全 文 ：Chinese Journal of New Drugs 2012，21(6)
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中国新药杂志 2012 年第 21 卷第 6 期
·综述·
［基金项目］ 国家“重大新药创制”科技重大专项(2009ZX09103-
370) ;教育部中央高校基本科研业务费专项资金(WJTU09CX063;
SWJTU09ZT29)
［作者简介］ 李少华，男，硕士研究生，主要从事中药药理学研究。
联系电话:15882026037，E-mail:lsh11102006@ 126． com。
［通讯作者］ 闫智勇，男，教授，硕士生导师，主要从事中药药理学研
究。联系电话:(028)66367214，E-mail:yzhiy@ swjtu． edu． cn。
蜘蛛香环烯醚萜类成分的研究进展
李少华，闫智勇
(西南交通大学生命科学与工程学院，成都 610031)
［摘要］ 蜘蛛香环烯醚萜类化合物是一类具有广泛生物活性的天然化合物，因其药用价值显著而备受
重视。文中综述了国内外有关蜘蛛香环烯醚萜类化合物的研究，介绍了蜘蛛香环烯醚萜类化合物的理化性
质、提取分离研究和含量测定方法，同时对蜘蛛香环烯醚萜类化合物几种明确的药理作用及作用机制做了较
详细介绍，以期为该类化合物的进一步研究开发及应用提供参考。
［关键词］ 环烯醚萜;蜘蛛香;成分分析;药理作用;抗焦虑
［中图分类号］ R932 ［文献标志码］ A ［文章编号］ 1003 － 3734(2012)06 － 0633 － 05
Research of iridoids from Valeriana jatamansi Jones
LI Shao-hua，YAN Zhi-yong
(School of Life Science and Engineering，Southwest Jiaotong University，Chengdu 610031，China)
［Abstract］ Iridoids from Valeriana jatamansi Jones are a kind of natural compounds with widely biological
activities． Because the value of pharmaceutical development is remarkable，close attention has been paid to iridoids
from Valeriana jatamansi Jones． In this article，we summarized the domestic and foreign research situations of iri-
doids from Valeriana jatamansi Jones． We introduced the physicochemical properties，extraction and isolation，and
determination，meantime，several clear pharmacological actions and mechanisms of the compounds in detail in or-
der to provide a reference for further research and the application of this kind of compounds．
［Key words］ iridoids;Valeriana jatamansi Jones;component analysis;pharmacological action;anti-anxiety
蜘蛛香是败酱科(Valerianaceae)缬草属植物蜘
蛛香(Valeriana jatamansi Jones)的根及根茎，曾载于
《滇南本草》［1］和《本草纲目》［2］，1977 年版和 2010
年版《中华人民共和国药典(一部)》也有收载，称其
“功能理气止痛、消食止泻、祛风除湿、镇静安神，用
于脘腹胀痛、食积不化、腹泻痢疾、风湿痹痛、腰膝酸
软、失眠”［3 － 4］。现代研究发现，蜘蛛香主含环烯醚
萜类、挥发油类、黄酮类等成分，其中环烯醚萜类
成分具有广泛的生物学活性。本文对蜘蛛香环烯
醚萜类成分的理化性质、化学分析和药理活性方
面综述如下。
1 理化性质
环烯醚萜(iridoids)为臭蚁二醛(iridodial，在植
物体内由焦磷酸香叶酯经生物途径合成的)的缩醛
衍生物，具有半缩醛及环戊烷环的结构特点，属单萜
类化合物。根据其环戊烷环是否裂环，可将其分为
环戊烷环环烯醚萜(iridoid)和裂环环烯醚萜(sec-
oiridoid)两大类。其中半缩醛 C1-OH 性质不稳定，
主要与糖形成苷的形式存在于植物体内。该苷类成
分多为白色结晶体或无定形粉末，多具旋光性、吸湿
性，味苦;易溶于水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮和正丁
醇。由于半缩醛 C1-OH性质不稳定，其苷键极易被
酸水解，生成的苷元能与某些试剂(如氨基酸，乙酸-
铜离子，盐酸-苯胺)产生颜色反应，可用于环烯醚萜
及其苷的鉴别。
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由于蜘蛛香环烯醚萜类化合物极不稳定，大大
增加了其开发利用的难度，因此人们对其稳定性做
了较多研究。研究表明，外界因素(温度、湿度、酸
碱度、光照)都能对其稳定性产生影响，如它们对热
不稳定，在酸或碱水环境下迅速分解［5］。缬草素类
的蜘蛛香提取液存放时间超过 5 个月将产生次级降
解产物［6］。进一步研究发现，蜘蛛香缬草素(val-
trate，缬草三酯，21)在不同溶媒中，其稳定性随着溶
媒极性的增大而减小，缬草素在氯仿和无水乙醇中
变化较慢，在 90%甲醇中降解最快，在 90%甲醇和
90%乙醇中产生缬草醛［7］，而缬草醛类物质又可进
一步发生反应生成聚合体［8］。
2 成分分析
环烯醚萜类是蜘蛛香的一大类主要化学成分，
具有多种显著的药理活性。由于资源分布等原因，
国外学者对其研究较少。国内对蜘蛛香环烯醚萜类
成分的研究始于 20 世纪 80 年代［9］。随着科学技术
的发展和各种分析手段的日益成熟，对蜘蛛香环烯
醚萜类成分的分析也逐渐深入。
2． 1 提取分离研究
2． 1． 1 单一成分的提取分离 Thies 等［10］在 1966
年首次从蜘蛛香的地下部分分离得到一类新型天然
产物，称之为缬草三酯类成分，这是最早从该属植物
中分得的环烯醚萜类化合物。1968 年又从蜘蛛香
中分离出缬草素、乙酰缬草素(acevaltrate，乙酰缬草
三酯，22)、二氢缬草素(didrovaltrate，二氢缬草三
酯，20)及缬草素的代谢产物缬草醛(baldrinal)和其
他一些环烯醚萜类化合物，并测定出其结构［11］。
1970 年，他又从缬草和蜘蛛香中分离出一种对酸敏
感的水溶性异戊酸糖苷，定名为缬草苷［12］。张人伟
等［9］1986 年从蜘蛛香中分离出 2 个单体成分缬草
三酯和乙酰缬草三酯，并对其结构进行了鉴定。
其后，新的环烯醚萜类单一化合物从蜘蛛香中
陆续分离出来［13 － 17］。陈业高等［14］采用乙醇冷浸，
提取物以硅胶拌样，依次用石油醚，氯仿，丙酮和甲
醇进行洗脱，减压浓缩后 4 个部位分别通过硅胶柱
层析，Sephadex LH-20 柱层析和制备薄层层析等方
法分得 5 个环烯醚萜化合物，并经波谱分析确定了
它们的结构。许婧等［15］用 95%甲醇冷浸，浸膏水
分散后依次用石油醚，乙酸乙酯萃取，萃取物经反复
硅胶柱色谱及半制备高效液相色谱纯化，得到了 4
个含氯元素的环烯醚萜化合物，通过核磁共振
(NMR)技术确定了化合物的结构。Yuping 等［16］用
石油醚室温浸提，提取物用硅胶柱层析，正己烷-乙
酸乙酯梯度洗脱，再用 RP-HPLC 纯化，得 5 个新的
环烯醚萜化合物和 10 个已知的类似物，并用波谱技
术鉴定了结构。Lin 等［17］对蜘蛛香乙醇提取物用
水-乙酸乙酯分配，乙酸乙酯部位依次采用硅胶柱层
析，Sephadex LH-20柱，制备 TLC和 RP-HPLC分离得
到 22种环烯醚萜化合物，并通过红外光谱、高分辨电
喷雾电离质谱和 NMR鉴定了结构(结构式见图 1)。
陈玉娟等［18］以缬草素的得率为考察指标，通过正交
试验设计，对超声波提取蜘蛛香中缬草素的工艺进行
优化，确定最佳工艺为蜘蛛香粉末过 40 目筛，浸泡
30 min，8 倍量的 95%乙醇提取 3 次，每次 40 min。
HPLC测得缬草素的生药得率 17． 95 mg·g －1。
图 1 Lin等［17］从蜘蛛香中分离的 22 种环烯醚萜类化合物
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2． 1． 2 总缬草素的提取纯化 蜘蛛香环烯醚萜类
化合物主要含缬草素、乙酰缬草素、二氢缬草素等，
它们统称为总缬草素。陈磊等［19］将蜘蛛香粉末用
95%乙醇 30 ℃超声提取 3 次，过滤，合并滤液，回收
溶剂得到的浸膏上大孔树脂，并用 70%乙醇冲洗，
收集相应洗脱液并回收溶剂得到总缬草素，得率为
2． 54%。
狄宏晔等［20］以缬草素含量为指标，采用正交试
验法进行渗漉提取工艺优选。结果最优提取工艺为
蜘蛛香冷冻后粉碎，过 40 目筛，10 倍量 95%乙醇浸
泡 30 min，渗漉提取 3 次。同时还考察了大孔树脂
对总缬草的纯化工艺。最佳工艺确定为 AB-8 型大
孔树脂，吸附流速为每小时 3 个柱体积，70%乙醇流
速为每小时 2 个柱体积洗脱至 4 倍柱体积，35 ℃回
收溶剂得总缬草素。
2． 2 含量测定方法
文献报道缬草属生药的环烯醚萜类成分的含量
测定中，对单一化合物多采用 HPLC 法［19，21］，另有
双波长薄层扫描法［22］;而对于总缬草素类，采用的
方法有酸碱滴定法［23］、硝苯吡啶法［24］、光电比色
法［25］、电位滴定法［26 － 28］等，但这些方法影响因素
多，结果不稳定，偏差大。故在今后的含量测定研究
中，急需寻求明确、快速、灵敏、高效的检测方法。
2． 2． 1 单一成分的含量测定 崔亚君等［22］采用双
波长薄层扫描法测定了 7 种川产缬草属植物中缬草
三酯和乙酰缬草三酯的含量，发现 7 种植物中均含
有缬草三酯，以蜘蛛香中的含量为最高;除蜘蛛香
外，其余植物中均未检测到乙酰缬草三酯。陈磊
等［19］采用 RP-HPLC法，以乙晴-水(40∶ 60)为流动
相，缬草素和乙酰缬草素检测波长为 256 nm，二氢
缬草素测定波长为 210 nm，测定了不同产地不同部
位的蜘蛛香、缬草和宽叶缬草中 3 种缬草素类成分
的含量，结果表明，蜘蛛香中缬草素类含量最高。狄
宏晔等［21］采用 HPLC法，以乙腈-水(60∶ 40)作流动
相，检测波长 256 nm。测定了 15 批不同产地和收
集时间的蜘蛛香药材中缬草素、乙酰缬草素及降解
产物缬草醛的含量，结果表明，不同产地 3 种成分的
含量呈较大差异，缬草素的含量以云南师宗县蜘蛛
香为最高。从总量上看，云南和四川所产蜘蛛香的
新鲜药材含量较高。
以上测定中，对照品均为自制，色谱条件不尽相
同，测定结果显示，环烯醚萜类成分在缬草属植物中
以蜘蛛香中最高，不同产地和不同储存时间的蜘蛛
香中含量差异大，云南、贵州、四川等主产区质量
较好。
2． 2． 2 总缬草素的含量测定 由于酸碱滴定法中
提取物本身的颜色会影响酸碱指示剂的指示终点，
试验结果偏差较大，而紫外分光光度法需要稳定的
具有代表性的对照品，因此目前测定总缬草素含量
的方法主要为电位滴定法。明东升等［26］以氯仿为
提取溶剂，以丙酮为滴定溶剂，测定了缬草、蜘蛛香、
黑水缬草和宽叶缬草中总缬草素的含量，以酸度计
指示电位变化，一级微商法确定终点，结果发现，总
缬草素含量以蜘蛛香中最高。因该法不需指示剂确
定终点，不受颜色和浑浊度影响，测定结果可靠。肖
丹等［27］也用此法测定了贵州产蜘蛛香总缬草素的
含量，其含量范围在 3% ～ 6%。彭佳［28］也用电位滴
定法来测定超声提取和渗漉提取蜘蛛香环烯醚萜类
成分的含量，结果发现，在最优工艺下，超声提取和渗
漉提取测得总缬草素含量分别为 7． 05%和 7． 63%。
3 药理活性研究
3． 1 细胞毒性和抗肿瘤作用
体外培养的大鼠肝癌细胞分别用蜘蛛香中提
取的缬草素，二氢缬草素及其代谢产物缬草醛(33
μg·mL －1)处理，存活率曲线显示，缬草素的细胞毒
性最强，约为二氢缬草素的 2 倍，为缬草醛的 8 倍，
但量效曲线显示，二氢缬草素与肝癌细胞作用最迅
速，66 μg·mL －1二氢缬草素作用 2 h 后肝癌细胞出
现死亡，7 h 后细胞全部死亡。雌性 KrebsII 腹水癌
小鼠中进行的试验结果显示，以二氢缬草素(每只
1． 25 μg)单次剂量治疗瘤鼠，48 h内腹水即可消退，
至少有 54%的小鼠确有缓解，且存活时间 ＞ 6 个月;
经二氢缬草素治疗 50 d 后存活的小鼠与正常雄鼠
进行交配，每只都能正常受孕，第一代小鼠既无畸形
也无变态，表明以上成分对肿瘤有良好的治疗效果，
其机制为抑制肿瘤细胞中 DNA 和蛋白质的合
成［29］。此外，经药理活性筛选，缬草素也对宫颈鳞
癌、胃腺癌、肺腺癌细胞等均有杀死作用［30］。
Tortamolo 等［31］在体外试验中发现具有环氧骨
架的缬草素类化合物对鼠骨髓造血组细胞(CFU
GM，CFU EOS)和人 T淋巴细胞有抑制作用，并且在
一定浓度范围，与烷化剂表氯醇(epicholrohydrin)相
比，缬草素、异缬草素(Isovaltrate)和二氢缬草素对
细胞的抑制作用更强，因此缬草素类化合物对未分
化的造血组细胞具有较强细胞毒性。
Lin等［17，32］从蜘蛛香全草中分离出 13 种新的
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乙酰化环烯醚萜化合物和 9 种已知的缬草素类化合
物，并对所有分离出来的化合物进行了人类肺腺癌
(A549) ，转移性前列腺癌(PC-3M) ，结肠癌(HCT-
8) ，肝癌(Bel7402)肿瘤细胞株的细胞毒活性研究，
采用 96 孔板，每孔 3 000 个细胞，培养 24 h，MTT 法
检测细胞存活率和半数抑制浓度(IC50) ，结果发现
(+ )-9-isovaleroxylariciresinol 对 PC-3M 和 HCT-8
细胞的体外 IC50分别为 8． 1，5． 3 μmol·L
－1。
3． 2 镇静催眠作用
对蜘蛛香总缬草素的镇静催眠活性研究结果表
明［28，33］，总缬草素能显著减少小鼠的自主活动次
数，明显延长戊巴比妥钠致小鼠睡眠时间，并且能提
高阈下剂量戊巴比妥钠致小鼠入睡的个数，加强戊
巴比妥钠的催眠作用，说明蜘蛛香环烯醚萜具有明
显的镇静催眠活性。另有研究显示［34］，缬草环氧三
酯对小鼠和大鼠均显示出很强的镇静、安定活性，均
能抑制小鼠和大鼠的开场试验(open-field)的定向
反射，增强和延长巴比妥的睡眠作用及时间，并具有
改善适应能力的作用。
3． 3 抗焦虑作用
闫智勇等［35 － 37］在国内外率先开展了蜘蛛香抗
焦虑作用的系列研究，并取得了“蜘蛛香及其提取
物在制备治疗焦虑症的药物中的用途”的专利授
权。该研究表明，蜘蛛香醇提物可明显提高大鼠在
高架十字迷宫中的开臂次数比例和开臂时间比例;
与模型组大鼠相比，蜘蛛香醇提物还可显著降低大
鼠脑组织 5-羟色胺(5-HT)、去甲肾上腺素(NE)和
多巴胺(DA)等神经递质的含量。进一步对焦虑大
鼠下丘脑-垂体-肾上腺(HPA)轴功能的考察结果显
示，模型对照组大鼠血液 β-内腓肽(β-EP)、皮质酮
(CS)含量明显高于正常组，各用药组 β-EP，CS含量
皆有不同程度的减少，其中蜘蛛香低剂量组(0． 3
g·kg －1·d －1)β-EP，CS 含量、蜘蛛香高剂量组(0． 9
g·kg －1·d －1)CS含量与模型对照组相比，有显著性
差异(P ＜ 0． 01，0． 001，0． 05)。基因表达谱检测结
果显示，与 HPA轴功能相关的促肾上腺皮质激素释
放激素(CRH)和神经肽 orexin 在模型对照组中表
达量升高，而在蜘蛛香提取物组中表达水平趋于下
降，提示蜘蛛香提取物对焦虑模型大鼠 HPA轴的功
能的紊乱有调节作用。
秦晋之［38］进一步采用高架十字迷宫证实蜘蛛
香环烯醚萜类成分抗焦虑作用的同时，还进行了明
暗箱试验，结果表明蜘蛛香环烯醚萜能明显增加小
鼠在明箱停留时间以及明暗箱之间的穿梭次数，从
而佐证了蜘蛛香环烯醚萜具有抗焦虑作用;并且与
模型组小鼠相比，小鼠脑组织中的氨基酸神经递质
甘氨酸(Gly)含量显著升高，γ-氨基丁酸(GABA)含
量没有明显变化，谷氨酸(Glu)和门冬氨酸(Asp)含
量有降低趋势，表明蜘蛛香环烯醚萜类成分抗焦虑
作用的机制可能是通过降低脑内儿茶酚胺类和增加
抑制性神经递质 Gly的含量，进而调节兴奋 /抑制的
平衡状态而发挥抗焦虑作用的。
3． 4 解痉作用
Hazelhoff等［39］研究发现，蜘蛛香水提物中缬草
素等成分对豚鼠回肠显示有抑制节律性收缩的作
用，其与二氢缬草素的混合物可抑制钾及氯化钡诱
发的豚鼠回肠痉挛。即使当自主神经末梢被专属拮
抗剂所阻断时混合物也同样对卡巴胆碱及钾诱导的
胃肌细胞有解痉作用，且混合物对卡巴胆碱及异丙
肾上腺素的剂量响应并不产生影响，说明化合物对
刺激产生的解痉作用是通过作用于肌组织而不是与
自主神经相作用的结果。
3． 5 对肠易激综合征的作用
闫兴丽［40］在蜘蛛香环烯醚萜对肠易激综合征
(IBS)作用的研究中发现，蜘蛛香环烯醚萜对正常
小鼠的胃肠运动有一定的抑制作用，可缓解利血平
化小鼠的胃肠功能亢进，降低慢性应激所致 IBS 模
型大鼠的内脏敏感性，显著减少 IBS 模型大鼠的排
便量，改善精神状态，从而改善腹泻型 IBS的临床症
状。进一步对其机制研究表明，蜘蛛香环烯醚萜通
过降低结肠、血清中 5-HT 含量，下调结肠 5-羟色胺
受体 3A(5-HTR3A)表达水平改善 IBS胃肠道症状;
可以增加下丘脑、海马和杏仁核中 5-HT 含量，推断
蜘蛛香环烯醚萜可通过干预中枢的 5-HT 通路来改
善 IBS精神症状。另外，蜘蛛香环烯醚萜还可能通
过降低结肠和血浆中 SP 含量和 SP /VIP 值及降低
肥大细胞渗出，从而降低内脏敏感性，改善胃肠功能
亢进所出现的症状，调节免疫系统，起到对 IBS 的治
疗作用。
4 结语
近年来，蜘蛛香环烯醚萜类化合物研究取得了
较大进展，提取分离并鉴定出了多个环烯醚萜类单
体化合物，并对其药理活性及作用机制进行了研究，
发现蜘蛛香中环烯醚萜类成分具有抗肿瘤、镇静催
眠、抗焦虑、解痉等重要作用。这些成果对系统研究
和开发蜘蛛香具有积极的促进作用。环烯醚萜类化
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学成分作为天然的抗肿瘤、镇静催眠和抗焦虑剂等，
疗效确切，不良反应小，具有很大的开发潜力，有望
从中寻找出新型的治疗药物。
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编辑:郭超伟 /接受日期:2011 － 11 － 10