H14 122 5.19
28 14.365 Tet radecane(正十四烷) C 14H30 198 2.06
29 14.468 2-Cyclopenten-1-one , 3-methyl-2-(2-pentenyl)- ,(Z)-(3-甲基-2-(2-戊烯
基)-(Z)-环戊烯基-1-酮
C11H16O 164 0.67
30 15.935 Undecanoic acid(十一烷酸) C11H22O 2 186 1.72
31 17.814 1 , 6 , 10-Dodecatrien-3-ol , 3 , 7 , 11-trimethyl-(3 , 7 , 11-三甲基-1 , 6 , 10-十
二碳三烯基-3-醇)
C15H26O 222 6.06
32 17.963 5-Hepten-3-one , 2-(5-ethenyltet rahyd ro-5-methl-2-furanyl)-6-methyl- ,
[ 2S-[ 2.α(R*), 5.α] ]-(2-(5-乙烯基-5-甲基-2-四氢呋喃-1)-6-甲基-
[ 2S-[ 2α(R*), 5α] ]-5-庚烯基-3-酮
C15H24O 2 236 2.74
33 18.204 1H-Cycloprop[ e] azulen-7-ol , decahydro-1 , 1 , 7-t rimethyl-4-methylene- ,
[ lar-(1a.α, 4a.α, 7.β , 7a.β ,7b.α)]-(十氢-1 , 1 , 7-三甲基-4-亚甲基-[ lar-
(1a.α, 4a.α, 7.β , 7a.β , 7b.α)]-1H-环丙基艹奥-7-醇
C15H24O 220 4.68
34 18.697 Azulene, 1 , 2 , 3 , 3a , 4 , 5 , 6 , 7-octahydro-1 , 4-dimethyl-7-(1-methylet-
henyl)-, [ 1R-(1.α., 3a.β , 4.α, 7.β)]-(1 , 2, 3 , 3a , 4 , 5 , 6 , 7-八氢-1 , 4-二
甲基-7-(1-甲基乙烯基)-[ 1R-(1.α., 3a.β , 4.α, 7.β)]-艹奥
C 15H24 204 1.39
2.2 讨 论
分析结果表明 ,沙漠绢蒿挥发油主要化学成分
为3 , 7-二甲基-1 , 6-辛二烯基-3-醇(10.30%), 3 , 7 ,
11-三甲基-1 , 6 , 10-十二碳三烯基-3-醇(6.06%), 5 ,
5-二甲基-1-乙基-1 ,3-环戊二烯(5.19%),十氢-1 , 1 ,
7-三甲基-4-亚甲基-[ lar-(1a.α, 4a.α, 7.β , 7a.β ,
7b.α)]-1H-环丙基艹奥-7-醇(4.68%),樟脑(3.89%)
等 。其中所含有的桉叶素 、龙脑 、樟脑 、顺式环氧芳
樟醇等成分均为已知活性的萜类 ,具有抗菌 、抑菌 、
平喘 、祛痰等功效[ 5] 。进一步的归类分析可看到沙
314 天然产物研究与开发 2003 Vo1.15 No.4
漠绢 蒿挥 发油 主 含醇 类 (34.87%), 及 酮 类
(20.31%)化合物 ,而正是由于挥发油中含有较大量
的含氧衍生物 ,使得该植物具有浓烈的香味。通过
对沙漠绢蒿挥发油化学成分的研究 ,为它的化学成
分的深入研究和资源的合理利用提供了可靠的依
据。
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CHEMICAL CONSTITUENTS OF ESSENTIAL OIL FROM
SERIPHIDIUM SANTOLINUM(SCHRENK)POLJAK
DENG Yan-ru1 ,2 ,DING Lan1 ,LI Wei-qi2 ,WANG Han-qing 1*
(1.Lanzhou Institute of Chemical Physics , Chinese Academy Sciences , Lanzhoug 730000 , China;
2.Xinjiang Institute of Chemistry , Chinese Academy Sciences , Urumqi 830011 , China)
Abstract The essential oil f rom Seriphidium santolinum(Schrenk)Poljak w as analyzed by capillary GC-MS
method.52 compounds were obtained and 34 compounds of them were identified.There content w as 73.29%of
the identified compounds.The relative percentages of the consti tuents w ere determined by GC-method.The main
chemical components of the oil were 3 , 7-dimethyl-1 ,6-octadien-3-ol ,3 ,7 ,11-trimethyl-1 ,6 ,10-dodecat rien-3-ol ,
5 ,5-dimethyl-1-ethyl-1 , 3-cyclopentadiene ,decahydro-1 ,1 , 7-t rimethy l-4-methylene-[ lar-(1a.α, 4a.α,7.β , 7a.β ,
7b.α)]-1H-cycloprop[ e] azulen-7-ol , campho r , etc..
Key words Seriphidium santolinum(Schrenk)Poljak;essential oil;GC-MS
(上接第 309页)
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CHEMICAL STUDYON EXBUCKLANDIA POPULNEA
ZHANG Cheng-gang 1 , 2 , LI Bo-gang 1 ,GU Jian1 ,ZHANG Guo-lin1
(1.Chengdu Institute of Biology , the Chinese Academy of Sciences , Chengdu 610041 , China;
2.Chengdu Institute of Organic Chemistry , the Chinese Academy of Sciences , Chengdu 610041 , China)
Abstract From the stem bark of Exbuck landia populnea R.W.Br., six compounds were fi rst ly isolated.On
the basis of spect ral evidence they w ere identified to be β-sitosterol , daucosterol ,prunin ,miscanthoside , eriodictyol
and resverat rol.
Key words Exbuck landia populnea R.W.Br.;resverat rol;prunin;miscanthoside;eriodictyol
3152003 Vo1.15 No.4 邓雁如等:沙漠绢蒿挥发油化学成分分析